Gabarito_da_Primeira_Prova_1

Prévia do material em texto

Ministério da Educação 
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro 
Instituto de Química 
UFRRJ - IQ - BR 465 KM 7 s/n – Seropédica – RJ Cep: 23.897-000 
Email: iquimica@ufrrj.br ou iquimica82@gmail.com 
 
Disciplina: IC 370- Química Orgânica I 
Prof. Andressa Esteves 
Aluno: _____________________________________________ mat. ___________________ 
Primeira Prova 
1ª Questão: Classifique os compostos vistos a seguir em ordem crescente de acidez. Explique 
sua escolha (2,0) 
 
2ª Questão: Existem quatro amidas com a fórmula C3H7NO. (a) Escreva suas estruturas. (b) Uma 
dessas amidas tem pontos de fusão e de ebulição substancialmente mais baixos que os 
das outras três. Qual delas? Justifique a resposta. 
 
 
 
 
 
 
Essa ordem é devida ao efeito eletrônico dos grupos ligados ao anel. Grupos doadores de 
elétrons diminuem a acidez pq levam a bases conjugadas fortes e não fracas e assim pouco 
estáveis. No caso do cicloexanol (um álcool) é um ácido fraco mais fraco que os fenóis pois não 
têm o efeito estabilizador do anel aromático. 
 
2ª Questão: Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e 
indique qual seria a conformação mais estável: (a) cis-1-terc-butil-3-metilciclo-hexano, (b) trans-
1-tercbutil- 3-metilciclo-hexano, (c) trans-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano, (d) cis-1-terc-butil-4-
metilciclo-hexano. (2,0) 
 
 
 
 
 
 
 
 
mailto:iquimica@ufrrj.br
Ministério da Educação 
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro 
Instituto de Química 
UFRRJ - IQ - BR 465 KM 7 s/n – Seropédica – RJ Cep: 23.897-000 
Email: iquimica@ufrrj.br ou iquimica82@gmail.com 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
mailto:iquimica@ufrrj.br
Ministério da Educação 
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro 
Instituto de Química 
UFRRJ - IQ - BR 465 KM 7 s/n – Seropédica – RJ Cep: 23.897-000 
Email: iquimica@ufrrj.br ou iquimica82@gmail.com 
 
3ª Questão: O fluoreto de hidrogênio tem momento de dipolo de 1,83 D; seu ponto de ebulição 
é 19,34 °C. O fluoreto de etila (CH3CH2F) tem momento de dipolo praticamente idêntico e massa 
molecular maior; mesmo assim, seu ponto de ebulição é –37,7 °C. Explique. (2,0) 
O PE do HF é muito maior devido às interações Ligação Hidrogênio que ocorrem entre suas 
moléculas, essas interações são mais fortes do que as dipolo-dipolo que ocorrem entre as 
moléculas de fluoreto de etila, exigindo mais energia (calor) para separá-las. 
 
4ª Questão: O brometo de cetiletildimetilamônio, visto a seguir, é o nome comum para um 
composto com propriedades antissépticas. Preveja sua solubilidade em água e em dietil éter. 
(2,0) 
 
 
Esta substância será solúvel em água e dietiléter que são solventes polares, portanto a 
substância terá boa solubilidade nos dois solventes. 
 
 
5ª Questão: A seguir, são mostradas fórmulas de projeção de Newman para (R,R)-, (S,S)- e (R,S)-
2,3-diclorobutano. (2,0) 
(a) Qual é qual? 
(b) Que fórmula corresponde a um composto meso? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
mailto:iquimica@ufrrj.br
Ministério da Educação 
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro 
Instituto de Química 
UFRRJ - IQ - BR 465 KM 7 s/n – Seropédica – RJ Cep: 23.897-000 
Email: iquimica@ufrrj.br ou iquimica82@gmail.com 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
mailto:iquimica@ufrrj.br