Relatorio Quimica Experimental Destilações e Ponto de Ebulição

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GOVERNO DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO
SECRETARIA DE ESTADO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
FUNDAÇÃO CENTRO UNIVERSITÁRIO ESTADUAL DA ZONA OESTE
Destilação Simples – Destilação Fracionada Determinação do Ponto de Ebulição
Fabiola Duarte1, Gabriel Fermau2, Lahís Suzano3 
1 Laboratório de Química, Unidade Universitária de Farmácia, Centro Setorial de Ciências Biológicas e da Saúde, Centro Universitário Estadual da Zona Oeste UEZO
 2Laboratório de Química, Unidade Universitária de Farmácia, Centro Setorial de Ciências Biológicas e da Saúde, Centro Universitário Estadual da Zona Oeste UEZO
3 Laboratório de Química, Unidade Universitária de Farmácia, Centro Setorial de Ciências Biológicas e da Saúde, Centro Universitário Estadual da Zona Oeste UEZO
Resumo: Numa mistura pode estar contido duas ou mais substâncias diferentes. Na natureza, por exemplo, grande parte dos materiais encontrados não é pura e sim resultado de mistura de duas ou mais substâncias distintas. Quando se deseja separar os componentes de uma mistura e purificá-los, usam-se processos específicos que são definidos como: o tipo de mistura (homogênea ou heterogênea), o estado físico dos componentes (sólido, líquido ou gasoso) e as suas propriedades físicas. A solubilidade é a base para três técnicas laboratoriais: a cristalização, a extração e a cromatografia. A destilação também é um importante método utilizado na química para obter uma eficiente separação de misturas. Esta consiste, basicamente, em um processo de vaporização de um líquido, condensando o vapor e coletando-o em diferentes recipientes. A destilação fracionada, neste caso, é mais eficiente, pois entre o balão e a cabeça de destilação, insere-se uma coluna de fracionamento permitindo que haja, continuamente, muitos ciclos de vaporização condensação à medida que o material sobe e desce pela coluna. A solução ideal, dois líquidos (A e B) que são miscíveis e que não se interagem, seguem a Lei de Raoult que estabelece que a pressão parcial de vapor do composto A na solução (PA) é igual a pressão de vapor de A puro (P0A) onde sua fração molar (NA). Azeótropo é uma substância que ao ferver não tem desvio, nesse caso, de temperatura e composição. O objetivo do presente estudo é través de métodos orgânicos, como destilação simples e fracionada, ponto de ebulição e solubilidade, separar e identificar os componentes de uma amostra desconhecida. Iniciou-se o processo de destilação simples com a amostra desconhecida de número 3, onde, antes de terminar a montagem do sistema, foi posto aproximadamente 80 ml da mesma dentro do balão de destilação de fundo redondo de 250 ml. Utilizando os materiais e métodos da destilação fracionada, deu-se início com a amostra desconhecida de número 3. Foi realizada uma destilação fracionada com aproximadamente 70 ml da amostra. realizou-se a medição do ponto de ebulição do liquido mais volátil e do liquido menos volátil. Para a identificação de quais compostos fazem parte da amostra desconhecida, a professora deu uma lista de líquidos possíveis. Esta lista pode ser encontrada no Anexo I. Através da realização das práticas foi possível ver que de fato a exploração das propriedades físicas e químicas das substâncias é base para diversos métodos de separação e identificação de componentes. Concluindo que o componente mais volátil pode ser metanol ou acetona e o componente menos volátil pode ser n – butanol ou metilisobutil cetona.
