Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
CURSO DE BACHARALEDO EM FARMÁCIA RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA Jesse Jacoby Pessoa de Souza; Ageu Tavares de Albuquerque; Pedro Lucas Pereira Everton; Álvaro André Gomes Batalha da Silva; Eduardo Castro Viegas 2 Junho/2022 JESSE JACOBY PESSOA DE SOUZA; AGEU TAVARES DE ALBUQUERQUE; PEDRO LUCAS PEREIRA EVERTON; ÁLVARO ANDRÉ GOMES BATALHA DA SILVA; EDUARDO CASTRO VIEGAS TÍTULO: Relatório de prática apresentada ao professor Dr. Saulo Mendes (CEUMA), como requisito para a obtenção de nota parcial na disciplina de química orgânica. São Luís - MA JUNHO/2022 3 SUMÁRIO Sumário SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO-ASPIRINA ........................................................... 4 RESUMO .......................................................................................................................................... 4 INTRODUÇÃO ................................................................................................................................ 4 MATERIAIS E MÉTODOS ............................................................................................................. 4 Reação de síntese da Aspirina .................................................................................................................... 4 RESULTADOS ................................................................................................................................ 5 Pesagem dos reagentes e aquecimento da solução .................................................................................... 5 Processo de resfriamento e filtração .......................................................................................................... 6 CONCLUSÃO .................................................................................................................................. 7 REFERÊNCIAS ............................................................................................................................... 7 SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA .................................................................................... 8 RESUMO .......................................................................................................................................... 8 INTRODUÇÃO ................................................................................................................................ 8 MATERIAIS E MÉTODOS ............................................................................................................. 8 Reação de síntese do Salicilato de Metila .................................................................................................. 8 Extração do Salicilato de Metila e Sistema Tampão de Bicarbonato ......................................................... 8 RESULTADOS ................................................................................................................................ 9 Pesagem dos reagentes e aquecimento da solução ................................................................................... 10 Processo de extração pela destilação simples ........................................................................................... 10 CONCLUSÃO ................................................................................................................................ 11 REFERÊNCIAS ............................................................................................................................. 11 QUESTIONÁRIO .......................................................................................................................... 11 EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DA CASCA DA LARANJA .......................................... 12 RESUMO ........................................................................................................................................ 12 INTRODUÇÃO .............................................................................................................................. 12 MATERIAIS E MÉTODOS ........................................................................................................... 