ISOLAMENTO DA TRIMIRISTINA E MIRISTICINA DA NOZ MOSCADA

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ISOLAMENTO DA TRIMIRISTINA E MIRISTICINA DA NOZ MOSCADA
Curso de Farmácia, Universidade Federal de Santa Maria, Campus Camobi, 97105-900, Santa Maria – RS
ISOLATION OF TRIMYRISTIN AND MIRISTICINE OF NUTMEG. Nutmeg compounds: trimyristin isolation and saponification, Thin Layer chromatography(TLC) of ethanol extract to identify miristicine In this work will be displayed the nutmeg trimyristin isolation. To get this pure substance are needed many methods, including distillation and recrystallization. The TLC is used to evaluate whether trimyristin is really pure. And finally a saponification is made to obtain the fixed nutmeg oil, the myristic acid. Nutmeg substances are beneficial to health and help in various treatments, so the compounds isolation is important.
Keywords: trimyristin; miristicine; isolation; saponification; nutmeg.
INTRODUÇÃO
A noz moscada, cientificamente denominada Myristica fragrans Houtt., é o fruto da árvore moscadeira. Esta espécie vegetal pertence à família Myristicaceae e originalmente foi empregada como condimento. Atualmente a noz moscada (Myristica fragrans Houtt,) também é incluída na indústria farmacêutica. Além de possuir estudos relacionados às suas propriedades terapêuticas, são também desenvolvidas pesquisas acerca de sua toxicidade. Na formulação de fármacos a noz moscada é empregada na forma de óleo essencial em medicamentos que tratam infecções respiratórias e problemas digestivos. Já a semente da noz moscada pode ser usada tendo em vista suas propriedades medicinais e etnofarmacológicas, tais como ação antioxidante e antimicrobiana, potenciais anticancerígeno, antifúngico, analgésico e anti-inflamatório. Além de estar sendo analisado atualmente seu poder afrodisíaco (estimular a libido). Entretanto, pesquisas demonstram que doses elevadas da noz moscada em óleos essenciais ou como condimento podem causar intoxicação, efeitos psicoativos e alucinógenos devido a presença de substâncias como miristicina, elemicina e safrol em sua composição. Com base nisso, não é indicado exceder 20g de noz moscada, a fim de evitar seus efeitos tóxicos e que a longo prazo podem causar dependência química. Para a obtenção da trimiristina pura é preciso vários métodos, começando pela extração, torna possível o isolamento de substâncias específicas, porém junto com ela sai impurezas, por isso é necessário fazer uma recristalização, que é uma método de purificação de compostos orgânicos. A análise do composto entre um processo e outro torna-se válida, para avaliar se o produto final está realmente puro, aplicado-se a técnica de Cromatografia em camada delgada que está fundamentada na migração diferencial dos componentes de uma mistura, que ocorre devido a diferentes interações, entre duas fases imiscíveis, a fase móvel e a fase estacionária. Além disso a trimiristina é um triacilglicerol cuja hidrólise resulta em um único ácido graxo denominado ácido mirístico que é de fácil produção por saponificação. 
PARTE EXPERIMENTAL
Isolamento e saponificação da trimiristina
Materiais, reagente e amostras utilizadas
A amostra estudada de noz moscada em pó moída foi adquirida no Supermercado Tischeler na cidade de Cachoeira do Sul - RS, de massa 15,001g, da marca Direma. Foi utilizado 100mL do reagente Clorofórmio, da marca dinâmica. Foram adicionados 100mL de solvente etanol 95%, 21,0ml de Hidróxido de Potássio, 20ml de Água, 10,0mL de Ácido Clorídrico, 20,0 mL de éter de petróleo, etanol diluído e gelo. Utilizamos a balança da marca Marte Al 500C, balões volumétricos, chapa de aquecimento IKA, papel pregueado, condensador, garra, recipiente de vidro, erlenmeyer, espátula, rotaevaporador da marca Ind. e Com. Eletroeletrônica Gehaka LTDA e funil de Büchner todos pertencentes ao laboratório da Universidade.
Procedimento Experimental 
A primeira etapa do experimento é o isolamento da trimiristina, para esta etapa ocorrer foi feita uma extração, com o auxílio de um condensador. No condensador foi fixado um balão de vidro, neste foi adicionado 15,001g de Noz moscada, e 100mL de Clorofórmio, que foi posto em banho maria por cerca de 90 minutos, o início deste processo ocorreu às 10 horas e 18 minutos em uma temperatura inicial de 130 °C. Após 20 minutos a temperatura foi reduzida para 80°C, por motivos de estar ocorrendo uma ebulição muito brusca, e perto do final da extração foi aumentada a temperatura para 95°C, e o termino dessa etapa ocorreu às 11 horas e 38 minutos.
