DESTILAÇÃO SIMPLES (EXTRAÇÃO DE ÓLEO DO CRAVO-DA-ÍNDIA) E EXTRAÇÃO COM SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CQ095 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL (ENGª QUÍMICA)
RELATÓRIO RESUMIDO
TÍTULO DA EXPERIÊNCIA:					DATA:	 19/08/2019
PRÁTICA 3 – DESTILAÇÃO SIMPLES (EXTRAÇÃO DE ÓLEO DO CRAVO-DA-ÍNDIA)
PRÁTICA 4 – EXTRAÇÃO COM SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO
DATA:		19/08/2019
ALUNOS:	CINTIA EVALDT JOST
		MARCELO LUIZ HOSTINS FILHO
		MARCO ANDREY SALLE FILHO
		MICHEL NEVES DE MIRANDA
TURMA:	EQA
RESULTADOS (PRÁTICA 4):
Na Prática 4, buscou-se aplicar a extração com solvente quimicamente ativo em uma mistura de 65ml de éter etílico com 1,039g de ácido benzoico e 1,041g de dibenzalacetona. O solvente quimicamente ativo empregado no experimento foi uma solução de bicarbonato de sódio a 5%.
A mistura apresentava um aspecto esverdeado e quando deixada em repouso no balão volumétrico era possível observar precipitação de certa quantidade de sólido. Então, com a adição do solvente, o sólido desaparecia e as fases ficavam segregadas no funil de separação. Mediante à cuidadosa mistura das fases (para evitar aumento de pressão muito grande no sistema devido a formação de uma quantidade de gás que pudesse quebrar o funil), foi realizada a extração múltipla com primeiramente 35ml de solução de bicarbonato de sódio e depois mais duas soluções de 10ml. 
A fase orgânica coletada foi deixada na capela para que todo o líquido evaporasse, deixando apenas uma massa recuperada. Considerando que a massa recuperada na extração () é dada pela diferença entre a massa final da fase orgânica colocada na capela depois de seca () e a massa dos Becker (), teremos a Equação 1.
EQUAÇÃO 1
Todos os dados relacionados com o procedimento descrito se encontram representados numericamente na Tabela 1:
TABELA 1 – Dados e resultados da extração da Prática 4
	 (g)
	 (g)
	 (g)
	52,667
	53,921
	1,254
Fonte: os autores, 2019
Já a fase aquosa foi separada e nela adicionou-se 11ml de ácido clorídrico. O ácido clorídrico reagiu com a mistura, que por sua fez gerou uma espuma. Ao final da adição de ácido clorídrico notou-se o começo da formação de um precipitado. O conteúdo do Becker passou então por uma filtração à vácuo em um funil de Büchner.
Os dados do procedimento descrito estão dispostos na Tabela 2, sendo a massa do filtro antes da filtração (“seco”), a massa do conjunto filtro seco com precipitado e a massa do precipitado formado, obtida a partir da Equação 2. 
EQUAÇÃO 2
TABELA 3 – Dados e resultados da filtração da Prática 4
	 (g)
	 (g)
	 (g)
	0,493
	1,173
	0,680
Fonte: os autores, 2019
COMENTÁRIOS E DISCUSSÃO DOS RESULTADOS OBTIDOS (PRÁTICA 4):
Em primeiro lugar, deve-se entender que a extração feita leva em conta a polaridade do solvente e do soluto para fins de dissolução. Logo, tendo em vista a característica apolar do solvente orgânico ele é capaz de dissolver bem melhor a dibenzalacetona, devido a esse composto apresentar uma molécula totalmente simétrica e, portanto, de forte característica apolar. O ácido benzoico, por sua vez, apresenta uma parte polar e outra apolar, de forma a não ser totalmente solubilizado no éter etílico, formando um precipitado.
O desaparecimento do precipitado quando se coloca o solvente no funil de separação se deve ao fato de uma reação ocorrer consumindo o ácido benzoico. Dessa forma, tem-se como nossa fase inicial o éter etílico com dibenzalacetona e ácido benzoico, sendo desta, o ácido benzoico o composto que reagirá com o (GONÇALVES & ALMEIDA, 1998).
