Alcenos-Propriedades

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ALCENOS 
 
Um alceno é um hidrocarboneto que contém 
uma ligação dupla carbono-carbono. 
Conhecidos por olefinas. Os alcenos ocorrem 
abundantemente na natureza. O etileno, por 
exemplo, é um hormônio de uma planta que 
induz o amadurecimento da fruta. O etileno 
também é utilizado como matéria prima para a 
formação de um dos polímeros mais utilizados 
na atualidade o polietileno, um dos produtos 
orgânicos mais fabricados industrialmente. 
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A importância dos alcenos para indústria, além da sua 
aplicação direta, é a possibilidade do seu uso na síntese de 
diversos outros produtos, como exemplo, o etanol, 
acetaldeído, ácido acético, óxido de etileno, etileno glicol, 
cloreto de vinila, álcool isopropílico, polietileno, polipropileno, 
etc. 
O etileno, o propileno e o buteno são sintetizados 
industrialmente por craqueamento térmico de alcanos leves 
(C2-C8): 
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O eteno (H2C=CH2) e o propeno (H2C=CH-CH3), os 
dois alcenos mais simples, são de grande 
importância industrial, pois são matéria-prima para a 
síntese de vários produtos industrializados; 
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Estrutura dos alquenos 
ligação dupla nos alquenos é formada por uma ligação 
covalente sigma (σ) e outra ligação covalente pi (¶) entre os 
dois átomos de carbono. 
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Nomenclatura 
 
• Os alcenos não ramificados são nomeados de 
forma similar aos alcanos, substituindo a 
terminação ano por eno, e a esta terminação é 
adicionado o prefixo numeral correspondente 
quando houver mais de uma ligação dupla; 
• No caso dos alcenos ramificados, a regra de 
numeração segue os mesmos critérios dos 
alcanos, porém a menor numeração é atribuída 
ao carbono da função; 
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A cadeia principal é a mais longa de carbonos que contenha a 
dupla ligação. O infixo an do alcano correspondente é alterado 
para en para indicar a presença da ligação dupla. 
Nomeado como um hepteno e não um octeno, pois a 
ligação dupla não está contida totalmente na cadeia de oito 
átomos de carbono. 
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Começar a numerar a partir da extremidade mais próxima da 
ligação dupla. Se a ligação dupla é equidistante de ambas as 
extremidades, comece com o final mais próximo ao primeiro 
ponto de ramificação. Essa regra garante que o carbono da 
dupla ligação de receber os menores números possíveis. 
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Se houver mais de uma ligação dupla, indicar a 
posição de cada um e usar os sufixos dieno, trieno, 
tetraeno, etc. 
2-hexeno/hex-2-eno 4-metil-2-penteno/4-metilpent-2-eno 
2-metil-1,3-butadieno/2-metilbuta-1,3-trieno 3-metil-1,3,5-hexatrieno 
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• Os cicloalcenos são nomeados para que a ligação 
dupla recebe os índices 1 e 2 e o primeiro 
substituinte receba o menor valor possível. 
Observe que, quando há apenas uma ligação 
dupla, não é necessário especificar sua posição. 
1,4-cicloexadieno 4,5-dimetilcicloepteno 6,6-dimetil-1,3-cicloeptadieno 
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Existem alguns substituintes insaturados cujos nomes 
comuns são reconhecidos pela IUPAC: 
Comum: vinil alil 
 
