Lista de exercícios de Fisiologia Vegetal - Metabolismo Secundário

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Estudantes: Anderson Parmegiani / Caroline Milheiro / Gabriel Torres
Trabalho de FV1
(Metabolismo Secundário)
Quais são os principais grupos de metabólitos secundários? Por que são denominados desta forma?
Resp: Polissacarídeos: polímeros de alto peso molecular resultantes da condensação de um grande número de moléculas de aldoses e cetoses. Está relacionado às seguintes atividades biológicas: anti-inflamatória, antitumoral, hipoglicêmica, imunoestimulante, anticoagulante, antiviral e hipocolesterolemiante.
Ácidos Orgânicos: compostos de ampla distribuição nas espécies vegetais desempenham inúmeros papéis importantes no metabolismo primário da planta (fotossíntese e respiração).
Terpenoides: substâncias formadas a partir da condensação de unidades isoprênicas provenientes da via do acetato-mevalonato. São comuns em óleos essenciais onde é possível encontrar o timol de ação antisséptica na espécie Thymus vulgaris L., conhecida como tomilho e o eugenol de ação analgésica e anestésica no cravo-da-índia.
Saponinas: heterosídeos esteroidais ou terpênicos policíclicos de característica marcante de formadores de espuma em água quando submetidos à agitação. Pode formar complexos com esteroides – saponinas esteroidais de ação diurética, hipocolesterolemiante, antifúngica, expectorante e laxativa.
Alcaloides: compostos de caráter alcalino pela presença de nitrogênio amínico. Podem ser sólidos, líquidos, incolores ou de coloração amarelada ou roxa. São classificados de acordo com a diversidade estrutural. Diversas funções para os vegetais estão associadas aos alcaloides, como reserva para a síntese de proteínas, proteção contra insetos e outros herbívoros, estimulantes ou reguladores de crescimento, do metabolismo interno ou da reprodução, e agentes finais de desintoxicação por transformações simples de outras substâncias. 
Antraquinonas: compostos heterosídeos antraquinônicos ou derivados antracênicos que apresentam em sua estrutura química uma quinona – estrutura responsável pela atividade. São principalmente purgativos.
Taninos: são estruturas complexas polifenólicas ligadas a outros componentes aromáticos, que se distribuem em todo o vegetal para sua proteção contra herbívoros, para inibir a germinação de sementes alheias e para reduzir a proliferação de microrganismos. Sua presença é marcante na planta devido à sua adstringência ao se mastigar, como a goiabeira. Os taninos são substâncias que se destacam principalmente por sua ação cicatrizante, antisséptica, antidiarreica, anti-hemorrágica, antioxidante e anti-inflamatória.
Lignanas: polímeros fenilpropânicos que conferem rigidez às paredes celulares. São amplamente distribuídos nos vegetais, principalmente espécies lenhosas. Como atividades biológicas podem destacar: anti-inflamatória, antifúngica, hepatoprotetora e antisséptica urinária. 
Flavonoides: Concentram-se principalmente nas partes aéreas das plantas medicinais, ocorrendo em menor número nos rizomas e raízes. Seu papel biológico na planta está associado com atração de insetos polinizadores e proteção contra os nocivos, reação contra infecções causadas por fungos e vírus, colaboração com os hormônios de crescimento, inibição da ação de enzimas que participam do processo oxidativo. Diversas atividades biológicas são descritas aos flavonoides, a ação anti-inflamatória e antioxidante.
Glicosídeos Cardiotônicos: são compostos formados por uma porção esteroide, uma porção açúcar e um anel lactônico não saturado pentacíclico ou hexacíclico. A digitoxina, presente na espécie conhecida como dedaleira é o glicosídeo cardiotônico mais conhecido e utilizado na terapêutica da insuficiência cardíaca e fibrilação; 
Cumarinas: são lactonas do ácido o-hidroxicinâmico encontradas nos vegetais, fungos e bactérias. Diversas espécies são descritas por apresentarem como metabólitos secundários as cumarinas. A espécie conhecida por trevo-de-cheiro possui ação anticoagulante pronunciada usada em trombose e embolia e por guaco de ação expectorante se destacam na terapêutica, tendo tais ações associadas à presença de cumarinas.
De onde vem o carbono necessário para construir as moléculas alocadas nos metabólitos secundários?
Resp: O carbono necessário para construir as moléculas alocadas nos metabolitos secundários origina no metabolismo primário do carbono, onde existem duas rotas biossintética de terpenos.
