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Química orgânica CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 1 Sumário Introdução ............................................................................................................................................................. 2 Objetivos ................................................................................................................................................................ 2 1. Classificação das Cadeias Carbônicas ................................................................................................................... 2 Exercícios ............................................................................................................................................................... 6 Gabarito ................................................................................................................................................................. 7 Resumo .................................................................................................................................................................. 7 2 Introdução Na apostila Classificação dos Carbonos, vimos diferentes formas de classificar o carbono presente em um composto orgânico. Aprendemos que eles podem ser classificados como primários, secundários, terciários ou quaternários. E também quanto ao tipo de ligação e hibridização. Nesta apostila vamos aprender sobre os diferentes tipos de estruturas que os átomos de carbono podem formar ao ligar-se a outros átomos de carbono. Formar cadeias carbônicas é uma das características mais importantes do átomo de carbono. Por isso é muito importante aprender a classificar essas estruturas a fim de compreender um pouco mais sobre as suas características. Objetivos • Classificar as cadeias carbônicas de acordo com o tipo de ligação entre os carbonos; • Classificar as cadeias carbônicas de acordo com a presença ou não de heteroátomo. 1. Classificação das Cadeias Carbônicas Uma das características mais interessantes do átomo de carbono é a sua capacidade de poder se ligar a até mais quatro átomos de carbono formando as cadeias carbônicas. Essa particularidade é o fator crucial para que um ramo inteiro da química, a Química Orgânica, seja dedica a estudar os compostos constituídos por esse átomo. Uma das classificações mais simples para utilizadas para diferenciar cadeias carbônicas é em relação ao tipo de ligação química presente. Cadeias que só possuem ligação simples entre os átomos de carbono são denominadas como cadeias saturadas. É o caso, por exemplo, da gasolina substância utilizada em nosso dia a dia como combustível cujo seu principal constituinte é o octano. Observe a sua estrutura representada a seguir (Figura 01). Nota que os átomos dessa cadeia carbônica estão ligados apenas por ligações simples. Logo, a gasolina ou octano é um composto saturado. 3 01 Estrutura do octano. Quando os carbonos presentes na cadeia apresentam ligações duplas ou triplas entre eles, elas serão classificadas como cadeias insaturadas. Esse é o caso do etileno, responsável pelo amadurecimento das frutas e legumes. E também do etino, utilizado em grande escala na fabricação de borrachas, PCV, plástico, PVA, entre outros (Figura 02). 02 Estrutura do etileno e do etino. Essa característica das cadeias carbônicas está refletida em compostos do nosso dia a dia. Você já parou pra pensar por que a margarina é sólida a temperatura ambiente e o azeite é líquido? Ambos são classificados como gorduras, mas apresentam propriedades bem diferentes. Por quê? O óleo de soja ou azeite são tipos de gorduras insaturadas e por isso os carbonos presentes na estrutura apresentam dupla ligação. Já a manteiga, a margarina ou a banha de porco são gorduras saturadas e suas cadeias carbônicas apresentam apenas ligações simples. À medida que vamos utilizando óleo ou azeite pra cozinhar eles vão se degradando e as ligações duplas que caracterizam compostos insaturados vão se desfazendo. Assim eles vão se transformando em gorduras saturadas. A figura seguinte apresenta uma estrutura genérica que representa o azeite e outra representando a margarina (Figura 03). Note que a estrutura do azeite apresenta 4 ligações duplas, logo a cadeia carbônica desse composto é classificada como insaturada. 