FUNÇÕES ORGÂNICAS

•

ESTÁCIO

Stefany Leite

15/09/2019

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FUNÇÕES ORGÂNICAS
 
1. HIDROCARBONETOS 
 
São compostos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. 
Dividem-se em alifáticos e aromáticos. Os hidrocarbonetos alifáticos podem apresentar 
cadeia aberta ou fechada. Aqueles que apresentam cadeia aberta subdividem-se em 
alcanos, alquenos e alquinos. Já os hidrocarbonetos de cadeia fechada são subdivididos 
em cicloalcanos e cicloalquenos. Veremos cada um deles a seguir. 
 
 
 
1.1 ALCANOS 
 
▪ São hidrocarbonetos saturados, ou seja, apresentam apenas ligações simples; 
▪ Se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas; 
▪ Apresentam-se nos estados sólido, líquido e gasoso, dependendo do número de 
átomos de carbono na cadeia. 
▪ Apresentam fórmula geral CnH2n+2; 
H3C
H2
C
C
H2
CH3
cadeias lineares
CH3 CH3
cadeias ramificadas
ramificações
ramificação
ramificaçõesExemplos
 
HIDROCARBONETOS
Alifáticos
Cadeia Aberta
Alcanos AlquinosAlquenos Alcadienos
Cadeia 
Fechada
Cicloalcanos Cicloalquenos
Aromáticos
 
1.2 ALQUENOS 
 
▪ São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam apenas uma ligação dupla entre 
os átomos de carbono; 
▪ Apresentam fórmula geral CnH2n; 
▪ São insaturados; 
 
Eteno
Exemplos
H
H
H
H
2-butenopropeno
CH3
2-metil-2-penteno
ramificação
 
 
1.3 ALQUINOS 
 
▪ São hidrocarbonetos acíclicos que apresentam no mínimo uma ligação tripla 
entre os átomos de carbono; 
▪ Apresentam fórmula geral CnH2n-2; 
▪ São insaturados; 
 
 
Exemplos
H H
etino ou acetileno
H
propino
4-metil-2-pentino
 
 
1.4 ALCADIENOS OU DIENOS 
 
▪ São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas ligações duplas entre os 
átomos de carbono; 
▪ Apresentam fórmula geral CnH2n-2; 
▪ Podem apresentar estrutura cíclica; 
▪ São insaturados; 
 
Exemplos
C C C
H
HH
H
propadieno butadieno 2-metil-butadieno ciclopentadieno
 
 
 
1.5 CICLOALCANOS 
 
▪ São hidrocarbonetos saturados de cadeia cíclica; 
▪ Apresentam fórmula geral CnH2n; 
 
Exemplos
ciclopropano
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
HH
H
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
ciclobutano ciclopentano
cicloexano
ou ou ou
ou
 
 
1.6 CICLOALQUENOS 
 
▪ São hidrocarbonetos insaturados de cadeia cíclica; 
▪ Possuem apenas uma ligação dupla na cadeia cíclica; 
▪ Apresentam fórmula CnH2n-2; 
 Exemplos
ciclopropeno cicloexenociclobuteno ciclopenteno
 
 
1.7 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 
 
▪ São hidrocarbonetos constituídos por um ou mais anéis aromáticos; 
▪ Anel aromático: sistema anelar conjugado e planar; 
 
Exemplos
benzeno naftaleno
H
H
H
H
H
H
ou
H H
H
H
HH
H
H
ou
H H H
H
H
HHH
H
H
ou
antraceno
CH3
metil-benzeno ou tolueno
 
 
Classificação dos Hidrocarbonetos - Resumo 
 
Subgrupo Característica Exemplo Fórmula geral 
Alcanos Cadeia aberta 
Ligações simples 
 
 
CnH2n+2 
Alquenos Cadeia aberta 
1 ligação dupla 
 
 
CnH2n 
Alquinos Cadeia aberta 
1 ligação tripla 
 
H H 
CnH2n-2 
Alcadienos Cadeia aberta ou fechada 
2 ligações duplas 
 
CnH2n-2 
Cicloalcanos Cadeia fechada 
1 ligação simples 
 
 
CnH2n 
Cicloalquenos Cadeia fechada 
1 ligação dupla 
 
 
CnH2n-2 
Aromáticos Contém anel benzênico 
 
_ 
 
2. NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS - ALCANOS E CICLOALCANOS 
 
 
 Nomenclatura: prefixo + infixo + sufixo ALCANOS 
 
 Nomenclatura: ciclo + prefixo + infixo + sufixo CICLOALCANOS 
 
 
Prefixo Número de 
carbonos 
Prefixo Número de 
carbonos 
Met 1 Undec 11 
Et 2 Dodec 12 
Prop 3 Tridec 13 
But 4 Tetradec 14 
Pent 5 Pentadec 15 
Hex 6 Hexadec 16 
Hept 7 Heptadec 17 
Oct 8 Octadec 18 
Non 9 Nonadec 19 
Dec 10 Icosano 20 
 
