AC MALEICO - AC FUMARICO

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BASES DA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
TRANSFORMAÇÃO DO ÁCIDO MALEICO EM ÁCIDO 
FUMÁRICO 
 
 
 
 
 
GRUPO: 9 
INTEGRANTES: 
Nome: RA: 
Gabriela Negrão Vilaronga 166483 
Gabriela Rodrigues Ribeiro 153416 
Gabrielle Santos de Souza Silva 183340 
Gabrielli Mercia Alves Marchi 175415 
Guilherme Santos Vasconcelos 176931 
Stephanie de Moraes Regis 141906 
 
 
 
SUMÁRIO 
1. INTRODUÇÃO .................................................................................................................... 3 
2. OBJETIVO ........................................................................................................................... 6 
3. MATERIAIS E MÉTODOS ................................................................................................ 6 
3.1 Materiais ..................................................................................................................... 6 
3.2 Métodos ...................................................................................................................... 6 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO ....................................................................................... 7 
5. CONCLUSÃO ..................................................................................................................... 9 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ............................................................................... 9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 Além do método de isomerização utilizado em laboratório para a 
realização desta aula, que envolve a presença de calor (Δ) e ácido clorídrico 
(HCl), ainda existem outros métodos de isomerização. Alguns deles são: 
 Isomerização enzimática: é um dos processos da glicólise, catalisada 
pela enzima glicose fosfato-isomerase ou também enzima fosfohexose 
isomerase, onde a Aldose (glucose-6-fosfato) é transformado num processo de 
isomerização reversível em (frutose-6-fosfato), por conta desse processo essa 
isomerização tem uma atribuição minuciosa na química geral da via glicolítica. 
 
 
Figura 1: Isomerização da glicose6P (aldose) em frutose6P (cetose). 
 
 Fotoisomerização: um processo de isomerização que é gerado pela luz. 
Quando irradiada pela luz a molécula de bilirrubina resulta em isômeros, um 
geométrico (configuracionais), sendo esse reversível e o outro lumirrubina 
(estruturais) que é irreversível. 
 Esse processo serve para que a bilirrubina se transforme em produtos 
mais hidrossolúveis, sendo o isômeros geométricos reversível pela molécula de 
origem (bilirrubina) e o outro isômeros lumirrubina sendo irreversível, pois é 
solúvel em água, assim é excretado pela bile e urina rapidamente e 
indispensável à conjugação. 
 
Figura 2: Isomerização cis-trans com luz. 
 Isomerização/metátese: uma troca de átomos entre duas espécies 
químicas. Metátese de olefinas uma reação catalítica, ocorre uma reação 
orgânica da divisão e recomposição de ligações duplas carbono-carbono, 
resultando novos produtos. 
 
 
Figura 3: Esquema de reação da metátese de olefinas - os grupos de mudança são coloridos 
 
 
Figura 4: Representação simplificada da metátese de olefinas. 
 
 As principais reações de metátese são feitas para a aquisição de novas 
olefinas, e a consequentemente formação de cadeias poliméricas, ou seja, novos 
polímeros. Reações em destaque: auto-metátese, metátese cruzada ou 
cometátese, fechamento do anel via metátese (RCM), polimerização via 
metátese com abertura do anel (ROMP) e polimerização de dienos acíclicos via 
metátese (ADMET). 
 
 
Figura 5: Principais reações de metátese de olefinas 
 
Figura 6: Ruptura das ligações e transferência dos grupos alquila adjacentes aos carbonos da 
dupla ligação. 
 
 
Figura7: Clivagem e reconstituição da dupla ligação carbono-carbono. 
 
 
Figura 8: Metátese de olefinas através do mecanismo de emparelhamento. 
 
 
Figura 9: Metátese de olefinas de acordo com o mecanismo metal-alquilideno. 
 
