Relatório Isomeria - Cis e Trans

Prévia do material em texto

Americana – SP 
 2019 
 
 
 
Curso: Farmácia 2º semestre 
 
Adriana Moura 
Andrew Vieira da Silva 
Caroline da Silva Monção 
Daiane L.I da Silva 
Evelyn Amorim dos Santos 
Paula Danieli Hermini de Freitas 
 
Matéria: Química Orgânica 
 
 
Isomeria Cis-Trans 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Introdução 
 
Isomeria é um fenômeno no qual duas ou mais substâncias possuem mesma fórmula 
molecular, entretanto diferentes fórmulas estruturais e as propriedades. A isomeria pode 
ser classificada em dois tipos: Isomeria plana ou constitucional e isomeria espacial ou 
Estero isomeria. (SOLOMONS) 
 
Plana ou constitucional: Nesse tipo os isômeros possuem a mesma formula molecular, 
diferenciando-se pelas fórmulas estruturais planas. Ela ainda pode ser subdividida em 
cinco, isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria. 
 
Função: nesse tipo a diferença entre os isômeros está no grupo funcional. 
 
Cadeia: Nesse tipo a diferença está no tipo de cadeia. 
 
Posição: Nesse tipo a diferença está na posição da instauração, do substituinte ou do 
grupo funcional. 
 
Metameria: A diferença está na posição do heteroátomo. 
 
Tautomeria: é um tipo de isomeria de função específico, na qual os isômeros 
coexistem em equilíbrio dinâmico. (SOLOMONS) 
 
 
Espacial ou esteroisomeria: Nesse tipo a isomeria só pode ser observada a partir da 
orientação dos seus átomos no espaço. Ela também pode ser subdividida em dois tipos, 
isomeria espacial: geométrica ou cis-trans e óptica. (SOLOMONS) 
 
Isomeria geométrica ou cis-trans: nesse tipo de isomeria há uma dupla ligação entre 
átomos de carbono, em cadeias abertas ou cíclicas. 
 
Cis: ocorre quando grupos estão conectados em posições iguais, ambos ligados 
superiormente ou ambos inferiormente. 
 
Trans: Ocorre quando os grupos estão conectados em lados opostos, um superiormente 
e o outro inferiormente. 
 
 
 
Isomeria óptica: ocorre quando os isômeros conseguem desviar feixe de luz 
polarizado. (SOLOMONS) 
 
 
 O ácido butenodióico é um ácido utilizado geralmente na produção de resinas 
sintéticas, que apresenta-se sob a forma de dois isômeros, ambos os compostos são 
derivados do etano no qual o átomo de hidrogênio em cada carbono foi substituído 
formando isômeros geométricos, o ácido maleico (ácido butenodióico cis) e o ácido 
fumárico (ácido butenodióico trans). Esses ácidos possuem fórmula molecular C4H4O4, 
cada um contém dois grupos carboxílicos (-COOH), e ambos possuem as propriedades 
de um composto orgânico insaturado, o que é indicativo de uma dupla ligação (C=C), 
entretanto cada um deles possuem suas propriedades distintas, as diferenças nestas 
propriedades são atribuídas a geometria, ou arranjo espacial dos átomos na molécula. 
 
Ácido Maleico: é um ácido orgânico insaturado, de cadeia normal, pertencente ao 
grupo dos ácidos dicarboxílicos. 
 
Ácido Fumárico: é um composto cristalino incolor, que por ser mais estável que a 
forma “CIS”, tem maior ponto de fusão e densidade, menor solubilidade em água, pois 
faz pontes de hidrogênio entre suas moléculas em maior quantidade que na própria 
molécula. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Objetivo 
Converter o ácido maleico em ácido fumárico e determinar as diferenças dos mesmos a 
partir da solubilidade, ponto de fusão, pH e reatividade. 
 
