5ª aula HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

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HIDROCARBONETOS 
AROMÁTICOS 
 
Eng. Agronômica 2018-1 
Anel benzeno 
O benzeno é muito 
importante na indústria 
petroquímica, pois 
participa da fabricação 
de corantes, 
medicamentos, 
plásticos detergentes, 
medicamentos, entre 
outros. 
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Exemplos da utilização de corantes 
Imagem: Jelly tots / jo-h / Creative Commons Attribution 2.0 Generic 
 
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Compostos aromáticos 
Radical 
ligado ao 
anel 
benzênico 
Imagem: Aniline-3D-balls / Bem Mills / Public Domain 
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Compostos aromáticos 
• Propriedade química na qual um anel de 
ligações insaturadas é formado. O modelo de 
Kekulé considera que as ligações consistem de 
um híbrido de ligações simples e dupla e que 
todas as ligações no anel são idênticas. 
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Compostos aromáticos 
Imagem: Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / 
 
Imagem: Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / Creative Commons Attribution 2.0 
Generic 
 
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Compostos aromáticos 
• Os compostos aromáticos são importantes na 
indústria. Os Hidrocarbonetos aromáticos, chaves 
de interesse comercial, são benzeno, tolueno, 
ortoxileno e paraxileno. Cerca de 35 milhões de 
toneladas são produzidas em todo o mundo a cada 
ano. Eles são extraídos de misturas complexas 
obtidas pelo refino de petróleo ou pela destilação 
do alcatrão de carvão e são utilizados para produzir 
uma gama de produtos químicos e polímeros 
importantes, incluindo estireno, fenol, anilina, 
 poliéster e nylon (1). 
Polímero sintético 
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Compostos aromáticos 
• Hidrocarbonetos aromáticos 
 são geralmente compostos 
caracterizados por apresentar, 
como cadeia principal, um ou 
vários anéis benzênicos, sendo a 
“aromaticidade" melhor definida 
como uma "dificuldade" das 
ligações duplas de 
um composto reagirem em 
reações típicas de alcenos, devido 
a uma deslocalização destas 
na molécula (2). 
 
Imagem: MDMA enantiomers 3D balls / Ben Mills / Domínio Público 
 
 
Compostos aromáticos 
• Existem poucos hidrocarbonetos que possuem 
aromaticidade, além do benzeno e compostos 
relacionados (anéis fundidos). A aromaticidade 
também ocorre em outras cadeias cíclicas (3). 
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Imagem: Benz3 / Slashme / Domínio Público 
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Compostos aromáticos • Quando apresentar mais de um grupamento, a 
numeração deve começar por um 
dos carbonos ramificados e prosseguir de tal 
forma que os grupamentos estejam nos 
carbonos de menor número possível. Uma 
nomenclatura típica 
é: orto, meta e para (posições 1,2/1,3/1,4 
respectivamente) (4). 
 
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Compostos aromáticos • Esses compostos apresentam uma 
nomenclatura particular, que não segue as 
regras utilizadas na nomenclatura dos outros 
hidrocarbonetos. Além disso, não existe 
uma fórmula geral para todos os aromáticos 
(5). 
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X 
X 
X 
X 
X 
Orto (1,2) Meta (1,3) Para (1,4) 
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Compostos aromáticos 
Vamos nomear estas cadeias? 
CH3 
CH3 
CH3 
CH3 
CH3 
CH3 
1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno 
Ortodimetilbenzeno metadimetilbenzeno paradimetilbenzeno 
o-xileno m-xileno p-xileno 
Nomenclatura dos compostos aromáticos 
• I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como 
derivados do benzeno; 
 
• II. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração 
da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o 
sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos 
menores números; 
 
• III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou 
diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de 
numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou 
simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou 
simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por 
para ou simplesmente por "p“; 
 
• IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética (6). 
 
