Preparação e Recristalização da Acetanilida

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS 
Campus​ Sorocaba 
 
 
 
 
 
 
 
Prática IV- Preparação e Recristalização da Acetanilida 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Docente: Profº Dr. Aparecido Júnior de Menezes 
Discentes: Ana Paula Rodrigues Furtado RA.: 570974 
Franciny Oliveira Rodrigues R.A.: 641286 
Patrícia de Almeida R.A.: 427594 
 
 
 
 
 
 
Sorocaba, 
02 de maio de 2017. 
 
1. Objetivos 
Preparar e purificar a acetanilida a partir da anilina, bem como recristaliza-la 
através da reação de anilina e anidrido acético. 
 
2. Introdução Teórica 
A substância química acetanilida (C​8​H ​9​NO), é um produto orgânico da família 
das amidas, ocorrendo na forma de um sólido branco; solúvel em água e na maioria 
dos solventes orgânicos, seu ponto de fusão é 114ºC - 116ºC e o ponto de ebulição 
é em torno de 304º C- 305º C e sua massa molar é 135,17 . [1] 
Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com 
o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Porém a quantidade 
de acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios 
problemas no sistema de transporte de oxigênio. [2] 
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol, uma droga utilizada 
para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave 
(aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). [3] 
O termo acetilação consiste em reações que resultam na introdução de um 
grupo acila em um composto orgânico, sendo esta uma reação ácido-base de 
Lewis, onde o grupo amino básico provoca o ataque no anidrido e tem como 
principal função proteger o grupo amino pertencente a aminas 1ª e 2ª. As aminas 
acetiladas possuem pouca sensibilidade a reações de oxidação e substituição 
aromática, sendo a acilação uma reação com baixo rendimento. [4] 
Aminas podem ser acetiladas de diversas maneiras: 
Ácido acético glacial: é de interesse comercial em razão de seu menor custo. 
Por outro lado, ele requer longo tempo de aquecimento. [4] 
Cloreto de acetila: Reage vigorosamente, liberando HCl, que converte 
metade da amina no seu cloridrato (sal), tornando-a incapaz de participar da reação. 
[4] 
Anidrido acético: (laboratório) sua velocidade de hidrólise é suficientemente 
lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em soluções aquosas. 
Produto de alta pureza e com bom rendimento, mas não é apropriado para reação 
com aminas desativadas (bases fracas). [4] 
 
O processo de cristalização é geralmente fácil de executar, e ocorre com 
rapidez razoável, a agitação ou atrito de um bastão de vidro ou espátula com as 
paredes do recipiente ajudam a iniciar o processo e a adição de um pequeno cristal 
do sólido também auxiliam. [5] 
De um modo geral, cristalizações rápidas produzem cristais pequenos, e 
cristalizações lentas resultam em cristais grandes, e se quisermos agora separar os 
cristais obtidos, do restante da solução, devemos fazer uma filtração sob pressão 
reduzida (ou filtração a vácuo), para assegurar a melhor remoção da solução. [5] 
Já a recristalização é um método de purificação; é muito mais simples do que 
a cristalização e a escolha do solvente apropriado é fundamental, de modo que 
podemos aderir a solventes com semelhantes polaridades,o mesmo deve dissolver 
grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade 
em temperatura baixa e não deve reagir com o sólido, além de apresentar baixo 
ponto de ebulição para que possa ser facilmente removido; outros fatores tais como: 
a facilidade de manipulação, a volatilidade, a inflamabilidade, caráter tóxico e o 
custo deve ser levado em consideração. [6] 
Impurezas coloridas ou resinosas podem ser removidas pela adição de 
pequenas quantidades de carvão ativo à solução a ser aquecida. As impurezas 
adsorvidas na superfície das partículas de carvão são removidas durante a filtração. 
O uso de excesso de carvão ativo leva a perdas do material a ser purificado. [6] 
O ponto de fusão é primordial nos processos acima descritos, pois através da 
medição do mesmo podemos avaliar o grau de pureza do sólido. Visto que no sólido 
impuro a impureza das moléculas impede ou torna mais fracas algumas interações 
entre as moléculas do composto, já no caso dos sólidos puros, as moléculas 
assumem o empacotamento típico da rede cristalina, no qual as interações 
intermoleculares são maximizadas. [6] 
Outras técnicas analíticas para identificar impurezas ou a presença de 
diferentes formas polimórficas cristalinas são: Análise térmica, espectroscopia 
vibracional, espectrofotometria de infravermelho, microscopia eletrônica, estudos de 
solubilidade. [7] 
 
