RESSONÂNCIA- USP

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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
 
1. As estruturas de ressonância é uma representação gráfica da densidade eletrônica ao longo da molécula 
 
2. Ao escrever as estruturas de ressonância só nos é permitido mover elétrons; 
 
3. Todas as estruturas devem ter estruturas de Lewis apropriadas. 
 
4. A energia da molécula real é mais baixa do que a energia que pode ser prevista para qualquer 
 estrutura contribuinte; 
5. Estruturas de Ressonância equivalentes que contribuem igualmente para o híbrido em sistema descrito por elas, tem uma grande 
energia de estabilização; 
 
 
6. Quanto mais estável uma estrutura (quando analisada isoladamente), maior é a contribuição para o híbrido; 
 a) Quanto mais ligações covalentes uma estrutura tem, mais estável ela é; 
 
 b) As estruturas nas quais todos os átomos têm um nível de valência de elétrons completo (gás nobre) são especialmente estáveis 
e contribuem muito para o híbrido; 
 
 c) A separação de cargas diminui a estabilidade 
 
 d) Os contribuintes de ressonância com carga negativa em átomos eletronegativos são mais estáveis do que aqueles com carga 
negativa em 
 átomos menos eletronegativos. 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
Estruturas de Ressonância 
• Este programa é construído para ser abordado em uma sequência de quadros, um 
a um, para tanto estão numerados em ordem crescente. Cada quadro envolve 
uma questão para ajudar a sua autoavaliação do conhecimento do conteúdo em 
foco. Você não deve seguir para o próximo quadro sem responder corretamente o 
atual. Se não chegar a resposta certa e entender o porquê, marque o número do 
quadro e discuta com o colega ou professor. REVISÃO. Ver a resposta certa no 
próximo quadro e confira com a sua. 
• COMO USAR ESTE PROGRAMA – Usar uma folha em branco, folha de resposta. 
Usar esta folha para cobrir o Quadro subsequente. Cada quadro tem uma parte 
que é o conceito e uma questão (?????). No início do próximo quadro teremos a 
resposta do quadro anterior e a seguir uma próxima questão que será respondida 
no próximo quadro que estará coberto pela sua folha de trabalho. 
• Os quadros estão numerados para você identificar em quais teve dificuldades e 
qual o tipo de dificuldade, se mesmo após ver a resposta, o tópico continuar 
confuso. REVISÃO 
2 
• 
 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
• O Oxigênio é mais eletronegativo que o C (O=3 e C= 2,5) Através de 
diagrama de orbitais temos uma escala de E 
dos orbitais conforme a eletronegatividade. 
Para usar uma representação alternativa temos as 
estruturas de Ressonância, que indica a 
movimentação de elétrons com setas Curvas. 
 
???? Indicar a estrutura B 
 
 A B 
 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
O 
A B 
Resposta do anterior 2 
 
 
Note que a seta entre as estruturas não indica equilíbrio, 
 Indica estruturas de ressonância e a seta curva o 
movimento de elétrons, do orbital cheio para o orbital vazio, 
indicando a polarização da ligação. 
A Ressonância usa elétrons n e elétrons π. 
A estrutura A tem maior contribuição que B. 
?? Escreva as estruturas de ressonância para o formaldeído 
 
 
O 
3 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
Avaliar a polaridade da ligação 
Usar 
 
elétrons  
 
na polarização, 
e os elétrons n na situação reversa. 
??? 
 
Escreva 
 
as 
 
estruturas 
 
de 
 
ressonância 
 
para 
 
o acetato 
4 
H 
O 
A 
B 
H 
O - 
- O 
O 
A 
B C 
 
Resposta do anterior 3 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
 
5 
- O 
O 
A 
B 
- O 
O - 
C 
O 
O - 
O 
O 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
 
• Carbono 
 
diferente 
 
do 
 
O, 
 
tem 
 
orbitais 
 
com 
 
maior 
 
E, 
 
e 
 
a 
 
polarização 
 
é igual 
 
para 
 
os 
 
dois 
 
C 
 
neste 
 
caso, 
 
e 
 
as 
 
formas 
 
dipolar 
 
tem 
 
pouca 
 
contribuição. 
 
( Como 
 
no 
 
caso 
 
da 
 
acetona) 
 
??? 
 
Entre 
 
a 
 
acetona 
 
e 
 
acetato, 
 
em 
 
qual 
 
a 
 
Ressonância 
 
é mais 
 
Importante? 
6 
H 2 C
H
C 2 H 2 C C
H
2 
H 2 C
H
C 2 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
 
7 
Í on 
 
acetato 
H 
3 
-CΞNO 
2 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
 
• Como 
 
no 
 
caso 
 
do 
 
acetato 
 
O 
 
nitrometano tem 
 
duas 
 
estruturas 
 
equivalentes 
 
A 
 
e 
 
C 
Escreva 
 
o 
 
híbrido 
 
como 
 
no 
 
caso 
 
do 
 
acetato 
 
( quadro 
 
3) 
??? 
 
Escreva 
 
as 
 
estruturas 
 
de 
 
ressonância 
 
para 
 
o 
 
Ácido 
 
Acético 
 
8 
N 
- O 
O 
A 
B 
N 
- O 
O - 
C 
N 
O 
O - 
H 
3 
C-COOH 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
 
9 
HO
O 
O 
A B 
HO
O 
O - 
C 
HO 
O - 
H 2 N 
O 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
 
• 
• Entre 
 
as 
 
estruturas, 
 
A 
 
é a 
 
que 
 
melhor 
 
representa 
 
a distribuição 
 
eletrônica 
 
na 
 
acetamida 
??? 
 
Escreva 
 
as 
 
estruturas 
 
de 
 
ressonância 
 
para 
 
10 
H 2 N 
O 
A B 
H 2 N 
O - 
C 
HN 
O - 
C
H
O 
H 2 C 
CH 3 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
 
11 
MeO 
CH 2 
A B 
MeO 
CH 
2 
- 
C 
MeO 
CH 
2 
- 
Me O 
CH 2 
A 
C 
MeO 
CH 2 
- 
C
H
HC 
H 2 C 
O 
Em B o C 
sótem 
6 létrons 
Em B o C 
só tem 
6 elétrons 
 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
 
 
• 
A 
 
polarização 
 
da 
 
ligação 
 
π 
no 
 
sentido 
 
do 
 
O 
 
polariza 
 
a 
 
ligação 
 
dupla 
 
C=C 
 
para 
 
estabilizar 
 
o 
 
C + 
 
da 
 
carbonila 
 
e 
 
representamos 
 
o 
 
movimento 
 
de 
 
elétrons 
 
ao 
 
longo 
 
do 
 
sistema 
 
de 
 
orbitais 
 
π 
?? 
 
??? 
 
Escreva 
 
as 
 
estruturas 
 
de 
 
ressonância 
 
para 
 
o 
 
BENZENO 
12 
CH 
C 
H 2 C 
O 
H 
CH 
C 
H 2 C 
O - 
H