03 Representação das estruturas genéricas para o azeite e para a margarina. SAIBA MAIS! As cadeias também podem ser classificas em relação à presença ou não de heteroátomo. Heteroátomo é qualquer átomo diferente de carbono que esteja ligado entre carbonos na cadeia carbônica. Assim, elas podem ser classificas como cadeias homogêneas, quando não apresentam heteroátomo ou heterogêneas, quando apresentam heteroátomos. Oxigênio, nitrogênio e fósforo são os principais átomos encontrados no meio das cadeias carbônicas (Figura 04). À medida que vamos fritando batatinha, frango ou linguiça o óleo usado vai ficando cada vez mais viscoso até chegar ao ponto de não poder mais ser utilizado para esse fim. Ele se transforma de uma gordura insaturada para uma insaturada! . 5 04 Exemplos de estruturas que apresentam heteroátomo. Os éteres, por exemplo, são uma classe de compostos orgânicos que apresentam oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Assim, todos os éteres apresentam cadeia carbônica heterogênea (Figura 05). 05 Fórmula geral para a classe dos éteres. A letra R representa um radical de carbono. Um dos éteres mais conhecidos do nosso dia a dia é o éter etílico ou simplesmente éter (Figura 06). Esse composto foi muito utilizado como anestésico inalatório, porém seu uso deixou de ser recomendado, pois sua inalação pode causar irritação no trato respiratório. Além disso, é uma substância muito inflamável. 06 Fórmula estrutural do éter etílico. 6 FIQUE ATENTO! Exercícios 1. (Autora, 2019) Classifique a cadeia carbônica dos seguintes compostos em homogêneas ou heterogêneas. a) CH3 NH CH3 a) CH2 CH3 b) CH3 O CH3 b) CH3 O OH c) CH3 CH3 2. (Autora, 2019) Explique a diferença entre cadeias saturadas e cadeias insaturadas. 3. (Autora, 2019) A propanona também é conhecida como acetona e pode ser utilizada como removedor de esmalte. Observe a estrutura a propanona representada a seguir. Ela apresenta uma cadeia homogênea ou heterogênea? Justifique a sua resposta. CH3 O CH3 Para ser considerada uma cadeia homogênea, o heteroátomo precisa estar ligado entre pelo menos dois carbonos. Observe os compostos a seguir. O oxigênio na estrutura do metoxietano está entre carbonos e a cadeia é heterogênea. Já na estrutura do etanol, o oxigênio está ligado a um único carbono. Por isso ela é classificada como homogênea. CH3 CH2 O CH3 Metoxietano CH3 CH2 OH Etanol 7 Gabarito 1. a) Heterogênea; b) Heterogênea; c) Homogênea; d) Homogênea; e) Homogênea. 2. Nas cadeias saturadas os carbonos apresentam apenas ligações simples. Já as cadeias insaturadas apresentam duplas ou triplas ligações. 3. A propanona apresenta uma cadeia homogênea, pois o oxigênio não está ligado entre carbonos. ResumoNesta aula aprendemos que as cadeias carbônicas podem ser classificas de acordo com o tipo de ligação existente entre os carbonos. Caso todos os carbonos estejam ligados apenas por ligações simples, ela será classificada como cadeia saturada. Porém se ela apresentar pelo menos uma ligação dupla ou tripla ela será classificada como cadeia insaturada. Também vimos que as cadeias podem ser classificadas de acordo com a presença ou não de heretoátomo, que se trata de qualquer átomo que esteja ligado entre carbonos na estrutura. Logo, caso a cadeia não possua heteroátomo ela será classificada como homogênea. Caso ela possua será denominada como cadeia heterogênea. 8 Referências bibliográficas BRUICE, Y. P. Fundamentos de Química orgânica. Volume 1. 2ª edição. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 2014. SOLOMONS,T. W. G. Química Orgânica. Volume 1. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2016. USBERCO E SALVADOR. Química 3: Química orgânica. Volume 2. 6ª edição. São Paulo. Editora Saraiva, 2002. Referências imagéticas Figura 01: Adaptado pela autora de PIXABAY. Disponível em: < https://pixabay.com/pt/vectors/pistola-bomba- combust%C3%ADvel-carro-160119/>. Acesso em: 06/08/2019 às 11h04min. Figura 02: Adaptado pela autora de PIXABAY. Disponível em: < https://pixabay.com/pt/photos/nectarina- p%C3%AAssego-frutas-1074997/>. Acesso em: 06/08/2019 às 11h23min. Figura 03: Autora, 2019. Figura 04: Autora, 2019. Figura 05: Autora, 2019. Figura 06: Autora, 2019.
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