ISOMERIA QUIMICA

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ISOMERIA QUIMICA
A isomeria divide-se em plana e espacial. Os isômeros planos são classificados em: função, tautomeria, cadeia, posição e metameria e os espaciais em geométricos e óticos. As palavras isomeria e isômero têm sua origem no grego: ísos significa igual e méros quer dizer partes, portanto isômeros são compostos que apresentam partes iguais.
ISOMERIA PLANA ou ESTRUTURAL ou CONSTITUCIONAL:
 Isômeros planos são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais planas. Elas estão subdivididas da seguinte forma:
ISOMERIA DE CADEIA:
O tipo de isomeria plana é determinado pelas diferenças entre as fórmulas estruturais dos compostos. No caso da isomeria plana de cadeia, a diferença está no tipo de cadeia de cada uma das substâncias. Por esse motivo, é interessante relembrar as classificações que as cadeias podem receber:
Aberta: Aquela que apresenta extremidades livres (carbonos nas extremidades);
Fechada: Aquela que não possui extremidades livres. Os carbonos ligam-se de modo que a cadeia forme um ciclo;
Normal: Cadeia que não apresenta mais de duas extremidades livres ou, no caso de cadeia fechada, não apresenta carbono fora do ciclo;
Ramificada: Cadeia que apresenta três ou mais extremidades livres. No caso das fechadas, elas são ramificadas quando apresenta um ou mais carbonos fora do ciclo;
Saturada: Cadeia que, entre os carbonos, há apenas ligações do tipo simples;
Insaturada: Cadeia que, entre os carbonos, há pelo menos uma ligação dupla ou tripla.
Homogênea: Cadeia que não apresenta heteroátomo, isto é, Nitrogênio (N), Oxigênio, Fósforo (P) ou Enxofre (S), entre os átomos de carbono.
Heterogênea: Cadeia que apresenta pelo menos um heteroátomo, isto é, os elementos Nitrogênio (N), Oxigênio, Fósforo (P) ou Enxofre (S), entre os átomos de carbono.
Depois dessa explanação sobre as classificações das cadeias, podemos determinar se, entre substâncias, existe ou não isomeria plana de cadeia. Para tal, vamos utilizar os três exemplos a seguir:
Butano e Isobutano
Podemos observar que tanto o isobutano quanto o butano apresentam fórmula molecular C4H10, logo, são isômeros. O butano apresenta cadeia aberta normal, e o isobutano apresenta cadeia aberta ramificada. Portanto, trata-se de isômeros de cadeia.
ISOMERIA DE FUNÇÃO
A isomeria plana de função apresenta compostos químicos que possuem a mesma fórmula molecular, mas que pertencem a funções orgânicas completamente diferentes. 
Veja alguns exemplos!
Isomeria plana de função entre um álcool e um éter:
Estruturas de um álcool e um éter que apresentam isomeria plana de função.
Analisando as fórmulas estruturais fornecidas acima, temos que tanto a estrutura A quanto a estrutura B possuem fórmula molecular C3H8O, logo, são isômeros. Todavia, devemos fazer algumas ressalvas:
Composto A: apresenta grupo OH ligado a um carbono saturado, sendo, portanto, um álcool.
Composto B: apresenta um átomo de oxigênio ligado a dois radicais, sendo, portanto, um éter.
Como essas estruturas apresentam a mesma fórmula molecular e pertencem a funções orgânicas diferentes, elas possuem isomeria plana de função.
Isomeria plana de função entre um aldeído e uma cetona
 
Estruturas de um aldeído e uma cetona que apresentam isomeria plana de função.
Analisando as fórmulas estruturais fornecidas acima, temos que tanto a estrutura C quanto a estrutura D possuem fórmula molecular C3H6O, logo, são isômeros. Todavia, devemos fazer algumas ressalvas:
Composto C: apresenta um átomo de hidrogênio ligado diretamente à carbonila (C=O), sendo, portanto, um aldeído.
Composto D: apresenta dois radicais orgânicos ligados à carbonila (C=O), sendo, portanto, uma cetona.
Como essas estruturas apresentam a mesma fórmula molecular e pertencem a funções orgânicas diferentes, possuem isomeria plana de função.