A primeira roda é a do ácido mevalônico, em que três moléculas de acetil-CoA são ligadas em uma sequência de reações, para formar o ácido mevalônico; esse intermediário de seis carbonos é pirofosforilado, descarboxilado e desidratado, produzindo isopentil difosfato (IPP). A segunda rota é a do metileritritol fosfato (MEP), a qual o IPP é formado a partir de intermediários da glicose ou do ciclo de redução fotossintética do carbono.
Quais são as principais características dos terpenos quanto sua atividade no metabolismo vegetal? Cite exemplos de sua importância ecológica e econômica.
Resp: Os terpenos pertencem a uma vasta classe de metabólitos secundários. São biossintetizados de acetilcoenzima A (acetil-CoA) ou de intermediários glicolíticos, sendo que alguns são voláteis e insolúveis em água. Também conhecidos como óleos essenciais, são utilizados há cerca de 3500 anos, com aplicação em cosméticos, perfumes, solvente ou matéria-prima para a produção de tintas, graxas, ceras, e como intensificadores sensoriais em alimentos. Já os terpenoides são moléculas derivadas ou modificadas dos terpenos.
As moléculas de terpenos são alcenos naturais que apresentam na sua composição ligações duplas de carbono (C=C), no qual a presença de oxigênio no composto o configura como terpenoide. Pode-se ainda observar outras funções químicas como álcoois, ácidos, cetonas, aldeídos, éteres, epóxidos terpênicos ou fenóis.
Todos os terpenos são constituídos pela união de cinco átomos de carbono, isto é, por estruturas básicas de isoprenos (C5H8), que se polimerizam formando uma variedade de terpenos. A polimerização ocorre pela ligação das moléculas pela ordem “cabeça-a-cauda” (ligação 1-4).
Os terpenos podem ser classificados de acordo com a quantidade de estruturas básicas de isopreno. O hemiterpeno (C5) que além de alquilante está presente em espécies de plantas como o crisântemo, na forma de piretrinas; os monoterpenos (C10) são encontrados em óleos essenciais ou essências como o mentol, citral, linalol e azeites aromáticos; os sequiterpenos (C15) no α-bisabolol, α-humuleno, β-farneseno e β-cariofileno; os diterpenos (C20) encontrados em resinas como na copaíba; os triterpenos (C30) precursores do α- e o β-sitosterol, o estigmasterol e o fitoesterol; os tetraterpenos ou carotenoides (C40), pigmentos presentes em várias plantas como o pimentão, tomate, cenoura e beterraba; e os politerpenos (unidades maiores) encontrado no látex da seringueira.
No contexto industrial sua extração pode ser realizada por meio de destilação a vapor, destilação a vácuo, extração, extração com solvente e extração supercrítica. As técnicas irão variar de acordo com sua armazenagem. A sua fabricação é estimulada devido às suas propriedades inseticidas capazes de atrair, repelir e matar os insetos. Os piretróides naturais e sintéticos são componentes comuns de inseticidas comerciais devido à sua baixa persistência no meio ambiente, e a sua mínima toxicidade para os seres vivos, importante no combate de insetos transmissores de doenças.
Na área de alimentos a ingestão de terpenos como carotenoides, apresentam propriedades funcionais fisiológicas. O β-caroteno, o α-caroteno e a β-criptoxantina são pró-vitaminas A. Muitas substâncias possuem ação redutora, reagindo com radicais livres e substâncias genotóxicas e/ou carcinogênicas, além de realizar ligações com metais. Podem reduzir o risco de contrair doenças cardiovasculares e degeneração macular. Esses fatores indicam a grande importância no fomento da indústria e comercialização dos terpenos.
Quais são as principais características dos compostos fenólicos quanto sua atividade
no metabolismo vegetal? Cite exemplos de sua importância ecológica e econômica.
Resp: Compostos fenólicos são estruturas químicas presentes em pequenas quantidades, em alimentos de origem vegetal, que podem exercer efeitos preventivos e/ou curativos em distúrbios fisiológicos no ser humano, devido à sua ação antioxidante não enzimática. Existem muitos tipos de fenóis, com destaque para os flavonoides, ácidos fenólicos, fenóis simples, cumarinas, taninos, lignanas e tocoferóis.
Eles são definidos quimicamente como substâncias que possuem anel aromático com um ou mais substituintes hidroxílicos, incluindo seus grupos funcionais, portanto, apresentam estruturas multifuncionais variadas. São responsáveis pela cor dos alimentos, adstringência, aroma e estabilidade oxidativa.
