QUIMICA ORGANICA - AULA 2

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CIÊNCIAS DA NATUREZA
E SUAS TECNOLOGIAS
F B O N L I N E . C O M . B R
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PROFESSOR(A): ROBERTO RICELLY
ASSUNTO: INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA (PARTE II)
FRENTE: QUÍMICA I
OSG.: 117374/17
AULA 02
EAD – MEDICINA
Resumo Teórico
Introdução à Química Orgânica (Parte II)
Classificação das cadeias carbônicas
1. Cadeia aberta, acíclica ou alifática:
• Quanto à natureza, ou seja, quanto à presença de heteroátomo 
(átomo diferente de carbono entre dois carbonos).
 Homogênea: possui uma sequência formada apenas por 
átomos de carbono.
H3C C
O
C C NH2
H2 H2
Heterogênea: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) 
entre os átomos de carbono.
H3C O C CH3
H2
• Quanto à disposição dos átomos de carbono.
Normal, reta ou linear: apresenta somente duas extremidades 
e possui apenas carbonos primários e secundários. 
H3C C C CH3
H2 H2
Ramificada: apresenta no mínimo três extremidades e possui 
carbonos terciários e/ou quaternários.
H3C C C CH3
CH3
H2H
• Quanto à saturação.
Saturada: os átomos de carbono unem-se por meio de ligações 
simples.
N C C
CH3
C
H
O
H
Insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla ou 
tripla) entre os átomos de carbono.
H3C C CH2
H
2. Cadeia alicíclica ou não aromática (fechada, mas não apresenta 
núcleo aromático) : 
• Quanto à natureza, ou seja, quanto à presença de heteroátomo 
(átomo diferente de carbono entre dois carbonos).
Homocíclica: possui uma sequência formada apenas por 
átomos de carbono.
CH2
C
H2
H2
C
H2C CH2
Heterocíclica: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) 
entre os átomos de carbono do ciclo.
S CH2
CH2H2C
• Quanto à saturação.
Saturada: os átomos de carbono unem-se por meio de ligações 
simples.
H2C
H2
C
C
O
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MÓDULO DE ESTUDO
OSG.: 117374/17
Insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla) 
entre os átomos de carbono do ciclo.
HC
H
CH2
C
• Quanto à disposição dos átomos de carbono.
Normal: 
H2C CH2
CH2H2C
Ramificada: 
H2C
CH3H
CH2
C
3. Aromática (possui pelo menos um núcleo aromático): 
• Quanto ao número de núcleos aromáticos.
Mononucleares: possuem apenas um núcleo aromático.
Exemplo:
Polinucleares: possuem mais de um núcleo aromático.
Exemplo:
• Quanto à disposição dos núcleos aromáticos.
Isolados e polinucleares: os núcleos aromáticos não possuem 
átomos de carbono comuns.
Exemplo:
C
O
Condensados e polinucleares: os núcleos aromáticos possuem 
átomos de carbono comuns.
Exemplo:
Exercícios
01. (Uece – Modificada) Nos compostos orgânicos, os átomos de 
carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as 
cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; 
normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou 
heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido 
como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo 
de limão, possui a seguinte fórmula estrutural:
CH3
O
H3C CH3
 A classificação correta da sua cadeia carbônica é
A) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.
B) mista, saturada, heterogênea e normal.
C) aberta, insaturada, homogênea e ramificada.
D) aberta, saturada, homogênea e ramificada.
02. (UEA-AM) Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente 
em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso 
organismo.
β-caroteno
 A cadeia carbônica do β-caroteno é classificada como
A) heterogênea, ramificada e saturada.
B) heterogênea, normal e insaturada.
C) homogênea, normal e saturada.
D) homogênea, ramificada e saturada.
E) homogênea, ramificada e insaturada.
03. (UFRR) A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos 
e bebidas como adoçante, e como nutriente em processos 
fermentativos. Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-
de-açúcar, sendo esta última sua fonte natural mais importante. 
O açúcar invertido (xarope de glicose e frutose) é amplamente 
utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos 
afins, na formulação de cremes para recheio e de geleias.
H2O
sacarose
glicose frutose
H
H
OOH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
H
HO
HOH2C
HOH2C
CH2OH
H
INVERTASE
O
OH
H
H
HO
HO
CH2OH
HO
OH
OH
+
+
INVERTASE
Reação de hidrólise da sacarose pela invertase. 
http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/imagens/hidrolise_sacarose.GIF.
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OSG.: 117374/17
MÓDULO DE ESTUDO
 Com relação à cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos 
classificá-las como sendo ambas
a) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
c) fechada, homogênea, ramificada e saturada.
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
04. (Asces-PE) A teobromina é um alcaloide presente no cacau e, 
consequentemente, no chocolate, sobretudo no chocolate amargo 
e meio amargo. Um anúncio relaciona as seguintes propriedades 
e benefícios desse alcaloide: “Quem come pequenas porções 
de chocolate amargo ou meio amargo pode se beneficiar da 
teobromina nos seguintes comprometimentos: 
• hipertensão, ou seja, a teobromina abaixa a pressão arterial, 
por relaxar as artérias; 
• edemas (acúmulo de líquido no organismo); 
• dores no peito (angina pectoris); 
• problemas circulatórios; 
• preventivo da pré-eclâmpsia em gestantes”. 
 A teobromina apresenta fórmula estrutural
 
