Isomeria Plana

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Química Orgânica 
 
 
 
 
ISOMERIA PLANA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
 
Introdução .......................................................................................................................................3 
Objetivos ..........................................................................................................................................3 
Conceitos .........................................................................................................................................3 
Definição ..........................................................................................................................................3 
Tipos de Isomeria Plana .................................................................................................................3 
Exercícios .........................................................................................................................................6 
Gabarito ...........................................................................................................................................7 
Resumo ............................................................................................................................................8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
Nesta aula abordaremos a parte da Química Orgânica que trata sobre isomeria, 
especificamente a isomeria plana. 
 
Objetivos 
 
• Compreender o que são isômeros; 
• Compreender os tipos de isomerias; 
• Estudar os tipos de isomerias planas: função, cadeia, posição, metameria e 
tautomeria, suas características e saber diferenciá-las; 
 
Conceitos 
 
Nesse material, vamos entender o que são isômeros, diferenciando isometria 
plana e especial e apresentando detalhadamente os tipos da plana. 
 
Definição 
 
Isômeros são compostos orgânicos que apresentam a mesmas quantidades de 
átomos (mesma fórmula molecular), porém se distinguem na maneira como esses 
átomos se ligam, ou seja, apresentam diferentes fórmulas estruturais. 
Existem dois tipos de isomerias: a plana e a espacial. Na isometria plana, 
conhecida também como isomeria constitucional, os isômeros são possíveis 
observar as diferenças apenas com a análise da fórmula estrutural plana dos 
compostos. Na isomeria espacial, também conhecida como estereoisomeria, 
devemos considerar a orientação dos átomos no espaço. Nesta apostila focaremos 
apenas no estudo da isomeria plana. 
 
Tipos de Isomeria Plana 
 
Existem cinco tipos de isometria plana - ou constitucional: isomeria de função, 
de cadeia, de posição, metameria e tautomeria. 
- Isomeria de função: ocorre quando os isômeros pertencem a diferentes grupos 
funcionais. 
Como exemplo, podemos citar o 
2 4 2C H O
, que pode ser um ácido carboxílico 
ou um éster. A Figura 1 apresenta tal caso. 
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Figura 1: Exemplo de isomeria de função 
- Isomeria de cadeia: neste caso, os isômeros pertencem a mesma função orgânica, 
porém se diferente pelo tipo de cadeia. Temos como exemplo, o Propeno e 
Ciclopropano, ambos são hidrocarbonetos, porém o primeiro apresenta uma cadeia 
aberta, insaturada, e o segundo uma cadeia fechada, saturada. 
 
Figura 2: Exemplo de isomeria de cadeia (Fonte: Enem – Universia) 
- Isomeria de posição: os isômeros possuem mesmo tipo de cadeia e função, porém 
diferem na posição do grupo funcional, de uma ramificação ou de uma insaturação. 
Como exemplo, tem-se os isômeros de fórmula moleculuar 
4 8C H
, 1-buteno e 2-
buteno, , que se diferenciam pela posição da insaturação (Figura 3) e os compostos 
1- propanol e 2-propanol, com fórmula molecular 
3 8C H O
, que diferem pela posição 
da hidroxila 
OH
 (Figura 4). 
 
 
Figura 3: Exemplo de isomeria de posição 
 
 
Figura 4: Exemplo de isomeria de posição 
 
- Metameria: também conhecida como Isomeria de Compensação, é um caso 
particular da isomeria de posição. Neste caso os isômeros pertencem à mesma 
função, apresentam o mesmo tipo de cadeia, contudo se diferenciam pela posição 
de um heteroátomo. Para exemplificar, cita-se o metanoato de propila e etanoato de 
etila, ambos de fórmula molecular 
4 10C H O
, onde o heteroátomo (oxigênio) está em 
posição diferente. 
 
Figura 5: Exemplo de metameria 
 
- Tautomeria: também conhecida como Isomeria Dinâmica, isômeros pertencentes 
à diferentes funções químicas demonstram um equilíbrio químico dinâmico em 
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solução. Um exemplo é uma solução de etanal no qual uma pequena parte se 
converte em etenol que em seguida se transforma novamente no etanal, 
 
 
Figura 6: Exemplo de tautomeria 
 
Os três casos mais comuns são as tautomeria aldoenólica, cetoénolica e imina-
enamina. 
 
