SAO IV - AAS

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PRODUÇÃO DE FÁRMACO EM 
LABORATÓRIO ESCOLAR
 
 
Alunos:​ André Luiz Alves, Carolina Helena Krieser, Nayane Deucher e Yan Phelipe Freire. 
 
HISTÓRIA
 
O ácido acetilsalicílico ou       
simplesmente AAS, comercialmente     
conhecido como Aspirina provém da         
salicilina que é uma substância         
presente no salix, ou mais conhecido           
como salgueiro.  
Segundo Varella (2014) em um         
documento mais completo da       
medicina egípcia, o Papiro de Ebers,           
escrito em 1534 A.C. já haviam           
registros de uso de um tônico feito             
com cascas de salix. 
Em 1828, um pesquisador chamado           
Johann Buchnerenfim, conseguiu isolar       
a substância ativa da casca do           
salgueiro, que tinha aspecto cristalino         
amarelado e sabor amargo sendo o           
primeiro a isolar completamente e a           
chamou de Salicilína ou Salicina         
(LOPES, 2011). 
Tendo outros pesquisadores     
aprimorado o processo depois, na         
Figura 1 ​é possível observar a estrutura             
química do ácido, onde os átomos em             
azul pertencem ao grupo carboxílico e           
os em vermelho ao grupo éster. 
 
 
Figura 1:​ Molécula do ácido acetilsalicílico. 
Fonte: Elaborado pelo grupo 
 
 
 
PROPRIEDADES
 
De fórmula química C​9​H​8​O​4​, o         
ácido acetilsalicílico pertence ao grupo         
dos fármacos anti-inflamatórios     
não-esteroides , possui propriedades     1
anti-inflamatória, analgésica e é       
utilizado para o alívio de dores e             
quadros febris (agindo no controle de           
temperatura), no tratamento de gripes,         
resfriados e no alívio de dores           
musculares. Seu uso também é feito           
no tratamento de artrite reumatoide,         
osteoartrite e espondilite anquilosante.       
O Ácido Acetilsalicílico (AAS) também         
inibe a agregação plaquetária e auxiliar           
no tratamento inicial de transtornos         
cardiovasculares como o infarto do         
miocárdio, e em pacientes de risco,           
previne episódios cardiovasculares. A       
ingestão deste fármaco é indicada por           
via oral, sendo consumido após as           
refeições para inibir irritações gástricas         
que o medicamento pode proporcionar. 
 
 
ETAPAS LABORATORIAIS
 
Os procedimentos laboratoriais     
se iniciaram com a pesagem de 1,25 g               
de ácido salicílico em um erlenmeyer           
de 50 mL, posteriormente, com         
utilização de uma pipeta graduada         
adicionou-se 2,5 mL de anidrido acético           
e 0,25 mL de ácido sulfúrico, sendo que               
a pipetagem de ambos os reagente           
foram efetuada em uma capela de           
exaustão. Em seguida foi realizado o           
1 ​Grupo variado de fármacos que têm em              
comum a capacidade de controlar a           
inflamação 
processo de agitação da mistura com           
o auxílio de um bastão de vidro, de               
forma que ocorresse o início da reação             
de esterificação do grupo -OH.  
O próximo passo, também em         
capela de exaustão, foi fixar o           
erlenmeyer em um suporte universal e           
aquecer a mistura em banho de água             
(50-60 ºC) em um período de 15             
minutos, mantendo a mistura sob         
agitação com o auxílio de um bastão             
de vidro, até o término dos 15 minutos. 
  
 
Figura 2:​ Aquecimento e agitação da mistura. 
Fonte: Acervo do grupo. 
 
Subsequentemente foram   
adicionados 12,5 mL de água         
deionizada à mistura, que foi arrefecida           
em banho de gelo até a formação             
completa de cristais. 
 
 
Figura 3: ​Banho de gelo da mistura. 
Fonte:​ ​Acervo do grupo. 
 
Após aproximadamente 20     
minutos no banho de gelo a           
aproximadamente 13 ºC iniciou-se a         
 
formação dos cristais, os quais         
apresentam coloração esbranquiçada. 
 
