desafio nota maxima quimica

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1 // KROTON (ID 55840) CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS > QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA 2408 SEGUNDOS 50 PONTOS A malária é uma doença infecciosa de distribuição predominante nas regiões tropicais e subtropicais,  causada por protozoários do gênero Plasmodium. É caracterizada por febre alta acompanhada de calafrios,  suores e cefaleia, que ocorrem em padrões cíclicos, a depender da espécie do parasito infectante, sendo a infecção causada pelo P. falciparum, a qual apresenta a forma clínica mais grave. O tratamento preconizado pelo Ministério da Saúde para a infecção causada pelo P. falciparum é uma combinação de artemeter e  lumefantrina, porém, durante muito tempo a quinina foi utilizada como principal medicamento antimalárico. A quinina pode ser obtida a partir da casca do caule da quina (Cinchona) por extração em meio aquoso e  ácido, porém, junto com a quinina inúmeras outras substâncias também são extraídas. A separação da quinina  e outros alcalóides das demais substâncias hidrossolúveis presentes no extrato pode ser realizada por partição através da sua transformação em uma forma de menor solubilidade em água. Este procedimento permite que a adição de um solvente hidrofóbico ao extrato concentre a quinina na sua forma menos hidrossolúvel. Cosmetologia Toxicologia 05/06/2019 Correção https://www.desafionotamaxima.com.br/mock_exams/48254616/correct_exam?locale=pt-BR 8/15 Considerando o esquema acima e o processo de extração e pré-puricação da quinina, avalie as armações que se seguem. I. A água é o solvente de escolha para a extração da forma 1 da quinina. II. O éter etílico pode ser utilizado como solvente no processo de partição. III. A forma 1 da quinina pode ser convertida na forma 2 por meio da adição de HCl diluído. IV. A forma 2 da 05/06/2019 Correção https://www.desafionotamaxima.com.br/mock_exams/48254616/correct_exam?locale=pt-BR 9/15  Enviar para revisão II e III. 2 // KROTON (ID 58666) CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS > QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA 117 SEGUNDOS 50 PONTOS O reconhecimento do fármaco (micromolécula) pela biomacromolécula depende do arranjo espacial dos grupos funcionais e das propriedades da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado na macromolécula (o sítio receptor). Duas etapas são relevantes na interação da micromolécula ligante com a biomacromolécula que contém a subunidade receptora: a interação ligante-receptor, que traduz a capacidade da micromolécula se complexar com o sítio complementar de interação e, a produção da resposta biológica, que traduz a capacidade do complexo ligante-receptor desencadear uma determinada resposta biológica. O flurbiprofeno é anti-inflamatório que atua inibindo a enzima prostaglandina endoperóxido sintase (PGHS), por meio de interações com o resíduo de arginina, conforme representado na figura abaixo: 05/06/2019 Correção https://www.desafionotamaxima.com.br/mock_exams/48254616/correct_exam?locale=pt-BR 10/15 A esterificação do ácido carboxílico do flurbiprofeno implicaria no(a): manutenção da atividade, pois ocorreria a interação do tipo íon-dipolo entre o fármaco e o sítio receptor. aumento da atividade, pois ocorreria interação do tipo forças de Van der Waals. manutenção da atividade, pois não ocorreria mudança de interações intermoleculares. perda da atividade, pois não ocorreria a interação iônica entre o fármaco e o sítio receptor. aumento da atividade, pois ocorreria a interação do tipo íon-dipolo entre o fármaco e o sítio receptor. Resolução da questão Veja abaixo o comentário da questão: Com essa questão, pretendemos que você reconheça que a mudança de grupos funcionais pode ocasionar mudança do tipo de interação, levando a perda de atividade. O flurbiprofeno, anti-inflamatório não esteroidal que atua inibindo a enzima prostaglandina endoperóxido sintase (PGHS), provoca sua ação por interações com resíduos de aminoácidos da enzima, dentre as quais destacase a interação do grupamento carboxilato da forma ionizada de com o resíduo de arginina na posição 120 da sequência primária desta proteína. Vale a pena destacar que uma ligação iônica reforçada por uma ligação de hidrogênio, resulta em expressivo incremento da força de interação, levando a atividade. A substituição do grupo funcional ácido carboxílico por um éster elimina a interação iônica, o que pode levar a perda de atividade. Dessa forma, a esterificação do ácido carboxílico do flurbiprofeno implicaria na perda da atividade, pois não 05/06/2019 Correção https://www.desafionotamaxima.com.br/mock_exams/48254616/correct_exam?locale=pt-BR 11/15  Enviar para revisão 3 // KROTON (ID 58668) CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS > QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA 154 SEGUNDOS 50 PONTOS Atualmente, as