Palavras-chave: Destilação, Fracionada, Ebulição, n-butanol, acetona.
Introdução
1.1 Propriedades Físicas
Numa mistura pode estar contido duas ou mais substâncias diferentes. Na natureza, por exemplo, grande parte dos materiais encontrados não é pura e sim resultado de mistura de duas ou mais substâncias distintas. Quando se deseja separar os componentes de uma mistura e purificá-los, usam-se processos específicos que são definidos como: o tipo de mistura (homogênea ou heterogênea), o estado físico dos componentes (sólido, líquido ou gasoso) e as suas propriedades físicas. As propriedades físicas de um determinado composto são aquelas que ele possui em seu estado puro. O que torna possível a identificação de substâncias através do conhecimento ou determinação de algumas de suas propriedades físicas. Estas propriedades podem ser: cor, peso molecular, rotação ótica, ponto de fusão, ponto de ebulição, solubilidade, dentre outros. Além disso, cada composto possui seu próprio espectro, independentemente de estar puro ou em uma mistura. Veja gráfico abaixo.2
Grafico 1: Propriedades físicas
1.2 Solubilidade – Ponto de Fusão – Ponto de Ebulição – Pressão Atmosférica.
A solubilidade é uma propriedade física que está relacionada à capacidade do soluto a ser dissolvido por determinado solvente, levando em consideração a polaridade, a interação entre eles e a quantidade de soluto que o solvente dissolve. A solubilidade é a base para três técnicas laboratoriais: a cristalização, a extração e a cromatografia. Na cristalização, por exemplo, a solubilidade é de suma importante na escolha do solvente em que o material tem o comportamento desejado, onde para que a cristalização seja eficiente, é necessário que haja uma diferença grande entre a solubilidade do material no solvente quando está quente e quando está frio. Outra forma de identificar um composto é através da determinação do ponto de fusão e do ponto de ebulição. O ponto de fusão é a mudança do estado sólido para o estado líquido. Quando uma substância, em seu estado sólido, recebe calor, o grau de agitação de suas moléculas aumenta e sua temperatura também. Ao atingir uma determinada temperatura, o ponto de fusão, a agitação das moléculas é tanta que ocorre o rompimento das ligações internas entre os átomos e moléculas, assim há mudança de estado. Enquanto o ponto de ebulição caracteriza a mudança do estado líquido para o gasoso e ocorre forma similar ao que ocorre no ponto de fusão, onde quando a temperatura em que a pressão parcial de vapor (P0) do líquido se iguala a pressão atmosférica.2
Figura 1: Líquido em ebulição
1.3 Destilação Simples.
 A destilação também é um importante método utilizado na química para obter uma eficiente separação de misturas. Esta consiste, basicamente, em um processo de vaporização de um líquido, condensando o vapor e coletando-o em diferentes recipientes. A temperatura observada durante a destilação de uma substância pura, mantem constante enquanto houver líquido e vapor no sistema, diferentemente do que ocorre quando há uma mistura, onde há o aumento da temperatura ao longo da destilação devido a variação de composição do vapor durante o processo. Dentre os diversos tipos, os tipos de destilação mais conhecidos e utilizados no meio acadêmico são as dos tipos simples e fracionada. A destilação simples é ideal para separar misturas de líquidos e sólidos ou líquidos com pontos de ebulição diferentes.2
Figura 2: Sistema de aparelhagem para destilação simples
 
