Relatório de Aulas Práticas Química Orgânica

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RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD 
 
AULA 01 
 
DATA: 
 
29/02/20 
VERSÃO:01 
 
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS: QUÍMICA ORGÂNICA – AULA 1 
 
DADOS DO(A) ALUNO(A): 
 
NOME: CRISTIAN PEREIRA DOS SANTOS MATRÍCULA: 01267622 
CURSO: FARMACIA POLO: VITORIA DA CONQUISTA 
PROFESSOR(A) ORIENTADOR(A): DAIANE FLORES LEAO OLIVEIRA 
 
CONSTRUÇÃO DE MODELOS MOLECURES COM MATERIAIS ALTERNATIVOS E 
TESTE DE SOLUBILIDADE EM HIDROCARBONETOS 
 
O ensino tradicional de Química não tem sido muito eficaz no preparo do aluno para ingressar 
em cursos superiores. Falta capacitar o aluno para avaliar alternativas, agir criticamente ou 
trabalhar em grupos. 
O uso de atividades experimentais consiste numa prática docente que mostra a relação entre 
teoria e resultados experimentais, o que a torna muito produtiva, já que fornece aos alunos 
modelos de observação, raciocínio e interpretação. Através dessa estratégia de ensino é 
possível ao aluno formar seu próprio critério científico, onde este fará uso de seus 
conhecimentos teóricos e intuição para chegar a uma compreensão das experiências, ou seja, 
reforçar a aprendizagem. 
Tendo em vista a dificuldade dos alunos na compreensão da química orgânica no que diz 
respeito à classificação de carbonos e tipos de ligações químicas, esse trabalho contribuiu para 
melhor compreensão deste tema, pois a aula se baseou na utilização de modelos moleculares e 
montagem de estruturas pelos alunos, tornando menos abstrato o conhecimento teórico. 
O conceito de hibridização explica a presença de ligações covalentes em muitos elementos 
químicos. 
A partir do número de nuvens eletrônicas ao redor de um átomo, torna-se possível definir sua 
hibridização. 
Nº de nuvens eletrônicas Geometria das nuvens hibridização 
2 Linear sp 
3 Trigonal sp2 
4 Tetraédrica sp3 
5 Bipirâmide triangular sp3d 
6 Octaedro sp3d2 
 
Alguns exemplos: 
 
 
Nesse caso o átomo central na geometria linear é Be, contendo 2 nuvens eletrônicas 
representadas na cor cinza. 
 
 
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O composto acima possui geometria trigonal 
 
 
O metano representa perfeitamente a geometria tetraédrica. 
 
Segundo o modelo de orbitais criado por Linus Pauling, em 1960, a ligação covalente que 
forma as moléculas se dá pela fusão ou interpenetração dos orbitais incompletos dos 
elementos envolvidos na ligação. Desse modo, conclui-se que se o elemento possui um orbital 
incompleto (com apenas um elétron), ele poderá realizar apenas uma ligação covalente. Já se 
ele tiver dois orbitais incompletos, poderá fazer no máximo duas ligações e assim 
sucessivamente. 
Entretanto, veja os orbitais atômicos do átomo do elemento carbono, que possui o número 
atômico igual a 6 (Z = 6): 
 
 
 
 
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Observe que ele possui dois orbitais incompletos, portanto ele deveria realizar apenas duas 
ligações no máximo. Porém, não é isso que ocorre com ele. Conforme é de conhecimento de 
muitos, o carbono faz quatro ligações (é tetravalente), de modo que esse modelo dos orbitais 
não explica o caso do carbono. 
Para acabar com esse impasse, foi criada uma nova teoria que explicava melhor essa questão: 
a Teoria da Hibridização. 
A hibridização ocorre quando orbitais atômicos incompletos se fundem, originando novos 
orbitais, em igual número; que são denominados orbitais híbridos ou orbitais hidridizados. 
Para o carbono existem 3 tipos de hibridização, que são: sp3, sp2 e sp. 
Hibridização tipo sp3: 
 
 
Como cada hidrogênio possui um orbital do tipo s incompleto, é necessário receber mais um 
elétron, ou seja, cada um realiza apenas uma ligação covalente com o carbono. Por isso o 
carbono precisa estar com quatro orbitais incompletos. Como isso ocorre? Por meio da 
hibridização. 
Quando um elétron do orbital 2s absorve energia, ele passa para o orbital 2p que está vazio. 
Assim, dizemos que esse salto do elétron do subnível 2s para o 2p é uma “promoção” do 
elétron. Desse modo, o carbono fica em seu estado excitado ou ativado, com quatro orbitais 
hibridizados, disponíveis para realizar as ligações covalentes: 
 
