Relatório identificação de sólidos orguexp 1 debora ufrj

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Universidade Federal do Rio de Janeiro 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental I 
Separação e Identificação de Sólidos 
 
 
 
Professora: Débora de Almeida Azevedo 
Aluna: Lorena Dalmaso de Castro 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Rio de Janeiro 
Junho / 2019 
1) INTRODUÇÃO 
Existem diversas técnicas laboratoriais utilizadas para separação de dois ou 
mais compostos, bem como sua purificação e identificação. Tais métodos utilizam 
as características físico-químicas que diferem as espécies para atingir os objetivos 
desejados. Extração ácido-base, recristalização, ponto de fusão, teste de 
solubilidade e “Spot Tests” são alguns exemplos de estratégias que podem ser 
usadas para tal fim. 
 
1.1) Extração ácido-base 
A extração ácido-base é uma técnica utilizada com fim de separar dois ou 
mais compostos de uma solução utilizando as propriedades de interações químicas 
que os componentes possuem. 
É utilizada quando se deseja separar uma solução composta por ácido-base, 
não podendo ser empregada quando se tem dois ácidos ou bases similares, pois os 
compostos devem possuir diferentes características de interação com os solventes 
utilizados. 
A técnica consiste em solubilizar os compostos em um solvente em que 
ambos as espécies sejam solúveis (mesmo que em quantidades diferentes). Depois, 
adiciona-se uma fase aquosa, que pode ter caráter ácido ou alcalino, e 
homogeneíza-se a solução. De acordo com a fase aquosa que foi adicionada, após 
a homogeneização, o composto com maior afinidade à nova fase migra do solvente 
orgânico para o solvente aquoso, formando uma nova solução heterogênea de duas 
fases distintas. Essas fases podem então, ser separadas posteriormente utilizando 
um funil de separação. 
Para melhor eficiência do processo de separação, recomenda-se que este 
processo seja repetido por, no mínimo, 3 vezes, maximizando a eficácia da 
separação. 
 
1.2) Recristalização e Purificação 
A recristalização é uma técnica utilizada para purificar sólidos orgânicos. O 
método consiste em dissolver o sólido em um solvente ou numa mistura de 
solventes, da qual o soluto deve ser insolúvel a frio e solúvel a quente. 
Após a adição do solvente(s) escolhido mistura-se a solução, aquecendo-a 
até que todo o soluto esteja dissolvido no solvente, formando uma solução 
supersaturada, ou seja, uma situação instável, onde a solução contém uma 
quantidade de soluto dissolvido superior à máxima em determinada quantidade de 
solvente. Após este processo, para-se o aquecimento e coloca-se a solução em 
repouso para que a temperatura diminua gradativamente. À medida que a 
temperatura vai se igualando ao ambiente, o sólido inicialmente dissolvido começa a 
recristalizar e formar precipitado. 
Como cada espécie química possui temperatura de recristalização específica 
para cada solvente, o novo sólido precipitado possui pureza superior ao sólido 
inicial, é importante ressaltar que quanto mais suave for a queda de temperatura 
maior pureza terá o sólido, pois a recristalização do sólido ocorrerá lentamente, 
evitando que impurezas sejam carreadas para sua estrutura cristalina, bem como a 
prevenção da formação de cristais pequenos e mal definidos. 
Após equilíbrio térmico, o precipitado purificado pode ser recuperado através 
de um procedimento de filtração e secagem. 
É importante realizar a recristalização de uma amostra a qual se quer 
identificar pois impurezas que podem ser eliminadas nessa etapa ocasionariam um 
relevante erro nas análises de identificação, como é o caso do ponto de fusão. 
 