1.4 Destilação Fracionada
Quando os líquidos desta mistura não têm uma grande diferença entre seus pontos de ebulição, é necessário utilizar a destilação fracionada para que haja uma eficiente separação. A destilação fracionada, neste caso, é mais eficiente, pois entre o balão e a cabeça de destilação, insere-se uma coluna de fracionamento permitindo que haja, continuamente, muitos ciclos de vaporização condensação à medida que o material sobe e desce pela coluna. A cada ciclo, na coluna, a composição do vapor muda progressivamente, ocorrendo o aumento da concentração do componente com o menor ponto de ebulição e este processo continua até que todo componente de menor ponto de ebulição seja removido da mistura. .2
Figura 3: Sistema de aparelhagem para destilação fracionada
1.4 Lei de Raoult
A solução ideal, dois líquidos (A e B) que são miscíveis e que não se interagem, seguem a Lei de Raoult que estabelece que a pressão parcial de
vapor do composto A na solução (PA) é igual a pressão de vapor de A puro (P0A) onde sua fração molar (NA). A mesma equação pode ser exemplificada para o componente B. Veja equações abaixo.2
Pressão parcial de vapor de A na solução = PA = (P0A) (NA)
 
 Pressão parcial de vapor de B na solução = PB = (P0B) (NB)
P0A = pressão de vapor de A puro, independente de B.
P0B = pressão de vapor de B puro, independente de A.
Após a mistura de A e B, são somadas as pressões parciais de vapor para obter o resutado da pressão total de vapor. Quando a soma das pressões parciais é igual à pressão aplicada a mistura entra em ebulição. .2
P total = PA + PB = P0A NA + P0B NB
O vapor produzido da seguinte composição é dado pelas equações abaixo. .2
NA (vapor) = __PA___
 P TOTAL
NB (vapor) = __PB__
 P TOTAL
1.5 Azeótropos 
Azeótropo é uma substância que ao ferver não tem desvio, nesse caso, de temperatura e composição. Dessa forma, em uma mistura azeotrópica, teremos a mistura de duas ou mais substâncias, que se comportam como se fossem uma substância pura, e por isso se comporta de maneira diferente das demais misturas quando entram em ebulição.1
 Gráfico 2: Azeótropos de mínimo e de máximo
Objetivo
Através de métodos orgânicos, como destilação simples e fracionada, ponto de ebulição e solubilidade, separar e identificar os componentes de uma amostra desconhecida.
Materiais e Métodos
Materiais
3.1.1. Materiais destilação Simples
Suporte Universal 
Haste e garra
Manta de aquecimento fesatom mod. 22
Balão de uma boca, fundo redondo, 250 ml
Cabeça de Destilação 
Rolha 
Termômetro 
Condensador de tubo reto 
Vaselina
Unha 
Proveta de 100 mL
Funil fino 100mm
Papel alumínio 
Mangueiras
Água 
Amostra 3
Barbante
3.1.2. Materiais Destilação Fracionada
Suporte Universal 
Haste e garra
Manta de aquecimento fesatom mod. 22
Balão de uma boca, fundo redondo, 250 ml
Cabeça de Destilação 
Barbante
Rolha 
Termômetro 
Condensador de tubo reto 
Vaselina
Unha 
Proveta de 100 mL
Funil fino 100mm
Papel alumínio 
Mangueiras
Água 
Amostra 3
Tubo de ensaio
Coluna de fracionamento
3.1.3. Materiais Determinação do ponto de ebulição
Óleo
Bécker
Termômetro
Placa de aquecimento SOLAB SL-91
Capilar
Tubo de ensaio
Haste/Garra
Suporte universal 
Barbante
Amostra 3
3.2. Métodos
3.2.1. Destilação Simples
Separar a amostra escolhida, para o experimento, com o auxílio de um funil, depositar a amostra dentro do balão de fundo redondo de uma boca. 
Colocar o balão na manta de aquecimento, e suspender a manta de aquecimento por um elevador. 
Montar a aparelhagem de destilação simples, inserir a cabeça de destilação no balão, no encaixe, passar vaselina para que não agarre as vidrarias no final do experimento.
Na parte superior da cabeça de destilação encaixar uma rolha, nesta rolha, fazer uma abertura e passar o termômetro, de modo que fique firme. 
Na parte lateral da cabeça de destilação, acoplar o condensador do tipo reto, no encaixe, passar vaselina.
No condensador, acoplar a unha, no encaixe entre eles, passar vaselina.
Amarrar a unha com um barbante no condensador para que durante o experimento não caia.
Acoplar as mangueiras no condensador, para entrada e saída de água, uma será entrada que estará conectada a uma torneira e a outra descarte.
Depois da aparelhagem já montada, colocar papel alumínio na cabeça de destilação e no balão para de o processo ocorra com mais rapidez.
No final da unha, encaixar uma proveta, onde será recebido o líquido.
Durante a montagem, fixar as garras nas vidrarias, balão, condensador.
Ligar a manta de aquecimento, não ligar em uma temperatura muito alta para que o experimento não desande.
Após começar o aquecimento, aguardar cair a primeira gota do líquido e anotar a temperatura. A cada variação de 5 ml verificados na proveta, anotar a temperatura novamente.
Após o caimento de todo o líquido, analisar as informações colhidas durante o experimento.
Armazenar o líquido da proveta para ser utilizado na próxima etapa, destilação fracionada.
3.2.2. Métodos Destilação Fracionada
 