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Nomenclatura dos compostos aromáticos 
Posições das 
substituições no 
anel benzênico 
Grupos 
substituintes 
Benzeno 
C² 
H 
CH3 
Etilbenzeno Propilbenzeno 
CH2 CH2 CH3 
Etilbenzeno 
Aromáticos 
A naftalina, utilizada para afastar traças, é um 
hidrocarboneto aromático cujo nome oficial é 
naftaleno. 
Os primeiros aromáticos foram encontrados em 
cascas de árvores, óleo de baleia e carvão mineral e 
foram assim designados por causa do cheiro 
característico que exalavam. 
Naftaleno 
 naftalina 
Antraceno 
Fenatreno 
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Nomenclatura dos compostos aromáticos 
CH3 
C2H5 
1-etil-2-metilbenzeno ou 
o-etil-metilbenzeno 
CH3 
Metilbenzeno (Tolueno) 
CH3 
CH3 
1,2-dimetilbenzeno 
Ou 
o-dimetilbenzeno 
CH3 
CH3 
1,3-dimetilbenzeno 
Ou 
m-dimetilbenzeno 
CH3 
CH3 
1,4-dimetilbenzeno 
Ou 
p-dimetilbenzeno 
H2 
H2 
H H3C 
H2 
1-metilciclopenteno 
CH3 
H2 
C2H5 H2 
H2 
3-etil-1-metilciclopentano 
Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos 
Os hidrocarbonetos 
são obtidos a partir 
da hulha, que é o 
carvão mineral 
mais abundante 
que existe. 
Imagem: Coal bituminous / United States Geological Survey e o Mineral 
Information Institute / Public Domain 
 
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Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos • Depois que é retirado da mina, o carvão passa 
por um processo chamado destilação seca 
(ausência de oxigênio), pelo qual são obtidas 
as seguintes substâncias: 
 
ESTADO FÍSICO 
 
SUBSTÂNCIAS 
 
GASOSO 
 
Gases combustíveis (CH4, H2, CO etc) 
 
SÓLIDO 
 águas amoniacais (solução contendo compostos 
nitrogenados), alcatrão de hulha(mistura 
predominante de hidrocarbonetos aromáticos). 
 
LÍQUIDO 
 
Carvão coque 
Uso da hulha pela indústria: • As águas amoniacais são utilizadas pela 
indústria na fabricação do adubo; 
 
• O carvão coque (altas temperaturas na 
ausência de oxigênio) na indústria siderúrgica; 
 
• O alcatrão de hulha é um líquido escuro e 
viscoso, e seus principais componentes são 
benzeno, naftaleno e fenantreno; 
 
• A partir do benzeno, a indústria química 
produz corantes, explosivos, detergentes,etc. 
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Perigos no uso do benzopireno • É um forte agente cancerígeno, formado pela 
combustão incompleta do tabaco, do carvão ou do 
óleo. 
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Perigos no uso do benzopireno 
• Presente no alcatrão 
da fumaça de cigarro, 
pode estar associado 
ao câncer de pulmão, 
câncer de laringe e 
boca e, 
possivelmente, câncer 
de bexiga e de 
pâncreas em 
fumantes. 
 
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Perigos no uso do benzopireno 
• Este e outros 
hidrocarbonetos 
aromáticos 
também estão 
presentes em 
carnes muito 
grelhadas sobre 
carvão e em peixes 
defumados, assim 
como na atmosfera 
de cidades muito 
poluídas. 
 
Imagem: Costela no Fogo / Julio Cesar Martins / GNU Free Documentation 
License 
Perigo no uso do benzeno 
• PRODUTO MUITO TÓXICO, 
essa substância é essencial 
na fabricação de tintas, 
borrachas e adesivos, 
podendo também ser 
utilizado na fabricação de 
detergentes e loções. 
• Traços de benzeno são 
encontrados no ambiente 
doméstico como 
consequência do uso de 
pesticidas e cola. 
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Tolureno e xileno 
Imagem: Tolureno / Ben Mills / Domínio Público Imagem: Meta-Xylol - meta-xylene 2 / NEUROtiker / Domínio Público 
Tolureno e xileno 
As substâncias 
formadas por aneis 
aromáticos ramificados 
são bem menos 
tóxicas, usadas 
principalmente como 
solventes. 
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TERPENOS: DIENOS EM NOSSAS VIDAS 
Os dienos são hidrocarbonetos de 
cadeia aberta que possuem em sua 
estrutura duas ligações duplas entre 
carbonos. 
 