IUPAC: metileno etenil etilideno propenil 
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Propriedades Físicas 
• Baixos pontos de ebulição: aumenta com peso 
molecular 
• Ramificações diminuem ponto de ebulição 
• Menos densos do que a água 
• Ligeiramente polares: 
 A ligação  é mais facilmente polarizável, 
então dipolos virtuais são mais intensos 
 Grupos alquilas são “elétron-doadores” à 
ligação , então podem produzir um pequeno 
dipolo 
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• As propriedades físicas dos alcenos são similares 
às dos alcanos, porém ao contrário destes, alguns 
alcenos são fracamente polares devido a presença 
de carbonos com hidridação sp3 e sp2. 
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Exemplos de polaridade em alcenos 
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As temperaturas de ebulição também aumentam com 
o aumento da cadeia e apresentam os mesmos 
resultados com relação às interações polares. 
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E 3,7,11-trimetil-1,3,6,10-dodecatetraeno 
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1-metil-4-(1-metil-etenil)-ciclohexeno 
4-(1-metil-etenil)-1-metil-ciclohexeno 
4-isopropenil-1-metil-1-ciclohexeno 
3-isopropil-6-metileno-ciclohexeno 
1-(1-butenil)-2-vinil-ciclopentano 
1-etenil-2-(1-butenil)-ciclopentano 
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Isômeros cis-trans 
A ausência de rotação da ligação dupla carbono-carbono dos 
alcenos, tem como consequência a formação de estereoisômeros. 
Ex: alceno dissubstituído, 2 buteno. 
Os dois grupos metilas em 2-buteno podem estar do mesmo lado da 
ligação dupla (cis) ou em lados opostos(trans). 
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Isômeros cis-trans 
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Regra de sequência: A designação E, Z 
 
A nomenclatura cis-trans utilizada na seção anterior 
funciona bem apenas com alcenos dissubstituídos, 
compostos que possuem dois outros substituintes do que 
o hidrogênio sobre a ligação dupla. Para ligações duplas 
trissubstituídas e tetrassubstituída, entretanto, uma 
metodologia mais geral é necessária para descrever a 
geometria da ligação dupla. 
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Nomenclatura E-Z 
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Sistema E/Z: 
 
i) Utilizar as regras de prioridade da nomenclatura 
R/S para classificar os substituintes da cada carbono 
da ligação dupla. 
ii) Quando os dois grupos de maior prioridade 
estiverem em lados opostos: 
configuração E (alemão, Entgegen, oposto). 
iii) Quando os dois grupos de maior prioridade 
estiverem do mesmo lado:configuração Z (alemão, Zusammen, juntos). 
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As regras de atribuição de prioridades podem 
resumir-se do modo seguinte: 
 
1- Os átomos diretamente ligados ao centro 
assimétrico possuem a ordem de prioridade mais 
elevada e estabelecida de acordo com o seu número 
atômico: 
I>Br>Cl>S>P>Si>F>O>N>C>H 
 
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2- No caso de dois substituintes diretos idênticos a 
substituição destes é considerada de acordo com as 
mesmas regras de precedência: 
-CH2Br>-CH2Cl>-CH2SH>-CH2OH>-CH2-CH 
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3- As ligações insaturadas adquirem substituintes 
fantasmas eliminando-se a insaturação, ou seja, 
Ligações múltiplas são consideradas como várias 
ligações simples. 
 
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(E)-2-cloro-2-buteno 
(Z)-2-cloro-2-buteno 
(E)-3-Metil-1,2-pentadieno (E)-1-bromo-2-isopropil-1,3-butadieno 
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Reações de alcenos 
A reação mais comum dos alcenos é a 
transformação da ligação  numa ligação . A 
ligação  é mais fraca, pois seus elétrons 
estão mais longe dos átomos de carbono. 
Resultando em uma reação de adição. 
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A hidratação de alcenos é um processo industrial importante para 
o preparo de álcoois. Ela normalmente é realizada passando-se o 
alceno em uma mistura de ácido sulfúrico ou fosfórico em água. 
A reação ocorre em duas etapas, de maneira semelhante a adição 
de HX. 
ADIÇÃO DE ÁGUA (Hidratação) 
A primeira etapa é a mais lenta e envolve a protonação da 
ligação dupla com formação preferencial do carbocátions 
mais estável. A segunda envolve a adição do nucleófilo (H2O) 
ao carbocátion. 
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Mecanismo da hidratação