H N
N N
N
O
O
CH3
CH3
 
 Essa molécula: 
I. contém em sua estrutura quatro ligações π;
II. possui cadeia carbônica saturada;
III. apresenta todos os carbonos dos anéis com hibridização sp2; 
IV. não possui carbono terciário. 
 Estão corretas apenas
A) I, III e IV B) I, II e III 
C) II, III e IV D) I e II
E) III e IV
05. (Uncisal)
A Artemisinina, cuja estrutura é apresentada a seguir, é um 
sesquiterpeno com uso no tratamento da malária. Seu uso como 
medicamento é importante em face da resistência do plasmódio 
quinina e derivados.
O O
O
O
O
H H
H
 Qual é a opção correta para o número de átomos de hidrogênio 
presentes na molécula da Artemisinina?
A) 15 B) 22
C) 24 D) 28
E) 20
06. (Mackenzie-SP – Adaptada) Os Hidrocarbonetos Aromáticos 
Policíclicos (HAPs) constituem uma família de compostos 
caracterizada por possuírem 2 ou mais anéis aromáticos 
condensados. Essas substâncias, bem como os seus derivados 
nitrogenadas e oxigenados, têm ampla distribuição e são 
encontradas como constituintes de misturas complexas em 
todos os compartimentos ambientais. O pentaceno é um tipo de 
hidrocarboneto aromático policíclico. A molécula de pentaceno 
pode ser usada em novos semicondutores orgânicos.
 A seguir temos a representação da sua fórmula estrutural.
 
 A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e IV.
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática 
polinuclear;
II. A sua fórmula molecular é C22H14;
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica;
IV. Os átomos de carbono na estrutura anterior possuem 
hibridização sp3.
 Estão corretas
A) I, II, III e IV. B) II, III e IV, apenas.
C) I, II e III, apenas. D) I, III e IV, apenas.
E) I, II e IV, apenas.
07. (UFC-CE – Modificada) Furosemida é um diurético que se encontra 
na lista de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping. 
Acerca de sua estrutura, representada a seguir, é correto afirmar 
que há um
COOH
Cℓ
S
OO
H2N
N
H O
A) total de doze átomos pertencentes à cadeia carbônica.
B) anel aromático com três substituintes.
C) total de quatro heteroátomos na cadeia carbônica.
D) total de dezesseis pares de elétrons não ligantes.
E) anel heterocíclico do tipo tetra-hidrofurano.
08. (PUC-RS) Considere as informações a seguir e preencha os 
parênteses com (V) para verdadeiro e (F) para falso.
 O estireno, representado pela fórmula estrutural a seguir, é obtido 
a partir do petróleo, sendo usado principalmente pelas indústrias 
de plásticos e de borrachas.
 