12 Escolha das espécies vegetais para extração do óleo essencial e pesagem .............................................. 12 Extração do óleo essencial vegetal por hidrodestilação ........................................................................... 12 RESULTADOS .............................................................................................................................. 13 Pesagem dos reagentes e aquecimento da solução ................................................................................... 13 Processo de trituração e extração pela hidrodestilação............................................................................. 14 Coleta do óleo essencial extraído e separação da água pelo funil de separação ....................................... 14 CONCLUSÃO ................................................................................................................................ 15 REFERÊNCIAS ............................................................................................................................. 15 QUESTIONÁRIO .......................................................................................................................... 15 4 1. IDENTIFICAÇÃO Relatório N. 01 Título: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO-ASPIRINA 2.RESUMO O ácido acetilsalicílico, também conhecido como aspirina, é encontrada naturalmente em folhas de murta e em cascas de salgueiro, possuindo propriedades analgésicas, antitérmicas e anti- inflamatórias. O objetivo deste trabalho foi sintetizar essa substância, se utilizando dos mecanismos químicos de reação para o devido preparo da aspirina. O ácido acetilsalicílico foi preparado neste experimento através da reação de acetilação do ácido salicílico, utilizando-se anidrido acético como agente acilante, e o ácido sulfúrico como catalisador. 3.INTRODUÇÃO O ácido acetilsalicílico (AAS), é um medicamento utilizado por muito tempo pela humanidade. Antes da descoberta de sua síntese, já se utilizava folhas do salgueiro, de onde se extrai a salicina, composto no qual deriva o ácido acetilsalicílico (MENEGATTI; FRAGA; BARREIRO, 2001). O AAS tem uma importante contribuição na manutenção da saúde, uma vez que o mesmo serve para prevenção de patologias graves, como o Acidente vascular cerebral (AVC) e infarto do miocárdio. Um estudo coordenado pelo professor Gilberto de Nucci da UNICAMP teve por resultado a importância do AAS no combate a patologias graves, em seu estudo observou-se que a posologia do uso de AAS no intervalo intercalado de 3 dias, diminuía consideravelmente o risco de AVC e Infarto cardíaco. Com base nessas informações, compreende-se que o ácido acetilsalicílico é um importante medicamento, portanto a síntese correta do mesmo torna-se importantíssima para saúde e o bem estar social. 4.MATERIAIS E MÉTODOS 1. Reação de síntese da Aspirina. Em um béquer de 100 mL foram pesados 5,0 g de ácido salicílico (C7H6O3). Em seguida, acrescentou-se 10 mL de anidrido acético (C4H6O3), com o auxílio de uma pipeta graduada de 10 mL, e 6 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4), este último sendo adicionado à mistura na capela de exaustão. A solução foi direcionada para o aquecimento em banho-maria, sendo aquecida e agitada (com um bastão de vidro) por 10 minutos a uma temperatura de 50 °C, até que ocorresse a precipitação de um solido branco. Após esse processo, o béquer foi removido do banho-maria e adicionou-se 30 mL de água destilada, agitando para que houvesse a decomposição doexcesso de anidrido acético. Em seguida, o béquer foi transferido para uma caixa de isopor com gelo para acelerar a cristalização e aumentar o rendimento do produto. Após esse processo, o conteúdo do béquer foi transferido para um funil de Buchner, contido com um papel de filtro, para que o líquido fosse filtrado a vácuo em um sistema de filtração. A amostra foi lavada duas vezes com 10 mL de água gelada, sendo a parte liquida despejada em um Erlenmeyer. O processo foi interrompido no momento em que ocorreu a filtração completa. A amostra sólida foi transferida para um béquer para armazenamento. 