 
Veja que os orbitais híbridos formados são equivalentes entre si, porém diferentes dos orbitais 
puros originais. 
Desse modo, ocorre a ligação entre o orbital s de cada um dos quatro átomos de hidrogênio 
com esses quatro orbitais hibridizados do carbono: 
 
 
 
 
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Conforme visto acima, a molécula do metano apresenta uma estrutura de tetraedro regular, 
com as quatro nuvens eletrônicas em cada vértice e ângulos adjacentes de 109º28’. Visto que 
a ligação foi realizada entre um orbital s de cada hidrogênio e um orbital hibridizado sp3 para 
cada ligação, temos então que são quatro ligações sigma s-sp3 (σs-sp3). 
 
Solubilidade dos compostos orgânicos 
 
Existem três aspectos que devem ser considerados quando analisamos a solubilidade dos 
compostos orgânicos em água e entre si, que são: a polaridade, as forças de atração 
intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica. 
 Polaridade: 
Há uma regra (que está sujeita a exceções) que se aplica não somente aos compostos 
orgânicos, mas à grande maioria das substâncias, no que se refere à solubilidade, que é: 
Substância polar é solúvel em substância polar. 
Substância apolar é solúvel em substância apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. 
Desse modo, temos que somente os compostos orgânicos que são polares é que se 
dissolverão na água, que também é polar (como mostrado abaixo). 
 
 
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Por exemplo, o açúcar, o álcool comum, a acetona e o ácido acético encontrado no vinagre 
são todos compostos polares. Portanto, todos eles se dissolvem na água e também se misturam 
entre si, originando misturas homogêneas. 
No entanto, a maioria dos compostos orgânicos não se mistura com a água porque são 
apolares. Um exemplo ocorre quando alguém suja as mãos com graxa, que é um composto 
orgânico apolar. Não adianta tentar limpá-las com água, a graxa não sairá, porque ela não se 
dissolve na água. A graxa é removida quando a dissolvemos com gasolina, que também é um 
composto orgânico apolar. 
Na imagem a seguir é mostrado um pouco de gasolina que vazou numa estrada. Note que ela 
não se mistura com a água: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Forças de atração intermolecular 
Embora os solutos apolares se dissolvam melhor em solventes apolares e vice-versa, existem 
exceções, como ocorre com a gasolina, que é apolar e se dissolve muito bem no etanol, que é 
polar. Assim, o mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidade das forças 
intermoleculares. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade 
das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à 
intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as 
moléculas do próprio solvente. 
O etanol é um caso especial de composto orgânico no que diz respeito à solubilidade, pois ele 
é infinitamente solúvel na água, que é polar, mas também dissolve muito bem materiais 
apolares como a gasolina. Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma 
extremidade polar, o grupo OH. 
 
 
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A parte apolar do etanol possui bastante afinidade com gasolina, tanto é que a gasolina que é 
vendida no Brasil possui cerca de 20% a 25% de etanol misturado em sua composição. Mas, o 
etanol é infinitamente solúvel em água. Isso acontece porque seu grupo OH realiza ligações 
de hidrogênio com as moléculas de água. Como essas forças de atração são as mais intensas, 
se misturássemos o etanol, a gasolina e a água, verificaríamos que o etanol seria extraído da 
gasolina pela água. 
A sacarose(açúcar) se dissolve bem na água também porque possui vários grupos OH em sua 
estrutura, que realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água, o que facilita sua 
dissolução. 
 
 
 
 
 
 
 
 
O óleo de cozinha possui uma solubilidade muito pequena em água, primeiro porque o óleo é 
apolar e a água é polar, segundo porque as moléculas de água se atraem e se agrupam com 
muita força (por ligação de hidrogênio) e as moléculas de óleo não conseguem ficar entre 
duas moléculas de água vizinhas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
É por isso que o benzeno, um hidrocarboneto apolar líquido, tem baixa solubilidade em água. 
As suas ligações intermoleculares são dipolo instantâneo-dipolo induzido, que são mais fracas 
do que as ligações de hidrogênio que as moléculas de água realizam entre si. Portanto, o 
benzeno não consegue separar as moléculas de água e interagir com elas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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EXTRAÇÃO DO ETANOL NA GASOLINA 
 