Isomeria plana de função entre um ácido carboxílico e um éster
 
Estruturas de um ácido carboxílico e um éster que apresentam isomeria plana de função.
Analisando as fórmulas estruturais fornecidas acima, temos que tanto a estrutura E quanto a estrutura F possuem fórmula molecular C4H8O2, logo, são isômeros. Todavia, devemos fazer algumas ressalvas:
Composto E: apresenta grupo carboxila (C=O), sendo, portanto, um ácido carboxílico;
Composto F: apresenta um radical ligado a uma carbonila (C=O) e um grupo O-R ligado ao carbono da carbonila, sendo, portanto, um éster.
Como essas estruturas apresentam a mesma fórmula molecular e pertencem a funções orgânicas diferentes, possuem isomeria plana de função.
ISOMERIA DE POSIÇÃO
Nesse tipo, é possível encontrar itens em diferentes posições ao comparar suas fórmulas estruturais.
Ao comparar as duas fórmulas estruturais a seguir, podemos reparar (observe as setas indicativas) que elas apresentam isomeria de posição por terem um item ocupando diferentes posições (4 e 2, respectivamente).
 
Ácidos carboxílicos que apresentam isomeria de posição
Critérios para a ocorrência de isomeria plana de posição
Para pensarmos em isomeria plana de posição entre compostos, inicialmente, é fundamental observar se eles apresentam:
Mesma função química;
Mesmo tipo de cadeia carbônica.
A partir disso, para que eles apresentem isomeria plana de posição, devemos realizar a comparação entre suas cadeias carbônicas, buscando, ao longo das cadeias, a diferença no posicionamento de:
Grupos funcionais (por exemplo, o grupo hidroxila dos alcoóis ou a carbonila das cetonas);
Insaturações (ligação dupla ou tripla);
Radicais orgânicos (metil, etil, etc.).
Exemplos
Observe a seguir alguns exemplos de verificação da existência de isomeria plana de posição entre compostos químicos diferentes:
1º Exemplo: But-1-eno e but-2-eno
Fórmulas estruturais dos alcenos analisados
Esses compostos são hidrocarbonetos, isto é, apresentam apenas carbonos e hidrogênios, do tipo alcenos (por apresentarem apenas uma ligação dupla), com cadeia carbônica aberta (não cíclica), normal (apenas duas extremidades livres), insaturada (ligação dupla ou tripla entre carbonos) e homogênea (nenhum elemento diferente entre os carbonos).
São isômeros de posição porque apresentam a mesma função, o mesmo tipo de cadeia e diferentes posições para a ligação dupla. No but-1-eno, a ligação dupla está entre os carbonos 1 e 2; no but-2-eno, a ligação dupla está entre os carbonos 2 e 3.
2º Exemplo: 2-metil-pentano e 3-metil-pentano
Fórmulas estruturais dos alcanos analisados
Esses compostos são hidrocarbonetos (por terem apenas carbonos e hidrogênios), do tipo alcanos (por apresentarem apenas ligações simples entre os carbonos), com cadeia carbônica aberta (não cíclica), ramificada (por ter três extremidades livres), saturada (ligação simples entre carbonos) e homogênea (nenhum elemento diferente entre os carbonos).
São isômeros de posição porque apresentam a mesma função, o mesmo tipo de cadeia e diferentes posições para o radical metil (CH3). No 2-metil-pentano, o radical metil está localizado no carbono 2 da cadeia principal (pentano); e, no 3-metil-pentano, o radical metil está localizado no carbono 3 da cadeia.
3º Exemplo: Pentan-2-ona e pentan-3-ona
Fórmulas estruturais das cetonas analisadas
Nesse caso, os compostos são cetonas (por terem uma carbonila, C=O, entre dois carbonos), com cadeia carbônica aberta (não cíclica), normal (por ter apenas duas extremidades livres), saturada (ligação simples entre carbonos) e homogênea (nenhum elemento diferente entre os carbonos).
São isômeros de posição porque apresentam a mesma função, o mesmo tipo de cadeia e diferentes posições para a carbonila (C=O). No pentan-2-ona, a carbonila está localizada no carbono 2 da cadeia, e, no pentan-3-ona, a carbonila está localizada no carbono 3 da cadeia.
