9ª Lista de exercícios

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9 ª Lista de exercícios (Alcinos) 
1) Forneça a nomenclatura IUPAC para as seguintes substâncias: 
 
 
2) Substância A é um alcino terminal com fórmula molecular C6H10. Desenhe todos os 
possíveis isômeros constitucionais para A e forneça a nomenclatura sistemática para 
cada um deles. 
 
3) Em cada uma das reações abaixo, determine se a base é suficientemente forte para 
desprotonar o alcino terminal, ou seja, determine se o equilíbrio favorece a formação do 
íon alcineto. 
 
 
 
4) Partindo do acetileno, mostre as condições reacionais necessárias para preparar as 
seguintes substâncias: 
(a) 1-butino (b) 2-butino (c) 3-hexino (d) 2-hexino (e) 1-hexino (f) 2-heptino 
(g) 3-heptino (h) 2-octino (i) 2-pentino 
 
 
5) Prediga o produto majoritário das seguintes reações: 
 
 
6) Identifique os reagentes necessários para se realizar as seguintes transformações: 
 
 
7) Preveja o produto da seguinte reação (OBS: xs = excesso). Se esta mesma reação fosse 
conduzida em quantidades estequiométricas de HCl, o mesmo produto seria formado? 
Explique. 
 
 
8) Os seguintes enóis não podem ser isolados, pois sofrem tautomerização rapidamente 
para produzir as cetonas correspondentes. Em cada caso, desenhe a cetona esperada e 
mostre um mecanismo para a sua formação em condições ácidas. 
 
 
9) Identifique os alcinos que devem ser utilizados para preparar as seguintes cetonas via 
hidratação catalisada por ácido (na presença de HgSO4): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10) Desenhe os produtos majoritários para as seguintes reações: 
 
 
11) Identifique os reagentes necessários para realizar as seguintes transformações: 
 
 
12) Desenhe os produtos majoritários para as reações dos alcinos abaixo com ozônio, seguido 
de água. 
 
 
11) A partir do acetileno, sintetize: