Obtenção da p-Nitro-Acetanilida

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Universidade Federal do Rio de Janeiro Campus 
UFRJ-Macaé Professor Aloísio Teixeira 
 
 
 
 
Obtenção da ​p​-Nitro-Acetanilida 
 
 
Relatório da disciplina de 
Química Orgânica Experimental 
II apresentado a prof.ª Nelilma, 
da Universidade Federal do Rio 
de Janeiro. 
 
Discente: 
Camila Andrade 
Beatriz Celestino 
Thaís Gallina 
 
 
 
 
 
 
 
 
Macaé, 21 de agosto de 2017 
 
 
Sumário 
 
Introdução 3 
Objetivos 4 
M​ateriais e Métodos 4 
Resultados e Discussão 7 
Conclusão 7 
Bibliografia 7 
 
 
 
 
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1. Introdução 
 
As aminas são derivados orgânicos da amônia do mesmo modo que álcoois e éteres são 
derivados orgânicos da água. As aminas são amplamente distribuídas em todos os 
organismos vivos. As aminas podem ser alquil-substituídos (alquilaminas) ou 
aril-substituídas (arilaminas). Embora a maioria da química das duas classes seja similar, 
existem diferenças substanciais. As aminas são classificadas como primárias (RNH​2​), 
secundárias (R​2​NH), ou terciárias (R​3​N), dependendo do número de substituintes orgânicos 
ligados ao nitrogênio. A ​p​-nitro-anilida é um composto químico de fórmula ​C​6​H​5​NH(COCH​3​)​, 
que se encontra dentro da classe das amidas aromáticas. As anilinas apresentam um átomo 
de nitrogênio ligado a dois átomos de hidrogênios e um anel aromático, sendo assim uma 
amina primária, ela é o agente percursor para formação da acetanilida. O átomo de 
nitrogênio contém elétrons não ligantes, fazendo com que estes compostos tenham 
propriedades básicas e nucleofílicas. É importante que ocorra a substituição eletrofílica 
aromática para agregar o grupo nitro em posição "para" ao grupo amino, após esta reação, 
uma segunda inserção ocorre em 2-nitroanilina, a qual é também formada em uma pequena 
quantidade de ​o​-nitro-anilina durante a reação em posição “orto”. A forma "orto", dissolve 
em temperaturas baixas devido a hidrólise que ocorre no grupamento nitrila. 
 
Figura 1 - Mecanismo de obtenção do ​p​-nitro-anilida 
 
 
 
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2. Objetivos 
 
Obtenção da p-Nitroacetanilida a partir de quantidades dos reagentes 
acetanilida, ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado. 
 
3. Materiais e métodos 
3.1. Materiais e reagentes 
3.1.1. Materiais utilizados 
Erlenmeyer 125 ml; funil de Büchner; kitassato de 250 ml; proveta 50 ml; 
termômetro; filtro de papel; placa de agitação magnética; barra magnética. 
3.1.2.​ ​Reagentes 
Acetanilida; ácido nítrico concentrado; ácido sulfúrico concentrado; água destilada. 
3.2. Métodos 
Em um erlenmeyer de 125 ml, foi adicionado 2,5 g de acetanilida seca e 
pulverizada. A seguir, mediu-se 8,5 mL de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) em 
proveta e adicionou-se a metade do volume sobre a acetanilida com agitação 
constante. A seguir, agitou-se o Erlenmeyer para que houvesse maior dissolução 
possível da acetanilida. Em seguida, resfriou-se a mistura em banho de gelo e sal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Após medir 1,4 mL de ácido nítrico concentrado e adicionar ao Ácido 
sulfúrico restante contido na proveta, deve-se adicionar porções de 0,5 mL 
dessa mistura de ácidos lentamente e com agitação ao erlenmeyer. 
Deve-se manter o recipiente em banho de gelo durante essa adição 
e controlar para que a temperatura não ultrapasse 10°C. 
 
 
 
 
 
 
Após terminar a adição, deve-se retirar o erlenmeyer do banho de gelo e deixá-lo 
em repouso por 20 minutos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Após esse tempo, adicionar uma mistura de 25g de gelo 
em 10 mL de água ao erlenmeyer o que promoverá um 
precipitado amarelo. Em seguida, deixar em repouso por 15 
minutos. Após esse tempo, filtra-se em funil de büchner a para 
anidro acetanilida e lava-se bastante esse sólido com água 
gelada até a completa remoção dos ácidos residuais. 
A seguir, acrescenta-se a um tubo de ensaio uma 
pequena amostra do cristal e adiciona-se porções de etanol e 
água quente para o teste de solubilidade.⁠⁠⁠⁠ Após o teste de 
solubilidade em pequenas amostra, fez-se outro, porém, com amostra total. 
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Após solubilizar a mistura, fez-se a filtração para a formação dos novos cristais. 
 
 
 
 
 
 
 
Em seguida à formação dos cristais, fez-se novamente uma filtração com o seguinte 
resultado. 
 
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Resultados e Discussão 
 
Thaís 
Conclusão 
Thaís 
 
Bibliografia 
 
Livro: ​Química Orgânica​, John McMurry, 7ª ed., editora: cengage learning, 2008. 
 
Livro: ​Química Orgânica​, Paula Bruice, 4ª ed. vol 1, editora: Pearson, 2006. 
 
Artigo: Mohrig, JR; Morrill, TC; Hammond, CN; Neckers, ​DC ​Experimental Organic 
Chemistry​ ; Freeman: New York, NY, 1997; Pp 456-67. 
 
Artigo: ​Síntese da ​p​-Nitro Anilina​, S. Maria; J. Nunes; 2016. 
 
Artigo: ​Acoplamento de cloreto de 4-nitrofenildiazônio com nucleófilos alifáticos: 
experimento integrado de síntese orgânica e cristalografia de raios X​, Silvio CunhaI; 
Monique F. MarquesI; Valéria RochaI; Carlito LariucciII; Ivo Vencato, Quím. Nova vol.36 
no.9 São Paulo 2013. 
 
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