 Em relação a solubilidade dos ácidos maleico e fumárico, observa-se uma 
grande diferença. O ácido fumárico possui uma solubilidade em água a 20°C 
igual a 4,9 g/L, sendo praticamente insolúvel. Já o ácido maleico possui uma 
solubilidade em água, também a 20°C, aproximada de 478,8g/L, sendo bem 
solúvel (dados retirados da Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA). 
2. OBJETIVO 
 Transformação de isômeros geométricos do ácido but-2-enodióico (ácido 
maleico em fumárico), evidenciando a solubilidade de cada ácido, a acidez e a 
reatividade com magnésio metálico. 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 Materiais 
 Bico de Bunsen; 
 Suporte com tela de amianto; 
 Bastão de vidro; 
 Pinça; 
 Proveta; 
 Erlenmeyer; 
 Vidro de relógio (grande e pequeno); 
 Tubos de ensaio; 
 Suporte para tubos de ensaio; 
 Pipeta; 
 Espatula de metal; 
 Papel de filtro; 
 Funil de Buchner; 
 Pisseta; 
 Bomba de vácuo; 
 Erlenmeyer do sistema de filtragem. 
 
3.2 Métodos 
 Foram pesados 6g de ácido maleico no Erlenmeyer adicionando também 
10mL de água destilada, com o bico de Bunsen aceso e em cima da tela de 
amianto, sob constante agitação, colocamos em aquecimento para solubilizar a 
solução. Em seguida após aquecimento, adicionou-se 15mL de HCl com 
intervalos de agitação, e novamente sobre a tela de amianto foi feito 
aquecimento sob agitação. Quando houver precipitado, deixar a solução resfriar 
sobre a tela e tampando o Erlenmeyer com vidro de relógio durante 15 minutos. 
Após dado tempo de resfriamento, preparou-se o equipamento de filtração a 
vácuo, vertendo a solução sobre o funil de Buchner a espera de secar o material 
sólido, terminado a secagem o material resultante foi pesado e feito cálculo para 
quantificar o rendimento da massa de ácido maleico transformado em ácido 
fumarico. 
 Com 4 tubos de ensaio, dividindo-os em M1, M2, F1 e F2, colocou 0,1g 
de ácido maleico no tubo M2 e 0,3g no tubo M1, repetindo o procedimento nos 
outros tubos, desta vez, usando ácido fumarico. Adicionados 20 mL de água 
destilada nos tubos com 0,1g das amostras e 3mL nos tubos com 0,3g das 
amostras. Sendo que nos tubos M1 e F1 foi realizado o teste de solubilidade sob 
aquecimento e nos tubos restantes foram feitos teste de pH e reatividade com 
Magnésio Metálico (Mg). 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 Procedimento 1 – Transformação do ácido maleico em fumárico 
 
 A transformação de uma certa quantidade de ácido maleico (CIS) em 
ácido fumárico (TRANS) é possível aquecendo-se o isômero CIS com uma 
solução aquosa de ácido clorídrico concentrado, pois ele não é consumido na 
reação, servindo apenas como um catalisador sendo fonte de H+, e após esta 
catálise ocorre uma filtração a vácuo. 
 Ao final da parte 1 foram obtidos 71,867g de massa total (vidro de relógio 
+ sólido), para obter a massa do sólido foi subtraído a massa do vidro de relógio 
de 68,350g, pesado anteriormente pelo professor, da massa total, obtendo 
3,517g de sólido. O cálculo pode ser ilustrado da seguinte maneira: 
 
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑠ó𝑙𝑖𝑑𝑜 = 71,867𝑔 − 68,350𝑔 
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑠ó𝑙𝑖𝑑𝑜 = 3,517𝑔 
 
 Com essa massa foi possível calcular o rendimento da transformação das 
6g de ácido maleico em ácido fumárico. 
 
6𝑔 − 100% 
3,517𝑔 − 𝑦 
 
𝑦 = 
100 . 3,517𝑔
6𝑔
 
 
 
𝑦 = 58,6% 
 
 
 
 
A reação de transformação de isômeros pode ser representada da seguinte maneira: 
 
 
 Procedimento 2 – Análise e comparação dos isômeros 
 
 Determinação da solubilidade relativa – (Tubo M2 e F2) 
 
 Após ser feito o aquecimento dos tubos M2 e F2 foi observado que 
enquanto houve dissolução total do tubo M2, o tubo F2 contendo ácido fumárico 
continuou insolúvel ao ponto de ebulição da água. Isso ocorre pela geometria 
molecular do ácido maleico e ácido fumárico serem diferentes. Enquanto no 
ácido maleico as forças vetores se somam, no ácido fumárico as forças vetoriais 
das cargas dosátomos das moléculas se anulam. 
 