Esses compostos são encontrados com facilidade em plantas e os principais alimentos são frutas, chás e vegetais folhosos, além de cebola, alho e especiarias. Chás são ricos em uma classe de flavonoides, as catequinas, que apresentam propriedades biológicas como atividade antioxidante e são sequestradoras de radicais livres.
Um dos compostos que vem sendo estudado pela sua ação de antienvelhecimento da pele é o resveratrol, um polifenol encontrado principalmente em uvas. Foi demonstrado in vitro que ele protege os fibroblastos da epiderme dos danos causados pela ação do peróxido de hidrogênio. Porém mais estudos in vivo precisam ser feitos para confirmar sua efetividade.
O uso de compostos fenólicos para combater o stress oxidativo tem adquirido cada vez mais importância, pois doenças cardiovasculares, neurodegenerativas e câncer estão entre as doenças crônicas relacionadas com o dano oxidativo sofrido pelas biomoléculas, causado pelo desequilíbrio entre a quantidade de radicais livres formados e substâncias que os neutralizem. Além de doenças crônicas, esse desequilíbrio também pode ser responsável pelo aparecimento de desordens estéticas, como envelhecimento da pele, aparecimento de acne e celulite.
Explique como o mecanismo de ação do Glifosato afeta uma rota importante do metabolismo secundário.
Resp: O Glifosato age inibindo a rota do ácido chiquímico que ocorre no metabolismo secundário essa rota converte percursores de carboidratos derivados da glicose e da rota de pentose-fosfato em três aminoácidos aromáticos. Um dos intermediários dessa rota é o ácido chiquímico; o Glifosato (conhecido herbicida), mata os vegetais através do bloqueio (enzima 5-enolpiruvato- shiquimato-3-fosfato sintase (EPSPS)) da etapa dessa rota metabólica, não podendo produzir fenilalanina, tirosina e triptofano (nutrientes essenciais para formação de aminoácidos).
O que é Alelopatia? Qual a importância deste fenômeno para uma planta? Cite um exemplo.
Resp: Alelopatia é a capacidade que as plantas tem sobre a outra produzir substâncias químicas, que quando é liberada no ambiente de outra, pode acabar causando diversas interferências na mesma, podendo ser favorável ou desfavorável. 
Na agricultura, a alelopatia trouxe grande interesse devido a suas aplicações potenciais, como, diminuição na produtividade causada por plantas invasoras ou por resíduos da cultura anterior; o desenvolvimento de planta geneticamente modificadas são alelopáticas as plantas invasoras.
Quais são as principais características dos alcalóides quanto sua atividade no metabolismo vegetal? Cite exemplos de sua importância ecológica e econômica.
Resp: As principais características dos alcalóides quanto sua atividade no metabolismo vegetal, além dos já descritos na pergunta 1, são:
Sintetizados a partir de aminoácidos comuns, como lisina, tirosina e triptofano; 
Agem como composto de defesa;
Encontrados em cerca de 20% das plantas vasculares;
Possuem efeitos farmacológicos em animais vertebrados;
Compõem os glicosídeos cianogênicos e os glucosinatos.
Como se dá o mecanismo de toxicidade dos Glicosídeos Cianogênicos e dos Glucosinatos após a herbivoria?
Resp: Glicosídeos Cianogênicos e Glucosinolatos não são tóxicos, porém, quando a planta é lesada, os mesmos produzem venenos voláteis.
O Glicosídeo Cianogênicos libera um ácido cianídrico (HCN), que é conhecido por ser um veneno gasoso. Quando a folha é danificada durante a mastigação (herbivoria), os conteúdos celulares de diferentes tecidos são misturados, formando o HCN, uma toxina de ação rápida, que inibe as metaloproteínas, como a Fe-citocromo oxidase (enzima chave no processo de respiração celular).
O Glucosinolato libera toxinas voláteis, que são substâncias de defesa, que é catalisada por uma enzima denominada trioglicosidase ou minorinase, que cliva a glicose na sua ligação com átomo de enxofre; a aglicona resultante perde o sulfato e organiza-se para formar produtos pungentes e quimicamente reativos. Esses produtos de defesa atuam como toxinas repelentes contra herbívoros (só acontece quando a planta é danificada). 
Assim como outros metabólitos secundários, há animais que se adaptaram a alimentação de plantas com a presença de glucosinolatos sem que haja efeitos danosos (em alguns casos, servem como estimulante alimentício e oviposição em adultos).
 
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