2019527_10407_Aula+5+-+Funções+orgânica+parte+2+e+Isomeria

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Química Orgânica I
Funções Orgânica – 2ª parte 
Éteres
• Definição:
• Derivados da substituição dos 2 H de uma molécula de água por 
grupamentos alquila;
• H2O + 2 R R-O-H R-O-R
• Nomenclatura:
• Éteres simples:
• Nome do grupamento alquil(a) (em ordem alfabética) + éter;
• Ex.: Etil-propil-éter;
Prof. Gil Lucido, PPI/CEQ
Éteres
• Éteres complexos (derivados alcoxilados):
• Nome do grupamento alquil + metoxi + nome da cadeia principal;
• Ex.: metil-metóxi-heptano
• Éteres cíclicos:
• Heterociclos de oxigênio;
• Nomenclatura vulgar: Óxido de + nome do composto cíclico;
• Ex.; Óxido de ciclo-hexano
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• Propriedades físicas
• Semelhantes aos Hc de mesmo peso molecular;
• Muitos são insolúveis em água;
• Solventes importantes para compostos orgânicos;
• PE relativamente baixos;
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Éteres
GRUPOS FUNCIONAIS (CARBONILA)
• Grupos funcionais com Oxigênio ligado ao Carbono por dupla ligação;
• Aldeídos;
• Cetonas;
• Ácidos Carboxílicos;
• Ésteres;
• Amidas;
• Anidridos;
• Halogenetos de acila;
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Aldeídos
• Definição: 
• Função derivada da ligação do C da carbonila (>C=O) a 2 H ou a 1 H e 1 grupo 
alquila;
• Fórmula geral: -COH;
• Nomenclatura:
• Sufixo al (UIQPA) Ex.: propanal;
• Derivados dos nomes dos ácidos carboxílicos: ácido acético
acetaldeído;
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Cetonas
• Definição: 
• Substituição dos H da carbonila por 2 grupos alquila;
• Fórmula geral: R2-C=O ou R1R2-C=O
• Nomenclatura:
• Sufixo ona na maior cadeia que contenha a carbonila. 
• Ex.: 2-butanona (metil-etil-cetona), 3-buteno-2ona (metil-vinil-cetona);
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Propriedades de aldeídos e cetonas
• PE intermediários entre os Hc e os álcoois de mesma massa 
molecular;
• Aldeídos de baixa massa apresentam odor desagradável, enquanto as 
cetonas, pelo contrário;
• Cetonas são muito empregadas em perfumes, aromatizantes, 
medicamentos;
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Ácidos Carboxílicos
• Definição: 
• Combinação de uma carbonila e uma hidroxila;
• Fórmula geral: -COOH;
• Nomenclatura:
• Ácido + Hc cadeia principal e sufixo -óico (UIQPA) 
• Ex.: ácido hexanóico (6 C)
• Considera-se o C da carboxila o número 1;
• Até 5 C, nomenclatura vulgar é mais usada;
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Ácidos Carboxílicos
• Ácidos Monocarboxílicos:
• Ácido fórmico: HCOOH (ácido metanóico);
• Ácido acético: CH3 COOH (ác. etanóico);
• Ácido propiônico: CH3 CH2 COOH (ác. propanóico);
• Ácido butírico: CH3 CH2 CH2 COOH (ác. butanóico);
• Ácido valérico: CH3 CH2 CH2 CH2 COOH (ác. pentanóico);
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Ácidos Carboxílicos
• Ácidos Dicarboxílicos:
• Ácido oxálico: HOOC-COOH ;
• Ácido malônico: HOOC-CH2-COOH;
• Ácido adípico: HOOC-(CH2)4-COOH (ác. hexanodióico);
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Ácidos Carboxílicos
• Ácidos carboxílicos cíclicos:
• Quando a carboxila é substituinte na cadeia principal, usa-se o prefixo 
carboxi- e a numeração correta;
• Ex.: 2-carboxi-ciclo-hexanona
• Ainda, pode-se colocar a palavra ácido antes do nome do HC principal, 
seguida de carboxilíco;
• Ex.: Ácido ciclo-butano-carboxílico
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Ácidos Carboxílicos
• Propriedades químicas:
• Sais orgânicos (sais ácidos);
• Ésteres;
• Amidas;
• Anidridos;
• Halogenetos de acila;
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Compostos benzênicos
• Benzeno 
• Fórmula molecular: C6 H6
• Apesar de ser um composto altamente insaturado, apresenta 
menor reatividade;
• Reações mais lentas, pois necessita de energia na forma de calor e 
catalisadores;
• Obs.: alquenos (HC alifáticos) reagem diferentemente, muito mais 
rapidamente;
• Não há relação clara entre a estrutura e o odor das moléculas 
orgânicas! Logo, compostos benzênicos são aqueles insaturados e 
pouco reativos;
• Os compostos aromáticos apresentam propriedades similares ao 
BENZENO!