Separar a amostra escolhida, para o experimento, com o auxílio de um funil, depositar a amostra dentro do balão de fundo redondo de uma boca. 
Colocar o balão na manta de aquecimento, e suspender a manta de aquecimento por um elevador. 
Montar a aparelhagem de destilação simples, inserir a coluna de fracionamento no balão, no encaixe, passar vaselina para que não agarre as vidrarias no final do experimento.
Na coluna de fracionamento inserir a cabeça de destilação, passar vaselina no encaixe.
Na parte superior da cabeça de destilação encaixar uma rolha, nesta rolha, fazer uma abertura e passar o termômetro, de modo que fique firme.
Na parte lateral da cabeça de destilação, acoplar o condensador, no encaixe, passar vaselina.
No condensador, acoplar a unha, no encaixe entre eles, passar vaselina.
Amarrar a unha com um barbante no condensador para que durante o experimento não caia.
Acoplar as mangueiras no condensador, para entrada e saída de água, uma será entrada que estará conectada a uma torneira e a outra descarte.
Depois da aparelhagem já montada, colocar papel alumínio na cabeça de destilação e no balão para de o processo ocorra com mais rapidez.
No final da unha encaixar um tubo de ensaio, esse que será trocado diversas vezes quando atingir uma certa variância na temperatura.
Ligar a manta de aquecimento, não ligar em uma temperatura muito alta para que o experimento não desande.
Após começar o aquecimento, aguardar cair a primeira gota do líquido e anotar a temperatura. Mais ou menos de 4ºC em 4ºC trocar o tubo de ensaio.
Após cessar o caimento do líquido nos tubos de ensaio, separar o primeiro tubo de ensaio colhido e o último tubo de ensaio colhido. O primeiro tubo é o líquido mais volátil e o último menos volátil. Se a quantidade de um desses tubos for muito pouca, pegar o segundo ou o penúltimo.
Armazenar esses dois líquidos colhidos em proveta, para a próxima etapa de determinação do ponto de ebulição.
3.2.3. Métodos Determinação do ponto de ebulição
Separar os compostos a serem utilizados, neste caso, os líquidos mais e menos volátil obtidos na destilação fracionada.
Começar pelo líquido mais volátil pois tem menor ponto de ebulição.
Inserir um pequeno volume do líquido em um tubo de ensaio, inserir neste tubo um capilar, de forma que este capilar fique com a extremidade selada para cima. O líquido não pode entrar pelo capilar neste momento, caso entre é necessário a troca do capilar.
Acoplar ao tubo de ensaio contendo o capilar a um termômetro, de forma que fiquem alinhados.
Colocar uma quantidade significativa de óleo em um becker.
Mergulhar o sistema neste becker com óleo. Colocar este becker em um placa de aquecimento.
Usar uma garra para manter o tubo de ensaio com o termômetro no becker com óleo.
Ligue a placa de aquecimento
Perceba formação de um colar de bolhas contínuo, quando perceber este colar interrompa o aquecimento.
Aguardar e quando o líquido começar a entrar pelo capilar, anotar a temperatura, sendo esta a temperatura do ponto de ebulição. 
Repetir este processo com o líquido menos volátil, montando um novo sistema.
De acordo com o ponto de ebulição encontrado, determinar quais são as substâncias da amostra 3 utilizada.
4. Resultados e Discussão
4.1 Destilação simples