 
 
3. Materiais utilizados 
- Anilina previamente purificada 
- Erlenmeyer 125mL 
- H​2​O 
- Ácido Acético 
- Agitador Magnético 
- Gelo 
- Funil de Buchner 
- Prancha Aquecedora 
- Carvão ativo 
- Funil de haste curta 
- Papel Filtro 
 
4. Metodologia 
Deu-se início ao experimento pesando em um erlenmeyer de 125 mL, 2g de 
anilina, a qual foram adicionados 15mL de água. Em seguida, adicionou-se 2,5 mL 
de ácido acético, o qual foi agitado magneticamente junto á mistura. 
Após a reação, despejou-se 50mL de água a mistura, enquanto a mesma ainda 
agitava-se magneticamente. Ao fim da agitação e separação dos cristais de 
acetanilida no erlenmeyer, resfriou-se a mistura em banho de gelo, e filtrou-se os 
cristais utilizando um funil de Buchner, lavando-o com água gelada para que não 
houvesse a perda dos cristais. 
Separou-se uma pequena parte da amostra, que foi levada a estufa para que 
secasse. 
 Após seco, determinou-se o ponto de fusão. 
 
Recristalização 
Obtendo-se a amostra anterior adicionou-se 50mL de água, bem como a 
amostra foi aquecida até sua dissolução total. Após, adicionou-se 0,1g de carvão 
ativo a solução ainda quente, e agitou-se a mistura, deixando-a ferver por alguns 
minutos, lentamente. 
Posteriormente, filtrou-se a mistura ainda quente e recolheu-se o filtrado. 
 
Esperou-se até a mistura esfriar, até sua cristalização completa. 
Através do processo de filtração a vácuo separou-se os cristais e determinou-se o 
ponto de fusão através da capilaridade. 
Os resultados foram anotados e os valores obtidos por outros grupos foram 
comparados. 
 
5. Resultados e Discussões 
 
1.1 Sintetização da Acetanilida 
 
A fim de sintetizar a acetanilida, utilizou-se a anilina. Através da reação de 
acetilação da anilina foi possível a obtenção da acetanilida. 
 
Figura 1 – Síntese de acetanilina 
 
Fonte: ​Química Nova vol.38 
(http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422015000600874) 
 
 
Para realizar a acetilação da anilina foi utilizado anidrido acético. A acetilação 
é uma reação onde se é introduzido um grupo acetila em um composto orgânico, 
neste caso a anilina. Quando adicionado anidrido acético, um par de elétrons livres 
do grupo amina da anilina ataca um dos carbonos ligados a uma carboxila, uma vezque as aminas são bases de Lewis e o anidrido acético se trata de um ácido de 
Lewis ocorre uma reação ácido - base. 
 
Após o ataque do par de elétrons ocorre a desprotonação gerando como 
produto final a acetanilida. Esta por sua vez, sendo insolúvel em água ficará na 
forma de precipitado se mantida em banho de gelo o que reduz sua solubilidade. 
 
Figura 2 – Mecanismo da Reação de síntese da acetanilida. 
 
