Exercicios Quimicos

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Roteiro de Estudo para Recuperação - Disciplina: QUÍMICA - Prof.: LAIANA MENDES 
Série/Ano: 3ª série Data da prova: 19/09/2019 
 
 
Como aprendemos 
“Aquilo que compreendo, exercito e de que me ocupo; é isso que aprendo e nisso que me torno” (Transposição didática Mt 7.24-27) 
Querido estudante, os estudos de recuperação são uma nova oportunidade de rever conceitos e habilidades que não foram construídos ao longo da etapa. O fato de estar 
em recuperação indica que, muito provavelmente, você ainda não adquiriu hábitos e procedimentos adequados e satisfatórios de aprendizagem. Portanto, aproveite esta 
oportunidade para rever não apenas os conteúdos propostos, mas também esses aspectos. Este material foi preparado para auxiliá-lo nesta tarefa. As atividades propostas 
estão relacionadas aos conceitos básicos da disciplina, cuja aquisição é fundamental para a sua compreensão e desenvolvimento 
PARA AQUELES ESTUDANTES QUE FIZEREM TODAS AS ATIVIDADES PROPOSTAS, SERÁ PROPORCIONADO UM AULÃO, EM HORÁRIO A SER 
DIVULGADO, PARA ESCLARECIMENTOS GERAIS SOBRE A MATÉRIA. 
Cronograma da recuperação 1ª e 2ª etapa 2019: 
ALUNO 
Inscrições: 04/09 a 06/09 , na tesouraria da escola. 
Entrega dos roteiros à orientação: 17 /09 (Pela manhã) 
Aulões da recuperação: Não teremos 
Período de Provas: 17 a 20/09 
Divulgação de notas pelo site: 02/10 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1º CONTEÚDO: Identificação de funções orgânicas 
 
1ª parte: Produzir um esquema com o nome do grupo funcional, da sua fórmula estrutural, sufixo e exemplo das funções orgânicas estudadas em sala. 
 
2ª parte: 
1- Dê o nome dos compostos a seguir: 
a) 
b) 
 
Você precisa saber: 
 
Deve ser capaz de: 
 
Pode estudar em: 
 
1. Identificação de funções orgânicas 
2. Propriedades físicas dos 
compostos orgânicos (com revisão 
de interações e polaridade) 
3. Isomeria 
4. Polímeros 
Reconhecer e nomear funções orgânicas; Elaborar a fórmula estrutural de uma 
substância a partir do seu nome. 
 
Prever se uma molécula é polar ou apolar; prever se uma substância orgânica se 
dissolve em certo solvente, fundamentado em considerações de polaridade 
molecular; comparar a solubilidade de compostos orgânicos em água, com base na 
presença de grupos hidrofóbicos ou hidrofílicos; conceituar interações 
intermoleculares; explicar como o ponto de ebulição de substâncias moleculares 
depende da interação intermolecular e do tamanho da molécula. 
 
Identificar se compostos são isômeros planos ou espaciais;Classificar isômeros; 
nomear isômeros cis e trans; identificar carbono quiral em uma molécula. 
 
Diferenciar polímeros e monômeros; escrever reações para polímeros de 
condensação e de adição; refletir sobre o uso, importância e descarte de polímeros 
sintéticos; reciclagem de plásticos. 
 
Livro de química 
Aulas disponibilizadas no 
email da turma. 
 
Anotações no caderno 
 Refaça as 
avaliações feitas ao 
longo das etapas 
#ficaadica 
c) HCOO-C6H5 
 
d) 
 
e) 
 
f) CH3CH2-O-CH2CH2CH 
2 - O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes 
para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. 
 
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas: 
a) Éter, amida, amina e cetona. 
b) Éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
c) Aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. 
d) Éster, amida, amina e cetona. 
e) Éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
 
3 - Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas característicos de alimentos, como, por exemplo: 
 
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de: 
a) maçã e abacaxi são isômeros. 
b) banana e pepino são preparados com álcoois secundários. 
c) pepino e maçã são heptanoatos. 
d) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico. 
e) pera e banana possuem cada qual, um carbono assimétrico. 
 
