Saponinas

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AULA 14:
Saponinas 
Profa. Nilce Nazareno da Fonte
Disciplina de FARMACOGNOSIA I
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Saponinas???
 Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos. 
 São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações detergentes e emulsificantes:
do latim : sapo = sabão
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Propriedades gerais:
 em solução aquosa formam espuma persistente e abundante (espuma = dispersão da gás em líquido);
 possuem elevada solubilidade;
 agem sobre membranas, causando a desorganização das mesmas;
 complexam com esteróides;
são geralmente esternutatórias e irritantes para as mucosas; têm sabor amargo e acre;
têm grande interesse farmacêutico: como substâncias ativas, como adjuvantes em formulações, como matérias-primas para hemi-sínteses; 
são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e moluscos.
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Características químicas:
 de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em:
 saponinas esteroidais ou saponinas triterpênicas:
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 há outras classificações, menos utilizadas:
 pelo caráter ácido, básico ou neutro:
 ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona;
 básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = glicosídeos nitrogenados esteroidais).
 pela parte açucarada (glicona):
 monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3);
 bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro).
Características químicas (contin.):
em geral a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5 oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose, xilose, fucose, ác. glucorônico e galacturônico.
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 saponinas esteroidais:
 possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico;
 são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas;
 principalmente nas Monocotiledôneas (Dioscoriáceas, Amarilidáceas, Liliáceas); são também encontradas nas Dicotiledôneas (Solanáceas - alcalóides esteroidais) e nos gêneros Strophantus e Digitalis (glicosíd. Cardioativos);
 apresentam grande importância farmacêutica: precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.);
 apresentam diversas variações estruturais (furostano, espirostano...).
Características químicas (contin.):
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 saponinas triterpênicas:
 possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico;
 são raras nas Monocotiledôneas, sendo abundantes em Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas e Hipocastanaceás, existindo em grandes quantidades nas plantas.
 podem ser divididas em 3 grupos principais:
Características químicas (contin.):
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Propriedades físico-químicas:
 apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis; 
 se dissolvem em soluções alcalinas mas precipitam pelos ácidos;
 os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos apolares;
 normalmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre os glicosídeos. 
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Métodos laboratoriais:
 extração com água ou soluções hidroalcoólicas;
 identificação: 
 formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso; 
 por CCD; 
 por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em meio sulfúrico = reação de Liebermann);
 doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.
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Propriedades biológicas e farmacológicas:
 complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de íons e água  ação hemolítica (os monodesmósidos são + hemolíticos que os bidesmos.); ictiotóxica e molusquicida (controle da Biomphalaria - esquistosomose)
 atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida;
 atividade expectorante e diurética;
 atividade antiinflamatória;
 atividade imunomoduladora e citotrotetora;
 OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os mecanismos de ação carecem de elucidação .
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Usos e indicações:
 a principal utilização das saponinas esteroidais é na indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados como anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por hemisíntese a partir de fontes naturais (saponosídeos, fitosteróis, colesterol, ácidos biliares);
 são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros medicamentos; como detergentes e emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como afrógenos em sabões, shampús, loções capilares, dentifrícios etc.;
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Usos e indicações:
 as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas conforme suas indicações:
 antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE), castanha-da-índia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE);
 em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L., LILIACEAE);
 na tosse: polígala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera (Hedera helix L., ARALIACEAE), prímula (Primula veris L., PRIMULACEAE);
 na dermatologia: centela (Centella asiática (L.) Urban., APIACEAE, calêndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE);
 drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras, ARALIACEAE);
 drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).
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Fontes de saponinas esteroidais:
 as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina, esmilagenina e sarsapogenina.
Inhame: tubérculos de Dioscorea spp., DIOSCOREACEAE.
Agave: sumos obtidos das folhas de Agave sisalana Perrine e A. fourcroydes Lemaire, AGAVACEAE.
Fonte de diosgenina
Fonte de hecogenina
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ALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L., FABACEAE.
Principais drogas - saponinas triterpênicas:
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ALCAÇUZ
 do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui glicirrizina, que é 50 vezes mais doce que a sacarose;
 tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos transtornos digestivos; 
 o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica;
 a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras, inflamações da cavidade bucal etc.;
 usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas;
 aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a depleção de potássio  evitar em pacientes cardíacos e hipertensos.. 
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CASTANHA-DA-ÍNDIA - sementes de Aesculus hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.
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CASTANHA-DA-ÍNDIA
 10% da massa da droga corresponde às saponinas;
 possui uma mistura de saponosídeos totais denominados “escina”;
 o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias, antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus venoso, aumenta a resistência e diminui a permeabilidade;
 indicada na insuficiência venolinfática dos membros inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente em preparações tópicas;
 também indicada em formulações antiinflamatórias e anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações bucais.
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CENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile asiatica), APIACEAE.
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CENTELA 
 originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil, do Rio Grande do Sul até Minas Gerais;
 possui como principal componente o saponosídeo asiaticosídeo; 
 historicamente utilizada na medicina ayurvédica para enfermidades da pele e transtornos nervosos;
 acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas de origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginoso de afeccções dermatológicas, em rachaduras e excoriações; por via oral na insuficiência venolinfática (pernas pesadas).
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POLIGALA - raizes de Polygala senegaL., POLYGALACEAE.
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POLIGALA
 possui 5 a 10% de saponosídeos;
 o xarope de polígala aumenta o volume da secreção bronquial;
 o xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva, normalmente em associação com outros componentes (codeína, bálsamo de Tolú, tinturas vegetais etc.). Na Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias respiratórias;
 há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o uso prolongado.
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QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.
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QUILAIA
 encontrada no Chile, Peru e Bolívia;
 possui mais de 50 saponinas;
 é uma das principais fontes de saponinas industrializadas, sendo utilizada como estabilizante de suspensões na indústria farmacêutica e como agente espumante na indústria alimentícia;
 tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in vivo e in vitro: ação hipocolesterolêmica, imunopotenciadora para vacinas anti-rábicas orais, imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em vacinas antiparasitárias, estimuladora da absorção de antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular em ratos etc. 
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GINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C.A.Mey e outras, ARALIACEAE.
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GINSENG
 utilizada na China há mais de 3000 anos como planta estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;
 aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do homem;
 até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses denominaram de ginsenosídeos, e os russos de panaxosídeos;
 os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes antiestresse: aumentam a resistência não-específica do organismo às influências externas, como infecções e estresse;
 a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo, euforia, diarréia matinal, erupções cutâneas;
 contra-indicado na gravidez e lactação, diabetes, hipertensão; pode interagir com fármacos hormonais, estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes. 
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Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!