Para além da natureza: análise e síntese orgânica

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Química orgânica 
 
 
 
PARA ALÉM DA NATUREZA: ANÁLISE E SÍNTESE 
ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sumário 
 
Introdução ...........................................................................................................................................2 
 
Objetivos ..............................................................................................................................................2 
 
3. Análise e síntese orgânica ..............................................................................................................2 
3.1.Análise orgânica .............................................................................................................. 2 
3.2.Identificação dos compostos orgânicos .......................................................................... 3 
3.3.Síntese orgânica .............................................................................................................. 5 
3.4.Planejando a síntese orgânica......................................................................................... 6 
 
Exercícios .............................................................................................................................................7 
 
Gabarito ...............................................................................................................................................8 
 
Resumo ................................................................................................................................................8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
Na apostila Química Orgânica X Química Inorgânica, exploramos algumas 
diferenças entre os compostos orgânicos e os inorgânicos, evidenciando as 
particularidades entre os ramos da química em estudo. 
Os cientistas comumente se deparam com alguns problemas ao realizar a 
análise química dos compostos, sejam eles orgânicos ou inorgânicos. Isso acontece, 
geralmente, em função das amostras de substâncias desconhecidas ou misturas 
complexas de substâncias. Além disso, ao conhecer a estrutura dos compostos é 
possível reproduzi-los em laboratório, a partir da síntese orgânica. 
Para tanto, veremos a partir da análise orgânica e da síntese orgânica que é 
possível isolar, identificar e reproduzir as substâncias, por meio de algumas técnicas 
que permitem a caracterização desses compostos. 
Objetivos 
• Compreender a importância da análise orgânica para a síntese de novos 
compostos. 
• Conhecer alguns instrumentos modernos que permitem identificar os 
compostos. 
• Compreender que na síntese orgânica, novas moléculas são construídas. 
• Identificar a importância da síntese orgânica para a sociedade. 
 
3. Análise e síntese orgânica 
3.1.Análise orgânica 
Como podemos afirmar se os compostos isolados ou sintetizados são os 
compostos em estudos? 
A análise orgânica é utilizada para isolar, purificar e identificar os compostos 
químicos, de organismos vivos, de fósseis e da síntese laboratorial. Para isso, são 
utilizadas diferentes técnicas que permitem analisar os compostos. 
Desse modo, verificamos a importância da análise orgânica, uma vez que, 
nem sempre os compostos orgânicos são encontrados de forma pura na natureza. 
Assim, para extrair os compostos desejados é necessário submeter às misturas a 
tratamentos para a purificação e posterior identificação. O mesmo acontece com a 
síntese ou a produção de um composto em laboratório. 
 
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Para tanto, inicialmente a mistura passa por alguns processos mecânicos-
físicos como: 
Destilação: método de separação de misturas homogêneas, em que a 
separação ocorre pela diferença de temperatura de ebulição das substâncias 
presentes na mistura. 
Cristalização: separação de misturas homogêneas sólidas, por meio da 
dissolução dos componentes da mistura em líquidos, seguido da formação de 
cristais. 
Análise cromatográfica: separação de misturas homogêneas a partir do 
isolamento e da identificação dos compostos presentes, por meio de padrões de 
referência. 
 
3.2.Identificação dos compostos orgânicos 
Após o isolamento e a purificação das substâncias de uma mistura é realizada 
a identificação do composto. Para solucionar esse problema, podemos utilizar duas 
estratégias. 
A primeira é conhecida por método de “Via úmida”, ou seja, em uma bancada 
de laboratório são realizadas reações químicas, testes de temperatura, solubilidade 
e densidade. Com isso é possível obter informações mais qualitativas sobre os 
compostos estudados. 
Uma segunda estratégia é a utilização de técnicas instrumentais modernas, 
como a Espectrsocopia de Massas, Espectroscopia de Infravermelho e Ressonância 
Magnética Nuclear (RMN). Essas técnicas são bastante precisas e por meio delas é 
possível qualificar e até quantificar os compostos estudados. 
Visto que essas técnicas modernas são de extrema importância para 
identificar os compostos orgânicos, que tal conhecermos um pouco sobre elas? 
Espectrometria de massas envolve a ionização do composto dentro do 
equipamento, seguida por separação e detecção dos íons formados de acordo com 
sua massa e carga. Assim é possível conhecer as partes que compõe uma 
determinada molécula e assim estimar sua estrutura e massa molecular. 
A figura 01 apresenta o espectro de massa obtido para o hexano, 
apresentando a intensidade de cada fragmento da molécula (íon). 
 