1.3) Ponto de Fusão 
O ponto de fusão de uma substância pura é a temperatura, em uma pressão 
constante, em que a fase sólida e a fase líquida coexistem, ou seja, é a temperatura 
em que a primeira gota de líquido se forma em meio ao sólido, e será nesta 
temperatura que qualquer calor fornecido ao sistema irá auxiliar a romper a 
estrutura sólida, transformando-a em líquida. É importante saber que do momento 
que a substância atinge o ponto de fusão e começa a sua transição, até que toda 
substância esteja em estado líquido, a temperatura não se altera (somente se a 
substância realmente for pura) até o fim da mudança de estado. Este acréscimo de 
energia sem que haja aumento de temperatura é chamado de calor latente de fusão, 
enquanto a energia utilizada pelo sistema para elevar a temperatura é chamada de 
calor sensível. 
Além disso, o ponto de fusão é utilizado como um valioso critério de pureza. 
A presença de impurezas, mesmo em pequena quantidade na amostra, produz 
considerável aumento no intervalo de fusão (diferença entre a temperatura de início 
da fusão até que a substância torne-se completamente líquida), provocando o início 
ou o fim da fusão a uma temperatura diferente que a temperatura determinada para 
a substância pura. 
 
Figura 1: comparação do gráfico entre substâncias puras e misturas 
O ponto de fusão é impactado de acordo com o tipo de ligação existente 
entre os átomos da substância. Os compostos iônicos, em sua maioria, por 
apresentarem ligações mais fortes, em que seus átomos permanecem unidos por 
atração de cargas elétricas opostas entre seus pólos, possuem temperatura de 
fusão alta. 
 
Figura 2: Polaridade e ponto de fusão 
 
Tal técnica é de grande valia para o início do processo de identificação de um 
sólido, pois diminui o espaço amostral consideravelmente, de modo a restringir a 
busca em uma faixa menor, estabelecida através do ponto encontrado 
empiricamente e da faixa de trabalho definida. 
 
1.4) Solubilidade 
Solubilidade é a capacidade natural que uma substância possui de se 
dissolver em um determinado solvente à certas condições de temperatura e 
pressão. Ou seja, a quantidade máxima de soluto que pode ser adicionado no 
solvente mantendo a homogeneidade e estabilidade do sistema, sem precipitado. É 
uma propriedade físico-química exclusiva de cada substância, portanto, cada 
espécie química tem solubilidade única para o mesmo solvente e condições de 
pressão e temperatura, ou seja, é uma característica que pode utilizada na 
identificação de compostos desconhecidos comparando-os com os dados obtidos 
previamente empiricamente. 
A solubilidade é uma grandeza quantitativa, portanto, também comparativa, 
ou seja, não existe composto completamente insolúvel em determinado solvente, 
apenas composto muito pouco solúvel. Tal solubilidade é quantificada utilizando o 
produto de solubilidade (Kps), que determina qual a quantidade máxima de soluto 
que pode ser adicionado a um volume fixo de solvente. 
Para ocorrer a dissolução, é necessário que as moléculas do analito 
interajam 
com as do solvente, ocorrendo assim, a dispersão do soluto uniformemente. Para 
que ocorra tal interação, ambas as substâncias precisam ter afinidade polar, em 
outras palavras, um soluto muito polar terá pouca afinidade e por consequência 
baixa solubilidade em um solvente muito apolar, tendo em vista que tal parâmetro 
deve ser comparativo, de modo que uma substância pode ser polar ou apolardependendo da substância em que está se usando como referência. 
 
 
1.5) Spot Test 
“Spot Tests” são testes rápidos e precisos que identificam com facilidade a 
presença de certos grupos funcionais em amostras analisadas, esses testes são 
muito confiáveis e são utilizados em muitos laboratórios. Dentre a variedade de 
testes existentes, tem-se os testes de Le Rosen, 2,4-dinitrofenilhidrazina e o do 
nitrocerato. 
 
1.5.1) Le Rosen 
O Teste de Le Rosen é utilizado para identificar a presença de aromáticos na 
espécie química. Muitos compostos que contém o núcleo benzênico, reagem com o 
aldeído fórmico e ácido sulfúrico concentrado com formação de produtos de cor 
intensa (reação de Le Rosen). A cor final pode variar de acordo com o tipo de 
composto que está sendo analisado, sendo também impactante, o fato de que 
muitos compostos quando em contato com o ácido sulfúrico concentrado já mudam 
de cor, não necessariamente indicando a presença de aromático, estes só serão 
identificados após a adição do aldeído fórmico. Sendo necessário a realização do 
“branco” apenas com o ácido para checar esta possibilidade. 
 
