6- TANINOS-converted

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PROFESSORA: ERICA VANESSA
rcericavanessa@hotmail.com
FARMACOGNOSIA PURA
TANINOS
TANINOS
 “Substâncias fenólicas solúveis
em água com massa molecular
entre 500 e cerca de 3.000
dáltons, as quais apresentam a
habilidade de formar complexos
insolúveis em água com
alcaloides, gelatina e outras
proteínas”
TANINOS
 PROPRIEDADES
 Substâncias fenólicas
 Solúveis em água
 Alto peso molecular 500 e
3.000 dáltons
 Formam complexos insolúveis
(água com alcaloides, gelatina e
outras proteínas)
TANINOS
 PROPRIEDADES
 São substâncias amorfas
 Levemente acida e de sabor
azedo (adstrigente)
 Insolúveis em hexano, benzeno
e clorofórmio
 Pele viva e mucosas:
adstringência (frutos e vegetais)
 Pele sem vida: curtimento
(complexação com colágeno)
TANINOS
 CLASSIFICAÇÃO
HIDROLISÁVEIS
GALOTANINOS
ELAGITANINOS
CONDENSADOS
CATEQUINAS
LEUCOCIANIDINAS
TANINOS
 CLASSIFICAÇÃO
 HIDROLISÁVEIS
 Esteres de açucar ou poliol +
N° variavel de ácido fenólico
 Açucar: β-D-glicose
 Ácido fenólico:
 Ácido gálico (galotaninos)
 Acido hexahidroxidifenico
HHDP (elagitaninos)
β-D-glicose
Ácido gálico
HHDP
TANINOS
 HIDROLISÁVEIS
Ácido gálico
HHDP
TANINOS
 HIDROLISÁVEIS
 A susbtância β-1,2,3,4,6-
pentagaloil-D-glicose
representa o padrão máximo de
substituição alcançado.
 considerado o precursor
imediato para ambas as classes
de taninos hidrolisáveis:
galotaninos e elagitaninos.
β-1,2,3,4,6-
pentagaloil-D-glicose
TANINOS
 CLASSIFICAÇÃO
 Taninos condensados e
hidrolisáveis podem ser
diferenciados pelo seu
comportamento em meio ácido
a altas temperaturas.
 Taninos hidrolisáveis:
 Sobre hidrólise ácida liberam
açúcar, e/ou ácido gálico, ou
ácido hexahidroxidifenico
(HHDP), que rapidamente
lactoniza para formar o ácido
elágico.
TANINOS
 CLASSIFICAÇÃO
 CONDENSADOS
 São oligômeros e polímeros
formados pela policondensação
de duas ou mais unidades flavan-
3-ol e flavan-3,4-diol.
 Essa classe de taninos também é
denominada de
proantocianidinas.
Catequina
leucocianidina
TANINOS
 Produzem
pigmentos
avermelhados da
classe das
antocianidinas,
como cianidina
e delfinidina,
após degradação
com ácido
mineral diluído
a quente.
 CONDENSADOS
TANINOS
TANINOS
 EXTRAÇÃO
Mistura 
H20+Cetona
Eliminaa cetona 
por destilação
Pigmentos e 
lipídeos 
eliminados
Extração 
liquido/liquido
Separa 
proantocianidinas
e galotaninos
Ficam na fase 
aquosa
Melhor rendimento em
droga fresca ou liofilizada
Solventes apolares
Hexano, diclorometano
Acetato de Etila
Sephadex ou cromatografia para
purificar
TANINOS
 AÇÃO FARMACOLÓGICA E USOSDE TANINOS
Propriedades devido:
Quelação de metais
Atividades antioxidantes e 
sequestradora de radicais 
livres
Complexação com 
preteínas/enzimas
Prevenção e redução de doenças 
crônicas: doenças 
cardiovasculares, câncer
Inibição enzimática,agregados 
proteicos, modulação de 
receptores
TANINOS
 Usos na Industria
 Curtimentode couro (Complexação)
 Usos Medicinais
 Externo: feridas, queimaduras, sangramento, hemorroidas, inflamação
local.
 Interno: hiperacidez gástrica, diarreia, pressão alta, reumatismo,
hemorragias, inflamação.
 Toxicidade
 Irritação da mucosa gástrica
 Hepatotoxicidade
TANINOS
 Hamamelis virginiana L.
(Hamamelidaceae)
 Parte usada: folha
 Origem: leste dos estados unidos
 Princípios ativos: taninos (até 10%)
 Folha e casca: hamamelitaninos,
flavonóides, saponinas, óleo essencial
 Usos: hemorróidas, varizes, úlceras,
inflamações
TANINOS
 BARBATIMÃO
 Stryphnodendron barbatimao
Martius (Leguminosae)
 Origem: são paulo até pará (bahia)
 Parte usada: casca
Princípios ativos:taninos condensados
 Teor: 18 a 27%
 Ação farmacológica: complexação com
proteínas
 Usos: Antidiarreico, cicatrizante de
ulceras e ferimentos
TANINOS
 UVAS (Vitis sp)
TANINOS
TANINOS
 CAJU (Anacardium occidentale L.)
 Em pedúnculos de caju são encontrados os
taninos condensados
 Usos: aliviar dor de dente, antiinflamatorio
para gengiva e garganta, bronquites, artrites,
cólicas intestinais, icterícia, c diabetes, asma e
até como afrodisíaco
 Atividades antimicrobiana, antioxidante
anticancerígena foram relatadas e atribuídas aos
compostos taninos.
 Partes utilizadas destacam-se os frutos, as cascas
do caule e os extratos de folhas.
TANINOS
 RATÂNIA (Krameria triandra)
 Partes utilizadas: raízes
 Origem: Região dos Andes
 Princípios ativos: 10% em taninos
(>condensados)
 Usos: Problemas intestinais e estomacais
pelas suas propriedades adstringentes,
antidiarreicas e antimicrobianas.
 Colutórios (afecções da região
orofaríngea), ou topicamente no
tratamento de hemorroidas.
TANINOS
 CRATEGO(Crataegus monogyna Jacq. e
Crataegus laevigata )
 Partes utilizadas: flores, folhas e frutos
 Princípios ativos: procianidinas
oligoméricas e flavan-3-óis a cerca de
2,7%
 Atividade farmacológica: efeitos sistema
cardiovascular, como no tratamento da
insuficiência cardíaca.
 Atividade antioxidante
TANINOS
 ESPINHEIRA-SANTA
 (Maytenus ilicifolia )
 Partes utilizadas: flores, folhas e frutos
 Usos: efeitos cicatrizante,
antiespasmódico, anti-inflamatório,
antiulcerogênico, antiasmático,
diurético, analgésico e contraceptivo.