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 01 
Espectro de massa do hexano. 
 
Espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN): informa sobre o 
esqueleto carbono-hidrogênio do composto, na presença de um campo magnético. 
O resultado é dado num gráfico onde os sinais indicam a presença de hidrogênios ou 
de carbono e a que outros átomos eles estão ligados (figura 02). 
 02 
Espectro de RMN da 13carbono do metacrilato de metila. 
Já a espectroscopia na região do infravermelho (IV), permite determinar os 
grupos funcionais presentes na molécula e tem como princípio físico-químico as 
distintas vibrações das ligações químicas existentes em um composto. O resultado é 
um gráfico que apresentam bandas em regiões diferentes, sendo característico da 
vibração de cada grupo funcional (figura 03). 
 
 
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 03 
Espectro de IV do ácido propanoico. 
 
SAIBA MAIS! 
 
 
 
3.3. Síntese orgânica 
Construir moléculas! Como isso é possível? 
A síntese orgânica estuda a criação de substâncias orgânicas ou a sua 
transformação em laboratório, a partir de substâncias mais simples. 
A primeira síntese orgânica foi a da conversão do composto inorgânico 
cianato de amônio em um composto orgânico, a ureia. Essa síntese (Figura 04) 
promoveu um novo conceito para a Química Orgânica, que passou a estudar os 
compostos do carbono. 
 04 
Representação da síntese da ureia 
Costumamos dizer que o espectro de infravermelho é a 
impressão digital de um composto, pois assim como a 
impressão digital é única de cada pessoa, cada 
composto irá possuir um espectro de infravermelho 
único. 
 
. 
 
 
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A partir dessa descoberta a Química Orgânica evoluiu e passou a contar com 
o desenvolvimento de diferentes compostos. Desse modo, a síntese orgânica 
ultrapassa as barreiras dos organismos vivos para a produção em laboratório de 
diferentes materiais. 
No laboratório é possível sintetizar compostos que apresentam 
características idênticas a dos compostos naturais. Além de compostos novos que 
não são encontrados na natureza, mas que apresentam características específicas e 
que podemauxiliar em diferentes processos seja na medicina ou na indústria 
alimentícia. Assim, a síntese orgânica está presente em diferentes processos (figura 
05). 
 05 
A síntese orgânica está presente em diferentes processos. 
 
Nessa perspectiva, percebemos que a partir da síntese orgânica não 
precisamos depender dos estoques naturais. Isso porque, os compostos podem ser 
produzidos no laboratório. No entanto, para a síntese de novos compostos é 
necessário planejar, prevendo as reações que precisam acontecer para a obtenção 
desses compostos. 
 
3.4.Planejando a síntese orgânica 
Para sintetizar um novo composto, existem diferentes motivos, seja para a 
obtenção de algo completamente novo ou para a criação de uma nova estratégia 
sintética. 
 
 
 
 
 
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SAIBA MAIS! 
 
 
Para tanto, o planejamento sintético prevê a escolha dos reagentes a serem 
utilizados e as reações conhecidas que possam vir a acontecer. Além de possibilitar 
maior rendimento econômico, pois poderá reduzir operações desnecessárias. 
Porém, para o planejamento sintético algumas considerações devem ser 
seguidas (figura 06). 
 