 
Figura 4: ​Mistura após banho de gelo. 
Fonte:​ ​Acervo do grupo. 
 
Paralelo à formação de cristais         
do composto, houve o recorte de um             
papel filtro, que foi posteriormente         
pesado em conjunto a um vidro relógio,             
sendo higienizado antes de sua         
utilização. Ao finalizar a cristalização         
da mistura, o conteúdo presente no           
erlenmeyer foi filtrado à pressão         
reduzida com uso do kitassato e funil             
de Bünchner. 
 
 
Figura 5: ​Filtração da mistura. 
Fonte:​ ​Acervo do grupo. 
 
Para maior obtenção do       
sintético, o erlenmeyer foi lavado com           
pequenas quantidades de água       
deionizada, que foram então filtradas         
com o mesmo papel filtro. Os cristais             
depositados no papel filtro foram         
lavados e mantidos no kitassato com o             
sistema de vácuo ligado apenas para           
que secasse mais rapidamente, que         
em seguida foram transferidos com o           
papel filtro para o vidro relógio e             
deixados para secar em temperatura         
ambiente. 
 
 
Figura 6: ​Resultado final do AAS. 
Fonte:​ ​Acervo do grupo. 
 
Ao final do processo, houve a           
pesagem do conjunto para o cálculo de             
rendimento da síntese do ácido         
acetilsalicílico e a transferência para         
um tubo eppendorf para o correto           
armazenamento. 
 
ASPECTOS FÍSICO QUÍMICOS
 
Como mostra Teves (2003), o         
ácido acetilsalicílico é um pó branco           
cristalino cujo ponto de fusão é aos             
135ºC e o de ebulição é logo em               
seguida, aos 140ºC. Sua       
solubilidade em água é baixa,         
apenas 0,3g/100g de água a 25ºC e             
1,0g/100g de água a 37ºC, já em             
etanol e éter é completamente         
solúvel. Além do mais, possui         
massa molecular de 180,15 e         
densidade relativa de 1,4 g/mL. 
Tratando do AAS sintetizado       
pelo grupo, a análise do ponto de             
fusão do composto mostrou que o           
mesmo possui uma faixa de fusão           
que inicia em 128ºC e finaliza em             
 
137ºC. Comparando com o valor         
tabelado pela literatura, o composto         
apresenta um ponto de fusão então           
esperado, já que o PF do AAS puro é                 
de 135ºC, temperatura dentro da         
faixa de fusão do fármaco         
sintetizado, ponto que inclusive       
reforça que o composto esperado         
foi de fato sintetizado, independente         
do rendimento. 
 
IMPORTÂNCIA DA SÍNTESE
 
 
Além de ensinar os conteúdos         
que cerceiam a química, o curso           
técnico em química também       
procura apresentar as várias áreas         
que a química abrange e como um             
técnico pode atuar. A prática de           
síntese do ácido acetilsalicilico       
ajuda o estudante a conhecer um           
pouco da farmacologia e dá a ele             
uma noção de como é feito a             
síntese dos fármacos, apresentando       
a teoria envolvida e reforçando os           
conhecimentos que foram     
anteriormente estudados, sendo     
então importante na sua construção         
profissional. 
 
REFERÊNCIAS  
 
LOPES, Ricardo Oliveira Monteiro .         
Aspirina: aspectos culturais,     
históricos e científicos. ​Brasília, 2011.         
47 p. Disponível     
em:http://bdm.unb.br/bitstream/10483
/4095/2/2011_RicardoOliveiraMonteiro
Lopes.pdf. Acesso em: 17 jun. 2019. 
 
TEVES, Maria Lucia. ​Ácido       
acetilsalicí.lico. 2003. 3 p. Disponível         
em:https://www.oswaldocruz.br/downl
oad/fichas/%C3%81cido%20acetilsalic
%C3%ADlico2003.pdf. Acesso em: 17       
jun. 2019. 
 
VARELLA, Drauzio. ​Coraçõese       
aspirinas. 2014. Disponível em:       
<https://drauziovarella.uol.com.br/drau
zio/artigos/coracoes-e-aspirinas-artigo
s/>. Acesso em: 21 jun. 2019.