Após a extração foi feita uma filtração com o papel pregueado para filtrar o extrato, logo depois o filtrado foi levado para o Rotaevaporador para evaporar o Clorofórmio, sobrando um resíduo semi-sólido, neste foi adicionado 100mL de Etanol 95% em banho de gelo para ocorrer a precipitação da Trimiristina cristalina, depois deste procedimento foi feita uma filtração à vácuo, os cristais obtidos foram lavados com Etanol 95%. Depois de todas essas etapas foi feito a pesagem para saber qual tinha sido a massa obtida da Trimiristina que foi de 0,5748.
*observação: Os participantes do grupo esqueceram de pesar o papel filtro para fazer o cálculo do rendimento da massa da Trimiristina, com isso, foi utilizado um béquer para fazer a pesagem. 
Para ser feita a saponificação da Trimiristina, foi necessário obter a massa desta mesma, através da extração, que resultou na obtenção de 0,5748g de Trimiristina, mas como essa massa era pequena para ser trabalhada no restante das etapas, foi necessário juntar a amostra da capela um com a amostra da capela dois, obtendo um total de 1,3452g de amostra. Nesta amostra foi adicionado 21mL de Hidróxido de Potássio a 3,5% em etanol, e foi refluxada em banho de óleo por aproximadamente 1 hora, com temperatura inicial de 220°C, o início deste experimento foi às 10 horas e 18 minutos, após o início da fervura abaixamos a temperatura para 60ºC em seguida foi adicionado 41mL de água deionizada. Logo depois esta amostra foi levada para uma destilação para ocorrer a retirada do etanol restante, em seguida foi feita uma filtração da mistura reacional, no filtrado foi adicionado aproximadamente 10mL de Ácido Clorídrico, e mantido a uma temperatura ambiente para ocorrer a solidificação do Ácido Mirístico. Posteriormente a formação dos cristais foram levados para uma filtração a vácuo e em seguida lavados com água, e depois foi adicionado etanol diluído nos cristais para ocorrer a recristalização.
Isolamento da miristicina
Materiais, reagentes e amostras utilizadas
Água-mãe remanescente da separação da trimirisitina, 95ml de éter de petróleo, 10g de alumina, diclorometano e anis-aldeído. Foi utilizado béquer, cubeta, placa cromatográfica, câmara de luz ultravioleta, régua e lápis.
Procedimento experimental
Para obter o isolamento da miristicina utiliza-se a água-mãe remanescente da separação da trimiristina. Este resíduo foi dissolvido em éter de petróleo e foi purificado por cromatografia em camada delgada. Prepara-se a placa cromatográfica e utiliza-se como fase estacionária a alumina ativada e como fase móvel utiliza-se o diclorometano. Após, deve ser realizada a revelação da placa através da câmara de luz ultravioleta e marcar na placa o local onde aparecem as manchas de miristicina. Em seguida, efetuamos a pulverização com reagente de ácido sulfúrico anisaldeído. O Rf padrão é 0,72. 
	Comment by Júlia Carine Blume: existe isso aqui	Comment by Júlia Carine Blume: está melhor
AGRADECIMENTOS
 Os autores agradecem a professora Ionara Irion Dalcol, da disciplina Química Orgânica Experimental II, do departamento de Química, do curso de Farmácia, da Universidade Federal de Santa Maria pelo auxílio, compreensão e paciência durante as aulas ministradas. Agradecem também aos alunos responsáveis por realizarem este experimento com dedicação e comprometimento. 
REFERÊNCIAS
1.http://periodicos.ses.sp.bvs.br/pdf/rial/v67n1/v67n1a04.pdf, acessado em maio de 2019
2.http://quimicanova.sbq.org.br/conteudo.asp?page=2, acessado em maio de 2019
3.http://www.anpg.org.br/14/11/2018/artigo-cientifico-como-fazer/?utm_source=google&utm_medium=cpc&utm_term=anpg-cpc&gclid=Cj0KCQjwz6PnBRCPARIsANOtCw1vzTZsYvhTHA54npQkyx5sqisxXUjarRu9FfV2Cd35as5RwaH2tJYaAotHEALw_wcB,acessado em maio de 2019