 06 
Fluxograma para um planejamento sintético 
Exercícios 
1) Descreva como é possível criar novos compostos a partir da síntese orgânica. 
2) Como podemos afirmar se os compostos isolados ou sintetizados são os 
compostos em estudo? 
3) Por que a descoberta do processo de síntese orgânica foi importante para o 
estudo da Química Orgânica? 
 
Estratégia sintética: caminho a ser escolhido para a 
síntese de um novo composto. 
 
. 
 
 
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Gabarito 
1) A partir de substâncias mais simples os cientistas podem criar novos 
compostos ao deixar essas moléculas mais complexas ao acrescentar ou 
retirar átomos. 
2) Por meio da identificação do composto a partir de métodos convencionais 
ou modernos como as técnicas de espectrometria. 
3) Com a síntese da ureia descobriu-se que os compostos orgânicos vão além 
dos compostos obtidos de organismos vivos e vegetais. Desse modo, os 
estoques naturais deixaram de ser a única fonte de obtenção. 
Resumo 
Nessa apostila verificamos a importância da análise orgânica, pois sem 
determinar a estrutura dos compostos seria quase impossível prever uma síntese 
para o composto. 
Além disso, vimos que essa tarefa já foi difícil exigindo quantidade relativa 
dos compostos. Contudo, os profissionais hoje contam com técnicas instrumentais 
que permitem determinar os compostos com pequenas quantidades de amostra. 
Vimos, também, que a síntese orgânica é um processo artístico da ciência, em 
que novos compostos são criados, que ela está presente em nosso dia a dia nos 
cosméticos, nos medicamentos, nos combustíveis e até mesmo nos alimentos. 
A partir da síntese orgânica é possível construir compostos que apresentam 
características idênticas a dos compostos naturais ou novos compostos não 
encontrados na natureza. 
Além disso, no processo de síntese é possível acrescentar ou retirar átomos, 
tornando as substâncias mais eficazes ou reduzir efeitos colaterais de 
medicamentos, por exemplo. 
 
 
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Referências bibliográficas 
SOLOMONS,T. W. G. Química Orgânica. Volume 1. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2016. 
ROCHA, D. R. da; FERREIRA, V. F.; SANTOS, W. da C. Aspectos da síntese orgânica no desenvolvimento 
de métodos e de moléculas biologicamente ativas. Revista Processos Químicos 2008, 2, 9. Disponível 
em:<https://www.senaigo.com.br/repositoriosites/repositorio/senai/download/Publicacoes/Revista_
Cientifica_Processos_Quimicos_/2008/processosquimicos_032008.pdf>. Acesso em: 04/02/2019 às 
10h00min. 
USBERCO E SALVADOR. Química 3: Química orgânica. Volume 2. 6ª edição. São Paulo. Editora 
Saraiva, 2002. 
Referências imagéticas 
Figura 01. SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. Volume 1. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2016. 
Figura 02. SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. Volume 1. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2016. 
Figura 03. SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. Volume 1. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2016. 
Figura 04. Autora. 
Figura 05. Adaptada pela autora de ROCHA, D. R. da; FERREIRA, V. F.; SANTOS, W. da C. Aspectos da 
síntese orgânica no desenvolvimento de métodos e de moléculas biologicamente ativas. Revista 
Processos Químicos 2008, 2, 9. Disponível em: 
<https://www.senaigo.com.br/repositoriosites/repositorio/senai/download/Publicacoes/Revista_Cint
ifica_Processos_Quimicos_/2008/processosquimicos_032008.pdf>. Acesso em: 04/02/2019 às 
10h00min. 
Figura 06. Adaptada pela autora de ROCHA, D. R. da; FERREIRA, V. F.; SANTOS, W. da C. Aspectos da 
síntese orgânica no desenvolvimento de métodos e de moléculas biologicamente ativas. Revista 
Processos Químicos 2008, 2, 9. Disponível em: 
<https://www.senaigo.com.br/repositoriosites/repositorio/senai/download/Publicacoes/Revista_Cint
ifica_Processos_Quimicos_/2008/processosquimicos_032008.pdf>. Acesso em: 04/02/2019 às 
10h00min.