RESUMO - Taninos

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Taninos 
→ compostos fenólicos 
Encontrados → raízes, rizomas, lenho, cascas, sementes, frutos e folhas de vegetais. 
Estrutura química, classificação dos taninos e biossíntese 
➔ Moléculas de estrutura química complexa 
→ hidrolisáveis 
→ condensados 
→ florotanino → Organismos marinhos → algas marrons 
Taninos hidrolisáveis, caracterizados por um poliol central (β-Dglicose). Hidroxilas 
esterificadas com o ácido gálico (ácido 3,4,5-tri-hidroxibenzoico), formado na via do 
chiquimato. 
Substância β-1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glicose é considerada um precursor imediato para ambas 
as classes de taninos hidrolisáveis → Galotaninos e Elagitaninos 
taninos hidrolisáveis são mais complexos. 
Derivados de ácido gálico simples contém menos de 5 grupos galoil, sendo estes comumente 
esterificados em glicose (monogaloil e pentagaloil) ou em ácido quínico (ácido monogaloil-
quínico). 
Galotaninos são formados pela união de unidades de ácido gálico via ligações meta-depsídicas. 
São os principais componentes (hexa para decagaloil glicoses) do ácido tânico comercial 
disponível e os responsáveis pela alta capacidade de precipitar proteínas dessa preparação de 
tanino hidrolisável. 
Após a hidrólise ácida das ligações éster, ocorre a liberação do ácido difênico, que se rearranja 
para formar o ácido elágico. 
Conforme aumenta o número de unidades galoil, consequentemente ocorre o aumento da 
capacidade de precipitação de taninos, com isso, a capacidade oxidativa é reduzida 
Taninos condensados, ou proantocianidinas, são o grupo mais comum de taninos e têm a 
capacidade de produzir pigmentos vermelhos 
Uma célula vegetal típica não produz simultaneamente galotaninos e elagitaninos 
Os elagitaninos e os taninos condensados não se acumulam em altas concentrações no mesmo 
tecido. 
➔ elagitaninos atingem o teor máximo em tecidos jovens. 
➔ taninos condensados são mais abundantes em tecidos maduros. 
O primeiro ramo da via dos taninos, ocorre entre as vias de acetato/malonato e chiquimato. 
Taninos hidrolisáveis são biossintetizados exclusivamente pela via do ácido chiquímico. 
O ácido gálico é formado via desidrogenação do 5-dihidrochiquimato. 
Os taninos condensados são formados pela vida acetato/malonato. 
Taninos são toxinas que atuam como repelentes de grande variedade de animais. Quando 
verdes, por exemplo, os frutos têm os níveis de taninos elevados, os taninos ocasionam a 
precipitação de glicoproteínas salivares, o que leva à perda do poder lubrificante e à 
adstringência no sabor. 
Os taninos são muito reativos e formam ligações de hidrogênio intra e intermoleculares, sendo 
está a base da precipitação das proteínas. Por serem quimicamente instáveis, são substâncias 
facilmente oxidáveis, podendo levar ao escurecimento de suas soluções. 
Métodos de extração e identificação dos taninos 
extração e identificação dos taninos 
➔ Seco em temperatura ambiente e que os extratos sejam preferencialmente obtidos 
por liofilização para evitar perdas do teor de taninos e outros compostos fenólicos 
interferir no teor de taninos nas plantas → sazonalidade 
Sazonalidade natural, as condições hídricas e a adubação do solo afetam a composição química 
devido a processos de desidratação e maturação. 
Quantificar os taninos 
→ cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) 
→ Métodos espectrofotométricos, utilizando-se metanol/água como solvente em proporções 
variadas 
Análise quantitativa simplificada dos taninos é mais eficiente, podendo fazer uso de métodos 
espectrofotométricos com HCl-butanol específico para taninos condensados. 
Taninos condensados também podem ser quantificados pelo método da proantocianidinas, 
utiliza degradação ácida das cadeias poliméricas, formando antocianidinas coloridas. 
Método de vanilina para quantificar taninos condensados também pode ser empregado. 
Métodos de quantificação dos taninos hidrolisáveis após hidrólise 
→ ensaio de rodamina 
→ Técnica de iodato de potássio 
→ Método de nitrito de sódio → único ensaio simples capaz de estimar a concentração de 
elagitaninos contendo hexaidroxidifenóis (HHDP). 
Ensaios colorimétricos, com solução de FeCl3, vanilina-HCl ou dimetilamino-benzaldeído, 
também podem diferenciar os dois tipos de taninos. 
Quando o objetivo for isolar taninos puros, acetona/água (50-80%) é o mais adequado. 
Taninos são facilmente degradados e fotossensíveis. 
Quando isolados e puros, os taninos hidrolisáveis têm estabilidade razoável e podem ser 
armazenados em temperatura ambiente. 
Taninos condensados são menos estáveis e precisam ser armazenados em baixas temperaturas. 
Propriedades farmacológicas dos taninos 
→ Anticarcinogênica, hepatoprotetora, anti-inflamatória, cicatrizante, inibidora da transcriptase 
reversa em HIV (vírus da imunodeficiência humana, do inglês human immunodeficiency virus). 
Taninos condensados 
Antioxidante, cardioprotetora, antitumoral, antibacteriana, antiviral, anti-inflamatória, 
antinociceptiva e efeitos imunomoduladores. 
Taninos hidrolisáveis, assim como os ésteres de galoil glicose e elagitaninos, têm a capacidade 
de capturar radicais livres devido à presença dos grupos hidroxilas na sua estrutura química. 
Ao precipitar proteínas, os taninos propiciam um efeito antimicrobiano e antifúngico. 
Processos de cicatrização e inflamações, os taninos auxiliam a recuperação, formando uma 
camada protetora por meio do complexo tanino-proteína e/ou polissacarídeo sobre os tecidos 
epiteliais lesionados, ocorrendo, abaixo dessa camada, o processo curativo de forma natural. 
A maioria dos compostos ativos no chá preto são taninos, dos quais 90% são catequinas. 
A epicatequina é o principal componente do tanino nas uvas. 
A epicatequina atua na redução da glicemia, induzindo a regeneração de células β. 
Alguns ligantes presentes na estrutura química dos taninos podem competir com os ligantes 
microbianos, como enzimas, por exemplo, levando à inibição do crescimento microbiano.