4 – (PUC-RS) Para responder à questão a seguir, numere a coluna B, que contém alguns nomes de compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na qual 
estão citadas funções orgânicas. 
Coluna A Coluna B 
1. benzeno ( ) éster 
2. etóxietano ( ) hidrocarboneto 
3. metanoato de etila ( ) éter 
4. propanona ( ) cetona 
5. metanal ( ) aldeído 
A sequência CORRETA dos números da coluna B… 
 
5 – (UDESC-SC) Uma substância emitida por um animal pode servir para atrair outro animal da mesma espécie, de sexo oposto, para marcar trilhas ou 
territórios, para advertência de perigo. Os feromônios são compostos desta natureza usados para comunicação entre os membros da mesma espécie. A 
pesquisa de feromônios pode vir a ser uma oportunidade importante de obter o controle das pragas, principalmente na agricultura. A seguir há dois exemplos 
de feromônios: 
 
Em relação à informação, responda: 
a) A qual função orgânica pertence o feromônio A? 
b) A qual função orgânica pertence o feromônio B? 
c) Qual a fórmula molecular do feromônio B? 
d) Quantos carbonos com hibridização sp2 possui o feromônio A? 
e) Qual a porcentagem de Carbono na molécula do feromônio A? (Onde C = 12, H = 1, O = 16) 
 
6 – (UDESC-SC) Você provavelmente já mascou um chiclete de etanoato de isoamila, comeu uma gelatina de butanoato de butila ou um biscoito de valerato 
de isoamila. Esses são nomes de compostos químicos que dão aos produtos aroma de banana, abacaxi e maçã, respectivamente. Esses compostos químicos 
pertencem à função éster e são também conhecidos como Flavorizantes. Além dos ésteres, outras classes de compostos também são usadas como 
aromatizantes em produtos alimentares. Um exemplo é a vanilina, que é um produto natural extraído da essência da baunilha e é empregado em confeitarias 
(indústria de alimentos). A fórmula estrutural da vanilina é dada a seguir: 
 
a) Quais são as funções orgânicas presentes na vanilina? (figura 1) 
b) Os ésteres podem ser obtidos através da reação na figura 2. Desenhe a estrutura do éster formado quando o ácido butanóico e etanol (álcool) reagem 
conforme a reação acima descrita. 
c) Quantos carbonos com hibridização sp2 apresenta a estrutura da vanilina? 
 
7 – (UNICAMP-SP) A cada quatro anos, durante os Jogos Olímpicos, bilhões de pessoas assistem à tentativa do Homem e da Ciência de superar limites. 
Podemos pensar no entretenimento, na geração de empregos, nos avanços da Ciência do Desporto e da tecnologia em geral. Como esses jogos podem ser 
analisados do ponto de vista da Química? As questões a seguir são exemplos de como o conhecimento químico é ou pode ser usado nesse contexto. Um dos 
pontos mais polêmicos na Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinários e sanguíneos, com 
alguns casos de doping confirmados. O último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteróide 
anabolizante. Esse esteróide é comercializado na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a nandrolona no organismo. a) Na estrutura 
I, identifique com um círculo e nomeie os grupos funcionais presentes. 
 
b) Complete a equação química da reação de hidrólise do decanoato de nandrolona, partindo da estrutura fornecida. 
 
8 – (UNIFESP-SP) Analgésicos ácidos como aqueles à base de ácido acetilsalicílico provocam em algumas pessoas sintomas desagradáveis associados ao 
aumento da acidez estomacal. Em substituição a esses medicamentos,podem ser ministrados outros que contenham como princípio ativo o paracetamol 
(acetaminofen), que é uma base fraca. O meio estomacal é predominantemente ácido, enquanto que o meio intestinal é predominantemente básico, o que leva 
à absorção seletiva nos dois órgãos de medicamentos administrados pela via oral. 
 
Considere a figura com a estrutura do acetaminofen e as seguintes afirmações: I. O acetaminofen apresenta fórmula molecular C8H9NO2. II. O grupo funcional 
amida é que confere o caráter básico do acetaminofen. III. A absorção do ácido acetilsalicílico em um indivíduo é maior no estômago do que no intestino, 
devido ao baixo pH do suco gástrico. IV. Os fenóis apresentam menor acidez do que os ácidos carboxílicos. 
São corretas as afirmações 
a) I, II, III e IV. 
b) I, II e III, somente. 
c) I, II e IV, somente. 
d) II, III e IV, somente. 
e) III e IV, somente. 
 
 
 
2º CONTEÚDO: Propriedades compostos orgânicos 
1ª parte: Faça um resumo das interações intermoleculares e das exigências para que cada uma ocorra. Relacione com exemplos de moléculas orgânicas e 
como essas interações podem influenciar na temperatura de ebulição. 
 
