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Classificação das cadeias carbônicas

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Prévia do material em texto

Química orgânica 
 
 
 
 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 
 
 
 
 
 
Sumário 
 
Introdução ............................................................................................................................................................. 2 
Objetivos ................................................................................................................................................................ 2 
 
1. Classificação das Cadeias Carbônicas ................................................................................................................... 2 
 
Exercícios ............................................................................................................................................................... 6 
 
Gabarito ................................................................................................................................................................. 7 
 
Resumo .................................................................................................................................................................. 7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 
 
Introdução 
Na apostila Classificação dos Carbonos, vimos diferentes formas de classificar 
o carbono presente em um composto orgânico. 
 Aprendemos que eles podem ser classificados como primários, secundários, 
terciários ou quaternários. E também quanto ao tipo de ligação e hibridização. 
Nesta apostila vamos aprender sobre os diferentes tipos de estruturas que os 
átomos de carbono podem formar ao ligar-se a outros átomos de carbono. 
 Formar cadeias carbônicas é uma das características mais importantes do 
átomo de carbono. Por isso é muito importante aprender a classificar essas estruturas 
a fim de compreender um pouco mais sobre as suas características. 
Objetivos 
• Classificar as cadeias carbônicas de acordo com o tipo de ligação entre 
os carbonos; 
• Classificar as cadeias carbônicas de acordo com a presença ou não de 
heteroátomo. 
1. Classificação das Cadeias Carbônicas 
Uma das características mais interessantes do átomo de carbono é a sua 
capacidade de poder se ligar a até mais quatro átomos de carbono formando as 
cadeias carbônicas. 
Essa particularidade é o fator crucial para que um ramo inteiro da química, a 
Química Orgânica, seja dedica a estudar os compostos constituídos por esse átomo. 
Uma das classificações mais simples para utilizadas para diferenciar cadeias 
carbônicas é em relação ao tipo de ligação química presente. Cadeias que só possuem 
ligação simples entre os átomos de carbono são denominadas como cadeias 
saturadas. 
É o caso, por exemplo, da gasolina substância utilizada em nosso dia a dia 
como combustível cujo seu principal constituinte é o octano. Observe a sua estrutura 
representada a seguir (Figura 01). Nota que os átomos dessa cadeia carbônica estão 
ligados apenas por ligações simples. Logo, a gasolina ou octano é um composto 
saturado. 
 
3 
 
01 
Estrutura do octano. 
Quando os carbonos presentes na cadeia apresentam ligações duplas ou 
triplas entre eles, elas serão classificadas como cadeias insaturadas. Esse é o caso do 
etileno, responsável pelo amadurecimento das frutas e legumes. E também do etino, 
utilizado em grande escala na fabricação de borrachas, PCV, plástico, PVA, entre 
outros (Figura 02). 
02 
Estrutura do etileno e do etino. 
Essa característica das cadeias carbônicas está refletida em compostos do 
nosso dia a dia. Você já parou pra pensar por que a margarina é sólida a temperatura 
ambiente e o azeite é líquido? Ambos são classificados como gorduras, mas 
apresentam propriedades bem diferentes. Por quê? 
O óleo de soja ou azeite são tipos de gorduras insaturadas e por isso os 
carbonos presentes na estrutura apresentam dupla ligação. Já a manteiga, a 
margarina ou a banha de porco são gorduras saturadas e suas cadeias carbônicas 
apresentam apenas ligações simples. 
À medida que vamos utilizando óleo ou azeite pra cozinhar eles vão se 
degradando e as ligações duplas que caracterizam compostos insaturados vão se 
desfazendo. Assim eles vão se transformando em gorduras saturadas. 
A figura seguinte apresenta uma estrutura genérica que representa o azeite e 
outra representando a margarina (Figura 03). Note que a estrutura do azeite apresenta 
 
4 
 
ligações duplas, logo a cadeia carbônica desse composto é classificada como 
insaturada. 
03 
Representação das estruturas genéricas para o azeite e para a margarina. 
 
SAIBA MAIS! 
 
 
As cadeias também podem ser classificas em relação à presença ou não de 
heteroátomo. Heteroátomo é qualquer átomo diferente de carbono que esteja ligado 
entre carbonos na cadeia carbônica. 
Assim, elas podem ser classificas como cadeias homogêneas, quando não 
apresentam heteroátomo ou heterogêneas, quando apresentam heteroátomos. 
Oxigênio, nitrogênio e fósforo são os principais átomos encontrados no meio das 
cadeias carbônicas (Figura 04). 
À medida que vamos fritando batatinha, frango ou 
linguiça o óleo usado vai ficando cada vez mais viscoso 
até chegar ao ponto de não poder mais ser utilizado para 
esse fim. Ele se transforma de uma gordura insaturada 
para uma insaturada! 
 
