Questionario SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

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Nome: Guilherme de Souza Gabriel	
Questionário 7 
1- Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes que poderiam ser utilizados na sua purificação: 
Para sintetizar a aspirina é possível a substituição do anidrido acético por cloreto de etanoíla e como reagentes, é possível à utilização de ácido salicílico, ácido sulfúrico, anidrido acético e etanol.
2- Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido? 
3- O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como um catalisador? Justifique sua resposta: 
O H+ serve na reação como um catalisador, sendo que ele não faz parte dos reagentes e ele pode ser reconstruído no final da reação. O H+ torna o reagente mais ativo e faz com que as reações ocorram de forma mais rápida e menos trabalhosa. 
4- Qual é a função do "trap" (kitasato) no aparato para filtração a vácuo? 
O kitasato serve para coletar o filtrado. É normalmente usado junto com o funil de Buchner em filtrações a vácuo.
5- Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número de moles de cada reagente. 
Ácido salicílico + Anidrido acético ->	AAS + ácido acético
 3g		102,1g/mol			 138,12g/mol
138,12 – 3
102,1 – X => X= 2,22g 
Anidrido acético em excesso e o ácido salicílico é o reagente limitante
6- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas para iniciar a formação de cristais. 
O esfriamento deve ser feito lentamente para que todas as moléculas se organizem em retículos cristalinos, formando assim cristais puros. Uma das técnicas de grande eficiência é com o auxilio de um bastão de vidro fazer fricção na lateral ou fundo do Becker. 
7- Por quê é recomendável utilizar-se apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para que um solvente possa ser empregado neste processo? 
É recomendando utilizar uma quantidade pequena de solvente na etapa de cristalização para obter cristais mais puros e maiores. Um solvente ideal seria aquele que proporciona uma fácil dissolução da substância em temperaturas elevadas, que consegue apresentar em baixas temperaturas pouca solubilidade, ele deve ser quimicamente inerte não reagindo então com a substância, além de solubilizar com maior facilidade as impurezas, possuindo assim um ponto de ebulição baixo para que seja fácil a sua retirada.
8- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê? 
É utilizado água gelada porque ela minimiza as perdas durante o processo visto que o aumento da temperatura ajuda a solubilizar dos cristais.
9- Três alunos (João, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparação do AAS. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de ácido sulfúrico concentrado no chão do laboratório. Cada um dos três teve uma idéia para resolver o problema: 
- João sugeriu que jogassem água sobre o ácido; 
- Maria achou que, para a neutralização do ácido, nada melhor do que se jogar uma solução concentrada de NaOH; 
- Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sódio em pó sobre o ácido. 
Qual dos procedimentos seria o mais correto? Explique detalhadamente: 
Se o pessoal fosse seguir a ideia do João de jogar água em cima do ácido sulfúrico concentrado, iria ocorrer uma reação exotérmica, que seria extremamente perigosa. Ana assim como João estava errada também, o bicarbonato de sódio em contato com o ácido acaba formando uma base forte, liberando dióxido de carbono que é extremamente nocivo a nossa saúde. Maria por sua vez teve a ideia mais viável visto que jogando uma solução concentrada de Hidróxido de Sódio ela neutralizaria o ácido, sendo então muito mais tranquilo e seguro para limpar.
10- O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, forma o salicilato de metila (óleo de Wintergreen). Mostre como esta reação ocorre: 
11- Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgésicas e antipiréticas semelhantes as da aspirina. Proponha reações para sua síntese: 
a) Salicilato de sódio. 
Quando o ácido acetilsalicílico reage com NaOH, forma -se o salicilato de sódio. 
HOSal + NaOH ----> NaOSal + H2O
b) Salicilamida. 
	
	O grupo hidroxila do anel é um ativador muito forte, e um substituinte doado de elétrons, já o grupo amida é um retirador de elétrons. A reação de hipoclorito de sódio com o ion iodeto forma o eletrófilo utilizado.
 
c) Salicilato de fenila. 
Esterificação de ácido salicílico com fenol sintetiza o salicilato de fenila.
12- Justifique o fato do analgésico comercial Aspirina ser mais solúvel em água do que o ácido acetilsalicílico: 
O ácido acetilsalicílico não é muito solúvel em água devido o grupo funcional ácido carboxílico que é visto como polar. A aspirina comercializada é composta por vários componentes entre eles o ácido acetilsalicílico. Então a sua solubilidade em água pode ser devido a estes compostos presentes.
13- Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos colaterais.
O ácido acetilsalicílico (Aspirina), é um fármaco com propriedades analgésicas, antinflamatórias e antitérmicas. Ele é um inibidor das enzimas cicloxigenases 1 e 2.
A aspirina também conhecida como AAS é indicada para o alivio de dores de intensidade leve e moderada, como dores de garganta, cabeça, muscular, articulações e outras dores em geral. Ela também é utilizada para alivio de sintomas de febre e dores durante um resfriado ou gripe, o medicamento é contra indicado em pacientes com problemas no estomago, fígado ou rins, pacientes que apresentam hemofilia, fazendo uso de anticoagulantes.
 
Efeitos adversos 
O AAS pode causar irritação na mucosa, sangramento estomacal, devido seu efeito de inibição de cicloxigenase tipo 1. Geralmente os sangramentos ocorrem em casos de tratamentos prolongados. Pode causar náuseas, vômitos e diarreias, em alguns casos isolados pode causar queda glicêmica, reações cutâneas graves, alterações da função do fígado e dos rins. AAS pode ocasionar o escurecimento das fezes em virtude do sangramento da mucosa gástrica. E se usado por crianças e adolescentes pode ocasionar um quadro raro porem muito grave chamado de síndrome de Reye, que ataca diretamente o cérebro e fígado.