Lista de exercícios para prova 01 de FQO-2

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Lista de exercícios para prova 01 de FQO 
 
1. O sal boro-hidreto de sódio, NaBH4, tem uma ligação iônica entre Na+ e o ânion BH4-. 
Quais são os ângulos H-B-H do ânion boro-hidreto? 
 
2. Para quais dos seguintes compostos você esperaria um momento de dipolo? Caso a 
molécula tenha um momento de dipolo, especifique sua direção 
 
 
3. Desenhe a estrutura de Lewis da hidroxilamina, H2NOH. Qual é a hibridização do 
nitrogênio e do oxigênio nessa molécula? Quais orbitais se sobrepõem para a formação 
da ligação entre nitrogênio e oxigênio? 
 
4. O cátion Hidrogênio molecular, H2+, pode ser detectado por espectrometria de massa. 
Escreva a configuração eletrônica do íon em termos de orbital molecular. Qual é a ordem 
de ligação do íon? Qual das ligações Hidrogênio-Hidrogênio é mais forte, H2+ ou H2? 
 
5. Represente a configuração eletrônica para os íons Li2+ e Li2- em termos de orbital 
molecular. Compare a ordem da ligação Li-Li para esses íons em relação ao Li2. 
 
6. Para quais das seguintes moléculas as interações dipolo-dipolo são importantes? a) 
O2, b) O3, c) CO2, d) SO2. 
 
7. Observe a seguinte sequencia de pontos de ebulição em haletos de hidrogênio: HCl - 
85ºC, HBr, -67ºC, HI, -35ºC. Dois tipos de forças intermoleculares estão em 
contraposição nestas moléculas. Identifique-os e ressalte que força explica a tendência. 
 
8. Existem três di-clorobenzenos, C6H4Cl2, que diferem entre si nas posições relativas 
dos átomos de cloro ligados ao anel benzênico. (a) Quais das três formas são apolares? 
(b) Qual delas tem o maior momento dipolo? 
 
 
9. Observe os dados da tabela abaixo para uma série homóloga de álcoois: 
 
Substância Nome Químico Solubilidade em 
água (g/100ml de 
água), 20ºC 
Ponto de Ebulição 
(ºC) a 1atm 
CH3OH Metanol  65 
CH3CH2OH Etanol  78 
CH3CH2CH2OH Propanol  98 
CH3(CH2)2CH2OH Butanol 8,3 118 
CH3(CH2)3CH2OH Pentanol 2,4 138 
 
a) Explique a diminuição da solubilidade em água na série homóloga de álcoois 
mostrada. 
 
b) Explique o aumento do ponto de ebulição na série homóloga de álcoois 
mostrada. 
 
10. Dos 3 terpenos mostrados abaixo, qual deve apresentar a menor pressão de vapor? 
Justifique a sua resposta. 
 
11. Qual dos dois óleos essenciais abaixo deve apresentar maior viscosidade? Justifique a sua resposta. 
 
Estrutura Nome químico Odor similar a 
 
 
 
Benzaldeído Amêndoas amargas 
 2-feniletanol Rosas 
Terpenos Nome comum Odor similar a 
 
 
 
Mirceno Frutas cítricas 
 
 
 
 
Lavandulol Ervas/rosas 
 
 
 
Geranial Limão 
 
 
 
12. Identifique, em cada par, qual substância deve apresentar o ponto normal de 
ebulição mais elevado. Justifique brevemente a sua resposta. 
 
a) CH3(CH2)4CH3; CH3(CH2)6CH3; 
b) CH3CH2CH3; CH3OCH3 
c) CH3CH2CH2F ; CH3CH2CH2CH3 
d) NH2NH2; CH3CH3 
e) CHCl3; CHBr3 
f) CH3CH2CH2OH; (CH3)2CHOH 
 
13. Coloque as forças intermoleculares apresentadas em sala de aula em ordem 
crescente de energia de ligação e correlacione cada tipo de força intermolecular com no 
mínimo uma classe de molécula orgânica. 
 
