aula_cap_01

QUÍMICA ORGÂNICA I 
Prof. Dr. Leandro Ferreira Pedrosa 
UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE 
Departamento de Química – Volta Redonda 
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Reações Radicalares 
 Bruice, P.Y. - Química 
Orgânica, 4ª ed., Vol. 1. 
Pearson Prentice Hall, São 
Paulo, 2006. 
BIBLIOGRAFIA 
 McMurry, J. - Química 
Orgânica, 7ª ed., Vol. 1 
Editora Thomson Pioneira, 
São Paulo, 2011; 
 Solomons, T. W. G. e 
Fryhle, C. B. - Química 
Orgânica, 10ª ed., Vol. 1. 
Editora Livros Técnicos e 
Científicos, Rio de Janeiro, 
2012; 
 Carey, F. A. - Química 
Orgânica, 7ª ed., Vol. 1 
Editora Bookman, Porto 
Alegre, 2011. 
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Química Orgânica: a Química dos 
Compostos de Carbono 
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A VIDA E A QUÍMICA DOS COMPOSTOS DE CARBONO 
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• Nos seres vivos: 
 Aminoácidos levógiros (L); Açúcares dextrógiros (D) 
Não existe uma resposta definitiva para essa questão. 
• Duas categorias diferentes de substâncias químicas: 
 Os compostos “orgânicos”, provenientes dos seres vivos 
 Os compostos “inorgânicos”, provenientes dos minerais. 
• Químicos podiam transformar um composto orgânico em 
outro, mas acreditava-se que não seria possível preparar um 
composto orgânico a partir de materiais exclusivamente 
inorgânicos. 
Química Orgânica: a Química dos 
Compostos de Carbono 
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• Wöhler (1828) obteve uréia, composto 
orgânico, por aquecimento de uma solução 
aquosa de cianato de amônio, um composto 
reconhecidamente inorgânico. 
Química Orgânica: a Química dos 
Compostos de Carbono 
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• A maioria esmagadora de compostos presentes nos seres 
vivos contêm o elemento carbono. 
 
• Os químicos preferiram manter a divisão, definindo agora a 
“química orgânica” como a química dos compostos de 
carbono. 
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Enzima HMG-CoA redutase, catalisa um 
passo crucial na síntese do colesterol. 
• Considerar uma divisão muito assimétrica: de um lado, os 
compostos de carbono, e de outro lado os compostos de 
todos os outros elementos. 
 
• A assimetria se desfaz quando verificamos que existe um 
número muito maior de compostos que contêm carbono. 
 
• É capaz de formar uma imensa diversidade de compostos, 
do simples metano, com um átomo de carbono, para o DNA 
que pode conter mais de 100 milhões de carbonos. 
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• Isto se deve a propriedades que somente o carbono 
apresenta: 
 Seus átomos podem ligar-se uns aos outros formando 
cadeias de comprimento aparentemente ilimitado; 
 As cadeias podem ramificar-se e formar ciclos em 
números e tamanhos variados; 
 Podem conter outros elementos inseridos entre 
carbonos; 
 O carbono é tetravalente, mesmo usando duas ou três 
valências para ligar-se a outros carbonos, ainda sobram 
valências em vários átomos de carbono para formar 
ligações com outros elementos. 9 
• A divisão entre química orgânica e química inorgânica são 
divisões artificiais e arbitrárias. 
 
• Alguns compostos de carbono (como CO, CO2, ácido 
carbônico, carbonatos e bicarbonatos metálicos, cianetos, 
cianatos, etc.) são geralmente considerados como 
compostos inorgânicos. 
 
