Aula 7 Carboidratos e Glicobiologia

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Carboidratos e Glicobiologia 
– Estruturas e nomes dos monossacarídeos 
– Configuração de cadeia aberta e anel dos 
monossacasídeos 
– Estruturas e propriedades dos dissacarídeos 
– Função Biológica dos polissacarídeos 
– Função Biológica dos glicoconjugados 
Tópicos principais: 
Carboidratos 
 
• Fórmula Cn(H2O)n 
• Produzidos a partir de CO2 e H2O via fotosíntese em 
plantas 
• O menor é o gliceraldeído (Mw = 90 g/mol) e um dos 
maiores é a amilopectina (Mw = 200,000,000 g/mol) 
• Diversas funções: 
– Fonte e armazenamento de energia metabólica 
– Componente estrutural de parede celular e exoesqueleto 
– Moléculas sinalizadoras 
• Podem estar ligados a proteínas e formar glicoproteínas 
e proteoglicanas. 
Aldoses e Cetoses 
 
Uma aldose contém uma função aldeído 
Uma cetose contém uma função cetona 
Aldoses e Cetoses 
D-Ribose 2-Desoxi-D-Ribose 
Aldoses 
Isomeria de Carboidratos 
Desenhando Monossacarídeos 
• Compostos quirais podem ser desenhados 
usando fórmulas em perspectiva 
 
Desenhando Monossacarídeos 
• Entretanto, carboidratos são usualmente representados 
por projeções de Fischer 
• Ligações horizontais apontam na sua direção; ligações 
verticais projetam na direção oposta a você. 
 
Enantiômeros 
• Enantiômeros: estereoisômeros que são imagens 
no espelho que não podem ser sobrepostas. 
• Para açúcares que contém vários centros quirais, 
somente o mais distante da carbonila é 
designado como D ou L 
• Isômeros D e L dos açúcares são enantiômeros 
• A maioria das hexoses em organismos vivos são 
estereoisômeros D. 
Diastereoisômeros 
• Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens 
no espelho 
• Possuem diferentes propriedades 
– Exemplo: a solubilidade da treose e da eritrose são 
diferentes 
Epímeros 
• Epímeros são dois açúcares que diferem apenas 
na configuração de um centro quiral 
Hemiacetais e Hemicetais 
Ciclização de Monossacarídeos 
• Pentoses e hexoses sofrem ciclização intramolecular 
• O carbono da carbonila torna-se um novo centro quiral 
chamado de carbono anomérico 
O oxigênio da carbonila torna-se 
um grupo hidroxila; a posição 
desse grupo define se o anômero 
é  ou  
 
Piranoses e Furanoses 
• Piranoses - anéis de seis 
membros contendo 
oxigênio 
• Furanoses- anéis de 
cinco membros contendo 
oxigênio 
• O carbono anomérico é 
geralmente desenhado 
do lado direito 
 
Equilíbrio cadeia aberta  cíclica 
e açúcares redutores 
• A forma cíclica existe em equilíbrio com a forma 
cadeia aberta 
Açúcar redutor: um açúcar que não possui o 
carbono anomérico envolvido em ligação 
glicosídica 
Important Hexose Derivatives 
Ligação glicosídica 
• Duas moléculas de açúcar podem ser ligadas via ligação 
glicosídica entre um carbono anomérico e uma hidroxila, 
formando um acetal ou cetal. 
Dissacarídeos não-redutores 
• Duas moléculas de 
açúcar também podem 
ser ligados via ligação 
glicosídica entre dois 
carbonos anoméricos. 
• O produto não tem 
hemiacetal, então não 
há extremidade 
redutora. 
Polissacarídeos 
• Carboidratos naturais encontrados como 
polímeros 
• Podem ser 
– homopolissacarídeos 
– heteropolissacarídeos 
• Não tem peso molecular definido. 
– Não há molde para síntese dos polissacarídeos 
Glicogênio 
• Homopolissacarídeo de glicose ramificado 
– Glicoses unidas por ligações (1  4) 
– Ramificações com ligações (1  6) a cada 8-
12 resíduos 
– Polissacarídeo de reserva em animais. 
 
Amido 
• Mistura de dois homopolissacarídeos de glicose 
• Amilose é não ramificada com glicoses unidas 
por ligações (1  4) 
• Amilopectina é ramificada como o gliogênio, mas 
os pontos de ramificação (1  6) ocorrem a 
cada 24-30 resíduos 
– Polissacarídeo de reserva em PLANTAS. 
Estrutura tridimensional da Amilose 
Celulose 
Estrutura tridimensional da Celulose