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Universidade Federal Rural de Pernambuco Unidade Acadêmica de Garanhuns Prof. Dr. Pedro Aquino Lista de Exercícios – Benzeno e Derivados1 1. Desenhe todos os hidrocarbonetos aromáticos com fórmula molecular C9H12 e dê seus nomes IUPAC. 2. Desenhe todos os hidrocarbonetos aromáticos com fórmula molecular C8H10. Para cada composto, determine quantos isômeros de fórmula molecular C8H9Br podem ser formados se um átomo de hidrogênio no anel benzeno for trocado por um átomo de Br. 3. Dê o nome IUPAC para cada um dos compostos abaixo. 4. Desenhe uma estrutura correspondente a cada nome abaixo. a. p-diclorobenzeno b. m-clorofenol c. p-iodoanilina d. o-bromonitrobenzeno e. 2,6-dimetoxitolueno f. 2-fenil-1-buteno g. 2-fenil-2-propen-1-ol h. Trans-1-benzil-3-fenilciclopentano 5. (a) Desenhe 14 isômeros constitucionais de fórmula molecular C8H9Cl que contenham o anel benzeno. (b) Dê os nomes de todos os compostos que contenham um anel benzeno trissubstituído. 6. Explique por que o composto A desenhado ao lado apresenta um momento dipolo mesmo sendo composto somente por ligações C-C e C-H. Explique mostrando as estruturas de ressonância possíveis. 1 Lista de exercícios traduzida de SMITH, JG. Organic Chemistry, 3rd Ed, New York: McGraw-Hill, 2011, p. 633-640.