Figura 3: Reação de Le Rosen 
 
 
Figura 4: Exemplos de algumas colorações observadas no teste de Le Rosen 
 
1.5.2) Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina 
O teste da hidrazina é utilizado para identificar presença de aldeídos e 
cetonas na amostra. Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina 
(DNFH) em meio ácido para formar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente como um 
precipitado de coloração amarelo-avermelhada, que pode ser visualmente 
identificado durante o teste. Nesse teste temos a seguinte reação: 
 
Figura 5: Reação do spot test da 2,4-dinitrofenilhidrazina 
 
 
1.5.3) Teste do nitrocerato 
Esse teste é utilizado para identificação de álcoois. Na reação do nitrocerato 
com um álcool observa-se o surgimento da coloração avermelhada na amostra. 
 
 
Figura 6: Reação do spot teste do nitrocerato 
 
2) OBJETIVO 
Separação, purificação e identificação de uma amostra desconhecida 
composta por uma mistura de dois sólidos orgânicos. 
 
3) MATERIAL E MÉTODOS 
 
3.1) Extração ácido-base 
 
3.1.1) Material 
● Suporte universal 
● Garra 
● Argola 
● Béquer 
● Bastão de vidro 
● Amostra 5 
● Funil de líquido 
● Diclorometano (DCM) 
● Solução de NaOH 
● Ácido clorídrico 
● Funil de separação 
● Filtro à vácuo 
● Papel de filtro 
● Espátula 
● Proveta 
 
3.1.2) Métodos 
Inicialmente, foi feito a organização de todos os materiais necessários para 
execução da prática pegando-os em seus respectivos lugares de armazenamento e 
colocando-os em cima da bancada a ser utilizada. Em seguida, após a escolha de 
amostra desconhecida aleatória (Amostra 5), sabendo que tratava-se de uma 
mistura de dois sólidos orgânicos ácido-base, sendo um dos compostos ácido e o 
outro neutro preparou-se uma solução utilizando diclorometano como solvente. 
Colocando a amostra em um béquer e adicionando aproximadamente 30 mL de 
solvente, quantificados em uma proveta, homogeneizando com auxílio de um bastão 
de vidro. Foi adicionado solvente os poucos até que toda a amostra fosse 
solubilizada. 
Depois, checou-se que a válvula de saída do funil de separação estava 
devidamente fechada e a vidraria corretamente presa ao suporte de bancada 
utilizando uma argola. Transferiu-se toda solução para o funil de separação limpo e 
seco, utilizando um funil de líquidos e bastão de vidro para que todo material fosse 
adicionado com segurança. 
Em seguida, com o auxílio dos mesmos instrumentos, transferiu-se 10 mL de 
uma solução aquosa de hidróxido de sódio para o filtro de separação. 
Com ambas as soluções no funil de separação, foi realizada uma 
homogeneização do sistema, colocando a palma da mão sobre a tampa superior do 
funil, certificando que a válvula de saída estava devidamente fechada, e agitou-se o 
funil. Devido ao aumento de pressão dentro do sistema, de tempos em tempos, 
durante a homogeneização, a pressão foi aliviada abrindo a válvula de saída. 
 
Figura 8: Representação da homogeneização 
 
Após esse processo, observou-se que foi formada uma nova mistura 
heterogênea bifásica. 
 