Figura 7: Tautomeria aldoenólica 
 
Figura 8: Tautomeria cetoenólico 
 
Figura 9: Tautomeria imina-enamina 
 
 
 
 
 
 
 
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Exercícios 
 
1. (UDESC 2008) Observe as moléculas abaixo. 
 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III. 
b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função. 
c) As moléculas I e III são isômeros de posição. 
d) As moléculas II e III não são isômeros. 
e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função. 
 
2. (MUNDO EDUCAÇÃO) Os ácidos graxos ômega-3 (ácido linolenílico ou ácido cis-9-
cis-12-cis-15-octadecadienoico) e ômega-6 (ácido linoleico ou ácido cis-9-cis-12-
octadecadienoico), presentes em peixes gordurosos, como o salmão, atum e 
sardinha, e óleos vegetais, como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são 
essenciais para o organismo humano. Suas fórmulas estão representadas abaixo: 
 
 
O ômega-3 e o ômega-6 apresentam que tipo de isomeria plana? 
a) De função. 
b) De cadeia. 
c) De posição. 
d) Metameria. 
e) Sem isomeria. 
 
3. (BRASIL ESCOLA) A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio 
entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de 
hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta 
em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a 
fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. 
Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-
2-ol? 
 
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a) Isomeria de Função 
b) Isomeria de Cadeia 
c) Isomeria de Posição 
d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria 
e) Isomeria de Compensação ou Metameria 
 
Gabarito 
 
1. No problema em questão, a fórmula molecular dos três compostos é 
3 8C H O
. 
Logo eles são isômeros. Observa-se ainda que os compostos I e II apresentam 
uma diferença na posição da hidroxila, enquanto as moléculas II e III 
possuem uma divergência de função. 
 
Portanto, a alternativa correta é a b). 
 
2. Na resolução deste problema, devemos relembrar que isômeros são 
compostos orgânicos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas se 
diferenciam em suas fórmulas estruturais. Visto isso, conclui-se que o ômega-
3 e o ômega-6 não são isômeros, pois as duas estruturas não apresentam 
a mesma fórmula molecular. Isso que pode ser observado somente 
comparando o número de ligações duplas, já que quanto mais ligações 
duplas, existem menos hidrogênios. 
 
Deste modo, está correta a alternativa e). 
 
3. Podemos observar que quando temos isômeros pertencentes à diferentes 
funções químicas estabelecem um equilíbrio químico dinâmicoem solução 
temos um caso de tautomeria. 
 
Portanto, a alternativa correta é a d) Isomeria Dinânica ou Tautomeria. 
 
 
 
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Resumo 
 
Definição 
Isômeros são compostos orgânicos que apresentam a mesma fórmula 
molecular, mas se diferenciam em suas fórmulas estruturais. 
 
Tipos de Isomeria Plana 
 A isomeria de função ocorre quando os isômeros pertencem a diferentes 
grupos funcionais. 
 
Na isomeria de cadeia os isômeros fazem parte da mesma função, porém 
possuem diferentes tipos de cadeia. 
 
A isomeria de posição é caracterizada pelos isômeros possuírem a mesma 
cadeia e função, mas apresentarem diferença na posição de um grupo funcional, de 
uma ramificação ou de uma insaturação. 
 
Na metameria os isômeros pertencem à mesma função, apresentam o mesmo 
tipo de cadeia, contudo se diferenciam pela posição do heteroátomo. 
 
Na tautomeria os isômeros pertencentes à diferentes funções químicas 
demonstram um equilíbrio químico dinâmico em solução. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências 
 
http://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-isomeria-plana.htm 
https://www.infoescola.com/quimica/isomeria/exercicios/ 
http://exercicios.mundoeducacao.bol.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-isomeria-plana.htm 
http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/isomeria-dinamica-ou-tautomeria.htm 
https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/8911/mod_resource/content/1/Tema_2._Enoles_y_enaminas.pdf 
SOLOMONS, G; FRYHLE, G. QUÍMICA ORGÂNICA, V.2, 7º EDIÇÃO, RIO DE JANEIRO, 2002.