Estrutura e Função dos Carboidratos

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Estrutura e Função dos 
Carboidratos
Barbara Dotto Fontana
barbaradotto@live.com
Oque são carboidratos?
F N S
São moléculas orgânicas constituídas 
fundamentalmente por átomos de carbono, 
hidrogênio e oxigênio.
Hidrato de carbono
Carboidratos
Estrutural
- Parede celular;
- Presença no DNA;
- Couraça de insetos;
Carboidratos
Energética
- O principal elemento da dieta em muitas partes do mundo, e sua oxidação é a principal via de produção de energia 
da maioria das células não fotossintéticas;
São as biomoléculas mais abundantes da terra
ATP
Carboidratos
Reconhecimento
- Reconhecimento e adesão intracelular e 
lubrificação das articulações;
Classificação
Monossacarídeos Dissacarídeos Polissacarídeos
- Os carboidratos podem ser classificados de acordo com o número de unidades de “açúcares”
Monossacarídeo
- Oses ou açúcares simples, são as unidades básicas dos carboidratos.
- Sabor adocicado, sólidos, solúveis em água e insolúveis em solventes apolares.
Sacarídeo – grego sakcharon - açúcar
A glicose e a frutose são os monossacarídeos mais comuns na natureza...
Monossacarídeo
Poliidroxialdeídos
Grupo Aldeído
Grupo Cetona
ALDOSE
(aldotriose)
CETOSE
(cetotriose)
Poliidroxicetonas
* Sempre irão apresentar 2 ou mais grupamentos hidroxil
Grupo carbonil na extremidade = ALDOSE
Grupo carbonil em outra posição = CETOSE
Monossacarídeo
ALDOSES
Monossacarídeo
CETOSES
Monossacarídeo
Classificação quanto ao número de carbonos:
Número
Carbonos
Nomes genéricos Exemplos
3 Triose Gliceraldeído
4 Tetrose Eritrose
5 Pentose Ribose
6 Hexose Glicose, frutose
7 Heptose Sedoeptulose
9 Nonose Ácido neuramínico
+ Abundante
Monossacarídeo
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Função Biológica
Pausa pra revisão
Monossacarídeo
Isomeros: átomos de C ligados a centros quirais
São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, apesar de serem diferentes. 
 Quase todos os monossacarídeos são classificados como D ou L seguindo a configuração do gliceraldeído. 
 A maioria dos monossacarídeos são isômeros D
Monossacarídeo
Dextrógiro
Levógiro
Monossacarídeo
Samuel Enantiômeros Jackson:
Ciclização dos monossacarídeos
Solução aquosa: <1% das aldoses e cetoses se apresentam em estruturas
de cadeia aberta.
> 4 carbonos
> estabilização
6 5
➢Anel com 6 membros (5 C + 1 O) = 
anel piranose
➢Anel com 5 membros (4 C + 1 O) = 
anel furanose. 
Ex: a frutose forma um anel furanose.
Ciclização dos monossacarídeos
1.Aldeído do C-1 com OH 
do C-5 forma a ligação 
Hemiacetal
Hemiacetal
2. Produção de Estereoisômeros: α e β
Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes – Cu2+
3Cu2+
3Cu+
Reação de Fehling
Estimativa da concentração do açúcar. Por muitos anos foi usado para detectar e dosar
níveis elevados de glicose no sangue
Os monossacarídeos são agentes redutores!
Oligossacarídeos M M M
União de moléculas monossacarídeos através de ligações glicosídicas
... até 10 ou 12 moléculas
Dissacarídeos Monosssacarídeo Monosssacarídeo
A ligação química entre os dois monossacarídeos é conhecida como ligação glicosídica
Ligação entre OH do C anômero de
um monossacarídeo com OH
qualquer de outro monossacarídeo
com liberação de uma molécula de
água, sofrem hidrólise química ou
enzimática
Dissacarídeos
Glicose Frutose
Sacarose
Glicose
Galactose Glicose
Lactose
Maltose
Glicose
Dissaca-
rídeos
Sacarose Glicose + Frutose
Abundante na cana-de-açucar e beterraba. Função 
energética.
Lactose Glicose + Galactose Encontrada no leite. Função energética.
Maltose Glicose + Glicose
Encontrada em alguns vegetais, provém também da 
digestão do amido pelos animais. Função energética.
Trissa-
carídeos
Rafinose
glicose + frutose + 
galactose
Encontrada principalmente nas leguminosas, não é 
digerida pelos seres humanos. Função energética.
Exemplos e sua importância
Polissacarídeos M M M
... + 12 moléculas
Também chamados de glicanos, são polímeros de médio a alto peso molecular. 