5 5.RESULTADOS A síntese do ácido acetil salicílico, comercialmente conhecido como Aspirina, ocorreu por meio de uma reação entre o ácido salicílico (C7H6O3) e o anidrido acético (C4H6O3), tal como já foi mencionado, usando o ácido sulfúrico (H2SO4) como catalizador, sendo formado também o ácido acético (CH3COOH) (Figura 1). Para a síntese da Aspirina, foram utilizados 5,0 g de ácido salicílico para reagir com 10 mL de anidrido acético. É preciso deixar claro que nesse procedimento, não houve a etapa de purificação da aspirina. Figura 1. Mecanismo de reação da síntese da Aspirina. Fonte: https://vaiquimica.com.br/questao-122-enem-2017/ 1. Pesagem dos reagentes e aquecimento da solução: Fonte: autoria própria. 6 2. Processo de resfriamento e filtração: Fonte: autoria própria. 7 6.CONCLUSÃO Através do experimento, relata-se fenômenos químicos e físicos de um fármaco muito utilizado pela sociedade mundial, em destaque para os cristais brancos obtidos, característicos da aspirina, além de poder ser observada a coloração amarelada, indicando a presença de impurezas na substância. Entretanto, em muitos processos experimentais com utilização de ácido acético, promove-se um forte cheiro natural do mesmo, sendo necessário sua total evaporação para fins de purificação e comercialização. Em suma, foi possível relatar conhecimentos específicos sobre o ácido acetilsalicílico e espera-se que este processo experimental descrito neste trabalho possa servir de subsídios para docentes de Farmácia em suas aulas experimentais, sendo importante para fins de comparação. REFERÊNCIAS MENEGATTI, R., FRAGA, C. A. M., & BARREIRO, E. J. (2001). A importância da síntese de fármacos. Cadernos temáticos de química nova na escola, 3, 16. LUZ, Leslie Tauany Schneider da et al. Avaliação e otimização das condições de obtenção do ácido acetilsalicílico para fins educacionais. Educ. quím., Cidade do México, v. 30, não. 2 P. 54-69, 2019. Disponível em <http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187- 893X2019000200054&lng=es&nrm=iso>. acessado em 16 de março de 2022. ESTUDO indica uma dose de ácido acetilsalicílico a cada três dias contra infarto e AVC. procon.pb.gov.br. 2016. Disponível em: <https://procon.pb.gov.br/fapesq/noticias/estudo- indica-uma-dose-de-acido-acetilsalicilico-a-cada-tres-dias-contra-infarto-e-avc>. Acesso em: 19 de março de 2022. 8 1. IDENTIFICAÇÃO Relatório N. 02 Título: SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA 2.RESUMO Segundo (DAMEDPEL, 2009), o salicilato de metila é um analgésico tópico obtido das folhas de Gautheria Procumbens e da casca da Bétula lenta, ou ainda obtido por síntese. Aplicado na pele, tem ação irritante e provoca vermelhidão, com efeito local e em maior parte analgésica, pois a característica ácida dos salicilatos o impede de ter maior ação anti-inflamatória. É amplamente utilizado no alívio de dores musculares, dores reumáticas, mialgia, nevralgia e torcicolo. A síntese desse composto foi realizada neste experimento a partir da reação de esterificação entre ácido salicílico e metanol na presença de ácido sulfúrico concentrado utilizado como catalisador da reação. 3.INTRODUÇÃO O salicilato de metila (C8H8O3) é um éster existente nos óleos essenciais de gaultéria, bétula doce entre outros possuindo um intenso odor peculiar (característica dos ésteres orgânicos), sendo assim utilizados como aromatizantes em balas, doces ou até mesmo como analgésico em diversas pomadas. Um exemplo de aplicação como um analgésico seria o GELOL que possui uma quantidade de salicilato de metila em sua fórmula, empregado para o tratamento de torcicolos, bursites, artrite entre outros (AZAMBUJA, 2009). A reação de esterificação no preparo do salicilato de metila origina um éster, formado por ácido carboxílico mais álcool, na presença de catalisador ácido, como o ácido sulfúrico, utilizado neste experimento. Junto com o éster é obtido água devido à saída de um íon H3O+ do álcool e íon OH- do ácido. A esterificação é uma reação facilmente reversível, a reação inversa é chamada de hidrólise de um éster. Para que esta reação ocorra por completo devem-se manter condições adequadas e principalmente manter o tempo de reação correto. 