 
Parte Experimental (Materiais e Métodos) 
 
1 – MATERIAIS E EQUIPAMENTOS 
 
Béquer 100 ml 
Papel manteiga 
Balança analítica 
Pipeta graduada 
Vidro de relógio 
Pisseta 
Pera analítica 
Papel filtro 
Kitassato 
Funil de Buchner 
Bomba de vácuo 
Espátula 
Tubo de ensaio 
Capilar 
Aparelho medidor de ponto de fusão 
Papel indicador universal 
 
 
2 – REAGENTES 
 
Ácido maleico 
Magnésio metálico 
Ácido clorídrico concentrado 
 
 
3 – PROCEDIMENTO 
 
3.1. Conversão do ácido maleico em ácido fumárico: 
 
 Em béquer de 100 mL, pesar 1g do ácido maleico; 
 Em capela, adicionar 4 mL de HCl conc. E cobrir o béquer com vidro de 
relógio; 
 Ainda em capela, submeter o béquer a aquecimento em banho-maria por 15 
min.; 
 Deixar esfriar dentro da capela e, após atingir a temperatura ambiente, adicionar 
50 mL de água destilada; Utilizar banho de gelo para aumentar rendimento dos 
cristais. 
 Pesar um papel filtro e anotar a massa. 
 Montar um sistema de filtração a vácuo constituído por kitassato, funil de 
Buchner, papel de filtro e bomba de vácuo. Filtrar a mistura reacional; 
 Colocar o papel filtro com o composto sintetizado em um vidro de relógio 
elevar a estufa entre 90-100°C, até secar. 
 Deixar esfriar e pesar o papel filtro com o ácido fumárico resultante da reação e 
anotar a massa; Encontrar a massa obtida do ácido fumárico. 
 Calcular o rendimento da reação. 
 Utilizar o composto formado para as próximas etapas do experimento. 
 
 
 
 
 
 
3.2. Testes de solubilidade: 
 
 Em dois tubos de ensaio devidamente identificados, adicionar uma ponta de 
espátula (aprox. 0,1g) de ácido maleico (tubo1) e de ácido fumárico (tubo 2); 
 Adicionar 10 mL de água destilada em cada um dos tubos, homogeneizar e 
verificar a solubilidade dos compostos; 
 
3.3. Determinação do ponto de fusão: 
 
 Colocar uma pequena porção do ácido maleico em um capilar, fazendo-se o 
mesmo com o ácido fumárico, em outro capilar, e submeter às substancias ao 
aparelho medidor do ponto de fusão, anotando-se os resultados; 
 
3.4. Determinação do pH e reatividade: 
 
 Em dois béqueres de 100 mL, pesar 0,1g de cada uma das substancias e 
dissolver com aproximadamente 50 mL de água destilada; 
 Medir o pH das duas soluções, utilizando-se papel indicador universal; 
 Acrescentar uma fita de magnésio metálico em cada béquer e anotar os 
resultados. 
 
4- Resultados e discussão 
 
4.1. Conversão do ácido maleico em ácido fumárico: 
 
Para ocorrer a conversão de ácido maleico (cis) em ácido fumárico (trans) deve 
haver o aquecimento do ácido maleico em uma substancia catalizadora assim ocorrera a 
quebra das ligações de carbono fazendo com que a molécula gire no próprio eixo, após 
esse giro e refeita a ligação dupla do carbono o que acarretara em um rearranjo, ou seja, 
os ligantes de número atômico maior que antes estavam do mesmo lado passam a estar 
de lados opostos da molécula. 
Então primeiramente pesamos 1gr de ácido maleico e adicionamos 4 ml de 
cloreto de sódio concentrado deixamos em um Becker em banho maria por 
aproximadamente 15 minutos, após esperamos esfriar até atingir a temperatura ambiente 
e filtramos, em seguida colocamos o filtro de papel em uma estufa entre 90 °C a 100 °C 
até secar, o resultado obtido da conversão de ácido maleico em ácido fumárico em 
gramas encontra-se na tabela a seguir: 
 
Substancia Gramas 
Ácido maleico 1 gr 
Ácido Fumárico 0,4272 gr 
 
 
 
 
 
 
 
 
4.2. Testes de solubilidade: 
 
No teste de solubilidade foi constatado que os dois ácidos são solúveis em água, 
porém a solubilidade do ácido fumárico e mais lenta e não ocorre por completo em 
comparação com a do ácido maleico isso é devido ao fato do ácido fumárico ser um 
isômero trans e possuir ligantes de maior número atômico em lados opostos da 
molécula. 
 
4.3. Determinação do ponto de fusão: 
 
 
Substancia Ponto de Fusão 
Ácido maleico 160 °C 
Ácido Fumárico 231 °C 
 
 
Contatamos no teste de pontos de fusão, como mostradona tabela acima, que o 
ácido maleico e o ácido fumárico são distintos, isso é devido à diferença de ação 
intermolecular que suas moléculas sofrem, ou seja, a molécula do ácido maleico por ser 
mais instável consegue atingir o ponto de fusão mais rápido que o ácido fumárico que 
tem uma ação intermolecular mais estável e forte. 
 