Após realizar toda montagem do sistema, iniciou-se o processo de destilação simples com a amostra desconhecida de número 3, onde, antes de terminar a montagem do sistema, foi posto aproximadamente 80 ml da mesma dentro do balão de destilação de fundo redondo de 250 ml. Durante a destilação, anotou-se a temperatura a cada 5 ml recolhidos, ao final do sistema, com o auxílio de uma proveta graduada. Estes valores podem ser encontrados na Tabela 1, localizada abaixo. 2
	Volume de amostra recolhido
(mL)
	Temperatura (ºC)
	5
	47
	10
	50
	15
	54
	20
	47
	25
	46
	30
	42
	35
	42
	 50
	42
TABELA 1: Relação entre volume de amostra e temperatura obtida
ao final da destilação simples. 
A destilação simples não foi feita para obter a separação dos componentes da amostra, tendo em vista que a técnica não é eficiente quando o componente do analito a ser separado tem pontos de ebulição próximos, como neste caso a composição da mistura era desconhecida, os pontos de ebulição dos seus componentes também eram, não sendo possível determinar se eram próximos ou não. Assim, não seria possível saber se a separação seria eficiente ou não. A técnica foi aplicada para ter-se o conhecimento da margem de temperatura que estava o ponto de ebulição dos componentes da amostra.2
Através da temperatura e volume de amostra recolhido em mL ao final da destilação simples, obteve-se o gráfico 1, localizado abaixo.2
Gráfico 3: O gráfico expressa a relação entre o volume de amostra recolhida, em mL, 
com a temperatura do sistema, em ºC.
Ao observar os valores descritos na tabela 1 e fazendo a análise de gráfico, é possível ver que até o volume de 25 ml a temperatura crescia uma variância entre 3ºC e 4ºC a cada 5 ml coletados, apresentando um crescimento quase que linear. Entre o volume de 20 ml a 30 ml a temperatura diminuiu de forma rápida, sem seguir um padrão e causando alterações na curva. Como a professora já havia informado previamente, na mistura da amostra 3 tem apenas dois componentes e estes são líquidos. Então, os resultados obtidos com esta destilação simples nos levaram a crer que o ponto de ebulição do componente mais volátil da mistura, que é o que saiu primeiro, tem a temperatura entre 47ºC a 54ºC e o ponto de ebulição do componente menos volátil, que saiu por último, está entre 46ºC e 42ºC, onde se deve considerar uma margem de erro tanto para cima quanto para baixo, tendo em vista que o termômetro não estava devidamente calibrado. Não se pode confirmar o ponto de ebulição dos componentes, pois, considerando que o objetivo não era separá-los. Assim, apenas foi possível criar um intervalo correspondente, onde os volumes iniciais que apresentaram linearidade no aumento da temperatura adotaram-se para o primeiro componente e o que teve um crescimento rápido para o segundo componente. As frações recolhidas foram juntadas novamente para fazer uma análise com maior precisão, a destilação fracionada.2
4.2 Destilação fracionada
Utilizando os materiais e métodos da destilação fracionada, deu-se início com a amostra desconhecida de número 3. Foi realizada uma destilação fracionada com aproximadamente 70 ml da amostra. Foram colocados no balão de destilação de fundo redondo 150 ml, após a montagem da aparelhagem pegou – se uma estante de tubos de ensaio com 4 tubos de ensaio grandes, onde de 4 graus Celsius em 4 graus Celsius trocava- se o tubo. 2
	Volume (mL)
	Temperatura (°C)
	1° gota: 
	55°C
	Tubo x: 20 ml 
	60°C
	Tubo y: 22 ml
	105°C
	Tubo z: 28 ml
	118°C
TABELA 2: Relação volume/temperatura