• Essas pequenas exceções são irrelevantes e existem por 
razões históricas, práticas, etc. 
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• Outros elementos comumente encontrados em compostos 
orgânicos e as cores tipicamente usadas para representá-
los. 
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Química Orgânica - Uma 
Aprendizagem Baseada 
em Solução de 
Problemas 
Capítulo 1 
 
Representação de 
estruturas em bastão 
 
Versão: Prof. Leandro Ferreira Pedrosa 
Universidade Federal Fluminense 
Química Orgânica I 
2018 
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• As moléculas podem ser representadas de muitas 
maneiras. Por exemplo, a seguir estão três maneiras 
diferentes de representar a mesma molécula: 
Química Orgânica 
Representação de estruturas em bastão 
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• A última estrutura (estrutura em bastão) é a mais rápida de 
representar, a mais rápida de ler e a melhor maneira de 
comunicar. 
• As representações de estrutura em bastão mostram o 
esqueleto de carbono juntamente com quaisquer grupos 
funcionais que estão ligados, como –OH ou –Br. 
 
• As linhas são traçadas em formato de zigue-zague, no qual 
cada vértice ou ponto final representa um átomo de 
carbono. 
 
• Por exemplo, o composto visto a seguir possui sete átomos 
de carbono: 
Como ler representações de estrutura em bastão 
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• Um erro comum é esquecer que as extremidades das 
linhas também representam átomos de carbono. 
 
• Por exemplo, a molécula vista a seguir possui seis átomos 
de carbono: 
Como ler representações de estrutura em bastão 
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• As ligações duplas são representadas com duas linhas e as 
ligações triplas são representadas com três linhas: 
• Ao representar ligações triplas, tenha certeza de 
representá-las em uma linha reta em vez de zigue-zague, 
porque as ligações triplas são lineares. 
Como ler representações de estrutura em bastão 
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• Os dois átomos de carbono da ligação tripla e os dois 
carbonos ligados a eles são representados em linha reta. 
Todas as outras ligações são representadas em zigue-
zague: 
EXERCÍCIO 1.1: Conte o número de átomos de carbono em 
cada uma das representações vistas a seguir: 
Como ler representações de estrutura em bastão 
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Como ler representações de estrutura em bastão 
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PROBLEMAS: Conte o número de átomos de carbono em 
cada uma das representações vistas a seguir. 
Como ler representações de estrutura em bastão 
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• A maioria dos átomos de hidrogênio não são mostrados e, 
então, as estruturas em bastão podem ser traçadas muito 
rapidamente. 
 
• Os átomos de hidrogênio ligados a átomos diferentes do 
carbono (como nitrogênio ou oxigênio) têm que ser 
representados: 
Como ler representações de estrutura em bastão 
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• Supõe-se que há mais duas ligações com os átomos de 
hidrogênio (dando um total de quatro ligações). 
• Porém, átomos de hidrogênio ligados ao carbono não são 
representados. A regra para determinar o número de 
átomos de hidrogênio que estão ligados a cada átomo de 
carbono é: átomos de carbono neutros têm um total de 
quatro ligações. 
Como ler representações de estrutura em bastão 
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EXERCÍCIO 1.12: A molécula vista a seguir tem nove átomos 
de carbono. Conte o número de átomos de hidrogênio ligados 
a cada um dos átomos de carbono. 
Como ler representações de estrutura em bastão 
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PROBLEMAS: Para cada uma das moléculas vistas a seguir, 
conte o número de átomos de hidrogênio ligados a cada um 
dos átomos de carbono. 
Como ler representações de estrutura em bastão 
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• Economizamos tempo não representando cada C e H. 
 
• Maior facilidade no entendimento das reações. 
• Nesta reação estamos convertendo uma ligação dupla em 
uma ligação simples pela adição de dois átomos de 
hidrogênio à ligação dupla. 
Como representar estruturas em bastão 
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Algumas sugestões podem ser úteis antes de resolver alguns 
problemas: 
 
1. Não se esqueça que átomos de carbono em uma cadeia 
reta são representados em zigue-zague: 
2. Quando representar ligações duplas, tente desenhar as 
outras ligações o mais distante possível da ligação dupla: 
Como representar estruturas em bastão 
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3. Quando desenhar zigue-zagues, não importa em que 
direção está desenhando: 
PROBLEMAS: Para cada estrutura vista a seguir, faça a 
respectiva representação de estrutura em bastão no boxe ao 
lado. 
Como representar estruturas em bastão 
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Erros que devem ser evitados 
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1. Nunca represente um átomo de carbono com mais de 
quatro ligações. 
Os