▪ Os prefixos indicam o número de átomos de carbonos da estrutura; 
▪ O infixo relativo à nomenclatura de alcanos e cicloalcanos é o “AN"; 
▪ O sufixo “O” indica que o composto é um hidrocarboneto; 
 
2.1 NOMENCLATURA DE ALCANOS e CICLOALCANOS NÃO RAMIFICADOS 
 
 
 
 
 
 MET + AN + O 
 
CH4 – metano 1 átomo de carbono hidrocarboneto 
 
 ligação simples entre carbonos 
 
 
 
 ET + AN + O 
 
CH3CH3 – etano 2 átomos de carbono hidrocarboneto 
 
 ligação simples entre carbonos 
 
 
 
 
 PROP + AN + O 
 
CH3CH2CH3 – propano 3 átomos de carbono hidrocarboneto 
 
 ligação simples entre carbonos 
 
 
 
 
 HEX + AN + O 
 
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 – hexano 6 átomos de carbono hidrocarboneto 
 
 ligação simples entre carbonos 
 
 
 
 
 CICLO + PROP + AN + O 
 
 3 átomos de carbono hidrocarboneto 
 
 ciclopropano ligação simples entre carbonos 
 
 
 
 
 CICLO + BUT + AN + O 
 
 4 átomos de carbono hidrocarboneto 
 
 ciclobutano ligação simples entre carbonos 
 
 
 
 
 
 
 CICLO + PENT + AN + O 
 
 5 átomos de carbono hidrocarboneto 
 
 ciclopentano ligação simples entre carbonos 
 
 
 
 
 CICLO + HEX + AN + O 
 
 6 átomos de carbono hidrocarboneto 
 
 ciclo-hexano ligação simples entre carbonos 
 
 
2.1 NOMENCLATURA DE ALCANOS E CICLOALCANOS RAMIFICADOS 
 
2.1.1 Grupos Substituintes Orgânicos 
 
Nº de 
carbonos 
Grupo Estrutura Grupo Estrutura 
1 metil 
CH3 
2 etil 
CH2CH3 
 
3 
 
propil 
 
CH2CH2CH3 
 
isopropil H
C
CH3
CH3
 
 
4 
 
butil 
 
CH2CH2CH2CH3 
 
isobutil H
CH2C
CH3
CH3
 
 
4 
 
sec-butil 
 
CHCH2CH3
CH3 
 
terc-butil 
C
CH3
CH3
CH3
 
 
5 
 
pentil 
 
CH2CH2CH2CH2CH3 
 
isopentil HCH2C
CH3
CH3H2C
 
 
5 
 
neopentil 
CH2C
CH3
CH3
CH3
 
 
terc-pentil 
C
CH3
CH2CH3
CH3
 
 
Outros Grupos Substituintes 
 
- vinil ou 
etenil 
C
H
CH2 
isopropenil
C
CH3
CH2 
- 1-propenil 
C
H
C
H
CH3 
alil 
CH2 C
H
CH2 
 
 
- 
 
fenil 
 
 
 
1-naftil 
 
 
- 
 
benzil CH2 
 
2-naftil 
 
 
2.1.2 Regras de Nomenclatura de Alcanos e Cicloalcanos Ramificados 
 
▪ Definir a cadeia principal (é a cadeia mais longa); 
▪ Identificar e nomear os grupos substituintes (ramificações); 
▪ Numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ramificação, de modo 
as ramificações possuam a menor numeração possível; 
▪ Os prefixos di, tri, tetra, penta, etc devem preceder o nome dos grupos a fim de 
indicar sua quantidade; 
▪ O nome das ramificações deve ser escrito em ordem alfabética, ignorando-se os 
prefixos di, tri, tetra, etc; 
▪ Escrever o nome do composto, atentando-se que o alcano principal é a última 
parte do nome, e é precedido pelos nomes dos grupos substituintes e suas 
localizações numéricas (localizadores). Vale ressaltar que os hífens devem ser 
usados para separar os localizadores das palavras. 
 