2ª parte: lista de exercícios 
1) (FUVEST) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1 atm, da propanona, butanona, pentan-3-ona e hexan-3-ona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 
124ºC. 
a) escreva as fórmulas estruturais destas substâncias 
b) estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição. 
 
2) (Unicamp) Na produção industrial de panetones, junta-se à massa o aditivo químico U.I. Esse aditivo é a glicerina, que age como umectante, ou seja, 
retém a umidade para que a massa não se resseque demais. A fórmula estrutural da glicerina (propanotriol) é: 
 
 
 
 
 
 
Represente as ligações entre as moléculas de água e de glicerina 
 
3) (PUC-RS) Relacionando-se a coluna da esquerda, que apresenta nomes de álcoois, com a coluna da direita, que apresenta pontos de ebulição 
1. etanol a. 65ºC 
2. butan-1-ol b. 78ºC 
3. propan-1-ol c. 97ºC 
4. metanol d. 118ºC 
 
Obtém-se como associação correta a alternativa: 
a) a, 2.b, 3.c, 4.d b) 1.b, 2.a, 3.c, 4.d c) 1.d, 2.c, 3.b, 4.a d) 1.b, 2.d, 3.c, 4.a e) 1.a, 2,d, 3.c, 4.b 
 
 
5) (FUVEST) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles, estão os três rótulos com as seguintes 
identificações: ácido etanóico, pentano e butan-1-ol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinou-se, para esses líquidos, o ponto de ebulição, 
sob 1 atm e a solubilidade em água, a 25ºC. 
 
 
 
C C C
H
H
O
H
O
H
O
H
H H H
líquido PE (ºC) Solubilidade (g/100g H2O) 
X 36 0,035 
Y 117 7,3 
Z 118 infinita 
 
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente: 
a) pentano, butan-1-ol, ácido etanóico b) pentano, ácido etanóico, butan-1-ol c) ácido etanóico, pentano, butan-1-ol 
d) butan-1-ol, ácido etanóico, pentano e) butan-1-ol, pentano, ácido etanóico 
 
6) (FUVEST) Em uma tabela de propriedades físicas de compostos orgânicos, foram encontrados os dados abaixo para compostos de cadeia linear I, II, III e 
IV. Esses compostos são etanol, heptano, hexano e propan-1-ol, não necessariamente nesse ordem. 
composto PE (ºC) Solubilidade em água 
I 69,0 insolúvel 
II 78,5 infinita 
III 97,4 infinita 
IV 98,4 insolúvel 
Os compostos I, II, III e IV são, respectivamente: 
a) etanol, heptano, hexano, propan-1-ol b) heptano, etanol, propan-1-ol, hexano c) propan-1-ol, etanol, heptano, hexano 
d) hexano, etanol, propan-1-ol, heptano e) hexano, propan-1-ol, etanol, heptano 
 
7) (UFMG) A figura que melhor representa a evaporação do metanol é: 
 
 
8) (PUC-PR) À temperatura ambiente, o éter etílico evapora mais rapidamente que o álcool etílico. Sendo assim, pode-se concluir que, em relação ao álcool, 
o éter apresenta: 
a) maior ponto de ebulição d) ligações intermoleculares mais fracas 
b) menor pressão de vapor e) maior número de ligações hidrogênio 
c) menor peso molecular 
 
3º CONTEÚDO: Isomeria (plana e espacial) 
1ª parte: Faça um diagrama das isomerias estudadas, a definição das mesmas e um exemplo de cada caso. 
 
2ª parte: 
Indique, se existir, o tipo de isomeria plana que ocorre entre os seguintes pares de compostos orgânicos: 
a) 3-pentanona e 3-metilbutanal 
b) butano e isobutano 
c) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina 
d) 1-propenol-1 e propanal 
e) ciclopentano e 3-metil-1-buteno 
f) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano 
g) N-etil etanamida e N-metil propanamida 
h) 1-propanol e propanona 
 
2 - Para cada composto abaixo identifique com um asterisco o(s) carbono (s) quiral (is). 
 
CH3
CH3
OH H
H CH3
CH3 OH OH
CH3
H
CH3
CH3
CH3
NH2
CH3
CH3
CH3
NH2
CH3
H
CH3
NH2
CH3
OH
CH3
CH3
OH
CH3 H
OH
H
CH3
OH
1 2
3
4
5 6
7 8 9
 
 
3 - (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter 
(etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que 
apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: 
a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanol c) butanal e propan-1-ol d) butan-1-ol e propan-1-ol 
 
4 - (UFPE) Um determinado jornal noticiou que “... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-
dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...”. Sobre esta notícia podemos afirmar que: 
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas. 
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar. 
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. 
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. 
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição. 
 