Figura 9: Imagem ilustrativa do funil de separação com as duas fases formadas 
 
Esse processo ocorreu pois os dois solventes utilizados, não possuem 
afinidade entre si (são imiscíveis). Porém, ambos possuem afinidade com os 
diferentes componentes da amostra solubilizada inicialmente na fase orgânica. Isso 
acaba gerando uma disputa e possível migração de soluto para um dos solventes. 
Sabendo-se que a amostra inicial seria uma mistura de dois sólidos orgânicos 
ácido-base, tem-se que o ácido reagirá com a base presente na fase aquosa 
gerando sal e água (solúvel na fase aquosa). Enquanto que o componente neutro 
permanecerá na fase orgânica, separando-os. 
Após concluída a separação, foi drenado as fases em erlenmeyer separados, 
abrindo a válvula de saída lentamente, e fechando-a quando , primeiramente, toda 
fase aquosa fosse transferida para o primeiro erlenmeyer, então, em seguida, 
drenou-se a fase orgânica para um segundo erlenmeyer. Esse procedimento foi 
repetido outras duas vezes para a mesma fase orgânica, acrescentando em cada 
uma das extrações, 10 mL de solução de hidróxido de sódio, garantindo assim a 
máxima migração do ácido solubilizado na fase orgânica para a fase aquosa. 
 
Figura 10: Esquema simplificado de recolha em separado de ambas as fases 
 
Com ambas as fases em vidrarias separadas, adicionou-se ácido clorídrico 
para que o sólido inicialmente dissolvido como um sal voltasse a precipitar. 
Adicionou-se o ácido até que não fosse mais possível observar formação de 
precipitado. 
Com a fase orgânica, deixou-se a solução em repouso com a abertura do 
erlenmeyer tampada com um vidro de relógio. Em seguida, a solução passou por 
um processo de filtração simples visando a obtenção do sólido. No fim do processo, 
o sólido foi devidamente armazenado para posterior utilização. 
Com a fase aquosa precipitada, foi feito a filtração à vácuo, utilizando o funil 
de Buchner, onde primeiramente, foi posto um papel de filtro umedecido no topo, e 
despejado, lentamentamente a solução sobre o funil, que, devido a ação do vácuo, 
realiza a sucção do líquido presente na amostra, deixando apenas o sólido retido no 
funil. Após a filtração, o sólido foi devidamente armazenado para posterior 
utilização. 
 
Figura 11: Esquematização da filtração à vácuo 
3.2) Recristalização e Purificação 
 
3.2.1) Material 
● Microtubos 
● Pipeta de Pasteur 
● Proveta 
● Espátula 
● Placa de aquecimento 
● Sólidos separados na etapa de extração 
● Água 
● Etanol 
● Gelo 
● Funil de sólidos 
● Papel de filtro 
● Filtro à vácuo 
 
3.2.2) Métodos 
Para realizar a recristalização, primeiramente, utilizando os sólidos 
previamente separados na aula de extração ácido-base, realizou-se o teste de 
solubilidade em ambas as fases para o etanol e a água, a frio e a quente. Nessa 
etapa foram utilizados microtubos para realização do teste de solubilidade, e os 
testes a quente foram feitos em banho maria num béquer acima de uma placa de 
aquecimento. 
Então foi definido que o solvente utilizado parafase aquosa seria a água, e 
para a fase orgânica o solvente seria uma mistura de água e etanol, uma vez que a 
técnica necessita de um solvente em que o sólido seja insolúvel a temperatura 
ambiente e solúvel a quente. 
Após a escolha do solvente, ambos sólidos foram adicionados à diferentes 
erlenmeyers, e os mesmos foram colocados em banho maria em uma placa de 
aquecimento, e gradativamente, foram adicionados os solventes até que todo sólido 
fosse dissolvido em solução, preferencialmente, com a menor quantidade de 
solvente possível. 
Após a completa solubilização, os erlenmeyers foram retirados do banho 
maria e as soluções foram filtradas com o auxílio do funil de sólidos e papel de filtro, 
que foram previamente aquecidos também em banho maria, para que a temperatura 
não caísse bruscamente durante a filtragem. Após a filtragem, os erlenmeyers 
contendo os sólidos foram tampados com filtro de relógio e colocados em repouso. 
A medida com que a temperatura naturalmente caia, o sólido começou a 
recristalizar lentamente, e como cada substância possui um ponto de recristalização 
diferente, sabe-se que o novo sólido precipitado, possui grau de pureza superior. 
Para garantir que todo sólido fosse devidamente cristalizado, diminuiu-se 
mais ainda a temperatura. Isso foi feito por meio da imersão dos erlenmeyers em 
um banho de gelo, que, diminuiu a temperatura da solução mais rápido e com mais 
eficiência, fazendo com que após o banho, o sólido recristalizasse e pudesse ser 
devidamente filtrado utilizando o tubo de buchner. Esse processo foi realizado para 
ambos os sólidos da fase aquosa e orgânica os quais foram purificados. Ao fim 
desse processo, ambos sólidos foram filtrados a vácuo, que então foram 
devidamente armazenados para a aula seguinte. 
 