As amostras denominadas tubos, X, Y e Z foram destacadas na tabela 2 por se tratar dos 3 tubos de ensaio onde contém a temperatura do líquido mais volátil (tubo X), tubo de ensaio o qual apresentou aspecto mais turvo do líquido, o líquido de transição (tubo Y), tubo de ensaio o qual apresentou aspecto menos turvo em comparação com o tubo de ensaio X, porém com temperatura transitório e por ultimo o tubo de ensaio Z que apresentou menor volatilidade e aparência do liquido mais límpida em comparação aos tubos de ensaio X e Y. Foi possível observar que o liquido de temperatura de ebulição de 60° Celsius corresponde ao primeiro líquido da mistura, com característica de volatilidade maior e o líquido de temperatura de 118° Celsius, com característica de volatilidade menor, são as duas amostras que almejávamos separar uma vez que esse foi o objetivo da aula prática. 2
Foi possível observar que as temperaturas não estavam dentro da margem de temperatura de ebulição estabelecida na destilação simples, que foi de 47-54ºC para o componente mais volátil (componente 1) e de 46-42ºC para o componente menos volátil (componente 2). Visto que houve problemas técnicos na manta térmica o que impossibilitou a realização satisfatória da destilação simples. Assim, através da destilação fracionada, que nos deu uma precisão um pouco melhor, podemos afirmar que o ponto de ebulição de ebulição do componente 1 está entre 60-65ºC e o componente 2 está entre 115- 118ºC. Não é possível afirmar um valor exato, pois o método não foi repetido para conferir a repetitividade dos dados e estabelecer uma temperatura mais exata e, mais uma vez, o termômetro não estava devidamente calibrado, podendo ter diferença pequenas na temperatura. Então, estabeleceu-se uma margem de erro de 5ºC para cima e para baixo da temperatura, acreditando que esta seja uma diferença satisfatória. 2
4.3 Ponto de Ebulição
Após a montagem do sistema, realizou-se a medição do ponto de ebulição do liquido mais volátil e do liquido menos volátil. Os líquidos foram obtidos a partir da destilação fracionada feita anteriormente. Uma observação organoléptica feita foi a presença de cheiro forte no liquido menos volátil. 2
Fizeram-se duas anotações: a primeira (T1) referente à temperatura da formação do cordão de bolhas e a segunda (T2) referente à temperatura no momento que o cordão de bolha cessa e o líquido entra no capilar, sendo este o ponto de ebulição da amostra. 2
Líquido mais volátil: 
T1 = 83ºC
T2 = 59ºC
Líquido menos Volátil
T1 = 142ºC
T2 = 116ºC
A temperatura de ebulição do componente mais volátil é 59ºC, este está dentro do intervalo definido anteriormente na destilação fracionada, que está entre 60-65ºC. A temperatura de ebulição do componente menos volátil é de 116ºC, este está dentro do intervalo definido anteriormente na destilação fracionada, que está entre 115- 118ºC. Mais uma vez reforço a idéia de que não é possível definir uma temperatura exata por conta da falta de calibração do termômetro. 2
É válido lembrar que ao colocar um capilar, previamente fechado e com a superfície fechada para cima, e a amostra mergulhado no óleo vegetal presente dentro do Becker em aquecimento, o ar preso no capilar invertido se expande e deixa o tubo formando as bolhas que saem do capilar. Estas bolhas são devido à fervura da amostra, se a temperatura do líquido está acima do ponto de ebulição, a pressão de vapor no interior do capilar será maior ou igual à pressão atmosférica. Quando desligamos a placa de aquecimento, o líquido esfria e a pressão de vapor diminui, quando cai ligeiramente abaixo da pressão atmosférica, o líquido é forçado para dentro do capilar. É neste momento que se anota o ponto de ebulição, no momento em que a corrente de bolha diminui até cessar e o líquido começa a entrar no capilar. 2