5 - (UFJF) É correto afirmar que (I) e (II) são: 
 
a) isômeros ópticos. b) isômeros de cadeia. c) tautômeros. d) isômeros geométricos. 
 
6 - Considere as seguintes estruturas: 
 
a) Indique as funções presentes 
b) Indique (com asterisco) os carbonos assimétricos presentes em cada estrutura. 
 
 
 
 
 
 
7 - (FUVEST) O inseticida DDT tem a seguinte fórmula estrutural: 
 
Existem DDT levógiro e DDT dextrógiro? Justifique. 
 
8 - (PUC-SP) ATEROSCLEROSE Leonardo da Vinci foi um grande estudioso de anatomia. Passava horas ao lado de cadáveres, desenhando em detalhes a 
estrutura de órgãos internos. Em alguns casos, conseguiu deduzir acertadamente a causa da morte de uma pessoa. Um exemplo impressionante é o caso de 
um velho senhor internado no hospital Santa Maria Nuova, em Florença, falecido por volta de 1506. Ao executar a autópsia do corpo, da Vinci notou que as 
paredes internas de alguns vasos sangüíneos encontravam-se espessadas e tortuosas, e que este tipo de alteração não era verificado em corpos de pessoas 
mais jovens que ele havia dissecado. Ele fez as seguintes anotações a respeito: "A morte do velho senhor... foi causada pelo fato de que a cobertura interna 
dos vasos que vão do baço ao fígado se tornou tão espessa que eles se tornaramocluídos (bloqueados) e não permitiram a passagem do sangue... As 
cavidades (lumens) dos vasos dos animais, após muito tempo de exposição aos humores nutrientes (transportados pelos vasos), se tornam, finalmente, 
contraídas e rígidas." (Extraído de Keele, K.D., "Medical History", Vol. 17, p. 304-308, 1973) 
Leonardo acreditava que o bloqueio vascular impedia o movimento do sangue, impossibilitando a renovação de seus nutrientes. Ele registrou que os 
espessamentos vasculares também ocorriam em artérias que nutriam o coração e membros inferiores, provocados por uma nutrição "não natural" das paredes 
arteriais. Desse modo, da Vinci pode ter realizado o primeiro diagnóstico de aterosclerose da história. Nos dias de hoje, o número de mortes causadas por 
aterosclerose é elevado. Muitos detalhes desta patologia já foram elucidados e, em certa medida, Leonardo da Vinci estava certo ao afirmar que os 
espessamentos vasculares decorriam de uma nutrição "não natural" das paredes arteriais: a aterosclerose é consequência de um processo inflamatório das 
paredes dos vasos, disparado por diversos fatores, dentre os quais a presença excessiva de algumas espécies químicas como colesterol, ésteres de colesterol, 
triglicerídeos e radicais livres na circulação sanguínea. O colesterol, especificamente, tem um papel central no processo aterosclerótico. Pelo fato de não ser 
muito solúvel em soluções aquosas como o plasma, o colesterol da dieta, após absorção pelo trato digestório, necessita se combinar com proteínas plasmáticas 
especiais para ser transportado, dentre as quais se destacam as lipoproteínas de alta densidade (HDL) e de baixa densidade (LDL). 
C
C
C
H
Cl
Cl Cl
Cl Cl
 
O LDL colesterol é algumas vezes denominado "mau colesterol" porque está associado à formação de placas gordurosas nas paredes arteriais, que 
posteriormente se calcificam formando as placas ateroscleróticas. Sobre tais placas formam-se coágulos sangüíneos que provocam o bloqueio do vaso, 
impedindo o fluxo sangüíneo normal, como havia sido descrito pelo visionário Leonardo da Vinci já no século XVI. Alguns alimentos contribuem para o aumento 
da taxa de LDL no sangue, especialmente aqueles ricos em gorduras "trans" e saturadas. O controle do nível de colesterol sangüíneo é uma preocupação 
crescente que tem demandado atenção por parte de instituições atuantes na área da saúde. Com base no texto e nos seus conhecimentos de Química 
responda: 
a) Analise a estrutura do colesterol. A qual função química ele pertence? Explique por que o colesterol é praticamente insolúvel em água. 
b) O ácido oléico é o principal componente do óleo de milho e do azeite de oliva. Este ácido graxo insaturado é encontrado nos óleos vegetais naturais sempre 
na forma "cis". Entretanto, pode ser encontrado na forma "trans" na gordura hidrogenada industrialmente. Represente a fórmula estrutural do cis-ácido e do 
trans-ácido oléico. Dado: o ácido oléico é um ácido carboxílico de cadeia não ramificada com 18 átomos de C e uma insaturação na posição 9 da cadeia. 
 
