Aula_04_Ácidos-Bases [Modo de Compatibilidade]

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Universidade Estadual de Santa Cruz – UESC
Departamento de Ciências Exatas e Tecnológicas
Área de Química
Profa. Dra. Julieta Rangel de Oliveira
CET986 – Química Orgânica I
Acidez e Basicidade
2
Ácidos e Bases: Definições
3
Definição - Arrhenius
Definição restrita ao meio aquoso.
4
Definição – Bronsted-Lowry
5
Definição – Bronsted-Lowry
6
Exercícios
7
Definição – Lewis
BF3 + NH3 BF3NH3
8
Ácidos e Bases de Lewis
9
Ácidos e Bases de Lewis
+
B
N
H3C CH3
CH3
FF
F
Ácido
de Lewis
Base
de Lewis
H3C
N
CH3
CH3
F B
F
F
10
Equilíbrio Químico e Força dos Ácidos e das Bases
11
Equilíbrio Químico e Força dos Ácidos e das Bases
12
Equilíbrio Químico e Força dos Ácidos e das Bases
13
Equilíbrio Químico e Força dos Ácidos e das Bases
14
Equilíbrio Químico e Força dos Ácidos e das Bases
15
Ácidos e Bases Orgânicas 
16
Ácidos e Bases Orgânicas 
ácido acético ácido fórmico
17
Ácidos e Bases Orgânicas 
ácido 
base
18
Ácidos e Bases Orgânicas 
metanol etanol 
ácido 
base
19
Ácidos e Bases Orgânicas 
20
Ácidos e Bases Orgânicas 
metilamina protonada etilamina protonada
21
Ácidos e Bases Orgânicas 
ácido 
base
metilamina amônia 
22
Ácidos e Bases Orgânicas 
ácido forte ácido fraco base forte base fraca 
ácido fraco base fraca base forte ácido forte 
23
Fatores Estruturais que Afetam a Acidez e a Basicidade
30
Fatores Estruturais que Afetam a Acidez e a Basicidade
25
� Eletronegatividade 
Fatores Estruturais que Afetam a Acidez e a Basicidade
mais 
estável
26
� Volume 
Fatores Estruturais que Afetam a Acidez e a Basicidade
mais 
estável
27
�Hibridização 
Fatores Estruturais que Afetam a Acidez e a Basicidade
28
� Efeito Polar (Efeito indutivo)
Fatores Estruturais que Afetam a Acidez e a Basicidade
29
Fatores Estruturais que Afetam a Acidez e a Basicidade
30
� Efeito de Ressonância 
Fatores Estruturais que Afetam a Acidez e a Basicidade
31
HCOOH
pka = 3,77
CH3COOH
pka = 4,76
CH3CH2COOH
pka = 4,88
CH3 C(CH3)2COOH
pka = 5,05
� Ácidos carboxílicos saturados
Acidez Relativa em Ácidos Carboxílicos
32
Acidez Relativa em Ácidos Carboxílicos
� Ácidos carboxílicos aromáticos
O OH
CH3
O OH O OH
CH3pKa=4.20 pKa=4.24
pKa=4.34
33
O OH
NO2
O OH
NO2
O OH
O2N
O OH
NO2O2N
pKa=2.17
pKa=3.45 pKa=3.43 pKa=2.83
Acidez Relativa em Ácidos Carboxílicos
� Ácidos carboxílicos aromáticos
34
Efeito de Ressonância sobre o pKa
fenol
pka = 10
ciclohexanol
pka = 16
etanol
pka = 16
fenol
fenol
Íon fenolato
35
CH3
OH
CH3
OH
CH3
OH
OH
Acidez de Fenóis
36
Compostos Básicos 
Anilina
insolúvel em água
Íon Anilinium
solúvel em água
37
Compostos Básicos 
� Os compostos com caráter básico na química orgânica são os
compostos nitrogenados, principalmente aminas.
� A força destas bases está relacionada a disponibilidade do par de
elétrons livres do nitrogênio.
Fatores que aumentam a disponibilidade do par de e- : 
aumentam a basicidade
Fatores que diminuem a disponibilidade do par de e- : 
diminuem a basicidade
38
Compostos Básicos 
39
Fatores que diminuem a densidade eletrônica do nitrogênio 
40
Fatores que diminuem a densidade eletrônica do nitrogênio 
41
Fatores que diminuem a densidade eletrônica do nitrogênio 
ciclohexenilamina anilina
42
Fatores que diminuem a densidade eletrônica do nitrogênio 
43
Fatores que diminuem a densidade eletrônica do nitrogênio 
Piridina
pKa 5,2
Pirrol
pKa - 4
Par de e- contribui 
para
aromaticidade
Imidazol
44
Bases Alifáticas
� Grupos doadores
45
Bases Aromáticas
� Grupos doadores
46
� Grupos retiradores
Bases Alifáticas
47
Bases Aromáticas
� Grupos retiradores
48
Exercícios 
49
Exercícios 
50
Exercícios 
51
Exercícios 
52
Exercícios