Laudo 
Para a identificação de quais compostos fazem parte da amostra desconhecida, a professora deu uma lista de líquidos possíveis. Esta lista pode ser encontrada no Anexo I. Assim, para a identificação dos componentes fez-se uso dos dados obtidos com ao longo das práticas. O líquido mais volátil tem seu ponto de ebulição entre 60-65ºC, logo, poderia ser: metanol, clorofórmio ou acetona. O líquido menos volátil tem seu ponto de ebulição entre 115- 118ºC, logo, poderia ser: Metilisobutil centona, n – butanol ou tolueno. Vale ressaltar que todos os líquidos apresentam solubilidade em água, dados fornecidos pela professora, logo descartamos o tolueno. Não foi possível ter apenas uma possibilidade para cada composto tendo em vista que as possibilidades são muitas e algumas delas coincidem quanto às características. Para afirmar com toda certeza que componentes fazem parte da amostra número 3, seria necessário ter conhecimento de outras propriedades físicas e a realização de outros testes, como, por exemplo,
a obtenção de um espectro da amostra. Assim, seria possível cruzar as informações do espectro com as informações já existentes no banco de dados para encontrar os seus componentes, tendo em vista que estando presente em uma mistura ou em seu estado puro, cada substância tem seu próprio espectro. 3
Conclusões
Através da realização das práticas foi possível ver que de fato a exploração das propriedades físicas e químicas das substâncias é base para diversos métodos de separação e identificação de componentes. Assim, também foi possível conhecer metodologias que foram importantes na separação e identificação de uma amostra cuja composição era desconhecida. A amostra desconhecida escolhida foi a de número três e com ela foi feita a destilação simples e fracionada, separando os componentes através do seu ponto de ebulição e determinação do ponto de ebulição. Chegou-se a conclusão que a amostra era composta por um componente com o ponto de ebulição por volta de 60-65ºC e o outro com o ponto de ebulição por volta de 115-118ºC. Concluindo que o componente mais volátil pode ser metanol ou acetona e o componente menos volátil pode ser n – butanol ou metilisobutil cetona. Não foi possível a determinação exata do componente da mistura, pois para isso teria que ter um conhecimento mais aprofundado dos componentes da amostra, como por exemplo, um espectro da mesma, uma vez que, mesmo em mistura, cada substância tem seu próprio espectro.
Referências Bibliográficas
ATKINS, P. W.; PAULA, J. Físico-Química, volume 1. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2008.
RANDALL G.; KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M.; PAVIA, D. L. Quimica Orgânica Experimental: técnicas de pequena escala. Tradução: VICH, F.M.; MATOS, R. B. 3°ed. norte-americana. 3°ed. São Paulo: Cenpage Learning, 2012. Pags. 880; 882; 888; 895; 900; 902; 903; 904.
LIDE, David R. CRC HandbookofChemistryandPhysics: A Ready-reference Book ofChemicalandPhysical Data. Nova Iorque: CRC Press, 1995. 2624 p.
ANEXO I - LISTA DE LÍQUIDOS POSSÍVEIS
Lista de líquidos possíveis na amostra desconhecida feita pela professora Luciana Cunha na disciplina Química Orgânica Experimental I.
	
