Estrutura e Função dos Carboidratos

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Estrutura e Função 
 de Carboidratos
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 São biomolécula mais abundante da Terra: 
 Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares).
Carboidratos
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 DEFINIÇÃO
FUNÇÕES
 Os glicídios, são moléculas orgânicas constituídas fundamentalmente por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio.
 são compostos de função mista: poliálcool – aldeído ou poliálcool – cetona.
 são composos orgânico mais abundantes na Natureza e apresentam a seguinte fórmula impírica (CH2O)n
 Agem como uma fonte e reserva de energia para as células;
Têm função plástica e estrutural, participando de estruturas que compõem os seres vivos;
 Participam da composição química dos ácidos nucléicos (DNA e RNA), que comandam e coordenam toda a vida celular;
GLICÍDIOS
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Carboidratos
De acordo com o número de carbono presente na molécula ( trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses …….)
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 Triose Tetraose Pentose Hexose
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Pentoses
Hexoses
Participam da constituição dos ácido nucléicos.
Principais fontes de energia para os seres vivos.
GLICÍDIOS
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Glicidos
 De acordo com a presença de unidade de sacarídeos
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Carboidratos
 : De acordo com a presença de grupos funcionais ( aldoses e cetoses)
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Aldose
Cetose
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Carboidratos
 : glicídios complexos, (qdo estão associado com outros compostos orgânico, tais como lípidos e poteínas)
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Estrutura dos carboidratos
Monossacarídeos: formados por uma unidade funcional dos carboidratos 
Dissacarídeos: formado por duas unidades funcional
Polissacarídeos: formado por mais de duas unidades de funcional de monossacarídeos. 
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 Os monossacarídeos mais freqüentes nos organismos são as pentoses (5C) e as hexoses (6C):
GLICÍDIOS
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Hexoses
 C6(H2O)6
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Pentoses
C5(H2O)5
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Principais características dos carboidratos
 Cadeia carbonada não ramificada
 Ligações C-C simples
 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila)
 Na extremidade: aldeído
 Outra posição: cetona
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Estrutura das oses
As fórmulas de projeção das oses são escritas com a cadeia carbônica na posição vertical (projeção de Fiche).
Quando os grupos hidroxila do C mais afastado, do grupo aldeídico ou cetônico, defini a designação “D” (dextrógiro) escrito à direita, quanto a “L” (levógiro) escrito à esquerda.
 As fórmula de projeção de Haworth ou forma ciclica, assemelha-se a forma de um pirano ou furano
 isto resulta na esterioesomeria, derivo da existência de carbonos assimetricos.
Glicídios
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Estrutura dos carboidratos
Cadeia carbonada não ramificada
Ligações C-C simples
1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação 
(grupo carbonila) 
Na extremidade: aldeído
Outra posição: cetona
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Piranoses e Furanoses
Formas piranosídcas possuem 2 conformações
Hexágono
Pentágono
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
São opticamente ativas
Moléculas com N centros quirais
Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros. 
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Configuração dos carboidratos
 Espelho
 quiralidade: imagem especular não sobreponível. 
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Gicidos
 Em função actividade óptica dos sacarídeos, eles produzem
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 Enantiômeros
 O H O H
 C C
 H – C – OH HO – C – H
 HO – C – H H – C – OH
 H – C – OH HO – C – H
 H – C – OH HO – C – H
 CH2OH CH2OH
 D-glucose L-glucose
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 Epimeros 
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Diastereosômeros
São isômeros não sobreponíveis que diferem na posição
da OH em dois ou mais carbonos assimétricos
		D-eritros e D-treose
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Aldoses
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Configuração das D-aldoses
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Cetoses
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Ciclização dos glucidos:Formação de Hemiacetais e Hemicetais. Da origem ao carbono anômeros
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Formação das duas formas cíclicas da D-glicose: 
Projeção de Hawoth
Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligação
Hemiacetal e produz dois 
Estereoisômeros: anômero  e  
Glicose: D-glicose e L-glicose
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Forma de anel hemiacetal dos carboidratos
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Forma de anel hemiacetal dos carboidratos
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Piranoses e Furanoses
Formas piranosídcas possuem 2 conformações
Hexágono
Pentágono
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Monossacarídeos são agentes redutores
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	Constituido por dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal). 	 
Dissacarídeos
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Lactose: 
açúcar redutor
presente no leite 
D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose
Sacarose: 
açúcar não redutor
Formado somente por plantas 
Trealose: 
 
açúcar não redutor
Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos
Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos
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Dissacarídeos
Oligossacarídeos mais comuns
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Polissacarídeos
 Polissacarídeos são macromoléculas formadas pela união de vários monossacarídeos.
 
