Preparação do brometo de etila a partir do etanol

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INTRODUÇÃO 
 Síntese, de acordo com sua definição é a formação artificial de um corpo composto, a partir de seus elementos ou de compostos de fórmula mais simples.
Na síntese do brometo de etila ocorrem reações de substituição. Nessas reações, o substrato tem um de seus ligantes substituído por outro, existem dois tipos de substituições nucleofílicas.
 SN1: A reação ocorre em duas etapas: a primeira etapa é a ionização do haleto orgânico (etapa lenta); a segunda é uma reação entre íons, ataque do nucleófilo ao carbocátion (etapa rápida);
 SN2: Os mecanismos ocorrem na forma de um ataque nucleofílico, formando um estado de transição e eliminação do grupo abandonador. Em tal mecanismo, a velocidade da reação depende da concentração dos reagentes. Isso porque a primeira etapa é lenta, e é ela quem determina a velocidade da reação. 
Existem alguns fatores que favorecem o mecanismo de SN2, como a, o tamanho da cadeia, a polaridade da molécula e o efeito indutivo.
A pressão no mecanismo SN2 depende da concentração de ambos os reagentes. É fundamental um grande número de choques entre eles para que a reação ocorra. Por isso, quanto maior a pressão mais intensa serão as colisões intermoleculares.
 Como a cadeia da molécula estudada é pequena, sem ramificações, será mais fácil a aproximação do nucleófilo, para efetuar a ligação com o substrato e formar o estado de transição, sem a necessidade de eliminar antes o grupo abandonador. O mecanismo SN2, portanto, é favorecido.
Normalmente com as reações de substituição nucleófila, são acompanhadas reações de eliminação, em maior ou menor grau. Tal como a substituição nucleofílica, a eliminação também ocorre por dois processos: a eliminação pode ser unimolecular (E1) ou bimolecular (E2). 
 E1: realiza-se em dois processos elementares, sendo o primeiro comum às SN1. 
O processo mais lento é à saída do grupo migrante, cuja velocidade só depende da concentração de uma espécie.
E2: ocorre em uma única etapa sem intermediários. À medida que a base começa a abstrair o H+ do carbono, próximo ao grupo de saída, a ligação C-H inicia o rompimento, uma ligação C=C começa a se formar e o grupo de saída inicia sua saída, levando com ele o par de elétrons da ligação C-X.
A velocidade do processo depende de fatores como: a concentração da espécie atacada e da concentração do nucleófilo.
OBJETIVO
Sintetizar o composto de brometo de etila a partir do etanol por meio de substituição nucleofílica.
PROCEDIMENTO
Síntese:
	Em um balão foram colocados 22,5mL de álcool etílico e 15mL de água destilada, sob agitação. Em seguida adicionou-se lentamente, esfriando em um banho de gelo, e agitando constantemente 30,3mL de ácido sulfúrico concentrado. Depois foram adicionados, sob as mesmas condições, 30g de brometo de potássio. Em seguida adicionaram-se algumas pérolas de vidro. Adaptou-se ao balão uma aparelhagem de destilação simples.
	Após a destilação completa o destilado foi recolhido em um coletor contendo 10mL de água gelada, estando esse imerso em banho de gelo. Quando não houve mais o gotejamento do liquido oleoso o aquecimento foi cessado.
	Na sequencia após o termino da destilação o destilado foi decantado, recolhendo o brometo de etila bruto. Lavou-se o brometo de etila com 10mL de uma solução de NaOH (10%) até neutralizá-lo, separando a solução alcalina por decantação. Em seguida o processo foi repetido, lavando novamente, só que agora com água gelada. Deixou-se o brometo de etila em contato com uma pequena quantidade de sulfato de sódio anidro por 15 minutos. Filtrou-se e foi preparada a caracterização da mesma.
Caracterização:
	Brometo de etila: Liquido incolor, oleoso, volátil de odor etéreo; p.e. 38-40°C.
Teste para halogênios (Bromo): Em dois tubos de ensaio pequeno, gotejou-se 3 gotas da amostra e 4 gotas da mistura sulfocrômica. Ambos os tubos foram aquecido em banho-maria, recebeu-se os vapores em papel de filtro umedecido com reagente apropriado (fluoresceína em um e no outro amido-iodetado).
DISCURSÃO
A síntese do brometo de etila a partir do etanol por ser muito bem explicada pela reação abaixo:
 
Ocorre em uma única etapa sem intermediários. Onde se utiliza o ácido sulfúrico como catalisador, pelo fato do etanol ser muito estável, o hidrogênio do ácido sulfúrico faz ligação com os elétrons disponíveis do oxigênio do etanol, após isso a parte de (HOH) do etanol vai aos poucos rompendo sua ligação com o carbono levando o par de elétrons, ao mesmo tempo, o Brometo (Br - ) começa a se ligar com o carbono que esta perdendo o par de elétrons, formando o brometo de etila através de uma reação de substituição nucleófila.
Adicionou-se hidróxido de sódio a fim de neutraliza o precipitado obtido, pois poderia haver resquícios de ácido sulfúrico, a agua gelada foi para tirar o excesso de hidróxido de sódio, e para remover a água adsorvida pelo precipitado foi adicionado sulfato de sódio anidro.
Caracterização: 
A combustão de substancias orgânicas halogenadas, na presença de mistura sulfocrômica, libera entre outros, o gás halogênio. Para identifica-los, nesta prática utilizamos amido-iodetado (teste inespecífico) e a fluoresceína (especifico para bromo).
Ao obter os resultados comparou-se com a bibliografia, tendo os seguintes dados:
Utilizando o amido-iodetado: o papel adquiriu uma coloração azulada, indicando a presença de um gás de halogênio.
Utilizando a fluoresceína: o papel adquiriu uma coloração carmim, indicando a presença de bromo.
CONCLUSÃO 
Pode-se dizer que o grupo obteve êxito na realização da prática, um a vez que ao caracterizar o composto sintetizado houve a confirmação pela coloração apresentada. Além disso, com a realização do experimento o grupo obteve conhecimentos práticos e teóricos referentes à síntese do brometo de etila por reações de substituição nucleófila. 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
1 – SOARES, B. G.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X. Química Orgânica: Teoria e 
Técnicas de Preparação e Identificação de Compostos Orgânicos. Ed. Guanabara: R J, 
1988, p. 81 , 84, 85, 108, 10 9, 111, 114.