	Líquido
	Estrutura
	PE (ºC)
	Dens (g.cm³)
	Solubilidade
	Outros
dados
	
	
	
	
	
	H2O
	Outros
	
	01
	acetato de etila
	
	77.11
	0.9003
	Solúvel
	
-
	Cheiro doce
	02
	acetato de 
n-amila
	 
	149
	0.876
	Pouco solúvel
	Miscível: Etanol e éter Solúvel: tetracloreto de carbono
	Cheiro de banana
	03
	acetato de butila
	
	126
	0.879
	Pouco solúvel
	Miscível: hidrocarbonetos, cetonas, ésteres e alcoóis.
	Cheiro de banana
	04
	acetato de iso-amila
	
	142
	0.876
	Pouco solúvel
	Miscível: etanol e éter. Solúvel: acetona e clorofórmio
	Cheiro de banana
	05
	Acetona
	
	56
	0.784
	Solúvel
	Miscível: etanol, éter, clorofórmio e benzeno.
	Cheiro forte
	06
	Benzeno
	
	80.1
	0.876
	Insolúvel
	Solúvel: etanol, éter, acetona e clorofórmio.
	Cheiro doce 
	07
	Cicloexano
	
	80,7
	0.779
	Insolúvel
	-
	-
	08
	Clorofórmio
	
	61.2
	1.49
	Insolúvel
	Solúvel: etanol, éter, benzeno, acetona.
	Cheiro forte
	09
	Diclorometano
	
	40
	1.326
	Pouco solúvel
	Solúvel: etanol e éter
	Cheiro forte
	10
	Etanol
	
	78.4
	0.789
	Solúvel
	Solúvel: éter, acetona e clorofórmio.
	Cheiro caracte-rístico
	11
	etil-benzeno
	
	136
	0.8665
	Insolúvel
	Solúvel: etanol e éter Pouco solúvel em clorofórmio.
	-
	12
	Etilenoglicol
	
	197
	1,1132
	Solúvel
	Solúvel: etanol, éter, acetona e clorofórmio.
	-
	13
	formato de 
n-butila
	
	107
	0.890
	Solúvel
	Solúvel: etanol e éter.
	Cheiro azedo
	14
	Heptano
	
	98.4
	0.6795
	Insolúvel
	Solúvel: etanol, éter, benzeno e clorofórmio.
	-
	15
	Hexano
	
	68.73
	0.660
	Insolúvel
	Solúvel: etanol, éter, benzeno e clorofórmio.
	-
	16
	iso-propanol
	
	82.3
	0.789
	Solúvel
	Solúvel: etanol, acetona, éter, benzeno e clorofórmio.
	-
	17
	Metanol
	
	64.5 
	0.792 
	Solúvel
	Solúvel: etanol, acetona, éter, benzeno.
	Cheiro forte
	18
	metil butil cetona
	
	127
	0.8113
	Pouco solúvel
	-
	Cheiro forte
	19
	metil etil cetona
	
	79,59
	0,799
	Solúvel
	Solúvel: etanol, éter, benzeno.
	Cheiro forte
	20
	metil isobutil cetona
	
	116
	0.802
	Pouco solúvel
	-
	Cheiro forte
	21
	n-butanol
	
	117.7
	0.800
	Pouco solúvel
	Solúvel: etanol, éter, acetona.
	Cheiro forte, irrita os olhos
	22
	iso-butanol
	
	108
	0.800
	Pouco solúvel
	Solúvel: etanol, éter, acetona.
	-
	23
	terc-butanol
	
	82.4
	0.7887
	Solúvel
	Solúvel: etanol, éter, clorofórmio.
	-
	24
	Tolueno
	
	110.6
	0.862
	Insolúvel
	Solúvel: etanol e éter.
	Cheiro forte
	25
	m-xileno
	
	139
	0.859
	Insolúvel
	Solúvel: etanol, éter, acetona, benzeno e clorofórmio.
	-
	26
	o-xileno
	
	144.5
	0.875
	Insolúvel
	Solúvel em etanol, acetona, benzeno, pentano.
	-
	27
	p-xileno
	
	138.2
	0.8565
	Insolúvel
	Solúvel: etanol, éter, acetona, benzeno e clorofórmio.
	-
	28
	2-butanol
	
	99
	0.808
	Pouco solúvel
	Solúvel: acetona, éter, álcool.
		-
Tabela 3: Lista de líquidos possíveis. 3
 
Luciana da Cunha Costa (Luciana.cunha.costa@gmail.com)
Centro Universitário Estadual da Zona Oeste - UEZO
Av. Manuel Caldeira de Alvarenga, 1.203 – Campo Grande, Rio de Janeiro, RJ – CEP 23.070-200 – Tel. (21) 2332-7533
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