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Para além da natureza: análise e síntese orgânica

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Química orgânica 
 
 
 
PARA ALÉM DA NATUREZA: ANÁLISE E SÍNTESE 
ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sumário 
 
Introdução ...........................................................................................................................................2 
 
Objetivos ..............................................................................................................................................2 
 
3. Análise e síntese orgânica ..............................................................................................................2 
3.1.Análise orgânica .............................................................................................................. 2 
3.2.Identificação dos compostos orgânicos .......................................................................... 3 
3.3.Síntese orgânica .............................................................................................................. 5 
3.4.Planejando a síntese orgânica......................................................................................... 6 
 
Exercícios .............................................................................................................................................7 
 
Gabarito ...............................................................................................................................................8 
 
Resumo ................................................................................................................................................8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
Na apostila Química Orgânica X Química Inorgânica, exploramos algumas 
diferenças entre os compostos orgânicos e os inorgânicos, evidenciando as 
particularidades entre os ramos da química em estudo. 
Os cientistas comumente se deparam com alguns problemas ao realizar a 
análise química dos compostos, sejam eles orgânicos ou inorgânicos. Isso acontece, 
geralmente, em função das amostras de substâncias desconhecidas ou misturas 
complexas de substâncias. Além disso, ao conhecer a estrutura dos compostos é 
possível reproduzi-los em laboratório, a partir da síntese orgânica. 
Para tanto, veremos a partir da análise orgânica e da síntese orgânica que é 
possível isolar, identificar e reproduzir as substâncias, por meio de algumas técnicas 
que permitem a caracterização desses compostos. 
Objetivos 
• Compreender a importância da análise orgânica para a síntese de novos 
compostos. 
• Conhecer alguns instrumentos modernos que permitem identificar os 
compostos. 
• Compreender que na síntese orgânica, novas moléculas são construídas. 
• Identificar a importância da síntese orgânica para a sociedade. 
 
3. Análise e síntese orgânica 
3.1.Análise orgânica 
Como podemos afirmar se os compostos isolados ou sintetizados são os 
compostos em estudos? 
A análise orgânica é utilizada para isolar, purificar e identificar os compostos 
químicos, de organismos vivos, de fósseis e da síntese laboratorial. Para isso, são 
utilizadas diferentes técnicas que permitem analisar os compostos. 
Desse modo, verificamos a importância da análise orgânica, uma vez que, 
nem sempre os compostos orgânicos são encontrados de forma pura na natureza. 
Assim, para extrair os compostos desejados é necessário submeter às misturas a 
tratamentos para a purificação e posterior identificação. O mesmo acontece com a 
síntese ou a produção de um composto em laboratório. 
 
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Para tanto, inicialmente a mistura passa por alguns processos mecânicos-
físicos como: 
Destilação: método de separação de misturas homogêneas, em que a 
separação ocorre pela diferença de temperatura de ebulição das substâncias 
presentes na mistura. 
Cristalização: separação de misturas homogêneas sólidas, por meio da 
dissolução dos componentes da mistura em líquidos, seguido da formação de 
cristais. 
Análise cromatográfica: separação de misturas homogêneas a partir do 
isolamento e da identificação dos compostos presentes, por meio de padrões de 
referência. 
 
3.2.Identificação dos compostos orgânicos 
Após o isolamento e a purificação das substâncias de uma mistura é realizada 
a identificação do composto. Para solucionar esse problema, podemos utilizar duas 
estratégias. 
A primeira é conhecida por método de “Via úmida”, ou seja, em uma bancada 
de laboratório são realizadas reações químicas, testes de temperatura, solubilidade 
e densidade. Com isso é possível obter informações mais qualitativas sobre os 
compostos estudados. 
Uma segunda estratégia é a utilização de técnicas instrumentais modernas, 
como a Espectrsocopia de Massas, Espectroscopia de Infravermelho e Ressonância 
Magnética Nuclear (RMN). Essas técnicas são bastante precisas e por meio delas é 
possível qualificar e até quantificar os compostos estudados. 
Visto que essas técnicas modernas são de extrema importância para 
identificar os compostos orgânicos, que tal conhecermos um pouco sobre elas? 
Espectrometria de massas envolve a ionização do composto dentro do 
equipamento, seguida por separação e detecção dos íons formados de acordo com 
sua massa e carga. Assim é possível conhecer as partes que compõe uma 
determinada molécula e assim estimar sua estrutura e massa molecular. 
A figura 01 apresenta o espectro de massa obtido para o hexano, 
apresentando a intensidade de cada fragmento da molécula (íon). 
 
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 01 
Espectro de massa do hexano. 
 
Espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN): informa sobre o 
esqueleto carbono-hidrogênio do composto, na presença de um campo magnético. 
O resultado é dado num gráfico onde os sinais indicam a presença de hidrogênios ou 
de carbono e a que outros átomos eles estão ligados (figura 02). 
 02 
Espectro de RMN da 13carbono do metacrilato de metila. 
Já a espectroscopia na região do infravermelho (IV), permite determinar os 
grupos funcionais presentes na molécula e tem como princípio físico-químico as 
distintas vibrações das ligações químicas existentes em um composto. O resultado é 
um gráfico que apresentam bandas em regiões diferentes, sendo característico da 
vibração de cada grupo funcional (figura 03). 
 
 
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 03 
Espectro de IV do ácido propanoico. 
 
SAIBA MAIS! 
 
 
 
3.3. Síntese orgânica 
Construir moléculas! Como isso é possível? 
A síntese orgânica estuda a criação de substâncias orgânicas ou a sua 
transformação em laboratório, a partir de substâncias mais simples. 
A primeira síntese orgânica foi a da conversão do composto inorgânico 
cianato de amônio em um composto orgânico, a ureia. Essa síntese (Figura 04) 
promoveu um novo conceito para a Química Orgânica, que passou a estudar os 
compostos do carbono. 
 04 
Representação da síntese da ureia 
Costumamos dizer que o espectro de infravermelho é a 
impressão digital de um composto, pois assim como a 
impressão digital é única de cada pessoa, cada 
composto irá possuir um espectro de infravermelho 
único. 
 
. 
 
 
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A partir dessa descoberta a Química Orgânica evoluiu e passou a contar com 
o desenvolvimento de diferentes compostos. Desse modo, a síntese orgânica 
ultrapassa as barreiras dos organismos vivos para a produção em laboratório de 
diferentes materiais. 
No laboratório é possível sintetizar compostos que apresentam 
características idênticas a dos compostos naturais. Além de compostos novos que 
não são encontrados na natureza, mas que apresentam características específicas e 
que podem