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Compostos benzênicos
• Benzeno
• Kekulé (Fenômeno da Ressonância)
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Compostos benzênicos
• Benzeno
• Fenômeno da Ressonância (Kekulé )
I II III IV V 
• As formas ressonantes mais estáveis apresentam maior
número de ligações covalentes (I e II);
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+
- -
+
+
-
+
+ +
-
-
-
Compostos benzênicos
• Benzeno
• Nomenclatura de derivados:
• Alquil-benzenos: arenos
• Ex.: metil-benzeno (tolueno); etil-benzeno; isobutil-benzeno, difenil-metano;
• Substituinte FENIL(A): Φ, Ph ou C6 H5-;
• Grupamentos benzênicos: arila (Ar);
• Dois substituintes no anel benzênico: 
• Orto (o)
• Meta (m)
• Para (p)
• Ex.: dimetil-benzeno (xilenos)
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Compostos benzênicos
• Substituições
• Orto (o)
• Ex.: o-xileno
• Meta (m)
• Ex.: m-xileno
• Para (p)
• Ex.: p-xileno
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CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Química Orgânica I
ISOMERIA
ISOMERIA
ISOMERIA
Isomeria é o fenômeno em que
compostos orgânicos têm a mesma
fórmula molecular, sendo diferentes.
ISOMERIA
Etimologicamente, significa
partes iguais.
1. ISO, igual
2. MEROS, partes
ISOMERIA
Os compostos 
(modelos ao lado) 
são diferentes. As 
propriedades físicas 
não são iguais. 
ISOMERIA
Mas as substâncias 
têm a mesma 
fórmula molecular
(C4H10O). 
São, portanto, 
ISÔMEROS.
ISOMERIA
I S O M E R I A
(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA 
MOLECULAR)
PLANA ESPACIAL
DE CADEIA DE POSIÇÃO GEOMÉTRICA ÓPTICADE FUNÇÃO METAMERIA
ISOMERIA PLANA
É aquela que ocorre quando a diferença entre os 
isômeros pode ser explicada observando-se 
apenas as fórmulas estruturais planas.
ISOMERIA PLANA
DE CADEIA DE POSIÇÃO METAMERIADE FUNÇÃO
DE CADEIA
Também chamada isomeria de núcleo, é 
aquela em que os isômeros têm cadeias ou 
núcleos diferentes.
DE POSIÇÃO
É aquela que ocorre quando os isômeros têm a 
mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição
de ligantes ou de ligações duplas ou triplas.
DE FUNÇÃO
Também chamada isomeria funcional, é 
aquela que ocorre quando os isômeros 
pertencem a funções químicas diferentes.
DE FUNÇÃO
Outros exemplos...
C4H8O2
C6H14
C5H12
TAUTOMERIA
Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:
1. Aldeído e enol;
2. Cetona e enol.
É o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam 
em equilíbrio químico dinâmico.
TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e enol.
TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol.