Polissacarídeos
Reserva energética
Plantas Animais
Estrutura dos vegetais
Parede celular das plantas
Funções
Polissacarídeos Classificação
Homopolissacarídeos:
Uma espécie de 
monossacarídeos
Heteropolissacarídeos:
Espécies diferentes de 
monossacarídeos
Homopolissacarídeos
Polissacarídeos de armazenamento
Amido (células de plantas)
Glicogênio (células animais)
Polissacarídeos estruturais
Celulose (parede celular de plantas)
Quitina (exoesqueleto de artrópodes)
+ Importantes
Amido
- Dois tipos de polímero de glicose: amilose (cadeias longas 
não ramificadas, ligações α-1,4) amilopectina (altamente 
ramificada, ligações α-1,4 e α-1,6 nos pontos de 
ramificação);
- Encontrado principalmente em vegetais
Glicogênio
Polímero de subunidades de glicose unidas 
por ligações α-1,4 com ligações α-1,6 nas 
ramificações;
- Ramificações a cada 8-12 resíduos de 
glicose. Mais ramificações e compactação 
que o amido;
É o principal polissacarídeo de 
armazenamento (grânulos);
Glicogênio
Amido
Insolúvel em água
α-D-glicose
Celulose
Fibrosa, resistente e insolúvel em água - parede celular de plantas, caules, troncos;
- Resíduos de glicose ligados por ligações glicosídicas β-1,4 Não é quebrada naturalmente 
pelos mamíferos 
Celulose
Como os ruminantes conseguem 
degradar a celulose? 
Animais não são capazes de digerir as 
moléculas de celulose, sendo assim, quem 
desempenha essa função são microrganismos 
(bactérias e protozoários) que vivem no 
estômago do ruminante.
Celulose
Quitina
Composto por resíduos de N-acetilglicosamina em ligações β-1,4
-Principal componente do exoesqueleto dos artrópodes
Heteropolissacarídeos
Peptidoglicano
Estrutural, componente rígido das paredes celulares bacteriana ;
- Heteropolímero de resíduos alternados de N-acetilglicosamina e ácido N-
acetilmurâmico unidos por ligações β-1,4, hidrolisados pelas lisozimas
Peptidoglicano
Peptidoglicano
Gram positiva x Gram negativa (?)
Glicosaminoglicanos
Exclusivos de animais e bactérias, constituintes da matriz extracelular (MEC)
• Monossacarídeo obrigatório: N-acetilglicosamina ou N-acetilgalactosamina;
• Outros monossacarídeos: ácido D-glicurônico, ácido L-idurônico.
Glicosaminoglicanos
Resíduos alternados de ácido D-glicurônico e N-acetilglicosamina, com até 50.000
repetições da unidade dissacarídea
Soluções claras, alta viscosidade:
- Líquido sinovial das articulações;
- Humor vítreo nos olhos dos vertebrados;
- MEC de cartilagens e tendões;
- Hialuronidase – secretada por bactérias;
Ácido hialurônico
Ácido hialurônico - Curiosidade
Tratamento para Lombalgia
Associação da metilpredisolona + ácido 
hialurônico 
Outros glicosaminoglicanos
Sulfato de condroitina – resistência à tensão de cartilagens, tendões, ligamentos e paredes da
aorta;
Sulfato de condroitina
e hialuronato de sódio 
no tratamento da 
doença articular 
degenerativa em cães.
Outros glicosaminoglicanos
Dermatan-sulfato – flexibilidade da pele, vasos sanguíneos e válvulas cardíacas;
Queratan-sulfato – cartilagens, ossos e estruturas córneas formadas por células mortas: chifres,
cabelos, cascos, unhas e garras;
Heparan-sulfato – sintetizados por todas as células animais. Ex.: heparina
Dermatan-sulfato Queratan-sulfato Heparan-sulfato
Moléculas biologicamente ativas formada pela ligação de um oligossacarídeo a uma
proteína ou a um lipídeo. Polissacarídeos e oligassacarídeos também são transportadores
de informações.
Glicoconjugados
ProteoglicanosGlicoproteínas
Glicolipídeos
Proteoglicanos
Principal componente das cartilagens
Importância 
funcional - ligação 
de várias 
moléculas de 
sinalização
Glicoproteínas
- Proteínas conjugadas que possuem oligossacarídeos como grupos prostéticos
- Importantes como mediadores para os eventos célula-molécula, célula-vírus e célula-
célula.
Glicolipídeos
- Esfingolipídeos de membrana nos quais o grupo da cabeça é um oligossacarídeo.
- Importantes na sinalização celular
Resumo - Hopolissacarídeos
Carboidrato
Monossacarídeos 
constituintes
Importância biológica
Polissacarídeos
Amido
≈1.400 glicoses/Linear 
ou Ramificado
Armazenado no amiloplasto de raízes do tipo tuberosa 
(mandioca, batata doce, cará), caules do tipo tubérculo 
(batatinha), frutos e sementes. Principal reserva energética dos 
vegetais.
Glicogênio
≈30.000 
glicoses/Ramificados
Armazenado no fígado e nos músculos. Principal reserva 
energética de animais e fungos.
Celulose ≈1.000 glicoses/Linear
Função estrutural na célula vegetal, como um componente da 
parede celular.
Quitina
Constitui o exoesqueleto dos artrópodes e está presente na 
parede celular dos fungos.
Estrutura e Função dos 
Carboidratos
Barbara Dotto Fontana
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