Esterificação, basicidade de aminas aromáticas, cloração de alcoois por SN1 e reatividade de cetonas e aldeídos comparada

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Química Orgânica 
 
 
 
 
 
 
 
Funções Orgânicas 
 
 
 
 
 GRUPO 1 
 
 
 
 
 
Amanda Martins Story 
Bernardo Chamun 
Maria Luiza Motta Pollo 
Marília Ziesmann Fortes 
Victoria Weise Leite de Lucena 
 
São Paulo 
2019 
 
Prof. Dr. Alexandre Keiji Tashima 
 
Sumário 
 
1.INTRODUÇÃO ....................................................................................................................2 
2.OBJETIVO ...........................................................................................................................2 
3.ÁLCOOIS...............................................................................................................................2 
4.ALDEÍDOS E CETONAS ...................................................................................................4 
5.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.................................................................................................5 
6.AMINAS ................................................................................................................................7 
7.AMIDAS ................................................................................................................................9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1.INTRODUÇÃO 
Compostos orgânicos podem possuir diversos grupos ligados a si, o que caracteriza 
sua função orgânica. 
Álcoois​ são caracterizados por possuírem um ou mais grupamentos hidroxila (-OH), 
sendo geralmente solúveis em água. Para a identificação das amostras de álcoois, foi utilizado 
o reagente de Lucas. 
Aldeídos e cetonas​ possuem grupos carbonila (=O) ligados a um de seus carbonos, 
sendo que nos aldeídos este agrupamento é sempre encontrado em uma de suas extremidades. 
A utilização do reagente de Benedict se deu para identificar a presença de formaldeído ou 
acetona nos tubos de ensaio. 
Ácidos carboxílicos​ são compostos que possuem em suas extremidades os grupos 
carboxila (uma junção dos grupos carbonila e hidroxila), sendo no geral mais fracos do que 
ácidos inorgânicos. Nesse caso, foi feita a esterificação de Fisher, que reage um ácido com um 
álcool em meio ácido para a produção de ésteres. 
A​minas​ são compostos orgânicos nitrogenados que derivam da substância amônia 
(NH​3​) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. Essa classe de 
compostos orgânicos possui representantes com diferentes valores de pKa e diferentes 
solubilidades dependendo do composto com o qual reagem. Neste experimento, tanto o pKa 
quanto a solubilidade de aminas foram testadas. 
 ​Amidas​ são compostos orgânico com carbonila e um grupo amino ligado ao carbono 
alfa. Deste modo, é um composto relativamente reativo e capaz de realizar uma grande gama 
de reações, dentre elas está a hidrólise ácida abordada em questão, que é uma reação de 
substituição nucleofílica, produzindo ácido carboxílico e um sal. 
 
2.OBJETIVO 
Realizar reações químicas utilizando diferentes funções orgânicas, de modo a obter 
maior conhecimento das mesmas. 
 
3.ÁLCOOIS 
 
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MATERIAIS 
● 3 tubos de ensaio; 
● Pipeta pasteur; 
● Bico de Bunsen; 
● 3 soluções de álcoois; 
● Reagente LUCAS. 
 
MÉTODOS 
A cada um dos tubos foi adicionado um dos alcoóis não-identificados juntamente com 
o reagente LUCAS, conforme a tabela abaixo: 
 
Após a adição do reagente LUCAS, o resultado esperado seria o aumento da turbidez 
da solução, indicando a ocorrência da reação entre o álcool e o reagente. O tempo necessário 
para o resultado esperado foi anotado em cada um dos casos. 
 
RESULTADOS 
A solução contendo o álcool A turvou apenas após aquecimento. 
A solução contendo o álcool B não turvou, nem após aquecimento. 
A solução contendo o álcool C turvou instantâneamente. 
 