Ao contrário da glicose, os polissacarídeos dela derivados não possuem sabor doce, nem são solúveis em água.
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Polissacarídeos mais comuns
Amido
Glicogênio
Celulose
Quitina
Heparina
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Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias
Estrutura dos carboidratos: 
Polissacarídeos ou glicanos
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Amido
Polímero de glicose (+ de 1400 moléculas de glicose).
Produzidas nas folhas através da fotossíntese.
Armazenado em frutos, sementes, caules e raízes.
Constitui de 50% a 65% do peso das sementes de cereais secos, e até 80% da substância seca dos tubérculos.
Reserva energética vegetal.
Detectado pelo corante à base de iodo denominado Lugol.
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Amilose: linear, ligações glicosídicas (14) 
Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14) 
e (16) a cada 24 a 30 resíduos
Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose (amilose e amilopectina) 
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Conformação mais estável da amilose é em curva 
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GLICOGÊNIO:
Definição: polímero de -D-glicose ramificado, ( -1,4 e  -1,6 ramificações)
 Extremidades não redutoras
Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos.
Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8 -12 resíduos 
Fígado: 7% do peso húmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M)
 reserva energética em animais e fungos
-amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações  14
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Homopolissacarídeos: celulose e quitina
Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose
10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões intercadeias 
Digerida por Metazoários que apresentam microrganismos no trato digestório e constitui as fibras vegetais de nossa dieta.
Polissacarídeos estruturais: Celulose
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Celulose
Formada por 4.000 moléculas de glicose
Reforço esquelético de vegetais
Digerida por Metazoários que apresentam microrganismos no trato digestório.
Não é digerida pelo organismo humano.
Constitui as fibras vegetais de nossa dieta.
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 Homopolissacarídeo 
 Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/Ligações (14)
 Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas. 
 Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose
	
Polissacarídeos estruturais: quitina
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A quitina é responsável pelo crescimento descontínuo dos artrópodos, com paradas, para a ocorrência de ecdises ou mudas, trocas de exoesqueletos enrijecidos que impedem o aumento volumétrico desses animais. 
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Quitina
Polissacarídeo que apresenta nitrogênio em sua composição.
 É encontrado no exoesqueleto de artrópodes, nas cerdas dos anelídeos poliquetas, na rádula de certos moluscos e parede celular de fungos.
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Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações (14).
Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +)
Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação 14. 
Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes)  desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas.
Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos
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Heparina
Carboidratos de utilização médica.
Ação anticoagulante e antitrombótica (reduz a formação de coágulos fixos – trombos – no interior dos vasos sangüíneos). 
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Derivados de hexoses
Subst. –OH por -H
Oxidação do C6:
ác. urônico corres.
Oxidação do C1:
ác. aldônico corres.
Ésteres intramol: lactona
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Derivado do fosfoenolpiruvato
Der. N-acetilmanosamina
Derivados das hexoses:
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Funções dos carboidratos
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Funções dos carboidratos
Reconhecimento celular
Adesão celular
Estrutura celular : Peptídeosglicanos, Proteoglicanos, quitina e celulose
Reserva energética: glicose, amido, glicogênio;
 Anticuagulante
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Funções dos carboidratos: estrutural 
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Amido
Funções dos carboidratos: reserva energética
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Funções dos glicídeos
Energética 
 Glicose 
Estrutural
 Celulose 
 Quitina 
 Glicocálix 
Reserva 
 Amido 
 Glicogênio
Anticoagulante
 Heparina
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Relação entre carboidratos e metabolismo energético
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FIM!!!!!
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