 Moléculas que tem a força vetorial ≠ 0 são polares 
 Moléculas que tem a força vetorial = 0 são apolares 
 
 
Figura 10: Força vetorial 
 
Ácido maleico Alta solubilidade 
Ácido fumárico Baixa solubilidade 
 
 Determinação da acidez e da reatividade com magnésio metálico - 
(tubo M1 e F1) 
 
Reatividade dos ácidos frente ao magnésio 
Ácido maleico Maior reatividade 
Ácido fumárico Menor reatividade 
 
pH dos ácidos 
Ácido maleico pH= 1,5 
Ácido fumárico pH = 2,5 ≥ 3,0 
 
 O ácido maleico possui pH (potencial hidrogeniônico) mais forte pois por 
ser mais polar consegue ter maior concentração de H+ dissolvido em água. Tal 
relação de liberação colabora com formação mais fácil de H² (gás hidrogénio), 
tendo como resultado uma maior reatividade do ácido maleico com o magnésio 
metálico. 
 
á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 + 𝑀𝑔 → 𝑀𝑔𝐶4𝐻2𝑂4 + 𝐻2 
Maleto de magnésio 
 
á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑢𝑚á𝑟𝑖𝑐𝑜 + 𝑀𝑔 → 𝑀𝑔𝐶4𝐻2𝑂4 + 𝐻2 
Fumarato de magnésio 
5. CONCLUSÃO 
 O tema da aula em questão foi obter o ácido fumárico a partir de seu 
isômero espacial, o ácido maleico, pudemos comparar as diferenças desses 
isômeros através de testes de solubilidade, pH e reatividade. Nos testes fica 
claro que a conversão deu certo, porque as diferenças nos resultados de 
solubilidade, de pH e de reatividade com magnésio metálico foram bem 
evidentes. 
 Conclui-se que todos os objetivos propostos nesta prática foram 
alcançados, a realização do experimento foi totalmente satisfatória e sendo de 
acordo com os resultados comparados na literatura. 
 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
<https://prezi.com/8em68qjdiazq/metatese-de-olefinas/> Acesso em 08 mar. 2020 
<http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422007000200034> 
Acesso em 08 mar. 2020 
<https://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/36102/000817577.pdf?sequence=1
> Acesso em 08 mar. 2020 
<http://quimicanova.sbq.org.br/detalhe_artigo.asp?id=5879> Acesso em 08 mar. 2020 
<http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/Vol16No2_120_v16_n2_%28
8%29.pdf> Acesso em 08 mar. 2020 
<https://pt.qwe.wiki/wiki/Isomerization> Acesso em 08 mar. 2020 
<https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASARAN/
principais-reacoes-para-hidrocarbonetos-2017.pdf> Acesso em 08 mar. 2020 
<https://www.researchgate.net/publication/309397261_ISOMERIZACAO_DE_GLICOS
E_A_FRUTOSE_EMPREGANDO_GLICOSE_ISOMERASE_DE_STREPTOMYCES_
MURINUS> Acesso em 08 mar. 2020 
<https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/1338611/mod_resource/content/1/Aula17Bioq
Avan_Glicolise.pdf> Acesso em 08 mar. 2020 
<http://materiais.dbio.uevora.pt/jaraujo/biocel/glicolise.htm> Acesso em 08 mar. 2020 
<https://www.tuasaude.com/fototerapia/> Acesso em 08 mar. 2020 
<http://books.scielo.org/id/wcgvd/pdf/moreira-9788575412374-14.pdf> Acesso em 08 
mar. 2020 
<https://siteantigo.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/medicina/ictericia/11927> 
Acesso em 08 mar. 2020 
<https://www.escavador.com/patentes/359885/processo-hidroisomerizacao-ligacao-
dupla-olefinas-c4-aparelho-hidroisomerizacao> Acesso em 08 mar. 2020 
<https://brasilescola.uol.com.br/quimica/tipos-isomeria.htm> Acesso em 08 mar. 2020