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
É, na realidade, um caso particular de isomeria de posição porque a diferença entre os compostos isômeros está na posição do heteroátomo.
No caso daisomeria plana por metameria, as características que dois ou mais compostos devem apresentar são:
Mesma fórmula molecular;
Mesma função orgânica;
Mesmo tipo de cadeia carbônica (aberta ou fechada);
Mesma classificação de cadeia quanto ao tipo de ligações químicas (saturada ou insaturada);
Mesma classificação de cadeia quanto à presença de ramificação (normal ou ramificada);
Devem ser heterogêneas;
Diferença na posição do heteroátomo (seja ele o nitrogênio, o oxigênio, o fósforo ou o enxofre) da cadeia.
Assim, na isomeria plana por metameria, sempre analisamos e buscamos a diferença na posição do heteroátomo na estrutura de dois ou mais compostos orgânicos, como podemos verificar em cada um dos exemplos abaixo:
1º Exemplo: Etil-butilamina e dipropilamina
 Fórmulas estruturais de duas aminas
Nesse exemplo, temos duas aminas secundárias, as quais apresentam mesma fórmula molecular (C6H15N), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.
Podemos afirmar que entre essas aminas existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do nitrogênio:
Na etil-butilamina, o nitrogênio (N) está posicionado entre radicais etil (H3C-CH2-) e butil (H3C-CH2-CH2-CH2-);
Na dipropilamina, o nitrogênio (N) está posicionado entre radicais propil (H3C-CH2-CH2-).
2º Exemplo: Etanoato de etila e metanoato de propila
Fórmulas estruturais de dois ésteres
Nesse exemplo, temos dois ésteres, os quais apresentam mesma fórmula molecular (C4H8O2), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.
Podemos afirmar que entre esses ésteres existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do oxigênio:
No etanoato de etila, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais etil (H3C-CH2-);
No metanoato de propila, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais metil (H3C-) e propil (H3C-CH2-CH2-).
TAUTOMERIA
Esta isomeria é um caso especial da isomeria plana, onde os isômeros pertencem a funções químicas diferentes e estabelecem um equilíbrio químico dinâmico. Os casos mais comuns ocorrem entre:
Aldeído e enol
cetona e enol
Acompanhe os exemplos a seguir:
FIM!!
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 
Questão 1
Relacione as duas colunas abaixo, indicando o tipo de isomeria plana que ocorre entre os pares de compostos orgânicos mencionados na segunda coluna:
	1ª Coluna:
	2ª Coluna:
	 I. Isomeria de função
	a) dimetilamina e etilamina.
	 II. Isomeria de posição
	b) etoxietano e metoxipropano.
	 III. Isomeria de cadeia
	c) 1-propen-2-ol e propanona.
	 IV. Metameria
	d) metanoato de metila e ácido etanoico.
	 V. Tautomeria
	e) but-1-eno e but-2-eno.
Questão 2
Os ácidos graxos ômega-3 (ácido linolenílico ou ácido cis-9-cis-12-cis-15-octadecadienoico) e ômega-6 (ácido linoleico ou ácido cis-9-cis-12-octadecadienoico), presentes em peixes gordurosos, como o salmão, atum e sardinha, e óleos vegetais, como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são essenciais para o organismo humano. Esses dois compostos são isômeros entre si. Suas fórmulas estão representadas abaixo:
Estruturas dos isômeros ômega-3 e ômega-6
O ômega-3 e o ômega-6 apresentam que tipo de isomeria plana?
a) De função.
b) De cadeia.
c) De posição.
d) Metameria.
e) sem isomeria.
Questão 3
(EsPCEx-SP) O brometo de benzila, princípio ativo do gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular C7H7Br. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isômeros:
a) 2
b) 4
c) 5
d) 6
e) 8
Questão 4
(PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna:
Isomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
Pares
( ) etóxi-propano e metóxi-butano
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e ácido propanoico.
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) n-pentano e neopentano
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:
5 – 4 – 2 – 3 – 1.
3 – 1 – 2 – 4 – 5.
5 – 2 – 4 – 3 – 1.
3 – 5 – 1 – 2 – 4.
4 – 5 – 2 – 3 – 1.