 
A legislação brasileira estabeleceu, por meio da publicação da Portaria nº 143 do Ministério 
da Agricultura, Pecuária e Abastecimento, que a adição de etanol anidro à gasolina deve ser 
feita com um porcentual de 25%, sendo que a margem de erro é de 1% para mais ou para 
menos. 
A proposta do experimento, foi verificar se os níveis de etanol presentes na amostra estão de 
acordo com a legislação. 
A gasolina é composta de uma mistura de hidrocarbonetos que possuem de 6 a 10 átomos de 
carbono. Assim a composição química da gasolina pode variar. 
O álcool é composto por hidrogênio, carbono e oxigênio. Também conhecido como etanol ou 
álcool etílico, este combustível é produzido por fermentação a partir da cana de açúcar. 
O álcool é acrescentado à gasolina por apresentar duas vantagens principais: aumenta o índice 
de octanagem da gasolina e diminui a emissão de monóxido de carbono para a atmosfera. 
Esse índice é a medida de resistência à compressão sofrida pela gasolina no motor de 
explosão interna do automóvel. Quanto maior a resistência, melhor, porque a gasolina entrará 
em combustão no momento correto, e não antes, enquanto ainda é comprimida. 
O poder calorífico do álcool é menor que o da gasolina. Enquanto a gasolina isenta de álcool 
produz 46 900 J/g, o etanol combustível produz 27 200 J/g. Assim, o álcool é mais fácil de 
evaporar e funciona como um antidetonante, aumentando o índice de octanagem da gasolina. 
O percentual indicado de cerca de 25% foi criado justamente para poder diminuir os poluentes 
e também melhorar a limpeza interna do motor. Em tese, essa porcentagem é a que fornece o 
melhor custo-benefício, tornando importante que se mantenha a adição nessa faixa. A falta ou 
excesso de álcool em relação aos limites estabelecidos pela ANP compromete a qualidade do 
produto que chega aos consumidores. 
O experimento se deu da seguinte forma: 
1. Adicionamos 50ml de gasolina em uma proveta de 100ml; 
2. Preparamos uma solução de 50ml de NaCl a 10%, onde 50ml foi água destilada 
misturada a 5,0264g de NaCl. 
3. Completamos a proveta de 100ml com a solução de NaCl; 
4. Após agitação e repouso de 15min verificamos o volume de cada componente. 
 
Resultado: 
 
50ml gasolina – 37ml NaCl = 13ml etanol 
 
% do álcool = 
������	��	������	�	���
������	��	��������
 
��	�	���
��
= 26% 
 
No experimento realizado constatamos que o percentual de etanol misturado na gasolina 
estava dentro dos parâmetros permitidos pela legislação. 
Se o percentual estivesse acima do permitido por lei poderia ocorrer algumas desvantagens, 
como: Aumento do consumo do combustível, pois, conforme já dito, o poder calorífico do 
etanol é menor que o da gasolina; 
 
 
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Aumento da produção de óxidos de nitrogênio (NOx), entre os quais o principal é o dióxido 
de nitrogênio (NO2), mistura “pobre” de ar/combustível, falhas de funcionamento do motor, 
diminuição do poder calorífico da gasolina e perda de desempenho. 
Se for realizado um teste onde se utilizou 50 mL de água/ 50 mL de gasolina (inicialmente) e 
ao final do teste os volumes variaram para 62,5 mL de água / 37,5 mL de gasolina, o 
combustível está dentro do limite permitido? Demonstre deixando seu cálculo ao final de sua 
escrita. 
 
62,5ml de água – 37,5ml de gasolina = 25ml de etanol 
 
% do álcool = 
������	��	������	�	���
������	��	��������
 
��	�	���
��,�
= 40% 
 
O percentual de etanol está muito acima do permitido. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Webreferências: 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hibridizacao.htm. Acessado em, 22 de março de 2020. 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hibridizacao-tipo-sp3.htm. Acessado em, 22 de março de 
2020. 
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/solubilidade-dos-compostos-organicos.htm. Acessado 
em, 22 de março de 2020. 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcool-versus-gasolina.htm. Acessado em, 22 de março de 
2020. 
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/adulteracao-gasolina-suas-consequencias.htm. 
Acessado em, 22 de março de 2020. 
 
 
 
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Geometria molecular linear. 
180º 
Tetraédrica. 
109,5º 
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ANEXOS 
 
 
 
 
 
 
 
Trigonal plana. 
120º 
Bipiramidal Trigonal 
90º v 120º h 
Octaédrica 
90º 
 
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Amostra da gasolina 
50ml 
Misturando solução a gasolina 
50ml/50ml 
Verificando os níveis da gasolina e 
da solução