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1 Química Orgânica SAIS ORGÂNICOS – NOMENCLATURA E PROPRIEDADES 2 SUMÁRIO Introdução .......................................................................................................................................3 Objetivos ..........................................................................................................................................3 Conceitos .........................................................................................................................................3 Um pouco de História.... ................................................................................................................3 Definição ..........................................................................................................................................3 Nomenclatura .................................................................................................................................4 Propriedades físico-químicas ........................................................................................................5 Exercícios .........................................................................................................................................6 Gabarito ...........................................................................................................................................7 Resumo ............................................................................................................................................7 3 Introdução Nesta aula, estudaremos os sais orgânicos, tratando dos seguintes tópicos referentes definição, nomenclatura e propriedades físico-químicas. Objetivos • Compreender a definição de um sal orgânico; • Identificar a reação de neutralização que forma o sal; • Desenvolver a habilidade de nomear os sais orgânicos; • Entender principais as propriedades e conhecer algumas aplicações. Conceitos Nesse material, vamos entender o que são os sais orgânicos, como são nomeados e suas principais propriedades físico-químicas. Além disso, vamos ver um exemplo prático de sua utilização no dia-a-dia e um exemplo histórico de como ele já foi e ainda é usado. Um pouco de História.... Você sabia que uma reação de obtenção de um sal orgânico é responsável por pelo crescimento da massa do pão e do bolo que comemos? Sim, é verdade! O ácido tartárico quando combinado com o sal inorgânico bicarbonato de sódio produz o sal orgânico tartarato de sódio, água e gás carbônico, sendo este último o responsável por estufar a massa. Definição O composto produzido, juntamente da água, numa reação de neutralização ou salificação total ou parcial entre um ácido orgânico (carboxílico) e uma base inorgânica é chamado de sal orgânico ou sal de ácido carboxílico. Um sal orgânico é um composto derivado do ácido carboxílico (-COOH) que perdeu o cátion de hidrogênio e recebeu um cátion metálico. Ou seja, nessa reação, o átomo de hidrogênio presente no ácido carboxílico se une ao ânion hidróxido que se separou da base, formando a água. Enquanto o cátion metálico quer era da base, reage com a cadeia carbônica restante do ácido carboxílico, formando o sal orgânico. Em fórmulas químicas, o carboxilato pode ser representado como COO- ou CO2-. Abaixo é possível visualizar a reação: 4 Nesse caso, o ácido butanoico reage com a base hidróxido de sódio produzindo o sal orgânico butanoato de sódio e água. Portanto, num sal orgânico, um metal substitui o átomo de hidrogênio perdido pelo ácido carboxílico. Nomenclatura Para qualquer sal, sendo ele orgânico ou inorgânico, a regra de nomenclatura da IUPAC define que a terminação do ácido que deu origem ao sal, modifica a nomenclatura do sal. Da mesma maneira que a estrutura dos sais orgânicos é derivada dos ácidos carboxílicos, sua nomenclatura também o é. ÁCIDO SAL ídrico eto ico ato oso ito Como na tabela acima, caso a terminação do ácido seja –ídrico, o sal deve conter o sufixo –eto. Entretanto, todos os ácidos carboxílicos são terminados em – ico, pois são formados especialmente por elementos das famílias III A, IV A, V A e VI A. Desse modo, a nomenclatura dos sais orgânicos deve conter o sufixo –ato seguido da preposição de e do nome do cátion metálico. PREFIXO + INFIXO + OATO DE + NOME DO CÁTION A nomenclatura de prefixo e sufixo segue a mesma regra dos hidrocarbonetos. O prefixo é definido pela quantidade de carbonos e o infixo é definido pelo tipo de ligação entre carbonos. Por exemplo, o ácido benzoico dá origem ao sal benzoato de sódio quando é submetido a uma reação de neutralização com o hidróxido de sódio: (ácido benzoico) (hidróxido de sódio) (benzoato de sódio (água) Outros exemplos: 5 (metanoato de potássio) (etanoato de sódio) (butanoato de cálcio) (etanodiato de potássio) Propriedades Físico-Químicas Os sais orgânicos são compostos iônicos, pois são formados por um íon metálico e uma cadeia de hidrocarbonetos, que não é iônica. • Solubilidade: A solubilidade em água dos sais orgânicos depende do tamanho da sua cadeia carbônica. Ou seja, a cadeia carbônica tende a ser insolúvel em água, por ser apolar, mas capaz de interagir com compostos apolares como a gordura. Já a extremidade é solúvel em água, pois é polar. Então, em estruturas em que a cadeia carbônica é pequena, os sais são solúveis em água porque a extremidade formada pelo cátion metálico é extremamente polar. Entretanto, se falarmos de cadeias carbônicas longas o comportamento é o inverso. • Densidade: Como são compostos sólidos, geralmente possui densidade maior que a da água. 6 • Ponto de fusão e ebulição: O ponto de fusão e ebulição de um sal orgânico é elevado, já que é preciso de grande quantidade de energia para quebrar a forte ligação iônica que o une. • Reatividade: Na presença de água, os sais orgânicos podem sofrer dissociação, liberando íons e formando o ácido e a base que lhes deram origem. Exercícios 1. O que é um sal orgânico e como ele é originado? 2. Dê o nome dos seguintes compostos orgânicos: a) b) c) d) 3. Cite duas propriedades dos sais orgânicos e explique. 7 Gabarito 1. Sal orgânico é um composto formado originado da reação de neutralização entre um ácido orgânico (carboxílico) e uma base inorgânica. 2. a) Butanoato de Potássio b) But-2-enoato de Sódio c) 2-Metilbutanoato de Prata d) Benzoato de Sódio 3. Duas propriedades importantes dos sais orgânicos são: solubilidade em água e elevado ponto de fusão e ebulição. Em relação à solubilidade, se a cadeia carbônica for pequena, o sal é solúvel em água devido à presença do cátion metálico que confere um caráter polar a molécula. Se a cadeia carbônica for longa, o comportamento é o inverso, o sal é insolúvel, por conta baixa polaridade da cadeia. Nesse caso, deve-se lembrar do comportamento do sabão e a formação de micela. Em relação ao elevado ponto de fusão e ebulição, isso ocorre devido as ligações iônicas fortes que formam a estrutura. Resumo Definição O composto produzido, juntamente da água, numa reação de neutralização entre um ácido orgânico (carboxílico) e uma base é chamado de sal orgânico. Ou seja, o sal orgânico é derivado do ácido carboxílico (-COOH) que perdeu o cátion de hidrogênio e recebeu um cátion metálico. Nomenclatura A nomenclatura dos sais orgânicos deve conter o sufixo –ato seguido da preposição de e do nome do cátion metálico. PREFIXO + INFIXO + OATO DE + NOME DO CÁTION Propriedades • Solubilidade: Em relação à solubilidade na água, tamanho da cadeia carbônica • Densidade: Geralmente possuem densidade maior que a da água. • Ponto de fusão e ebulição: elevado, já que é preciso de grande quantidade de energia para quebrar a forte ligação iônica. • Reatividade: Na presença de água, os sais orgânicos podem sofrer dissociação, liberando íons e formando o ácido e a base que lhes deram origem. 8 Referências L. C. A. BARBOSA, Introdução a Química Orgânica. 2ª Edição. São Paulo: Pearson, 2011. Tito e Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume único, parte C – Química Orgânica. Editora Saraiva 2005.