14. Que tipo de força intermolecular é responsável pelas diferenças apresentadas em 
cada caso? (a) CH3OH ferve a 65°C, CH3SH ferve a 6°C. (b) Xe é líquido a pressão 
atmosférica e a 120K, enquanto Ar é um gás. (c) Kr, massa atômica 84, ferve a ~121K, 
enquanto Cl2, massa molecular 71, ferve a 238K. (d) Acetona ferve a 56°C enquanto 2-
metilpropano ferve a -12°C. 
 
15. Identifique as forças intermoleculares que possam surgir entre as moléculas das 
seguintes substâncias: 
a) Cl2 b) C6H5Cl c) H2O d)CH2=CH2 e) CHCl=CHCl (os 2 
isômeros) 
 
16. Quais das seguintes moléculas provavelmente formam ligações de hidrogênio? 
a) HF b) CH4 c) NH3 d) CH3COOH 
 
17. Em cada par indique a substância com maior ponto de ebulição. Explique: 
 
 
18. Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos como Z ou E: 
 
 
19. Os pares abaixo representam um mesmo composto ou isômeros constitucionais: 
 
20. Escreva um mecanismo para a reação radicalar de halogenação a seguir: 
 
21. Explique a distribuição de produtos abaixo usando os diagramas de energia da etapa 
de abstração do hidrogênio que levam a cada produto. Nos diagramas de energia dos 
dois caminhos reacionais, mostre a energia relativa dos estados de transição dos radicais 
alquil intermediários que resultam em cada caso. 
 
22. Quais dos seguintes compostos podem ser preparados por halogenação radicalar 
com poucos problemas resultantes da formação de subprodutos isoméricos? 
 
23. Em ambos os exercícios abaixo, assuma que todos os grupos metileno do alcano são 
sítios igualmente reativos para cloração radicalar. 
a) Cloração fotoquímica do heptano gera uma mistura de monoclorados contendo 
15% de 1-Cloroheptano. Que outros monoclorados estarão presentes? Estime o 
percentual de cada um dos isômeros de C7H15Cl adicionais na fração 
monoclorada. 
b) Cloração fotoquímica de dodecano gerou uma fração monoclorada contendo 
19% de 2-Clorododecadno. Estime o percentual de 1-Clorododecano presente 
na fração. 
24. Cloração fotoquímica de 2,2,4-trimetilpentano gera quatro monoclorados 
isoméricos. 
a) Desenha a estrutura desses quatro isômeros. 
b) Os dois clorados primários compõem 65% da fração monoclorada. Assumindo 
que todos os hidrogênios primários de 2,2,4-trimetilpentano são igualmente 
reativos, estime o percentual de cada dos dois clorados primários presentes no 
produto. 
25. Para a seguinte conformação cadeira do 1,3-dimetilcilohexano diga: 
 
a) A conformação cadeira apresentada acima representa o cis-1,3-dimetilcilohexano ou 
o trans-1,3-dimetilcilohexano? b) Desenhe a conformação cadeira alternativa deste 
isômero. Qual das duas possíveis conformações cadeira é a mais estável? Porquê? c) 
Desenhe a representação planar hexagonal do isômero acima. 
 
26. Indique qual das moléculas abaixo apresenta isomerismo cis-trans. Desenhe os 
isômeros cis e trans. 
 
 
27. Desenhe as moléculas abaixo na conformação cadeira. 
 
 
28. Desenhe cada uma das moléculas abaixo na conformação mais estável. Represente 
as estruturas na forma de linhas e projeção de Newman. 
 
 
 
29. Represente todas as conformações do 1,2-dibromoetano com projeções de 
Newman, indique quais são as conformações mais e menos estáveis. Nomeie as 
conformações. 
 