METAMERIA
Também chamada de isomeria de compensação, é
aquela em que os isômeros diferem pela posição de
um heteroátomo na cadeia.
METAMERIA
Outros exemplos ...
ISOMERIA ESPACIAL
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMÉTRICA ÓPTICA
 É aquela que pode ser explicada por meio de
estruturas (fórmulas) espaciais.
 É também chamada ESTERIOISOMERIA.
Alquenos (Olefinas) e Alquinos
(HC insaturados)
• A insaturação nos átomos de carbono desses hidrocarbonetos, dá origem às
propriedades características dos alquenos e alquinos.
• Os HC cujas moléculas contêm uma ligação dupla carbono-carbono,são
chamados “alquenos”.
Apresentam arranjo trigonal (ângulo de ligação de 120°C)
Os alquenos oferecem a possibilidade adicional para a formação de isômeros.
A cadeia é numerada de modo que o átomo de carbono da ligação dupla 
tenha o menor número possível.
Isomerismo Cis-Trans
Uma das características da ligação dupla C=C, é que os átomos de C não
apresentam rotação uns em relação aos outros a temperaturaspróximas ou até
consideravelmente superiores à T ambiente.
Ligações simples ⇒ Giram livremente a esta temperatura.
A restrição de rotação de grupos unidos
por dupla ligação carbono-carbono
resulta em um novo tipo de isomerismo.
 Estes pares de compostos são isômeros (possuem a mesma fórmula
molecular C2H2Cl2 e C4H8) e suas estruturas não são superponíveis.
 No entanto, não são isômeros estruturais (A ordem de ligação dos átomos é
o mesmo em cada um)
 Diferem entre si somente no arranjo espacial de seus átomos
Isômeros deste tipo ⇒ Estereoisômeros (Isomeria Cis-Trans ou 
Geométrica)
Também chamada isomeria CIS-TRANS.
Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas
há que se considerar átomos ligantes espacialmente.
Veja exemplos que seguem.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
carbono hidrogênio cloro
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto ClCH=CHCl
Com base nos modelos apresentados, repare que:
No primeiro caso, os dois átomos de cloro estão no mesmo
lado do plano que divide a molécula.
Essa figura é chamada forma cis. (cis = mesmo lado)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
No segundo caso, os dois átomos de cloro estão em
lados opostos do plano que divide a molécula.
Essa figura é chamada trans. (trans = através)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Se são diferentes, como ficam os nomes dos compostos, respectivamente?
ISOMERIA GEOMÉTRICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA
• Cis-1,2-dicloro-eteno
• Trans-1,2-dicloro-eteno
É condição para existir isomeria cis-trans, a existência
de dupla ligação e que apresentam a estrutura:
ISOMERIA GEOMÉTRICA
R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo
R1(ou R2) ser igual ou diferente de R3 e R4.
Existe, ainda, isomeria em compostos cíclicos. Conforme ramificações
“acima” ou “abaixo’ do plano que divide a molécula, teremos isomeria cis
ou trans.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano
Carbono hidrogênio cloro
No primeiro modelo, os átomos de cloro estão do mesmo lado do
plano do anel: é a forma cis.
No segundo modelo, um átomo de cloro está acima e outro abaixo
do plano do anel: é a forma trans.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Como ficam os nomes dos compostos, respectivamente?
Cis-1,2-dicloro-ciclopropano
Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
A isomeria cis-trans está presente nos óleos vegetais, os chamados 
poliinsaturados devido às ligações duplas presentes nas moléculas.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Quando margarinas são produzidas, visando à obtenção de 
consistência sólida, o acréscimo de hidrogênios (hidrogenação) 
satura as moléculas favorecendo o aumento de colesterol e 
triglicérides no sangue.
ISOMERIA ÓPTICA
Para tentar compreender porque ocorre isomeria óptica, façamos, 
inicialmente algumas comparações visíveis de assimetria, visto 
ser tal conceito determinante nesse caso.