Ácidos orgânicos, como o ácido benzoico, que não se dissolvem em fase aquosa, conseguem ser dissolvidos em bicarbonato de sódio aquoso. Em tal processo, eles reagem com o formando um sal e ácido carbônico. O ácido, por sua vez, é de extremamente instável e, portanto, decompõe-se em água e gás carbônico, assim como descrito na Reação 1 (SOLOMONS & FRYHILE, 2009):
 
REAÇÃO 1
Essa reação é o que caracteriza nossa extração como quimicamente ativa, pois nela usamos um solvente que reagirá com um de nossos compostos de interesse para aumentar sua extração da fase inicial.
Mediante à Reação 1 teremos a formação do nosso sal, benzoato de sódio, gás carbônico e água. O uso de uma extração múltipla empregando solvente quimicamente ativo possuiu como objetivo a reação da maior quantidade possível de ácido benzoico formando benzoato de sódio. Esse sal ficaria dissolvido na intitulada “fase aquosa” da mistura de decantação, que apresentou um aspecto transparente meio empalidecido devido ao e ao novo sal disposto em sua mistura. Já a fase orgânica, contendo o éter etílico, a dibenzalacetona e alguma quantidade residual de ácido benzoico (desconsiderando qualquer solubilidade de na fase orgânica).
Ambas as fases foram coletadas nas vidrarias apropriadas. A fase orgânica foi deixada na capela para a recuperação da dibenzalacetona.
Já a fase aquosa foi levada para uma reagir com solução de HCl. No caso, o ácido clorídrico terá a função de transformar nosso benzoato de sódio em ácido benzoico e o sal cloreto de sódio. Tal recombinação química está expressa na Reação 2 (SOLOMONS & FRYHILE, 2009):
REAÇÃO 2
Diante do exposto, é possível entender melhor as reações ocorridas, bem como o procedimento experimental realizado para a prática em questão. Entretanto, é válido ainda estudar a eficiência e o rendimento da extração por solvente quimicamente ativo, bem como sua relação com os possíveis erros experimentais cometidos pela equipe.
À primeira vista, pôde-se observar que não obteve-se um rendimento de 100% na recuperação mássica total (dibenzalacetona e ácido benzoico), isso se deve, possivelmente, a diversos fatores, dentre os quais podemos destacar a perda de massa nas vidrarias e por erro humano no ato de transferir o volume de um recipiente para outro, derramando, por vezes, na bancada e causando perdas mássicas. Além desses fatores, serão discutidos erros no procedimento experimental.
Além dos erros básicos como derramamentos no ato de transferir o volume entre as vidrarias, devem também ser considerados erros como a eficiência da filtragem realizada. Quanto menor a eficiência da filtragem do precipitado maior será a perda de sólidos, pois estes passariam junto ao solvente e seriam, posteriormente, descartados.
Ao analisar a quantidade de sólido remanescente nos dois béqueres, o que continha a fase aquosa e o segundo que continha a fase orgânica fica evidente a perda mássica abordada anteriormente. Isso porque, caso não houvesse perdas, seria esperado um total de 2,080 gramas somando os sólidos contidos nos dois béqueres, tendo em vista a Lei de Lavoisier correspondente à Conservação das Massas, já que ao início do procedimento haviam sido adicionados 1,039 gramas de dibenzalacetona e 1,041 gramas de ácido benzoico. Entretanto foi observado ao final uma quantidade total de 1,934 de sólidos recuperados. Nesse sentido, podemos calcular a perda mássica (Pm) conforme descrito na Equação 3:
EQUAÇÃO 3
Sendo:
: massa total utilizada
: massa total recuperada
	Assim, podemos observar que houve no experimento uma perda mássica de 7,02% da massa total utilizada de sólidos.
	Além da recuperação total da massa, podemos ter uma noção quanto ao que foi possível recuperar de cada sólido analisando as duas soluções forma individual.