DISCUSSÃO 
O teste de Lucas, realizado durante o experimento, é utilizado para o reconhecimento e 
diferenciação de alcoóis primários, secundários e terciários, com base na rapidez de 
ocorrência da reação. O reagente é preparado a partir de uma solução de cloreto de zinco 
anidro em ácido clorídrico concentrado. A redução da concentração de cloreto em solução - 
devido à sua reação com o álcool - é percebida através do aumento da turbidez da solução. 
R-OH + HCl → R-Cl + H ​2​O (equação geral) 
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A reação ocorre através de substituição nucleofílica unidimensional (SN1), onde o 
cloreto em solução realiza um ataque nucleofílico ao carbono-α, gerando um intermediário 
carbocátion, que liga-se, simultaneamente, ao radical hidroxila do álcool e ao cloreto. O grupo 
hidroxila então, desprende-se do carbocátion, gerando uma alquila e água. 
R-OH + HCl → Cl-R​+​-OH + H​+​ (ataque nucleofílico) 
Cl-R​+​-OH + H​+​→ RCl + H-OH (formação do cloreto de alquila) 
As diferentes reatividades observadas entre os três álcoois (primário, secundário e 
terciário) explica-se uma vez que, durante a reação, ocorre a formação de um intermediário 
carbocátion, que é mais estável quando formado em carbonos terciários - a carga se dispersa 
de forma maior devido a maior quantidade de grupos metil ligados ao carbocátion, 
estabilizando-o de maneira maior em relação à carbonos secundários e primários. Uma vez 
que o carbocátion terciário é mais estável, a reação entre o cloreto e o álcool terciário ocorre 
de forma mais rápida, seguida pelo carbono secundário e, por fim, o carbono primário. Desse 
modo, é possível concluir que o álcool C é um álcool terciário (terc-butílico), o álcool A é um 
álcool secundário (2-butanol) e o álcool B é um álcool primário (1-butanol). 
 
4.ALDEÍDOS E CETONAS 
 
MATERIAIS 
• Reagente de Benedict (CuSO4 em carbonato de sódio e citrato de sódio); 
• Pipeta de Pasteur; 
• Tubos de ensaio; 
• Formaldeído; 
• Acetona; 
• Bico de Bunsen; 
• Béquer; 
• Água destilada. 
 
MÉTODOS 
No tubo de ensaio 1 foram adicionadas 20 gotas de reagente de Benedict e 10 gotas de 
“substância A”, enquanto no tubo de ensaio 2 foram adicionadas 20 gotas de reagente de 
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Benedict e 10 gotas de “substância B”. Após colocar as soluções nos tubos, ambos foram 
colocados em banho maria, onde foram aquecidos. 
 
RESULTADOS 
Logo de início, foi possível observar uma diferença na solubilidade dos compostos, 
com a substância do tubo 1 sendo insolúvel com o reagente. Com o aquecimento dos tubos, a 
mesma continuou sem apresentar nenhuma reação, enquanto no tubo 2 observa-se uma 
reação, como na foto a seguir: 
 
 
DISCUSSÃO 
O reagente de Benedict, por possuir composição CuSO4, participa de reações 
de oxirredução com a carbonila dos aldeídos, por estes serem mais reativos do que as cetonas, 
devido a seu grupo estar fixado em uma das pontas cadeia. Sendo assim, é possível afirmar 
que o formaldeído está localizado no tubo 2, que reagiu e passou a apresentar uma coloração 
verde, enquanto a acetona está contida no tubo 1, que não sofreu alterações. 
 
5.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
MATERIAIS 
● 3 tubos de ensaio; 
● 4 pipetas de pasteur individuais; 
● 3 soluções de álcoois diferentes; 
● Solução de ácido acético; 
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● Bico de Bunsen; 
● Ácido sulfúrico concentrado. 
 
MÉTODOS 
A cada um dos três tubos foi adicionado 10 gotas de solução de ácido etanoico 
(acético), 1 gota de ácido sulfúrico concentrado e 20 gotas de álcoois diferentes, na ordem 
citada. Logo em seguida os tubos foram aquecidos e cada mistura foi analisada segundo a 
tabela abaixo. 
 
RESULTADOS 
Nos tubos um e dois ocorreu a reação de acordo com o modelo teórico reacional, 
formando acetato deamila (etanoato de pentila) e acetato de propila, exalando os odores 
esperados, enquanto o tubo três exalava um odor semelhante de soja, apesar de ser esperado 
o de cebola. 
 