 
. 
 
 
5 
 
04 
Exemplos de estruturas que apresentam heteroátomo. 
Os éteres, por exemplo, são uma classe de compostos orgânicos que 
apresentam oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Assim, todos os éteres 
apresentam cadeia carbônica heterogênea (Figura 05). 
05 
Fórmula geral para a classe dos éteres. A letra R representa um radical de carbono. 
Um dos éteres mais conhecidos do nosso dia a dia é o éter etílico ou 
simplesmente éter (Figura 06). Esse composto foi muito utilizado como anestésico 
inalatório, porém seu uso deixou de ser recomendado, pois sua inalação pode causar 
irritação no trato respiratório. Além disso, é uma substância muito inflamável. 
 06 
Fórmula estrutural do éter etílico. 
 
 
 
 
 
 
6 
 
FIQUE ATENTO! 
 
 
 
 
Exercícios 
1. (Autora, 2019) Classifique a cadeia carbônica dos seguintes compostos 
em homogêneas ou heterogêneas. 
 
a) CH3 NH
CH3
 a) CH2 CH3 
b) CH3 O CH3 
b) 
CH3
O
OH
 
c) CH3
CH3
 
 
 
2. (Autora, 2019) Explique a diferença entre cadeias saturadas e cadeias 
insaturadas. 
 
3. (Autora, 2019) A propanona também é conhecida como acetona e pode 
ser utilizada como removedor de esmalte. Observe a estrutura a propanona 
representada a seguir. Ela apresenta uma cadeia homogênea ou heterogênea? 
Justifique a sua resposta. 
CH3
O
CH3 
Para ser considerada uma cadeia homogênea, o 
heteroátomo precisa estar ligado entre pelo menos dois 
carbonos. Observe os compostos a seguir. O oxigênio na 
estrutura do metoxietano está entre carbonos e a cadeia 
é heterogênea. Já na estrutura do etanol, o oxigênio está 
ligado a um único carbono. Por isso ela é classificada 
como homogênea. 
CH3
CH2
O
CH3
Metoxietano
 
CH3
CH2
OH
Etanol 
 
7 
 
Gabarito 
1. 
a) Heterogênea; 
b) Heterogênea; 
c) Homogênea; 
d) Homogênea; 
e) Homogênea. 
 
2. Nas cadeias saturadas os carbonos apresentam apenas ligações simples. Já 
as cadeias insaturadas apresentam duplas ou triplas ligações. 
 
3. A propanona apresenta uma cadeia homogênea, pois o oxigênio não está 
ligado entre carbonos. 
ResumoNesta aula aprendemos que as cadeias carbônicas podem ser classificas de 
acordo com o tipo de ligação existente entre os carbonos. 
Caso todos os carbonos estejam ligados apenas por ligações simples, ela será 
classificada como cadeia saturada. Porém se ela apresentar pelo menos uma ligação 
dupla ou tripla ela será classificada como cadeia insaturada. 
Também vimos que as cadeias podem ser classificadas de acordo com a 
presença ou não de heretoátomo, que se trata de qualquer átomo que esteja ligado 
entre carbonos na estrutura. 
Logo, caso a cadeia não possua heteroátomo ela será classificada como 
homogênea. Caso ela possua será denominada como cadeia heterogênea. 
 
 
 
 
 
 
8 
 
Referências bibliográficas 
BRUICE, Y. P. Fundamentos de Química orgânica. Volume 1. 2ª edição. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 
2014. 
SOLOMONS,T. W. G. Química Orgânica. Volume 1. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2016. 
USBERCO E SALVADOR. Química 3: Química orgânica. Volume 2. 6ª edição. São Paulo. Editora Saraiva, 2002. 
Referências imagéticas 
Figura 01: Adaptado pela autora de PIXABAY. Disponível em: < https://pixabay.com/pt/vectors/pistola-bomba-
combust%C3%ADvel-carro-160119/>. Acesso em: 06/08/2019 às 11h04min. 
Figura 02: Adaptado pela autora de PIXABAY. Disponível em: < https://pixabay.com/pt/photos/nectarina-
p%C3%AAssego-frutas-1074997/>. Acesso em: 06/08/2019 às 11h23min. 
Figura 03: Autora, 2019. 
Figura 04: Autora, 2019. 
Figura 05: Autora, 2019. 
Figura 06: Autora, 2019.

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