	No que tange ao solvente aquoso, sabe-se que nele há apenas ácido benzoico, já que o bicarbonato de sódio se trata de um solvente polar que, por sua vez, não consegue reagir com a bibenzalacetona (composto extremamente polar). Assim, a eficiência da extração de ácido benzoico isolado por este método pode ser calculada conforme o procedimento descrito na Equação 4:
EQUAÇÃO 4
Sendo:
: massa recuperada de ácido benzoico
: massa total de ácido benzoico 
Por outro lado, na solução com solvente orgânico, conforme discutido anteriormente, pode-se considerar que ao final há dibenzalacetona e uma quantidade residual de ácido benzoico. Isso porque a maior parte desteúltimo composto foi transformado em um sal insolúvel em solvente orgânico. Assim, podemos considerar que no béquer que inicialmente continha a solução de éter, ao final da secagem é composto apenas pela massa recuperada de dibenzalacetona e a parcela de ácido benzoico que não participou da reação com o bicarbonato. 
A presença de outro sólido (ácido benzoico) além da dibenzalacetona o solvente orgânico pode-se ser comprovada pela massa obtida após secagem e filtragem desta solução, isso porque apresenta valor (1,254 gramas) maior que a quantidade de dibenzalacetona adicionada no experimento (1,039 gramas). Assim, não podemos calcular a eficiência de recuperação deste composto conforme o procedimento descrito a seguir, pois ele não se encontra isolado e nós não temos informações, pelo procedimento experimental feito, de quanto de ácido benzoico se solubilizaria no éter.
Para que obtivéssemos tal informação, ou seja, para que pudéssemos estimar a quantidade de produto que pode ser extraído pelo éter, deveríamos estudar o coeficiente de partição, ou coeficiente de distribuição (D) (CANTO, 2016). O coeficiente de partição de uma substância diz respeito a tendência que ela tem de se dissolver em uma fase ou em outra. Por exemplo, supondo que a substância X tenha D=1/20 em água e éter; isto quer dizer que a substância X está 20 vezes mais presente na fase orgânica do que na água. A Equação 5, que seria utilizada para determinar a coeficiente de partição do exemplo, está dada segue a seguir.
EQUAÇÃO 4
	No caso do experimento em questão, não foi possível determinar o coeficiente de participação pois a prática não envolvia um estudo detalhado da composição das soluções por nenhum dos métodos existentes.	
	Além do coeficiente de partição, outro fator que pode influenciar na quantidade de cada sólido nas duas soluções é a possibilidade de o grupo não ter esperado tempo suficiente, durante a extração, para que a mistura de solvente orgânico e solução aquosa atingissem o equilíbrio. Isso porque, em caso de a mistura não estar bem separada, há uma diminuição no rendimento da separação feita com o uso do funil, e consequentemente, da eficiência da extração. 
CONCLUSÕES (PRÁTICA 4):
Infelizmente os erros experimentais diminuíram razoavelmente o rendimento da extração realizada. Seja por erros humanos como perdas e derramamentos ocorridos nas transferências entre as vidrarias e recipientes, incluindo a possível impaciência do grupo ao esperar as soluções atingirem o equilíbrio, possivelmente resultando em diferenças no que era esperado. Como também por alguns fatores estavam fora do controle dos membros, como a impossibilidade de evitar 100% as perdas em vidrarias, e a eficiência do solvente e do filtro (mesmo a contribuição destes fatores sendo irrisória em algumas situações).
	Tendo em vista os acontecimentos acima, pode-se compreender um pouco melhor a natureza dos erros e imprecisões obtidos nos resultados do experimento. Práticas como essa, podem ser entendidas como grandes fontes de enriquecimento para o grupo, principalmente na parte educacional. Isso devido, ao grande reforço proporcionado nesse experimento, que utiliza conhecimentos prévios, como o manuseio de equipamentos laboratoriais. Além disso, práticas como esta requerem uma maior habilidade e agilidade por parte das/os membras/os do grupo, tudo isso sem perder o rigor científico 
 
BIBLIOGRAFIA
CANTO, E. L. O que é coeficiente de partição?. INFORME-SE SOBRE A QUÍMICA, n. 55, 2016. Disponível em: <http://professorcanto.com.br/boletins_qui/>. Acesso em: 31 de agosto de 2019.
GONÇALVES, D.; ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental, McGraw-Hill, 1998.
MARQUES, A. Química Orgânica Experimental – CQ095. 2019/2. Prática 4 – EXTRAÇÃO COM SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO. Universidade Federal do Paraná. 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHILE, C. B. Química Orgânica, Rio de Janeiro, v. 1-2, 9 ed. LTC, 2009