Aula prática 2

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INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA 
ROTEIRO PARA AULAS PRÁTICAS 
DISCIPLINA: 
 TECNOLOGIA QUÍMICO FARMACÊUTICA
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	Curso: FARMÁCIA
Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica
Título da Aula: Síntese do Diazoaminobenzeno
	AULA
2
OBJETIVO: Promover uma reação de diazotação de aminas aromáticas, com formação dos corantes azóicos.
REVISÃO DE LITERATURA:
Estudos prévios demonstraram que o diazoaminobenzeno (ou DAAB) tem efeito carcinogênico em humanos. Mostrou-se que, tanto em animais de experimentação quanto em tecido humano, o DAAB é metabolizado a benzeno, um composto previamente conhecido como carcinogênico. DAAB causa dano genético nas células.
O DIAZOAMINOBENZENO, (1E)-1,3-difenil-1-triazeno, é um composto cristalino amarelo-dourado, com massa molar 197,23 g.mol -1. Sua fórmula é C12H11N3 e apresenta T.F. 98ºC e T.E. 146ºC.
Na estrutura DIAZOAMINOBENZENO ressalta-se:
	Contém uma amina ligada diretamente a um grupamento azo, caracterizando o triazeno. No caso a molécula contém a anilina de um lado e a fenila do outro, conferindo sua alta estabilidade por deslocalização eletrônica.
O diazoaminobenzeno, um dos principais representantes comerciais dos sais de diazônio, é utilizado como intermediário químico, aditivo polimérico e agente complexante.
É usado em diversos setores industriais, como na fabricação de corantes, produtos químicos agrícolas, como inseticidas e amplamente empregado em processos de síntese orgânica.
PROCEDIMENTO: 
Em um frasco (béquer) de 250mL colocar 75mL de água destilada, 24g (20mL) de ácido clorídrico concentrado e 14g (13,7mL) de anilina. 
Agitar vigorosamente e então adicionar 50g de gelo picado. 
Verter uma solução de 5,2g de nitrito de sódio em 12mL de água, com constante agitação, durante de 5 a 10 minutos. 
Deixar durante 15 minutos com agitação freqüente e adicionar uma solução de 21g de acetato de sódio cristalizado em 40mL de água durante 5 minutos. 
Um precipitado amarelo de diazoaminobenzeno começa a se formar imediatamente. 
Deixar durante 30 minutos com freqüente agitação e não permitir que a temperatura suba acima de 20(C (adicionar gelo se necessário). 
Filtrar o diazoaminobenzeno amarelo em funil de Buchner, lavar com 250mL de água fria, escorrer o mais completamente possível, e espalhar no papel de filtro para secar.