 
 
Fonte: ​ ​Universidade Estadual Paulista – Síntese da acetanilida 
(​http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog/sintese%20acetanilida.pdf​) 
 
Em uma reação de síntese é crucial calcular o rendimento, já que este 
resultado poderá mostrar falhas na obtenção do produto final, como impurezas ou 
baixa eficiência no método. 
Com o objetivo de calcular este rendimento, primeiramente é fundamental 
determinarmos o reagente limitante e a estequiometria da reação. A síntese da 
acetanilida é uma reação do tipo 1:1, portanto a mesma quantidade de matéria do 
reagente limitante (reagente que será totalmente consumido) será o mesmo da 
acetanilida. 
Determinando o número de mols de cada reagente, utilizou-se a equação: 
Onde, 
n = ​número de mols 
m = ​massa 
 
M = ​massa molar 
 
Tabela 1 – Dados da anilina e anidrido acético 
 
 Anilina Anidrido acético 
Massa 2,0343 g 2,7g 
Massa Molar 93,13 g/mol 102,09 g/mol 
Número de mols 0,0218 mol 0,0264 mol 
 
Com base na tabela percebe-se que o reagente limitante é a anilina, com 
isso, é possível calcular a massa teórica de seria obtida dos cristais de acetanilida. 
 
m= (0,218 mol)x(135,17 g/mol)= 2,95 g 
 
1.2 Recristalização 
Tendo-se obtida a acetanilida sintetizada realizou-se o processo de 
recristalização no intuito de purificar o produto sintetizado com maior eficiência. 
Contudo, junto a amostra de acetanilida foi adicionado carvão ativo tendo em vista 
sua característica de adsorção que permite que quaisquer impurezas presentes na 
solução sejam retiradas. 
A adição de água sob forte agitação e temperatura elevada, permitiu a 
dissolução dos cristais de acetanilida, vez que elevando a temperatura, tem-se um 
aumento na solubilidade da acetanilida em água e vice-versa, fatores esses, 
cruciais para o processo de recristalização. O solvente utilizado neste experimento 
foi a água que não reage com a acetanilida; pois se o solvente escolhido reagisse 
com o produto a ser recristalizado o processo a que a recristalização se propõe não 
ocorreria. 
 
A recristalização da acetanilida tem por base a purificação, baseando-se na 
diferença de solubilidade em relação à temperatura; dissolvendo estes cristais em 
temperaturas maiores, submetendo-os a uma purificação (neste caso com o carvão 
ativo) e depois diminuindo a temperatura ou resfriando esta solução até obter 
novamente os cristais. 
Posteriormente foram registrados os dados experimentais obtidos pelos 
demais grupo, com a intenção discuti-los. 
 
Tabela 2- Dados obtidos pelos grupos que realizaram o experimento 
 
 
Temperatura 
fusão 
 
Massa inicial 
(recristalização) 
 
Massa final 
(recristalização) 
Temperatura 
fusão 
(recristalização) 
Grupo 1 118ºC/118ºC 2,0343 g 1,0424 g 98ºC 
Grupo 2 118ºC/132ºC 2,7548 g 1,3048 g 126ºC 
Grupo 3 120ºC/ 121ºC 1,9595 g 1,0128 g 124ºC 
Grupo 4 112ºC/ 132ºC 2,1513 1,0283 g 111ºC 
Grupo 5 132ºC/144ºC 2,5954 g 1,0305 g 124ºC 
Médias 120ºC/129,4ºC 2,990 g 1,0837 g 116,6ºC 
 
 
Tabela 3: Desvio padrão das massas iniciais e finais de todos os grupos 
 
Acetanilida 
Desvio Padrão 
M (inicial) 
1,3720 
Desvio Padrão 
M (final) 
0,1109 
 
 
Atentando-se aos dados obtidos na tabela 2, nota-se que as temperaturas em 
que os cristais se fundem persistem em valores distintos do esperado e indicado na 
literatura (114- 116°C). 
Mesmo submetendo o experimento a um processo de purificação como este, 
conhecido pela sua eficiência, ainda é possível afirmar a presença de impurezas na 
acetanilida, consequentemente observado pela temperatura de fusão que dista do 
valor teórico, tendo em vista, que ao observar a tabela acima, percebe-se grande 
variação na temperatura de fusão realizada antes e depois da recristalização, 
mesmo sendo realizado o procedimento com os capilares contendo a amostra antes 
da recristalização por duas vezes. 
Insta salientar que, também devemos considerar outros fatores que 
corroboraram para tais resultados tais como: a calibração dos termômetros e seu 
funcionamento, levando em consideração que no momento da realização do 
experimento um dos termômetros não estava aferindo a temperatura de modo 
correto, e foi necessário fazer uma substituição, bem como apenas um dos 
equipamentos onde colocavam-se os capilares estava com a lente para observação, 
entretanto, os dois equipamentos foram utilizados pelos grupos, porém 
possivelmente ocorreu perda de calor ao utilizar o equipamento sem lente que 
influenciou também medição da temperatura de fusão. 
 
