Relatório extração limoneno

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Relatório 2
Prática: Técnicas de Extração para isolamento de limoneno: Extração do óleo da casca da laranja por destilação por arraste de vapor.
	
	
Edmary Mariana, Edneia Neres, 
Guilherme Lima, Marcos Muniz e Rayane Furlan.
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Este relatório apresenta os resultados observados no experimento, que consistiu em explorar a técnica utilizada na extração de produtos naturais. Substâncias líquidas tais como os óleos essenciais, por exemplo o limoneno, na casca da laranja. Este pode ser extraído por metodologias que envolvem destilação por arraste de vapor. O rendimento de certa forma não é em grandes quantidades, pois para que isso ocorresse a destilação com a casca da laranja levaria um longo período de tempo. Para um experimento majoritariamente demorado, realizado em período de tempo curto obtivemos um rendimento aproximado de 2 gotas de limoneno.
Palavras-chave – limoneno, destilação, arraste de vapor.
Introdução
A casca da laranja tem em sua composição, um combustível constituído por uma combinação de óleos essenciais. Cerca de 90% desses óleos são compostos por limoneno, elemento pertencente aos hidrocarbonetos, de nomenclatura IUPAC 1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno, que pertence à família dos terpenos. Trata-se de um líquido incolor, volátil e oleoso naturalmente encontrado nas cascas das frutas cítricas, sobretudo de limões e laranjas, e de alguns pinheiros. É, inclusive, o responsável pelo forte odor característico dessas frutas.
Por possuir um centro quiral, concretamente um carbono assimétrico, apresenta isomeria óptica. Assim, existem dois isómeros ópticos: D-limoneno e o L-limoneno. A nomenclatura IUPAC correta é R-limoneno e S-limoneno, porém sejam empregues com mais frequência os prefixos D e L ou alfa e beta.
Podemos observar na tabela a seguir, algumas das características física deste composto:
	Características Físicas
	Valores 
	Ponto de fusão
	-75°C
	Ponto de ebulição
	175°C
	Densidade de vapor relativa (ar= 1)
	4.7
	Pressão de vapor
	(14.4°C): 0.4 kPa
	Densidade relativa 
	0.84
	Flash point
	46°C
	Auto-ignição 
	237°C
Tabela 1: características físicas do limoneno. 
O óleo da casca da laranja é um óleo essencial e pode ser extraído de forma industrial utilizando basicamente uma das três técnicas de extração:
Destilação por arrastamento de vapor, que é a técnica que consiste na utilização do vapor de água para destilar os componentes do óleo essencial a uma temperatura inferior a 100 ºC . Após a condensação da fase de vapor, o óleo separa-se da fase aquosa, uma vez que é imiscível o que facilita a sua remoção.
Separação mecânica, em que o óleo é removido da casca por processos mecânicos como prensagem, raspagem ou perfuração da casca.
Extração com solventes, que consiste na extração das fragrâncias voláteis dos materiais naturais utilizando solventes não polares, e.g. tolueno, hexano e éter de petróleo.
O óleo de laranja é obtido industrialmente por extração mecânica da casca de laranja, sendo a prensagem das cascas para a extração do óleo frequentemente combinada com a produção de sumo.
Sinteticamente, este relatório tem como objetivo, extrair o óleo da casca da laranja utilizando o método de destilação por arrastamento de vapor. Que consiste em submeter a casca à ação do vapor d’água, que extrai o óleo pelo arraste de vapor. 
Incialmente, o vapor d’água atravessa os tecidos da matéria prima vegetal, levando consigo o óleo contido do interior das suas glândulas. O óleo liberado, então, vaporiza-se com o choque térmico, sendo arrastado pelo vapor até atingir o condensador, resfria-se e volta à fase líquida. 
Por fim, a mistura atinge o último estágio do processo, o óleo coletado com vestígios de água, é colocado em um funil de separação que irá separa-los por meio das diferenças de polaridade e densidade destas substâncias. 
parte experimental
Primeiramente, montou-se um sistema de destilação simples, composto por manta térmica e destilador. Após, colocaram-se as cascas de aproximadamente duas laranjas picadas em pequenos pedaços em um balão de fundo redondo de 250 mL, contendo 150 mL de água destilada. Destilou-se até que cerca de 100 mL do destilado tenha sido coletado. Controlou-se a temperatura e procurou-se destilar em uma velocidade de 1 gota/5s. 
Transferiu-se o destilado para um funil de separação e extraiu-se o óleo com 30 mL de diclorometano. Separou-se a fase orgânica da fase aquosa em um erlenmeyer rotulado e repetiram-se este procedimento de extração com o solvente orgânico (30 mL) mais 2 vezes – no total três extrações, 90 mL de solvente orgânico. 
Transferiu-se o solvente que continha o óleo para um balão de fundo redondo (100mL) previamente tarado. Evaporou-se o solvente orgânico em baixa temperatura no evaporador rotatório, resultando ao final apenas o óleo	.
Resultados e discussões
Dados para realização dos cálculos:
Massa do balão vazio: 481,00g
Massa do balão com o óleo: 483,45g
Massa do óleo: 2,45g
Massa aproximada de cascas de laranja: 25g
Massa molecular do óleo: 136,24gmol
O rendimento da extração pode ser calculado, partindo da massa de casca de laranja inicial e da massa do volume de óleo extraído.
Rend. % = Massa final x 100 
 Massa inicial 
 Equação 1: rendimento percentual
Rend. % = 2,45 x 100% = 9,8 %
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O rendimento foi calculado em função da massa de óleo, dividido pela massa inicial, em gramas da casca utilizada. Após alguns minutos de extração obteve-se um rendimento de 9,8 % para a casca da laranja. Considera-se este valor de rendimento satisfatórios levando em consideração que vários fatores o podem influenciar. O volume de óleo extraído pode ser influenciado pela época de colheita do fruto, pelo método de extração e tempo de destilação, além da espécie. A estes, somam-se ainda os erros experimentais.
Cálculo do numero de mols do limoneno após a destilação
Nmols= m
 MM 
 Equação 2: número de mols
Nmols= 2,45 
 136,24
Nmols= 0,0179 Mols
Conclusões
Após a realização desta prática, podemos concluir que o rendimento de certa forma não é em grandes quantidades, pois para que isso ocorresse, a extração do limoneno da casca da laranja levaria um longo período de tempo. E já que é um experimento demorado, e o realizamos em período de tempo curto obtivemos um rendimento baixo, porém consideravelmente satisfatório, em vista dos vários fatores que poderiam interferir nesses resultados. 
Referências 
Quím. Nova vol.36 no.8 São Paulo  2013. Extração do limoneno a partir da casca da laranja. Disponível em: http://quimicanova.sbq.org.br/detalhe_artigo.asp?id=6691
Métodos de extração de óleos essências. Disponível em: https://www.oleosessenciais.org/metodos-de-extracao-de-oleos-essenciais/ acessada em 30/03
Limoneno. Disponivél em: https://www.oleosessenciais.org/limoneno/ acessada em 30/03