Cetonas - Nomenclatura e propriedades

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Química Orgânica 
 
 
 
 
CETONAS - NOMENCLATURA E PROPRIEDADES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
 
Introdução .......................................................................................................................................3 
Objetivos ..........................................................................................................................................3 
Conceitos .........................................................................................................................................3 
Definição ..........................................................................................................................................3 
Nomenclatura .................................................................................................................................3 
Propriedades físico-químicas e aplicações .................................................................................4 
Exercícios .........................................................................................................................................5 
Gabarito ...........................................................................................................................................6 
Resumo ............................................................................................................................................7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
Nesta aula abordaremos a parte da Química Orgânica que trata sobre cetonas. 
De forma mais específica, veremos sua definição, além de classificações, 
nomenclaturas, propriedades físico-químicas e principais aplicações. 
Objetivos 
 
• Compreender a definição de cetona; 
• Compreender a classificação das cetonas; 
• Compreender a formação da nomenclatura das cetonas; 
• Conhecer as propriedades das cetonas e suas principais aplicações. 
 
Conceitos 
 
Nesse material, vamos entender o que são cetonas e aprenderemos sobre suas 
classificações, nomenclaturas, propriedades e principais aplicações. 
 
Definição 
 
As cetonas pertencem ao grupo das funções orgânicas oxigenadas. Por 
definição, cetona é composto orgânico que possui em sua composição um átomo de 
oxigênio ligado a um átomo de carbono, sendo o seu grupo funcional conhecido 
como carbonila. 
A Figura 1 apresenta o esquema geral de uma cetona. 
 
Figura 1: Fórmula geral das cetonas 
As cetonas podem ser classificadas com base na quantidade de carbonilas. 
Nesse contexto, se existe somente um grupo carbonila na cadeia, tem-se uma 
monocetona; caso haja dois grupos, trata-se de uma dicetona; e se são três grupos, 
trata-se de uma tricetona. 
 
Nomenclatura 
 
Segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) para as 
cetonas, a estrutura geral das nomenclaturas é feita conforme sequencia abaixo: 
 
Prefixo + Infíxo + Sufixo 
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Sendo que o prefixo indica o número de carbonos, o infixo o tipo de ligação 
carbônica e o sufixo no caso das cetonas é “ona’ para indicar essa função orgânica. A 
Figura 2 apresenta um resumo da nomenclatura das cetonas. 
 
Figura 2: Formação do nome das cetonas 
Prefixo 
(nº de carbonos) 
Intermediário 
(tipo de ligação) 
Sufixo 
(função orgânica) 
1 met 
ligação simples 
1 dupla 
2 duplas 
1 tripla 
2 triplas 
1 dupla e 1 tripla 
an 
en 
dien 
in 
diin 
enin 
cetona ona 
2 et 
3 prop 
4 But 
5 pent 
6 hex 
7 hept 
8 oct 
9 non 
10 dec 
 
CURIOSIDADE 
 
 
 
Propriedades físico-químicas e Aplicações 
 
A estruturas das cetonas é muito semelhante à dos aldeídos. No que diz 
respeito ao estado físico, as cetonas de cadeias menores (até dez átomos de 
carbono), manifestam-se no estado líquido e possuem menor densidade que a água 
em condições ambientes. As cadeias com mais de dez carbonos são sólidas e são 
mais densas que a água. Ainda neste contexto, tem-se que as cetonas líquidas são 
parcialmente solúveis em água. De forma oposta, as cetonas sólidas são insolúveis. 
Em virtude de sua polaridade em razão das ligações de hidrogênio da 
carbonila, as cetonas possuem maior solubilidade em água, maior ponto de fusão e 
ebulição e são mais reativas que os aldeídos. Além de serem utilizadas como 
solventes, as cetonas são importantes constituintes na fabricação de resinas, 
perfumes e remédios. 
 
Dentre as cetonas, a mais famosa é a propanona, conhecida 
comercialmente como acetona, sendo utilizada no cotidiano 
como solvente de esmaltes de unha. 
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Exercícios 
 
1. (Autor) Qual a nomenclatura de um composto constituído de carbonila, quatro 
carbonos e ligações simples? 
 
2. (Fuvest-SP) Na vitamina K3 (fórmula abaixo), reconhece-se o grupo funcional: 
 
 
 
a) Ácido carboxílico; 
b) Aldeído; 
c) Éter; 
d) Fenol; 
e) Cetona. 
 
3. (MUNDO EDUCAÇÃO) As três representações seguintes são açúcares ou 
carboidratos, mas pertencem à função cetona: 
 
 
a) Apenas I; 
b) Apenas II; 
c) Apenas II e III; 
d) Apenas I e III; 
e) Apenas I e II. 
 
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Gabarito 
 
1. Para resolver este problema, devemos colocar em prática a teoria sobre 
formação de nomenclatura de cetonas. Primeiramente, identifica-se que o 
composto em questão é uma cetona pela existência da carbonila. Visto isso, a 
estrutura da nomenclatura é: 
 
Prefixo + Infixo + Sufixo 
 
Em nosso caso, temos 4 carbonos, então o prefiro é “but”. Como há apenas 
ligações simples, o infixo é “na”. Por fim, por tratar-se de uma cetona, o sufixo 
é “ona”. Daí, resulta que a cetona em questão é a butanona. 
 
2. Na resolução deste exercício, precisamos relembrar o conceito de cetona. Por 
definição, cetona é todo composto orgânico que possui em sua composição o 
carbono numa ligação dupla com o oxigênio. Neste contexto, observando a 
fórmula da vitamina K3, nota-se a existência de ligações duplas entre 
oxigênio e carbono. Portanto, o grupo funcional da vitamina K3 é a cetona 
e está correta é a alternativa e). 
 
3. Para resolver este problema, vamos colocar em prática novamente o conceito 
de cetona. Define-se cetona como todo composto orgânico que possui em 
sua composição o carbono numa ligação dupla com o oxigênio. Observando a 
figura tem-se que a glicose possui um carbono com ligação dupla com 
oxigênio e ligação simples com hidrogênio. Como visto em aulas passadas, 
isso simboliza um aldeído. O mesmo ocorre para a galactose. Por fim, a 
frutose possui um carbono com ligação dupla com oxigênio e outras duas 
ligações simples com carbonos. Portanto, apenas a frutose pertence ao 
grupo cetona e a alternativa correta é a b): Apenas II. 
 
 
 
 
 
 
 
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Resumo 
 
Definição 
Cetona é composto orgânico que possui em sua composição um átomo de 
oxigênio ligado a um átomo de carbono, sendo o seu grupo funcional conhecido 
como carbonila. 
 
Nomenclatura 
A nomenclatura das cetonas é formada pela seguinte estrutura: 
 
Prefixo + Infixo + Sufixo
 
 
Em que o prefixo indica o número de carbonos, o infixo o tipo de ligação 
carbônica e o sufixo é “ona”, indicando a função orgânica das cetonas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências 
 
http://exercicios.mundoeducacao.bol.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-cetonas.htm 
Tito e Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume único, parte C – Química Orgânica. EditoraSaraiva 
2005.