DISCUSSÃO 
A reação em questão é a esterificação, tipicamente representada pela reação de um 
ácido carboxílico com um álcool. 
Todos os fatores fornecidos para a reação são essenciais para o decorrer e o melhor 
rendimento reacional: 
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1) A adição de ácido sulfúrico serve para ocorrer a protonação da carbonila do ácido 
carboxílico e facilitar o ataque nucleofílico da hidroxila alcoólica no carbono alfa do ácido 
2) O excesso de álcool serve para identificar o odor do éster uma vez que o ácido 
acético 
tem um cheiro contrastante ao dos ésteres produzidos 
3) O aquecimento serve para fornecer energia térmica, desencadeando e acelerando o 
processo como um todo. 
 
6.AMINAS 
a) pKa de aminas 
 
MATERIAIS 
● 2 tubos de ensaio 
● água destilada 
● dietilamina 
● papel de tornassol vermelho 
● anilina 
● etanol 99,5% 
● fenolftaleína 
● pipeta 
 
MÉTODOS 
No tubo de ensaio 1 foram adicionados 2 ml de água destilada e duas gotas de 
dietilamina. Essa solução foi agitada manualmente e, em seguida, teve seu pH medido com o 
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auxílio de um papel de tornassol vermelho. No tubo de ensaio 2, por sua vez, foram 
adicionados 2 ml de etanol e duas gotas de anilina. Essa solução também foi agitada 
manualmente e, em seguida, também teve seu pH medido com o auxílio de um papel de 
tornassol vermelho. Depois desta etapa, uma gota de fenolftaleína foi adicionada nos dois 
tubos de ensaio. 
 
RESULTADOS 
Na primeira etapa, o papel de tornassol vermelho do tubo de ensaio 1 apresentou 
mudança na coloração (ficou roxo). Já o papel do tubo de ensaio 2 não apresentou mudanças 
na coloração. Na segunda etapa, a adição da fenolftaleína fez com que o tubo de ensaio 1 
ficasse rosa e que o tubo de ensaio 2 não mudasse de cor. 
 
Tubos de ensaio após a adição da fenolftaleína. 
 
DISCUSSÃO 
A mudança e também a não mudança na coloração do papel de tornassol vermelho 
indica que a dietilamina (​C ​4​H​11​N​) é menos ácida do que a anilina (​C​6​H ​5​NH ​2​). Isso ocorre pois 
a dietilamina é uma amina secundária e a anilina é uma amina primária (de acordo com a 
tabela de acidez dos compostos orgânicos, uma amina primária é mais ácida do que uma 
amina secundária). Em seguida, a adição da fenolftaleína apenas confirmou o resultado 
anterior; o tubo de ensaio 1, por ter ficado rosa, indica que a dietilamina é um composto mais 
básico, e o tubo de ensaio 2, por não ter mudado de coloração, indica que a anilina é mais 
ácida, ou seja, menos básica. Assim, conclui-se que a presença de dois grupos etil ligados ao 
grupo -NH faz com que a dietilamina seja um composto alcalino, ou seja, tenha alta 
basicidade e alto valor de pKa. Já a presença de um anel benzeno ligado ao grupo -​NH ​2​ faz 
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com que a anilina seja um composto mais ácido em comparação com a dietilamina e tenha um 
pKa de menor valor. 
 
b) solubilidade de aminas 
 
MATERIAIS 
● 1 tubo de ensaio 
● água destilada 
● HCl concentrado 
● NaOH 20% 
 
MÉTODOS 
No tubo de ensaio foram adicionados 20 gotas de anilina, 1 ml de água destilada e 10 
gotas de HCl concentrado. O tubo foi agitado. Em seguida, foram adicionadas 20 gotas de 
NaOH à solução ácida. 
 
RESULTADOS 
Inicialmente, em meio ácido, a anilina ficou solúvel. Em seguida, após a adição de 
NaOH 20%, a anilina ficou insolúvel. 
Reações: 
I) C​6​H​5​NH​2 ​+ HCl → ​C​6​H​5​N​+​H​3​Cl​- 
II) C​6​H​5​N​+​H ​3​Cl​-​ + NaOH → ​C ​6​H​5​NH ​2​ + Na​+​ + Cl​-​ + ​H ​2​O 
 
 
Tubo de ensaio com anilina, água destilada, HCl concentrado e NaOH 20%. 
 