ciclodextrinas possuem aplicações na indústria cosmética, farmacêutica, dentre outras. O uso de ciclodextrinas na preparação de cosméticos vão desde a estabilização de emulsões até a atuação como componente ativo, por exemplo, em desodorantes, retendo as moléculas com odor desagradável formadas na pele. Fonte: Braga, S. S. A ciclodextrina-beta na formação de complexos de inclusão e de novas estruturas supramoleculares. Dissertação, Universidade de Aveiro, 2003. Na indústria farmacêutica as ciclodextrinas possibilitam o aumento da solubilidade do fármaco, com consequente, melhoria da absorção. Além disso, reduzem os efeitos adversos, pois o aumento da absorção do fármaco induzido pela ciclodextrina gera um aumento da eficácia e potência de sua atividade terapêutica. Isto leva a uma redução da dose terapêutica com uma consequente diminuição dos efeitos adverso. Quimicamente, as ciclodextrinas são polímeros de estrutura cíclica de unidades de glicose. Devido à conformação em cadeira das unidades de glicose e à ausência de rotação das ligações glicosídicas, as ciclodextrinas apresentam uma forma de cone. Os grupos hidroxila posicionados no exterior do cone conferem às ciclodextrinas características hidrofílicas, tornando-as solúveis em água. No interior do cone estão posicionados os grupos C-H e os átomos de oxigênio glicosídicos, conferindo características lipofílicas. Dessa forma, as ciclodextrinas podem formar complexos de inclusão com os fármacos, conforme representado na figura abaixo. 05/06/2019 Correção https://www.desafionotamaxima.com.br/mock_exams/48254616/correct_exam?locale=pt-BR 12/15 Para que ocorra a formação do complexo de inclusão, o fármaco deve apresentar: caráter hidrofílico, para penetrar no interior da cavidade da ciclodextrina e interagir por ligações de hidrogênio. caráter lipofílico, para penetrar no interior da cavidade da ciclodextrina e interagir por interações íon-dipolo. caráter lipofílico, para penetrar no interior da cavidade da ciclodextrina e interagir por forças de Van der Waals. caráter hidrofílico, para penetrar no interior da cavidade da ciclodextrina e interagir por forças de Van der Waals. caráter lipofílico, para penetrar no interior da cavidade da ciclodextrina e interagir por ligações de hidrogênio. 05/06/2019 Correção https://www.desafionotamaxima.com.br/mock_exams/48254616/correct_exam?locale=pt-BR 13/15  Enviar para revisão Resolução da questão Veja abaixo o comentário da questão: Com essa questão, pretendemos que você reconheça os tipos de interações intermoleculares e suas implicações nas solubilidade de fármacos. Como a cavidade da ciclodextrina possui características lipofílicas, o fármaco que será incluído deve possuir um caráter lipofílico. As interações predominantes que ocorrem são do tipo forças de Van der Waals. Hidrófobos é o mesmo que lipofílico, que é o contrário de hidrofílico. Se a cavidade da ciclodextrina é formada por ligações C-H não há possibilidade de ocorrer interação do tipo ligação de hidrogênio. 4 // KROTON (ID 58569) CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS > QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA 677 SEGUNDOS 50 PONTOS Os triterpenos são um dos grupos de terpenos mais abundantes, possuindo diversas atividades farmacológicas, como por exemplo: anti-inflamatória, hepatoprotetora, analgésica etc. A transformação microbiana de triterpenos é um método
interessante para aumentar a variedade dos grupos funcionais existentes, visto que essa classe de compostos é formada, principalmente, por carbono e hidrogênio. O esquema abaixo, representa as diversas modificações ocorridas em triterpenos, utilizando micro-organismos. 05/06/2019 Correção https://www.desafionotamaxima.com.br/mock_exams/48254616/correct_exam?locale=pt-BR 14/15 Fonte: Muffler, K. et al. Biotransformation of triterpenes. Process Biochemistry, v. 46, n. 1, p. 1-15, 2011. Os grupos funcionais formados em cada etapa são: I. éter II. ácido carboxílico e álcool III. fenol I. cetona II. ácido carboxílico e álcool III. álcool I. éster II. ácido carboxílico e álcool III. fenol I. éster II. ácido carboxílico e álcool III. álcool I. éter II. ácido carboxílico e álcool III. álcool 05/06/2019 Correção https://www.desafionotamaxima.com.br/mock_exams/48254616/correct_exam?locale=pt-BR 15/15  Enviar para revisão Resolução da questão Veja abaixo o comentário da questão: Com essa questão, pretendemos que você reconheça os grupos funcionais. Na etapa I ocorreu formação de um éster. Neste caso, como o éster é cíclico (está em um anel), podemos chamá-lo de lactona. Na etapa II ocorreu a abertura do éster cíclico (lactona), levando a formação de ácido carboxílico e álcool. Na etapa III ocorreu a formação de álcool. Alguns grupos funcionais, o R significa cadeia carbônica. Fonte: Jordan, A. M.; Roughley, S. D. Drug discovery chemistry: a primer for the non-specialist. Drug Discovery Today, v. 14, n. 15/16, 731-744, 2009.