4.MATERIAIS E MÉTODOS 1. Reação de síntese do Salicilato de Metila. Em um béquer de 100 mL foram pesados 6,0 g de ácido salicílico (C7H6O3). Em seguida, acrescentou-se 20 mL de álcool metílico, com o auxílio de uma pipeta graduada de 10 mL, e 1 mL de ácido sulfúrico (H2SO4), este último sendo adicionado à mistura na capela de exaustão. A solução foi transferida para um balão de destilação, sendo aquecida por cerca de 15 minutos a uma temperatura de 60 °C. A mistura foi aquecida na manta de aquecimento até a temperatura de refluxo. Após esse processo, o balão foi removido da manta aquecedora para resfriar em temperatura ambiente. 2. Extração do Salicilato de Metila e Sistema Tampão de Bicarbonato. Após atingir temperatura ambiente, foram adicionados à mistura 2,5 g de bicarbonato de sódio e 25 mL de água destilada. Em seguida, a mistura reacional foi transferida para um funil de separação, pra que ocorresse a extração do produto por meio da destilação simples, fazendo gotejar a solução durante 15 minutos e controlando a temperatura até cerca de 150 °C. A amostra liquida contendo salicilato de metila foi coletada um frasco Erlenmeyer para armazenamento. 9 5.RESULTADOS A esterificação é uma reação de condensação usada para síntese de ésteres (SOLOMONS e FRYHLE, 2002), ela ocorre quando um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo um éster e água como subproduto (ALVES, 2010). A reação de esterificação, onde um álcool reage com um ácido carboxílico é chamada de esterificação de Fischer e foi descoberta em 1895 (COSTA et al., 2004). Figura 1. Mecanismo de reação da síntese do Salicilato de Metila. Fonte: Montes Claros/MG – 19 de dezembro de 2016 SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA Docente: D. Sc. Marcelo Moreira Freire Discentes: Isabelle Andrade Santos João Paulo Silva Fernandes O processo de esterificação pode ser revertido, quando isso acontece a reação recebe o nome de hidrólise que pode ser provocada quando é adicionada água com o excesso no produto da esterificação (ALLINGER et al., 1976). A Figura. 1 mostra a reação de formação do salicilato de metila. Pode ser observado que o átomo de hidrogênio do álcool ataca o grupo hidroxila do ácido carboxílico. 10 Nesse momento há formação de água que sai da molécula. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio, esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente formando o Salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio. 1. Pesagem dos reagentes e aquecimento da solução.Fonte: autoria própria. 2. Processo de extração pela destilação simples. Fonte: autoria própria. 11 6.CONCLUSÃO As reações de esterificação são muito importantes para a síntese de ésteres em virtude da grande demanda desses compostos. A quantidade de flores para extração de essências ou mesmo a retirada de compostos de origem animal seria imensa se não fosse a produção por meio de síntese desses compostos. Compreendemos a importância dessa reação em relação às sínteses de ésteres tanto para a indústria farmacêutica como para indústria química, pelo fato destes compostos apresentarem propriedades organolépticas especiais como odor e sabor e também possuírem propriedades farmacológicas como as apresentadas no produto do experimento: o salicilato de metila. O aprendizado destes aspectos operacionais é de suma importância para a nossa formação acadêmica como farmacêuticos. REFERÊNCIAS RIBEIRO, Felipe Vitório; DE OLIVEIRA AMORIM, Ana Paula; DA SILVA LOPES, Carlos. PRODUÇÃO DE SALICILATO DE METILA (GELOL) UTILIZANDO UMA FONTE DE ENERGIA ALTERNATIVA. UMA ATIVIDADE EXPERIMENTAL APLICADA A ALUNOS DE ENSINO MÉDIO. EDUCTE: Revista Científica do Instituto Federal de Alagoas, v. 11, n. 1, p. 1501-1514, 2020. BALTAZAR, Elcine; ALVES, Haielly; HONORATO, João; VIRGINIA, Mara. Síntese Do Salicilato De Metila. Trindade-GO. Centro de estudos Octavio Dias de Oliveira, Faculdade União de Goyazes curso de farmácia, 2015. SALICILATO de metila C8H8O. qnint.sbq.org.br. Disponível em: <http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=_wu2nlmTH8Le9W5BzpQEth kQxBm6Jy3Bokne0hiyfg0yXQpo4kIibbKkk8_clCdKtJ4g5Z8YXvTFgFTqPDaDSw==>. SEIXAS, Brayan Viegas; ÜRMÉNYI, Fernanda Gouvêa Gomes. PG Química da UFRJ. Acesso em: 08 de abril de 2022. Questionário a) Quais as funções orgânicas presentes no salicilato de