Um dieno especial, muito presente em 
nosso dia a dia, é o isopreno, cujo 
nome oficial é 2-metil-buta-1,3-dieno. 
Sua fórmula molecular é C5H8 e sua 
fórmula estrutural está representada 
abaixo: 
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TERPENOS 
• Unindo duas ou mais unidades da molécula do 
isopreno, obtêm-se cadeias abertas ou fechadas, 
denominadas de terpenos. 
• Os terpenos e seus derivados oxigenados são os 
principais formadores dos óleos essenciais, de 
várias substâncias coloridas e de produtos 
vindos da borracha. Consideremos cada uma 
dessas contribuições dos terpenos em nossas 
vidas: 
• (1º) Óleos Essenciais 
• (2º) Cores de algumas substâncias 
• (3º) Produtos a partir da borracha 
 
CORES DAS SUBSTÂNCIAS 
• A presença de duplas ligações conjugadas nas 
moléculas de alguns terpenos tem uma 
estreita relação com as cores das substâncias. 
• Um exemplo é a cenoura. Ela contém 
betacaroteno: 
 
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PRODUTOS A PARTIR DA BORRACHA 
• A borracha natural, também denominada de 
látex, é encontrada na seiva de algumas 
espécies de árvores como a seringueira, sendo 
que a sua fórmula repete as unidades de 
isopreno numa ordem de 5000. 
 
Tabela de Imagens 
Slide Autoria / Licença Link da Fonte Data do 
Acesso 
 
2 CMYK process ink / vv_lebelie / Creative 
Commons Attribution 2.0 Generic 
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CMYK_
process_ink.jpg 
30/03/2012 
3 Jelly tots / jo-h / Creative Commons Attribution 
2.0 Generic 
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jelly_to
ts.jpg 
02/04/2012 
3 Jelly beans / Tiia Monto / Creative 
Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported 
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jelly_b
eans.jpg 
02/04/2012 
4 
Aniline-3D-balls / Bem Mills / Public Domain 
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aniline-
3D-balls.png 
02/04/2012 
5 
Benzene resonance / Eltangas / Domínio Público 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Benzene_r
esonance.png 
26/03/2012 
6 Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / Creative 
Commons Attribution 2.0 Generic 
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Philo_
Nordlund_Ink.jpg 
02/04/2012 
6 
The Fallen Ange – Replica em Poliésterl / Luis 
García / GNU Free Documentation License 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:El_%C3%8
1ngel_Ca%C3%ADdo_(Ricardo_Bellver)_MRABA
SF_08.jpg 
26/03/2012 
8 La estructura química de la Baquelita / 
ChemSketch 8.0 / GNU Free Documentation 
License 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Bakelit_Str
uktur.png 
26/03/2012 
9 MDMA enantiomers 3D balls / Ben Mills / 
Domínio Público 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:MDMA-
enantiomers-3D-balls.png 
26/03/2012 
10 
Feno / NEUROtiker / Domínio Público 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Phenol2.sv
g 
26/03/2012 
02/04/2018 
18 
Slide Autoria / Licença Link da Fonte Data do 
Acesso 
 
10 Benz3 / Slashme / Domínio Público http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Benz3.svg 02/04/2012 
11 
Ortho-meta-para / Isilanes / Domínio Público 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Ortho-
meta-para.svg 
26/03/2012 
18 Coal bituminous / United States Geological 
Survey e o Mineral Information Institute / Public 
Domain 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Coal_bitum
inous.jpg 
26/03/2012 
21 
Carvoaria Irregular / Marco Evangelista / 
Creative Commons Atribuição 3.0 Unported 
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carvoa
riaIrregularByMarcoEvangelista.jpg?uselang=pt-
br 
26/03/2012 
22 Cancerous lung / Autor Desconhecido / Domínio 
Público 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cancerous
_lung.jpg 
26/03/2012 
23 Costela no Fogo / Julio Cesar Martins / GNU Free 
Documentation License 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Costela_no
_Fogo.JPG 
26/03/2012 
24 Cropduster spraying pesticides / Charles O'Rear / 
Public Domain 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cropduster
_spraying_pesticides.jpg 
26/03/2012 
25 
Tolureno / Ben Mills / Domínio Público 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Toluene-
from-xtal-3D-balls.png 
26/03/2012 
25 Meta-Xylol - meta-xylene 2 / NEUROtiker 
/ Domínio Público 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Meta-
Xylol_-_meta-xylene_2.svg 
26/03/2012 
26 Green Paint Bucket Rome / Autor Desconhecido 
/ Licença GNU de Documentação Livre 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:GreenPaint
BucketRome.jpg 
26/03/2012 
26 Bottle of Goo Gone solvent / Ildar Sagdejev 
/ GNU Free Documentation License 
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:2008-
07-06_Bottle_of_Goo_Gone_solvent.jpg 
02/04/2012 
Tabela de Imagens