Lista de Exercícios

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA 
 
2/2019 - Pg. 1/3 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS 5 
1- Explique cada termo que segue e dê um exemplo: 
a) Isômeros constitucionais 
b) Isômeros estereoquímicos 
c) Enantiômeros 
d) Diastereoisômeros 
 
2- Explique o que é atividade ótica e qual o tipo de molécula (quiral ou aquiral) 
que apresenta esse tipo de atividade? O que é uma mistura racêmica? A 
mistura racêmica apresenta atividade óptica? O que é um composto meso? Ele 
apresenta atividade óptica? 
 
3- Em cada item diga se a molécula é quiral, caso positivo, mostre o carbono 
assimétrico. 
 
 
 
4- Identifique a configuração (R ou S) dos carbonos assimétricos de cada 
molécula abaixo: 
 
 
5- Nas projeções de Fischer, a linha horizontal representa ligações para frente do 
 
 
 
 
 
a) b) c) d)
f) g) h)e)
OH
H
H Br
F Br
H I
F Br
H3C I
H
O
H O OH
H3C I
OH
Cl H
H
a) 
OH 
b) 
 
c) 
Br 
d) 
 
e) 
OH 
f) 
OH
 
g) 
Cl
 
h) 
Cl
 
i) 
Cl
 
j) 
O
 
 
 
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2/2019 - Pg. 2/3 
 
plano e a linha vertical representa ligações para trás do plano: 
CH3
H
BrHO = C
CH3
H
BrHO
 
Sabendo isso, dos pares de moléculas abaixo, quais apresentam pares de 
enantiômeros, quais apresentam a mesma molécula, quais apresentam 
isômeros constitucionais e quais apresentam simplesmente moléculas não 
isoméricas? Em cada caso de enantiomeria, mostre a configuração (R e S) do 
carbono assimétrico: 
a) 
CH3
H
BrHO
CH3
H
OHBr
e
 
b) 
CH3
H
CH3HO
CH3
H
OHH3C
e 
c) 
CH2Cl
CH3
OHBr
CH2Cl
CH3
BrHO
e 
d) 
CH3
H
OHH3CH2C
CH3
H
BrHO
e 
e) 
CH3
H
OHH3CH2C
CH3
H
CH2OHH3C
e 
f) 
CH3
H
CH3HO
H
H
CH2OHH3C
e 
 
6- As moléculas abaixo estão representadas pela projeção de Fischer. Identifique 
o composto meso, par de enantiômeros e os distereoisômeros. 
 
 
7- Uma solução de (R)-butan-2-ol em água com concentração de 0,2 g/mL 
apresenta atividade óptica positiva. Responda verdadeiro ou falso para cada 
item: 
CH3
H Cl
CH3
H Br
CH3
HCl
CH3
HBr
CH3
H Cl
CH3
Br H
CH3
HCl
CH3
BrH
a)
i ii iii iv
CH3
H OH
CH3
H OH
CH3
HHO
CH3
HHO
CH3
H OH
CH3
HO H
CH3
HHO
CH3
OHH
b)
i ii iii iv
 
 
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a) A rotação específica [α]D do (R)-butan-2-ol 0,2 g/mL é a mesma para 0,1 
g/mL. 
 
b) Se a atividade óptica da (R)-butan-2-ol é positiva, logo a (R)-2-metilbutan-1-
ol é positiva também. 
 
c) A rotação observada α da (R)-butan-2-ol 0,2 g/mL é a mesma para 0,1 g/mL. 
 
d) Se a atividade óptica da (R)-butan-2-ol é positiva, logo a (S)-butan-2-ol é 
negativa. 
 
8- Considerando os carboidratos abaixo, representados por estruturas de Fischer, 
responda as questões abaixo: 
 
a) O que significa as letras L e D na nomenclatura dos compostos? 
b) Represente as projeções de Fischer para D-ribose, D-xilose e L-glicose. 
c) Se o composto L-ribose apresenta atividade ótica positiva, qual a atividade 
ótica da D-ribose? A L-xilose também apresentará atividade positiva. 
CHO
H OH
H OH
CH2OH
HO H
L-ribose
CHO
HO H
H OH
CH2OH
HO H
L-xilose
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
D-glicose