metila? Éster e fenol. b) Qual o tipo de reação orgânica proposta no experimento? Reação de esterificação. c) Qual a função do bicarbonato na reação realizada? O bicarbonato de sódio, cuja fórmula molecular é NaHCO3, é um composto químico natural e classificado como um sal. Ele atua como um agente neutralizante, ajudando tanto na redução de alcalinidade quanto na de acidez, pois sua ação é no sentido de deixar o meio com o pH o mais próximo possível de 7, o valor neutro. Além disso, o bicarbonato funciona como agente de tamponamento, evitando mudanças no equilíbrio do pH. d) O que é uma reação química? As reações químicas ocorrem quando as ligações químicas entre os átomos são formadas ou quebradas. As substâncias que fazem parte de uma reação química são chamadas de reagentes, e as substâncias produzidas ao final da reação são conhecidas como produtos. Há uma seta desenhada entre os reagentes e os produtos para indicar a direção da reação química, apesar de que uma reação química não é sempre "uma via de mão única", podendo ser reversíveis. 12 1. IDENTIFICAÇÃO Relatório N. 03 Título: EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DA CASCA DA LARANJA 2.RESUMO O consumo de plantas para fins terapêuticos é uma herança dos povos indígenas (HOFFMANN, 2018). O modo de preparo assumiu diversas formas ao longo dos anos, assim como o interesse em conhecer a composição química e propriedades biológicas dessas ervas, o que tem ganhado uma significativa atenção mercadológica, uma vez que o óleo essencial extraído possui uma enorme quantidade de ácidos carboxílicos, álcoois, fenóis e aldeídos. O presente trabalho tem como objetivo a extração do óleo essencial da casca de laranja por meio da hidrodestilação, a fim de, com o auxílio de bibliografias, discutir os benefícios proporcionados pela planta. 3.INTRODUÇÃO Os óleos essenciais também conhecidos como óleos voláteis ou etéreos, são provenientes do metabolismo secundário de plantas aromáticas. Os componentes dos óleos essenciais pertencem a duas classes quimicamente distintas, terpenóides e fenilpropanóides. Estes são sintetizados a partir de diferentes precursores metabólicos primários e são produzidos a partir de rotas biossintéticas diferentes. Os óleos essências são sintetizados, armazenados e liberados por meio de estruturas do mesófilo ou da epiderme (Souza Júnior et al., 2009). O terpeno mais abundante encontrado nas cascas das frutas cítricas, sobretudo de limões e laranjas e de alguns pinheiros, é o d-limonemo {(+)-limonemo}, um liquido incolor, volátil e oleoso. É, inclusive, o responsável pelo forte odor característico dessas frutas. Várias são as formas de extração de óleos essenciais, como prensagem a frio, turbodestilação, enfleurage, hidrodestilação, arrasto de vapor, entre outros. O método de destilação por arraste de vapor é a forma mais eficiente de extrair óleos essenciais. Na hidrodestilação a matéria-prima vegetal é completamente mergulhada em água, sem que a temperatura ultrapasse os 100 °C. O objetivo deste trabalho foi realizar a extração do óleo essencial da casca da laranja através da hidrodestilação e verificar o rendimento de 90 g de biomassa da espécie vegetal na extração do óleo. 4.MATERIAIS E MÉTODOS 1. Escolha das espécies vegetais para extração do óleo essencial e pesagem. A espécie de onde se extraiu o óleo essencial foi a laranja (Citrus sinensis). Foram coletadas cerca de 10 laranjas para retirada das cutículas (com auxílio de um descascador) encontradas na parte externa da casca. Após esse processo, as cutículas foram colocadas em um béquer e pesadas na balança analítica, onde obteve-se massa de aproximadamente 123 g. Posteriormente, as cascas foram colocadas em um processador para trituração, adicionando pequenas quantidades de água destilada. Esse método foi utilizado para melhor dissolução das cascas no processo a seguir. 2. Extração do óleo essencial vegetal por hidrodestilação. Posteriormente, a amostra foi transferida para um balão de destilação por meio de um funil, e levada à manta aquecedora para atingir uma temperatura de aproximadamente 93°C. Após o preparo de todo o equipamento de destilação, buscou-se manter o controle da temperatura com objetivo de o material não levantar fervura para evitar a perda de reagentes. O óleo obtido estava misturado à água, sendo necessário um funil de separação para a mistura heterogênea. Por fim, coletou-se o óleo essencial em um frasco Erlenmeyer, e transferiu-se para um frasco para armazenamento. 