4.4. Determinação do pH e reatividade: 
 
 
Substancia PH 
Ácido maleico 1 
Ácido Fumárico 2 
 
Nos resultados obtidos sobre PH, como mostrado na tabela acima e no teste de 
reatividade podemos constatar que o ácido maleico tem PH menor que o do ácido 
fumárico isso é devido ao fato do ácido maleico liberar mais íons H+ do que o ácido 
fumárico, tornando a substancia mais acida. 
O ácido maleico é mais reativo, pois em contato com as aparas magnésio, dissolveu 
completamente as aparas de magnésio resultando em uma rápida liberação de gás 
hidrogênio, já o ácido fumárico ao adicionar a aparas de magnésio dissolveu mais 
lentamente as aparas de magnésio e ocorreu desprendimento mais lento de gás 
hidrogênio 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 – Questionário 
 
1- Usa-se o HCl para haver uma quebra na ligação dupla do ácido maleico, visto que o 
HCl possui uma alta ionização e assim uma alta quantidade de H+ livres, estes são 
atraídos pelos pares eletrônicos livres na ligação dupla, desse modo a ligação é desfeita 
e torna-se uma ligação simples que é mais fácil de rotacionar, à vista disso os ligantes 
vão para lados opostos buscando a maior estabilidade interna. Logo em seguida a 
ligação volta a ser dupla eliminando o HCl e obtendo o isômero trans. 
 
 
2- Para sabermos o rendimento da transformação de ácido maleico em ácido fumárico 
utilizamos o seguinte cálculo: 
 
1 gr de ácido maleico ______100% 
0,4272 gr de ácido fumárico ____ x% 
X = 42.72 % de rendimento final 
 
 
3- O ácido maleico é solúvel em água e o fumárico não, isso acontece devido a 
molécula cis ser mais solúvel, as moléculas apresenta os ligantes de maior número 
atômico de um mesmo lado no plano, sendo assim possui uma maior polaridade 
 
4- o ácido maleico é um isômero cis, é menos estável que o isômero trans (ácido 
fumárico), houve uma menos estabilidade da molécula cis, seu ponto de fusão é menor 
do que o ácido fumárico: suas moléculas passam da fase sólida à fase líquida, uma 
temperatura inferior devido às ligações que se formam entre si serem mais fraca. 
 
5- Sim, a diferença de pH se dá pela diferença de H+ liberados em água, quanto mais 
H+ for liberado mais ácida será a substância. 
 
6- Mg é um metal, metais reagem com substâncias (ácidos) que possuem grande 
concentração de hidrogênios, nesse caso como uma substância libera mais H+ o Mg 
reage nela com mais nitidez que na outra. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Conclusão 
 
Após os experimentos concluímos que o objetivo foi atingido e com resultados 
satisfatórios, onde conseguimos observar que moléculas cis e trans podem apresentar 
características diferentes como, ponto de fusão, pH, reatividade entre outras. Vale 
salientar que conseguimos ver como funciona o mecanismo de conversão de uma 
molécula cis para trans, como o caso do ácido maleico em ácido fumário sob a 
influencia de um HCl. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bibliografia 
 
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. 10.ed. Rio de 
Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2012. v.1 
 
UGARTE-Ricardo, SALGADO-Guilhermo, MARTINEZ-Rolando, NAVARRETE-
José. Estudo teórico da isomerização do ácido maleico em ácido fumárico: uma 
abordagem baseada no conceito de superfície potencial de energia. 2010. 
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422010000300048. Acesso 
em 29 de setembro de 2019. 
 
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Tipos de isomeria"; Brasil Escola. Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/tipos-isomeria.htm. Acesso em 16 de setembro 
de 2019. 
 
MELO, R. G. P (UFRN) ; MARTINS, C. Q. S (UFRN) ; MELO, R. M (UFRN) ; 
SILVA, A. L. C (UFRN) ; LIMA, F. J. S (UFRN) ; BRAGA, C. C. M (CEFET-RN). 
Síntese e avaliação de reatividade molecular do ácido maleico e do ácido fumárico 
utilizados na síntese de compostos de coordenação. 2007. 
http://www.abq.org.br/cbq/2007/trabalhos/13/13-489-406.htm. Acesso em 16 de 
setembro de 2019