Exemplos – Alcanos: 
 
CH3
1
2
3
4
5
4
3
2
5 1 2-metil-pentano
Numeração correta
Numeração incorreta
Extremidade mais próxima 
do grupo substituinte
CH3
CH3
1
4
2
5
3
2,3-dimetil-pentano
1
2
3
4-etil-octano
4
7 5
68
5 3
2
1
46
2,4,4-trimetil-hexano
8 2
6 4
7 5
3 1
10
911
8-etil-5-isopropil-2,7-dimetil-undecano
1
4
2
3
6
5
7
6-etil-4-isopropil-5-metil-decano
9
8 10
 
 
Exemplos – Cicloalcanos: 
 
CH3 CH3
CH3
1
2
3
metilcicloexano 1,3-dimetil-cicloexano etilciclobutano 
 Carbono ligado ao grupo 
substituinte mais simples 
recebe a menor numeração
3
2
1
3-etil-1-metil-ciclopentano 1-etil-2-isopropil-cicloeptano
21
 
 
3. IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS OXIGENADOS E NITROGENADOS 
 
 
FUNÇÃO ORGÂNICA REPRESENTAÇÃO 
Álcool 
R OH; onde R = carbono sp³ 
Enol 
R OH; onde R = carbono sp2 
Fenol 
OH 
Éter 
R1 O R2 
 
Epóxido O O O O
éteres cíclicos
e etc...
 
Aldeído 
R C
O
H 
Cetona 
R1 C
O
R2 
Ácido carboxílico 
R C
O
OH 
Éster 
R1 C
O
OR2 
 
Lactona 
O
O O
ésteres cíclicos
e etc...
O
O
O
 
Anidrido 
R1 C
O
O C R2
O
 
Amina 
R1 NH2
R1 NH
R2
R1 N
R2
R3
primária secundária terciária 
Imina 
R1 C N
R2 
Amida 
R1 C
O
N
 
 
 
Lactama N
N N
amidas cíclicas; R = H ou cadeia carbônica
e etc...
O
O
O
R
R R
 
Nitrila R C N 
Nitrocomposto 
R NO2 
 
Exemplos: 
 
Álcoois
OHCH3 OH
metanol etanol
Enóis
OHOH
etenol propenol
OH OH
Fenóis
2-naftol
Éteres
H3C O CH3 O
hidroxibenzeno
ou fenol
metóxi-metano etóxi-etano ou 
éter sulfúrico
O
O
óxido de etileno tetraidrofurano
Epóxidos
H
O
H
O
etanal benzaldeído
Aldeídos
O O
propanona 2-butanona
Cetonas
OH
O
OH
O
ácido etanóico ácido benzóico
Ácidos carboxílicos
O
O
etanoato de etila
O
O
propanoato de metila
Ésteres
O OO
O
Lactonas
gama-butirolactona delta-valerolactona
O
O
anidrido etanóico
O
O
anidrido propiônico
O O
Anidridos
NH2
NH2
H
N
N
N-butilamina
anilina
N,N'-dimetilamina
N,N',N''-trietilamina
Aminas
NH2
O
NH2
O
etanamida benzamida
Amidas
N
H
O
N-metil-etanamida
HN
H
N
beta-lactama
O
O
gama-lactama
Lactamas
CN
CN
propanonitrila
benzonitrila
Nitrilas
O2N NO2
NO2
H3C NO2
nitrometano
2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno
Nitrocompostos
 
 
 
4. IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS HALOGENADOS E SULFURADOS 
 
 
FUNÇÃO ORGÂNICA REPRESENTAÇÃO 
Haletos orgânicos 
R X; onde X = F, Cl, Br ou I 
Cloreto de ácido 
R C Cl
O 
Tioálcoois R SH 
Sulfeto orgânico 
R1 S R2 
Sulfóxido 
R1 S R2
O
 
 
 
Sulfona 
R1 S R2
O
O 
 
Ácido sulfônico 
R1 S OH
O
O 
 
Sulfonamida 
R1 S N
O
O 
 
Exemplos: 
 
H3C I
Br
Cl
iodeto de metila 2-bromo-propano
1-cloro-butano
F
fluoreto de ciclopropila
Haletos orgânicos
H3C C
O
Cl
Cl
O
Cloretos de ácido
cloreto de etanoíla cloreto de benzoíla
SH
1-propanotiol
SH
3-metil-1-butanotiol
Tioálcoois
S
metil-tiobutano
S
butil-tiobenzeno
Sulfetos orgânicos
H3C S CH3
O
dimetilsulfóxido
S
O
dietilsulfóxido
Sulfóxidos
H3C S CH3
O
dimetilsulfona
O
S
O
O
difenilsulfona
Sulfona
S
O
O
OH S
O
O
OH
Ácidos sulfônicos
ácido benzenossulfônico ácido etanossulfônico
S
O
O
NH2
benzenossulfonamida
H3C S
O
O
NH2
metanossulfonamida
Sulfonamidas