Tabela 4: Cálculo rendimento - Grupo 1 
 
 Massa inicial 
(recristalização) 
Massa final 
(recristalização) 
Rendimento 
% 
Grupo1 2,0343 g 1,0424 g 51 % 
 
O rendimento esperado para a quantidade de acetanilida utilizada não foi 
satisfatório, o que nos indica que devido às impurezas contidas nos reagentes 
utilizados, e que a massa que reagiu não era em seu total de acetanilida, mas, 
 
também de outros materiais utilizados. Outro fator que possa ter ocorrido, se deu 
durante o manuseio da amostra de acetanilida obtida bem como a perda de cristais 
durante os processos, como também sua não recristalização total. 
A dissociação das moléculas são feitas a partir do resfriamento e da 
recristalização, um processo que deverá ser feito de maneira lenta, tendo como 
resultado final a formação de cristais puros ao tempo que as impurezas serão 
retidas em grande parte, na solução aquosa. Caso o processo não aconteça como o 
esperado, podem haver impurezas contidas nos cristais. O que provavelmente 
ocorreu com a amostra em questão, pois ao utilizar o banho de gelo se deu um 
processo de aceleração do resfriamento, e um choque entre as moléculas 
presentes. 
É possível prever que o rendimento de um processo de recristalização será 
abaixo do ideal, pois como já ressaltado no presente relatório este processo retira 
impurezas presentes nestes cristais. Também é de suma importância ressaltar que 
quando a temperatura diminui, ocorre à formação dos cristais; e partes destes 
cristais ficaram retidas no papel filtro no momento em que foi realizada a filtração, 
devido à diferença de temperatura. No intuito de tentar diminuir esta perda, foi 
utilizado um funil de filtração com haste curta, reduzindo possíveis retenções destes 
cristais. 
 
6. Conclusão 
A partir dos dados obtidos experimentalmente e com base na literatura, 
conclui-se então que o rendimento obtido foi baixo se comparado ao esperado de 
89% a 90% em decorrência das possíveis perdas duranteo processo e a 
aceleração do processo de resfriamento. 
Contudo, o método utilizado mostra-se eficiente na preparação da 
acetanilida, tendo total solubilidade e atingindo o ponto de fusão esperado, como 
previsto pela literatura. 
 
 
 
 
 
7. Referências Bibliográficas 
 
● Dinâmica Química Contemporânea Ltda. Disponível 
em:<​www.dinamicaquimica.com.br/fispqs/f.i.s.p.q.%20acetanilida.doc> 
Acessado em: 01.maio.2017. [1] 
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Disponível 
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● FATIBELLO-FILHO, C.A.O. Determinação espectrofotométrica por injeção em 
fluxo de paracetamol (acetaminofeno) em formulações farmacêuticas. Quim. 
Nova, Vol. 25, No. 3, 387-391, 2002. [3] 
● CEMPEQC (Instituto de Química, UNESP) - Preparação da Acetanilida. 
Disponível 
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Acessado em: 01.maio.2017. [4] 
● CONSTANTINO, M. G; SILVA, G. V. J; DONATE, P. M; Fundamentos da 
Química Experimental; São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004. 
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● CEMPEQC (Instituto de Química, UNESP) – Preparação e Recristalização da 
Acetanilida. Disponível 
em:<http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_14_06/8%2
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01.maio.2017. [6] 
● COSTA. O. Multiplicidade estrutural do paracetamol no estado sólido. 2009. 56 f. 
Dissertação (mestrado) – Universidade Católica de Goiás, Universidade 
Estadual de Goiás, Centro Universitário de Anápolis. 2009. [7] 
● Química Nova vol.38- ACETANILIDA: SÍNTESE VERDE SEM SOLVENTE. 
Disponível 
 
em:<​http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-404220150
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