Resposta Questão 1
I. d
II. e
III. a
IV. b
V. c
Veja:
a) dimetilamina e etilamina: isomeria de cadeia → a primeira é heterogênea e a segunda é homogênea:
H3C — NH — CH3             H3C — CH2 — NH2
b) etoxietano e metoxipropano: metameria → a posição do heteroátomo está diferente:
H3C — O — CH2 — CH2 — CH3  
H3C — CH2 — O — CH2 — CH3
c) 1-propen-2-ol e propanona: tautomeria cetoenólica→ ocorre entre um enol e uma cetona:
d) metanoato de metila e ácido etanoico: isomeria de função → o primeiro é um éster e o segundo é um ácido carboxílico:
e) but-1-eno e but-2-eno: isomeria de posição → a posição da insaturação (ligação dupla) é diferente:
H2C = CH — CH2 — CH3         
     
  H3C — CH = CH — CH3
Resposta Questão 2
Alternativa “e”.
Não são isômeros, porque as duas estruturas não apresentam a mesma fórmula molecular, fato este que pode ser comprovado apenas comparando o número de ligações duplas (pois, quanto mais duplas menos hidrogênios).
Resposta Questão 3
Alternativa “b”.
O brometo de benzila é isômero do 
o-bromometilbenzeno, m-bromometilbenzeno e 
p-bromometilbenzeno:
Isômeros do brometo de benzila
Resposta Questão 4
Alternativa “e”.
(4) etóxi-propano e metóxi-butano
H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
Isomeria de compensação ou metameria.
(5) etenol e etanal
                                     O
                                         ║
H3C ─ CH2 ─ OH   e   H3C ─ CH
tautomeria
(2) etanoato de metila e ácido propanoico
         O                                           O
            //                                                 //
H3C ─ C                   e      H3C ─ CH2 ─ C
            \                                                  \
              O ─ CH3                                                   OH
Isômeros de função: um é éster e o outro é ácido carboxílico.
(3) 1-propanol e 2-propanol
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ OH     e   H3C ─ CH ─ CH3
                                                             │
                                                            OH
Isomeria de posição: o grupo OH está em localizações diferentes na cadeia.
(1) n-pentano e neopentano
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3  e               CH3
                                                                       │
                                                            H3C ─ C ─ CH3
                                                                       │
                                                                     CH3
Isômeros de cadeia: o primeiro tem a cadeia normal e o segundo tem a cadeia ramificada.
Química Orgânica – Isomeria Plana – Exercícios de vestibular
1. (PUC) O ciclo butano e buteno 2 são isômeros:
 posição
 cadeia
 geométricos
 ópticos
 compensação
2. (FMU) O equilíbrio
  
pode ser chamado:
 tautomeria
 reação ácido base
 ressonância
 hidrólise
 reação de óxido-redução
3. (PUC-SP) Os dois compostos H3C – O – CH3 e H3C – C – OH(H2) demonstram que caso de Isomeria?
 cadeia
 tautomeria
 função
 composição
4. (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a:
 2
 5
 1
 4
 3
5. (FMU) São isômeros funcionais:
01. butano e metil propano
02. etanol e éter dimetílico
04. 1 cloro propano e 2 cloro propano
08. 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno
16. propanona e propanal
32. etanal e propanona
 Resolução: 12
 Resolução: 10
 Resolução: 14
 Resolução: 16
 Resolução: 18
6. (UnB) Quantos isômeros planos são possíveis para um composto que apresenta fórmula molecular C4H11N?
 5
 7
 8
 3
7. (USP) Dado os compostos:
São isômeras somente as substâncias de fórmulas:
 I e II
 II, IIIe IV
 I e III
 I, II e IV
 II e IV
8. Considerando-se a posição dos grupos ¾ CH3 no anel aromático, o metilbenzeno possui:
 2 isômetros
 5 isômetros
 3 isômetros
 6 isômetros
 10 isômetros
9. (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos:
 dois compostos
 três compostos
 um composto
 quatro compostos
10. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:
 de função
 de metameria
 cis-tran
 de cadeia
 de tautomeria
Bons estudos! 
Gabarito
1. Cadeia
2. Tautomeria
3. Função
4. 3
5. Resolução: 18
6. 8
7. I, II e IV
8. 3 isômetros
9. Dois compostos
10. De tautomeria