 
3.3) Ponto de Fusão 
 
3.3.1) Material 
● Suporte universal 
● Elevador 
● Garra de 3 dedos 
● Mufa 
● Termômetro 
● Elástico 
● Capilares 
● Tubo de Thiele 
● Bico de Bunsen 
● Sólidos da amostra 5 purificados 
 
 
 
Figura 12: Esquematização do 
experimento de ponto de 
fusão 
3.3.2) Métodos 
Primeiramente, com o auxílio da chama do bico de Bunsen, uma das pontas 
de cada capilar foi aquecida e rotacionada, derretendo o vidro com o objetivo de 
fechá-los. Em seguida, os sólidos da amostra 5 foram colocados dentro dos tubos 
capilares (cerca de 5 mm de sua altura) com o auxílio do elevador. 
Então, foram fixados ao bulbo do termômetro com elástico. O conjunto 
termômetro + capilar foi fixado a garra do suporte universal, e mergulhado no tubo 
de Thiele. 
O sólido e o termômetro foram monitorados simultaneamente, até que se 
observou o início da fusão (primeira gota se formou entre os cristais). As 
temperaturas inicial e final do processo de fusão foram anotadas. Esse ensaio foi 
replicado 3 vezes. 
 
Figura 13: Ilustração da fusão dentro do capilar. 
 
3.4) Teste de Solubilidade 
 
3.4.1) Material 
● Sólidos provenientes da fase aquosa e orgânica 
● Pipeta de Pasteur 
● Proveta 
● Espátula 
● Microtubo 
● Solventes 
 
3.4.2) Métodos 
Inicialmente, foi feito a organização de todos os materiais necessários para 
execução da prática pegando-os em seus respectivos lugares de armazenamento e 
colocando-os em cima da bancada a ser utilizada. 
Em seguida, com o auxílio de uma espátula, pegou-se uma pequena 
quantidade de sólido somente na ponta do instrumento, e o colocou dentro do 
microtubo. Depois, com o auxílio pipeta, preencheu-se cerca de 2 cm do microtubo 
com solvente, e agitou-se com cautela e segurança o recipiente, para que o 
composto e o solvente fossem devidamente homogeneizados, possibilitando assim 
uma possível dissolução. Aguardou-se cerca de dois minutos após o fim da 
homogeneização e observou-se o estado da solução e os resultados foram 
anotados. Repetiu-se esse procedimento com diferentes solventes, tanto para o 
sólido da fase aquosa, como para o da fase neutra. 
 
3.5) Spot Test 
 
3.5.1) Material 
● Vidro de relógio 
● Ácido sulfúrico concentrado 
● Formol 
● 2,4-dinitrofenilhidrazina 
● Nitrocerato de amônio 
● Sólidos purificados 
 
3.5.2) Métodos 
 
3.5.2.1) Le Rosen 
Colocou-se 5 gotas de tolueno em um vidro de relógio, pingou-se em seguida 
5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, e adicionou-se gotas da solução de metanal 
até que a solução expressasse cor. 
Uma mudança de cor na solução originalmente incolor foi registrada como 
um resultado positivo e a ausência desta como negativo. Foi realizado também um 
teste num composto sabidamente não possuidor do grupo funcional benzênico a fim 
de produzir um resultado negativo para fins comparativos. Com este mesmo objetivo 
foi realizado também um ensaio em branco, sem amostra nenhuma, para verificar 
se o reagente não mudaria de cor por si só, revelando algum problema com ele que 
geraria falsos positivos. 
 
