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Plano de Ensino Semestre: 2019.1/2 Disciplina: Química Orgânica I Código: QUI-501 Professor: DSc Luciano da Silva Lima Estudo Dirigido 2- Estrutura e Propriedade dos Compostos Orgânicos 1- Considere os compostos a seguir: CH3CH2NH2 CH3CH2OH CH3CH2CH3 a) Coloque-os em ordem decrescente de acidez e justifique sua resposta de forma completa. b) Coloque as bases conjugadas dos ácidos dados acima em ordem crescente de basicidade e justifique sua resposta de forma completa. 2- Qualquer substância que atue no organismo vivo pode ser absorvida por este e distribuída pelos diferentes órgãos, sistemas ou espaços corporais. A Fluoxetina (Prozac®), fármaco usado no tratamento de pacientes depressivos, é administrada por via oral, podendo entrar em equilíbrio com o ácido clorídrico estomacal. F3C O H N Fluoxetina + HCl F3C O N H H + Cl - + De acordo com o equilíbrio acima, analise as afirmativas e justifique. I. A molécula de fluoxetina está se comportando como uma base de Bronsted-Lowry. II. No estômago, devido ao pH ácido, a forma não ionizada da fluoxetina é predominante no sistema. III. Um dos produtos da reação apresenta um grupo amino secundário. É correto o que se afirma: a)apenas em I e II. b)apenas em I. c)apenas em II e III. d)apenas em I e III. e)apenas em I, II e III. 3- Considere as estruturas seguir: H C C H Etino pKa = 25 C C H H H H Eteno pKa = 44 C C H H H H H H Etano pKa = 50 Coloque os compostos em ordem crescente de acidez desses e justifique sua escolha: 4- A acidez e a basicidade são importantes propriedades relacionadas às substâncias orgânicas. Essas propriedades possuem relação direta com a reatividade e a purificação dos compostos orgânicos. Considerando essas informações e as estruturas apresentadas a seguir, faça o que se pede. a) Dê o nome oficial (IUPAC) das substâncias A, B e C. b) Coloque em ordem crescente de acidez as substâncias A, B e C. c) Explique a diferença de acidez entre as substâncias A, B e C. d) Escreva a equação balanceada da reação de B e C com quantidade estequiométrica de NaOH. 5- Desenhar a projeção de Newman da conformação mais estável do 2-metilpropano (isobutano) ao longo do eixo da ligação de C1-C2 6- Desenhe a conformação mais estável de cis-1-isopropil-2-metilcicloexano 7- Indicar o nome das seguintes estruturas: 8- Descrever a origem da tensão angular e da tensão torsional presente no ciclopropano. 9- Comente sobre: a) Tensão angular b) Impedimento estérico c) Equatorial e axial 10- Escreva a fórmula estrutural dos compostos: a) biciclo[2.2.0]hexano b) 8-metilbiciclo[4.3.0]nonano
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