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DISCUSSÃO 
A anilina, devido a presença de um anel aromático em sua composição, não é solúvel 
em água nem em soluções básicas. Entretanto, essa amina, por ser insolúvel em água, é 
solúvel em soluções ácidas diluídas. Isso explica o porquê da anilina ser solúvel na solução 
ácida de HCl e insolúvel após a adição de NaOH. Assim, conclui-se que a anilina é solúvel 
em meio ácido e insolúvel em água e meio básico. 
 
7.AMIDAS 
 
MATERIAIS 
• 2 espátulas; 
• Pipeta de Pasteur; 
• Tubo de ensaio; 
• Pisseta; 
• Água destilada; 
• Acetamida; 
• HCl concentrado; 
• Nitrito de sódio; 
 
MÉTODOS 
Adicionou-se ao tubo de ensaio 2mL de água destilada, utilizando uma pipeta pasteur, 
e um pouco de acetamida, recolhida com a ponta de uma espátula. Com um conta gotas 
presente no próprio recipiente da solução, adicionou-se 3 gotas de HCl concentrado à mistura. 
Agitou-se o tubo de ensaio e então adicionou-se um pouco de nitrito de sódio, novamente com 
a ajuda de uma espátula. 
 
RESULTADOS 
Após alguns segundos, observou-se a formação de um gás na solução, apresentado na 
foto a seguir: 
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DISCUSSÃO 
No experimento, ocorrem duas reações. Na primeira, ao adicionar acetamida e água 
em meio ácido, devido à adição de ácido clorídrico, forma-se um ácido carboxílico (ácido 
etanóico) e um íon (cloreto de amônio), como observado na reação a seguir: 
 
Ao analisar a reação, conclui-se que ocorreu uma hidrólise da acetamida, tornando o 
meio ácido com a formação do cloreto. 
A segunda reação ocorre ao adicionar nitrito de sódio à solução, o qual reage com o 
cloreto de amônio. Observa-se então que se trata de uma reação de neutralização entre o 
cloreto de amônio e o nitrito de sódio. 
NaNO​2​ + NH​4​+Cl​-​ → N​2​ + 2 H​2​O + NaCl 
Desta forma, nota-se que o gás obtido ao final do experimento foi o gás nitrogênio 
(N​2​), restando no tubo de ensaio somente água e cloreto de sódio (NaCl). 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
● BRASIL ESCOLA. ​Diferenciação de aldeídos e cetonas.​ Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm. 
Acesso em: 21 jun. 2019. 
● EBAH. ​Trabalho Benedict.​ Disponível em: 
<https://www.ebah.com.br/content/ABAAABWUsAL/trabalho-benedict. Acesso 
em: 21 jun. 2019. 
● INFOESCOLA. ​Ácidos carboxílicos.​ Disponível em: 
https://www.infoescola.com/quimica/acidos-carboxilicos/. Acesso em: 21 jun. 2019. 
● INFOESCOLA. ​Álcoois.​ Disponível em: 
https://www.infoescola.com/quimica/alcoois/. Acesso em: 21 jun. 2019. 
● THPANORAMA. ​Estrutura Etanamida, Propriedades, Usos e Efeitos.​ Disponível 
em: https://pt.thpanorama.com/blog/ciencia/etanamida-estructura- 
propiedades-usos-y-efectos.html. Acesso em: 19 jun. 2019. 
● BRASIL ESCOLA. ​O que são aminas?​ Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-sao-aminas.htm​. Acesso em: 22 
jun. 2019. 
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● EBAH. ​Trabalho Solubilidade.​ Disponível em: 
https://www.ebah.com.br/content/ABAAAezXYAB/solubilidade​. Acesso em 22 jun. 
2019. 
● ALMEIDA, I. B. D. ​Teste de Lucas: Identificação de Álcool primário, Álcool 
Secundário e Álcool Terciário.​ Disponível em: 
<https://www.ebah.com.br/content/ABAAAeplgAH/teste-lucas-identificacao-alcool-p
rimario-alcool-secundario-alcool-terciario#>. Acesso em: 22 jun. 2019. 
● FCIÊNCIAS. ​Teste de Lucas.​ Disponível em: 
https://www.fciencias.com/2017/01/19/teste-lucas-laboratorio-online/. Acesso em: 22 
jun. 2019. 
 
 
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