3.5.2.2) Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina 
Adicionou-se alguns cristais dos sólidos em um vidro de relógio e foram 
pingadas algumas gotas da solução de dinitrofenilhidrazina e observou-se a 
formação ou não de precipitado amarelo-avermelhado. 
A formação de um precipitado amarelo-avermelhado foi registrada como um 
resultado positivo e a ausência deste como negativo. Foi realizado também um teste 
num composto sabidamente não possuidor do grupo funcional carbonila a fim de 
produzir um resultado negativo para fins comparativos. Com este mesmo objetivo foi 
realizado também um ensaio em branco, sem amostra nenhuma, para verificar se o 
reagente não produziria um precipitado por si só, revelando algum problema com 
ele que geraria falsos positivos. 
 
5.5.2.3) Teste do nitrocerato 
Foram adicionadas alguns cristais dos sólidos num vidro de relógio e sobre 
este foram pingadas 5 gotas do reagente observando se ocorria uma mudança de 
cor. Uma mudança de cor na solução originalmente amarela foi registrada como um 
resultado positivo e a ausência desta como negativo. Foi realizado também um teste 
num composto sabidamente não possuidor do grupo funcional hidroxila a fim de 
produzir um resultado negativo para fins comparativos. Com este mesmo objetivo foi 
realizado também um ensaio em branco, sem amostra nenhuma, para verificar se o 
reagente não mudaria de cor por si só, revelando algum problema com ele que 
geraria falsos positivos. 
 
4) RESULTADOS 
 
4.1) Extração ácido-básico 
Após a realização da extração ácido-base, obteve-se como resultado duas 
fases: 
❖ Fase orgânica, contendo a substância neutra, ainda desconhecida; 
❖ Fase aquosa, contendo substância que era inicialmente ácida que resultou 
em um sal ao reagir com a solução de NaOH, de coloração branca. 
 
Foi possível observar que os sólidos obtidos nas respectivas fases possuíam 
coloração branca, no entanto, diferenciavam-se tanto em aspecto (relacionado a 
estrutura dos cristais) como em características físico-químicas, uma vez que um dos 
sólidos interagiu muito bem com a solução aquosa alcalina, indicando a presença de 
caráter ácido neste sólido, enquanto o outro, não interagiu, fazendo com que aseparação fosse concluída com sucesso. 
 
4.2) Recristalização e Purificação 
Para realizar a recristalização e purificação dos sólidos, foi necessário fazer 
um teste de solubilidade, como abordado nos métodos. Os resultados estão 
dispostos na tabela abaixo: 
 
Tabela 1: Resultado do teste de solubilidade 
 
 
Portanto, o solvente utilizado para fase aquosa foi água, já que ela foi 
insolúvel a frio e solúvel a quente. Entretanto, na fase orgânica, tanto a água como o 
etanol foram insolúveis a quente e a frio. Nesse caso, foi realizado uma mistura dos 
dois solventes para solubilizar o sólido orgânico. 
 
 
 
 
4.3) Ponto de Fusão 
As tabelas a seguir representam os resultados encontrados no teste do ponto 
de fusão, para os sólidos provenientes da fase aquosa e neutra. 
 
Tabela 2: Resultados do ponto de fusão 
 
 
Tabela 3: Média das triplicatas e desvio padrão 
 
 
 
Tabela 4: Resultados do ponto de fusão 
 
 
 
Tabela 5: Média das triplicatas e desvio padrão 
 
 
 
 
 
4.4) Solubilidade 
Segue abaixo os resultados observados para a análise de solubilidade para 
os respectivos sólidos analisados: 
 
Tabela 6: Teste de solubilidade para a fase aquosa 
 
 
 
Tabela 7: Teste de solubilidade para a fase orgânica 
 
 
4.5) Spot Test 
Os resultados do spot test realizado estão na tabela abaixo: 
 