4° CONTEÚDO: Polímeros 
1ª parte: 
Defina polímeros e suas classificações. Diferencie-os quanto à capacidade de reciclagem e quanto à ocorrência (natural ou sintético). 
 
2ª parte: 
1 - (FUVEST-SP) O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado adiante. Analogamente, o ácido acético pode se adicionar ao acetileno, produzindo 
um composto insaturado. A polimerização deste último produz o polímero poli (acetato de vinila). 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido acético ao acetileno. 
b) Dê a fórmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do poli (acetato de vinila). 
 
2 - (VUNESP-SP) O Dracon, um polímero utilizado em fitas magnéticas, é sintetizado pela reação entre o ácido 1,4- benzenodióico e o 1,2-etanodiol, com 
eliminação de água. a) Escreva a equação que representa a reação de uma molécula do ácido com uma molécula do diol. Utilize fórmulas estruturais. b) A que 
função orgânica pertence o Dracon? 
 
3 - (UFRJ-RJ) Os polímeros são moléculas de grande massa molecular e vêm sendo cada vez mais utilizados em substituição a materiais tradicionais como, 
por exemplo, o vidro, a madeira, o algodão e o aço na fabricação dos mais diferentes produtos. Os polímeros são obtidos pela combinação de um número 
muito grande de moléculas relativamente pequenas chamadas monômeros. Os monômeros de alguns importantes polímeros são apresentados a seguir: 
 
a) Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados. 
b) Qual dos monômeros acima apresenta maior caráter básico? Justifique sua resposta. 
 
4 - (UFRJ-RJ) Um dos maiores problemas ambientais da atualidade é o do lixo urbano e, em especial, do lixo plástico. Dentre os plásticos encontrados no lixo 
podemos citar o polietileno (sacos e garrafas) e o politereftalato de etileno, conhecido como PET (garrafas de refrigerantes). A síntese do polietileno se dá pela 
reação de polimerização do eteno, segundo a equação mostrada na fig.I 
 
Já o PET é um poliéster formado por unidades condensadas de dois monômeros, um diálcool e um diácido, conforme a estrutura mostrada na fig.II. 
 
Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET é a decomposição do polímero em seus monômeros por intermédio de uma reação de hidrólise. Com 
base na estrutura do PET, escreva as fórmulas estruturais dos seus monômeros. 
 
5 - (UFSCAR-SP) A borracha natural é um elastômero (polímero elástico), que é obtida do látex coagulado da Hevea brasiliensis. Suas propriedades elásticas 
melhoram quando aquecida com enxofre, processo inventado por Charles Goodyear, que recebe o nome de 
a) ustulação. 
b) vulcanização. 
c) destilação. 
d) sintetização. 
e) galvanização. 
 
6 - (MACKENZIE-SP) Em dois "conteiners", usados para coleta de lixo reciclável, lê-se SOMENTE INORGÂNICOS no primeiro SOMENTE ORGÂNICOS no 
segundo Desta forma, no primeiro e no segundo "conteiners", podem ser colocados, respectivamente: 
a) restos de comida e ferros de construção. 
b) latinhas de alumínio e garrafas de cerveja. 
c) embalagens de plástico tipo PET e cascas de coco. 
d) latinhas de alumínio e embalagens de plástico tipo PET. 
e) cascas de coco e resíduos de construção (areia e cimento) 
 
7 - (UFRS-RS) As proteínas são polímeros naturais formados através de ligações peptídicas que se estabelecem quando o grupo amino de um aminoácido 
reage com o grupo carboxila de outro. Considere a estrutura primária das proteínas, representada a seguir, 
 
onde R1, R2 = H ou substituintes. 
Com base nessa estrutura, conclui-se que as proteínas são 
a) poliacrilonitrilas. 
b) poliamidas. 
c) poliésteres. 
d) policarbonatos. 
e) polissacarídeos.