30. Escreva as fórmulas estruturais da conformação mais estável de cada um dos 
seguintes compostos: 
 
 
31. Determine a configuração de cada um dos seguinte alcenos como Z ou E: 
 
 
32. Existem quantos diastereoisômeros da substância abaixo? Represente todos os 
possíveis diastereoisômeros e identifique se eles são ou não quirais. Para aqueles as 
substâncias quirais represente o par enantiomérico. 
 
 
33. Qual é a configuração absoluta das moléculas abaixo: 
 
34. Dê a configuração absoluta para as seguintes moléculas: 
 
35. Desenhe as projeções de Fischer para as moléculas do exercício 13. 
36. Desenhe todos os estereoisômeros do 2,4-dibromo-3-cloropentano. 
37. Quais são as relações estereoquímicas (idênticos, enantiômeros ou diastereo-
isômeros) das quatro moléculas abaixo? Determine a configuração absoluta de cada 
centro estereogênico. 
 
 
38. Desenhe a estrutura dos compostos abaixo representando o anel na forma planar. 
Quais são quirais? Quais são meso? Indique a localização do plano de simetria em cada 
composto meso. 
a. cis-1,2-Diclorociclopentano e seu isômero trans 
b. cis-1,3-diclorociclopentano e seu isômero trans 
c. cis-1,2-diclorocicloexano e seu isômero trans 
d. cis-1,3-diclorocicloexano e seu isômero trans 
 
39. Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas 
conformaçõesalternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes 
compostos são enantiômeros ou diasteroisômeros? 
 
40. Cada uma das reações a seguir é feita e seus produtos são separados por cuidadosa 
destilação fracionada ou recristalização. Para cada reação diga quantas frações serão 
recolhidas. Desenhe as fórmulas estereoquímicas de cada composto (ou compostos) em 
cada fração, e dê as configurações R/S de cada um. Mencione se a fração irá apresentar 
atividade ótica. a) Monocloração do cloreto de (R)-sec-butila à 300
o
C. b) Monocloração 
do cloreto de sec-butila racêmico à 300
o
C 
41. A reação abaixo poderia ser usada para correlacionar a configuração absoluta: (+)-
CH3CH2CHOHCH3 + Na → CH3CH2CH(ONa)CH3 
 
42. Acido tartárico [HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H] foi um composto importante na história 
da estereoquímica. Duas formas de ocorrência natural do ácido tartárico são oticamente 
inativas. Uma forma tem um ponto de fusão de 206 
o
C, enquanto que a outra um ponto 
de fusão de 140 
o
C. O ácido tartárico inativo com um ponto de fusão 206 
o
C pode ser 
separado em duas formas oticamente ativas com o mesmo ponto de fusão (170 
o
C). 
Uma forma oticamente ativa do ácido tartárico tem [α]D 
25 
= +12
o
, enquanto que a 
outra tem [α]D 
25 
= -12
o
. Todas as tentativas de separar o outro ácido tartárico inativo 
(ponto de fusão de 140 
o
C) em compostos oticamente ativos falharam. a) Escreva a 
estrutura tridimensional do ácido tartárico com ponto de fusão 140 
o
C. b) Quais são as 
estruturas possíveis para os ácidos tartáricos oticamente ativos com pontos de fusão de 
170 
o
C? c) Você pode ter certeza de qual ácido tartárico em (b) tem uma rotação 
positiva? E qual tem uma rotação negativa? d) Qual a natureza da forma do ácido 
tartárico com um ponto de fusão de 206 
o
C? 
43. A epinefirina natural, [α]D
25
= - 50
o
, é usada para fins médicos. Seu enantiômero é 
tóxico. Você tem uma solução que contém 1 g de epinefirina em 20 mL de líquido, mas 
a pureza ótica não é especificada no rótulo. Você coloca a solução em uma cubeta (10 
cm) de um polarímetro e observa uma rotação de –2,5
o
. Qual é a pureza ótica da 
amostra? Esta amostra é segura para se utilizar para fins médicos.