Tabela 8: Resultado do spot test das fases aquosa e orgânica 
 
5) DISCUSSÃO 
Tendo em vista a informação prévia de que os compostos desconhecidos 
eram um ácido e um neutro, pode-se através do conhecimento da técnica de 
extração ácido-base, inferir que o composto ácido estaria presente na fase aquosa, 
pois a sua reação com uma base geraria sal e água, tornando o mesmo solúvel em 
água, enquanto o outro (neutro) continuaria na fase orgânica. 
Sabendo isso, observou-se os resultados do ponto de fusão de modo a 
indicar compostos presentes na faixa encontrada experimentalmente a fim de 
reduzir as possibilidades dentre o espaço amostral. 
Para o composto ácido (fase aquosa), foi encontrado uma média de 
temperatura de fusão igual a 156 ºC. Com a margem de erro equivalente a土5 ºC, a 
faixa de PF do composto ácido é de 151-161 ºC. Após consulta, foi verificado que os 
possíveis compostos dentre o espaço amostral são: ácido adípico (PF = 152ºC), 
ácido salicílico (PF = 159 ºC). 
 
Tabela 9: Estrutura química dos possíveis sólidos ácidos 
 
 
Sabe-se que o ácido adípico é solúvel em cetonas e álcoois. Porém, foi 
possível observar no teste de solubilidade que o composto ácido desconhecido é 
solúvel em ácido acético e éter, o que não seria compatível com as características 
conhecidas do ácido adípico. No entanto, o ácido salicílico é solúvel em solventes 
polares e éter, o que é compatível com os resultados encontrados no teste de 
solubilidade. 
Ao analisar o spot test, temos que o composto ácido desconhecido possui 
anel aromático (positivo para Le Rosen), não possui aldeídos ou cetonas (negativo 
para teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina) e também não possui álcoois (negativo para 
teste do nitrocerato) em sua estrutura. Portanto, conclui-se que o composto 
desconhecido não poderia ser o ácido adípico, uma vez que este não possui anel 
benzênico em sua estrutura. É possível observar também que a estrutura do ácido 
salicílico é compatível com os resultados obtidos no spot test. 
Então, podemos concluir que dentre as possibilidades do espaço amostral, o 
ácido salicílico é o composto com maior probabilidade de ser o sólido ácido da 
fase aquosa da amostra 5, tendo por base os testes de fusão, solubilidade e spot 
test realizados em laboratório. 
Para o composto neutro (fase orgânica), foi encontrado uma média de 
temperatura de fusão igual a 134 ºC. Com a margem de erro equivalente a土5 ºC, a 
faixa de PF do composto neutro é de 129-139 ºC. Após consulta, foi verificado que 
os possíveis compostos dentre o espaço amostral era apenas a benzoína. 
 
Tabela 10: Estrutura química do possível composto neutro 
 
 
A partir da análise dos spot test, pode-se dizer que o composto neutro 
desconhecido possui anel benzênico (positivo para Le Rosen), cetona ou aldeído 
(positivo para teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina) e álcool (positivo para o teste do 
nitrocerato). Tais resultados são compatíveis com a estrutura da benzoína. 
Então, podemos concluir que dentre as possibilidades do espaço amostral, a 
benzoína é o composto com maior probabilidade de ser o sólido neutro da fase 
orgânica da amostra 5, tendo por base os testes de fusão, solubilidade e spot test 
realizados em laboratório. 
 
6) CONCLUSÃO 
Conclui-se desta forma que os compostos presentes na amostra 5 são: ​ácido 
salicílico e benzoína​. Portanto, utilizando as técnicas propostas foi possível 
separar, purificar e identificar a mistura de sólidos inicial. Então temos que os 
objetivos dessa prática foram realizados com sucesso. 
 
7) REFERÊNCIAS 
1. SOLOMONS, T.W.G. ​Química Orgânica Vol. 1​, 6a Ed. Rio de Janeiro: Livros 
Técnicos e Científicos, 1996. 
2. PAVIA, D.L; LAMPMAN, G.M; KRIZ, G.S; ENGEL, R.G. ​Química orgânica 
experimental: Técnicas de escala pequena​. Segunda edição. Bookman. 
3. SOARES, Bluma G. e outros. ​Química Orgânica: Teoria e Técnicas de 
Purificação, Identificação de Compostos Orgânicos​. Rio de Janeiro. Editora 
Guanabara, 1.988. 
4. CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M.; ​Fundamentos de 
Química Experimental​. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004.