13 5.RESULTADOS Para a obtenção do óleo essencial da casca de laranja, inicialmente, determinou-se a massa de suas cutículas, tendo como resultado 123 g. Logo após, o material foi triturado e misturado a água destilada. Com o equipamento montado e manta aquecedora ligada, estabilizou-se a temperatura ao ponto de fervura, afim de evitar perda de reagente. Assim, para finalizar a prática separou-se o óleo essencial que estava misturado a água, e armazenada em um recipiente. Não houve pesagem da quantidade de óleo obtida neste experimento. O método de hidrodestilação, empregado neste trabalho, favoreceu a prática, pois segundo Silveira (2012), tratando-se de um material de origem vegetal, o vapor força a abertura das rígidas paredes celulares promovendo a evaporação do óleo presente nas células da planta. Figura 1. Hidrodestilação. Fonte: autoria própria. 1. Pesagem dos reagentes e aquecimento da solução: 14 2. Processo de trituração e extração pela hidrodestilação: Fonte: autoria própria. 3. Coleta do óleo essencial extraído e separação da água pelo funil de separação: Fonte: autoria própria. 15 6.CONCLUSÃO A partir da prática realizada paraextração do óleo essencial da casca da laranja, por meio da hidrodestilação, obteve- se uma pequena porção de óleo essencial, devido à perda de massa da amostra, após aquecimento na manta. O óleo essencial extraído da casca da laranja entrega inúmeros benefícios à agricultura mundial, especialmente em relação a tecnologia de aplicação e nutrição vegetal. Suas características aumentam a capacidade de absorção pelas plantas, além de imprimir maior velocidade ao processo, característica ideal para obtenção de maior eficiência na aplicação de fungicidas, herbicidas e inseticidas. A composição química dos óleos essenciais é diversificada e está relacionada diretamente com o tipo do vegetal, em sua maioria, compostos por funções orgânicas como os aldeídos e hidrocarbonetos. REFERÊNCIAS HOFFMANN, Roney; DOS ANJOS, Mônica de Caldas Rosa. Construção histórica do uso de plantas medicinais e sua interferência na socialização do saber popular. Guaju, v. 4, n. 2, p. 142- 163, 2018. MÉTODOS de extração de óleos essenciais. oleosessenciais.org. Disponível em: <https://www.oleosessenciais.org/metodos-de-extracao-de-oleos-essenciais/>. Acesso em 14 de maio de 2022. AGRICULTURA aprova eficácia do óleo essencial da casca de laranja. oroagri.com.br. Publicado em quinta-feira, 3 de setembro de 2020. Disponível em: <https://www.oroagri.com.br/blog/agricultura-aprova-eficacia-do-oleo-essencial-da-casca-de- laranja> Acesso em 18 de maio de 2022. “LIMONENO - Química no cotidiano" em Só Química. Virtuous Tecnologia da Informação, 2008-2022. Consultado em 19/05/2022 às 01:37. Disponível na Internet em http://www.soquimica.com.br/cotidiano/limoneno/ KOKETSU, M.; GONÇALVES, S. L., 1991, Óleos essenciais e sua extração por arraste a vapor. Rio de Janeiro: EMBRAPA-CTAA. Questionário a) Caracterize a molécula de Limoneno conforme a função orgânica e tipo de cadeia. O limoneno é um hidrocarboneto que pertence à família dos terpenos, sendo classificado como um ciclo-alceno de cadeia aberta e fechada (mista). b) Quais as vantagens e desvantagens do método de extração utilizado nesta prática? Os óleos essenciais são muito voláteis, ou seja, eles se vaporizam rapidamente sob efeito do aumento da temperatura. A hidrodestilação é um método no qual o material vegetal permanece em contato com a água em ebulição, o vapor força a abertura das paredes celulares e ocorre a evaporação do óleo que está entre as células da planta. A importância desse método reside no fato que as informações coletadas na extração servem de base para o desenvolvimento do processo industrial. Entretanto, essa metodologia pode proporcionar degradação de alguns compostos presentes no óleo essencial, visto que a matéria-prima permanece em contato direto com a água quente por longos períodos de tempo (SERAFINI et al., 2002).
Compartilhar