ISOMERIA ÓPTICA
Assimetria das mãos.
Repare a imagem 
especular.
ISOMERIA ÓPTICA
Não é possível 
superpor a mão 
direita sobre a 
esquerda.
Elas são diferentes, ou 
melhor, assimétricas.
ISOMERIA ÓPTICA
Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do grego 
CHEIR, que significa mão.
ISOMERIA ÓPTICA
Perceba que a tentativa 
de sobrepor as 
moléculas de ácido 
lático, a fim de obter 
compostos iguais é 
frustrada. 
Aqui, como nas mãos, há 
assimetria ou 
“quiralidade”.
ISOMERIA ÓPTICA
Isso que dizer que existem dois tipos de ácido lático?
ISOMERIA ÓPTICA
A resposta é sim. Por exemplo, existe um tipo de ácido lático 
que é produzido no leite e outro, nos músculos, quando temos 
cãibras.
ISOMERIA ÓPTICA
Os ácidos láticos apresentados têm isomeria óptica. 
Por que isomeria ”óptica”?
ISOMERIA ÓPTICA
Tudo começou com Louis Pasteur estudando propriedades 
ópticas relacionadas às formas de cristais de sais de amônio 
de tártaro presentes no vinho.
ISOMERIA ÓPTICA
Munido de uma pinça, uma lupa e muita paciência, Pasteur separou 
os cristais do sal de amônio, submetendo-os a um feixe de luz 
polarizada, num aparelho chamado polarímetro.
ISOMERIA ÓPTICA
Perceba que os cristais 
tem formas 
assimétricas.
Pasteur observou o 
comportamento das 
soluções de ambos ao 
polarímetro.
ISOMERIA ÓPTICA
Esquema de um polarímetro.
A luz, ao passar pela amostra, é desviada para 
direita ou para a esquerda.
ISOMERIA ÓPTICA
Diz-se que as amostras de sais de tártaro testadas por Pasteur 
são opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada, para a 
direita ou para a esquerda.
ISOMERIA ÓPTICA
Lembrando que Pasteur separou os sais em dois grupos, qual o 
comportamento frente à luz polarizada?
ISOMERIA ÓPTICA
A amostra que desviou a luz para a direita chama-se dextrógira
(+) e para a esquerda, levógira (-).
ISOMERIA ÓPTICA
A mistura de ambas não desvia a luz e Pasteur chamou-as 
mistura racêmica.
ISOMERIA ÓPTICA
Em 1815, Biot descobriu que muitas outras substâncias 
(açúcar, cânfora,...) tinham esse comportamento: atividade 
óptica.
ISOMERIA ÓPTICA
Hoje se sabe que tal comportamento é devido a carbono ligado 
a quatro grupos diferentes entre si: carbono assimétrico ou
quiral.
ISOMERIA ÓPTICA
Voltando ao ácido lático.
H
C
CH3 C* COOH
OH
Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA.
Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro 
grupos diferentes.
ISOMERIA ÓPTICA
Atenção!
Uma mesma molécula pode apresentar mais de um carbono 
assimétrico, o que multiplica a quantidade de isômeros ópticos para 
uma mesma fórmula molecular.
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
Como ficam os nomes dos isômeros do ácido lático?
1. Com desvio para a direita: 
ácido-2-hidróxipropanóico (+)
2. Com desvio para a esquerda: 
ácido-2-hidroxipropanóico (-)
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
Para conhecer o comportamento químico de uma substância, 
muitas vezes, bastam suas fórmulas moleculares ou 
estruturais planas. 
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
Há, porém, moléculas especiais que originam isômeros. Esses 
podem apresentar, além de comportamentos químicos 
diferentes, comportamentos fisiológicos inesperados. 
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
É o caso, por exemplo, do medicamento “talidomida” usado 
para enjôos na gravidez.
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
Porque não foram realizados testes suficientes em relação a 
um dos isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-no 
nasceram sem dedos das mãos ou pés.