Reações de organometálicos: Compostos de Grignard

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Química Orgânica 
 
 
 
REAÇÕES DE GRIGNARD 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
 
Introdução .......................................................................................................................................3 
Objetivos ..........................................................................................................................................3 
Conceitos .........................................................................................................................................3 
Definição .........................................................................................................................................3 
Propriedades físico-químicas ........................................................................................................4 
Nomenclatura dos compostos de Grignard ................................................................................4 
Algumas reações ............................................................................................................................4 
Exercícios .........................................................................................................................................6 
Gabarito ...........................................................................................................................................7 
Resumo ............................................................................................................................................7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
Nesta aula abordaremos a parte da química orgânica que estuda os 
compostos organometálicos. Mais especificamente, trataremos dos compostos de 
Grignard e propriedades físicas e químicas. 
 
Objetivos 
 
• Compreender a definição de organometálicos 
• Aprender a nomenclatura dos compostos de Grignard 
• Conhecer algumas reações orgânicas envolvendo esses compostos 
 
Definição 
 
Os organometálicos são compostos que apresentam pelo menos uma ligação 
entre átomos de metais ou semi-metais diretamente ao átomo de carbono de uma 
cadeia carbônica. Possuem a fórmula R-M, onde R se refere ao radical orgânico e M 
pode ser um metal alcalino, alcalino terroso, ou de transição. 
 No caso dos compostos de Grignard, os organomagnésios, temos o elemento 
magnésio ligado ao radical orgânico e a um átomo halogênio (flúor (F), cloro (Cl), 
bromo (Br) e iodo (I)), dessa forma apresentam fórmula geral R-Mg-X. A estrutural 
real é na verdade um pouco mais complexa do que indicada por essa fórmula geral, 
pois experimentos demonstraram que para grande parte dos compostos existe um 
equilíbrio entre um haleto de alquilmagnésio e um dialquimagnésio. 
 
Entretanto por questão de praticidade a fórmula geral R-Mg-X é utilizada nos 
materiais didáticos. 
 
 
 
SAIBA MAIS! 
 
 
 
 
O primeiro composto organometálico descoberto foi o sal de 
Ziese (K[PtCl3(C2H4)].H2O), sintetizado pelo químico 
dinamarquês William Christopher Zeise em 1827, ao reagir o 
PtCl4 com etanol. 
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Propriedades físicas e químicas 
 
Apresentam densidade elevada quando comparados com a água, são 
insolúveis e quando em meio aquoso e na presença de oxigênio reagem de forma 
violenta. Por isso devem ser armazenados em recipiente fechado solubilizados em 
éter etílico. Encontram-se no estado sólido, em temperatura ambiente, com 
elevados pontos de fusão e ebulição, características essas que estão relacionadas 
com o fato de apresentarem ligações covalentes e iônicas (ligação que se forma 
entre os átomos de magnésio e o halogênio). 
 
Nomenclatura dos compostos de Grignard 
 
A nomenclatura dos compostos de Grignard é feita obedecendo ao seguinte 
esquema: Nome do ânion do halogênio + nome do radical+ magnésio 
 
 
 
EXEMPLO 
 
 
 
Algumas reações 
 
Os compostos organometálicos são muito utilizados em sínteses orgânicas 
em especial os compostos de Grignard que são bastante empregados em sínteses 
orgânicas em reações com compostos contendo carbonilas, cetona ou aldeído, para 
a formação de alcoóis. A seguir temos alguns exemplos de reações: 
CH3 – MgCl 
cloreto de metil-magnésio 
H3C – H2C – H2C – MgBr - brometo de propil-magnésio 
 
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De maneira geral, as reações de Grignard são exotérmicas, com energia de 
ativação relativamente alta, em função da camada de óxido presente no composto 
de magnésio. 
 
Figura 1: Reações envolvendo compostos de Gringnard (Fonte: Solomons, 2000) 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Exercícios 
 
1. (UFG GO/2012) Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo alquila) 
reagem com aldeídos para produzir álcoois secundários, de acordo com a 
seguinte equação química genérica. 
 
Para produzir o composto pentan-3-ol, R e R´ devem ser 
 
a) etil e metil. 
b) metil e metil. 
c) etil e propil. 
d) metil e propil. 
e) etil e etil. 
2. (Brasil Escola) Qual dos compostos a seguir é considerado organometálico? 
 
3. (Brasil Escola) Indique a nomenclatura do composto de Grignard mostrado a 
seguir: 
H3C ─ CH2 ─ MgCl 
 
 
 
 
 
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Gabarito 
 
1. Alternativa “e”, já que o OH está no carbono três e a cadeia é linear por ser um 
pentan (5 carbonos), em cada lado deste carbono deverá ter então 2 
carbonos para completar os 5 carbonos presentes na cadeia. 
2. Alternativa “d”. É o tetraetil-chumbo, também chamado de 
“chumbotetraetila”. Ele já foi usado como antidetonante na gasolina. 
3. A nomenclatura oficial dos compostos de Grignard segue a seguinte regra: 
Nome do haleto + de + nome do hidrocarboneto + magnésio 
Assim, temos: 
Cloreto + de + etil + magnésio = cloreto de etil-magnésio 
 
Resumo 
 
Definição 
Os organometálicos são compostos que apresentam pelo menos uma ligação 
entre átomos de metais ou semi-metais diretamente ao átomo de carbono de uma 
cadeia carbônica. Possuem a fórmula R-M, onde R se refere ao radical orgânico e M 
pode ser um metal alcalino, alcalino terroso, ou de transição. 
 No caso dos compostos de Grignard, os organomagnésios, temos o elemento 
magnésio ligado ao radical orgânico e a um átomo halogênio (flúor (F), cloro (Cl), 
bromo (Br) e iodo (I)), dessa forma apresentam fórmula geral R-Mg-X. 
 
Propriedades físicas e químicas 
• Densidade elevada quando comparados com a água, 
• Insolúveis 
• Reagem de forma violente em meio aquoso e na presença de oxigênio 
• Estado sólido, em temperatura ambiente 
• Elevados pontos de fusão e ebulição 
• Ligações covalentes e iônicas (ligação que se forma entre os átomos de 
magnésio e o halogênio). 
 
Nomenclatura dos compostos de Grignard 
Nome do anion do halogênio + nome do radical+ magnésio 
 
Algumas reações 
 São bastante empregados em sínteses orgânicas em reações com compostos 
contendo carbonilas, cetona ou aldeído, para a formação de alcoóis. 
 
 
 
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Referências 
 
Feltre, R. Química Volume 3, Química Orgânica 6º edição, Editora FTD, São Paulo, 2004. 
Tito e Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume único, parte C – Química Orgânica. Editora Saraiva 
2005. 
Solomons, T. W. G. Química Orgânica volume 1; Sétima edição. Editora LTC livros técnico e científicos, 2000.