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MÓDULO DE ESTUDO
OSG.:117374/17
 Em relação a esse composto, afirma-se que
( ) sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno.
( ) apresenta cadeia heterogênea e mista.
( ) possui o anel benzênico em sua estrutura.
( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono 
quaternário.
( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono 
com geometria tetraédrica.
 A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima 
para baixo, é
A) V – F – V – F – F B) F – V – V – V – V
C) V – V – V – V – F D) F – F – F – F – V
E) F – F – F – V – V
09. (Uece) O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples 
da família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono 
e quatro átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como anestésico 
moderado em intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente 
em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento de frutos. 
É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes. 
 Com relação à formação desse composto, assinale a afirmação 
verdadeira.
A) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp2 
que estão em planos diferentes.
B) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 
2p que forma a ligação π (pi) na ligação C = C.
C) A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos 
2sp2-2p.
D) As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos 
2sp2-2s.
10. (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, 
sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos 
permite que o carbono realize ligações químicas com outros 
átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. 
A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos 
que atuam como hormônios.
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
O
Testoterona Progesterona
O
O
 Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, 
considere as seguintes afirmativas: 
I. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais 
híbridos sp2; 
II. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais 
híbridos sp2;
III. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos 
de carbono com orbitais híbridos sp3;
IV. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos 
sp3 na testosterona é 16. 
 Assinale a alternativa correta. 
A) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
B) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. 
C) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. 
D) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras. 
E) As afirmativas I, II, III e IV são verdadeiras.
11. (Ufac) A borracha natural, produzida principalmente a partir do 
látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea 
brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do 
isopreno, cuja estrutura pode ser representada por
ou
 A respeito dessa molécula, é correto afirmar que
A) possui quatro ligações do tipo sigma.
B) possui fórmula molecular C5H6.
C) não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
D) não possui átomos de hidrogênio.
E) possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.
12. (UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta 
alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém 
licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é
 CH3
H3C
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
a b
 
A) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do 
licopeno.
B) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na 
figura? Justifique sua resposta, baseando-se no número e no 
tipo de ligações formadas nesses carbonos.
13. (UFF-RJ) As substâncias a seguir indicadas provocam aumento 
da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso 
indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos 
colaterais sérios. Observe as estruturas. 
OHCH3 OHCH3
CH3
CH3
O
a
b
(1)
Nandiolone
(2)
Dianabol
 
 
 
O
c
d
 
 
 Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c;d)?
14. (UFSCar-SP) A cafeína – um estimulante do sistema nervoso 
central, cuja estrutura é representada na figura – é um alcaloide 
encontrado nos grãos de café, em folhas de alguns tipos de chá 
e em refrigerantes à base de cola.
N
N
N
N
Cafeína
O
O
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MÓDULO DE ESTUDO
 A tabela apresenta o conteúdo de cafeína em 200 mL de algumas 
bebidas:
Bebida Cafeína (mg/200 mL)
café (comum) 135
café (solúvel) 97
café (descafeinado) 5
chá 80
refrigerante à base de cola 50
 Determine o número de átomos de carbonos secundários 
presentes em uma molécula de cafeína. Para isso, transcreva a 
estrutura da cafeína e identifique, marcando com uma seta, todos 
os átomos de carbonos secundários.
15. (Fuvest-SP – Modificada) Em 1861, o pesquisador Kekulé e o 
professor secundário Laschmidt apresentaram, em seus escritos, 
as seguintes fórmulas estruturais para o ácido acético de fórmula 
molecular C2H4O2:
Fórmula de Kekulé Fórmula de Laschmidt
 Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda utilizada, 
de representar estruturas moleculares.
 Nas fórmulas de Lewis, o total de elétrons de valência dos átomos 
contribui para as ligações químicas, bem como para que cada 
átomo passe a ter configuração de gás nobre.
A) Escreva a fórmula de Lewis do ácido acético e a fórmula 
estrutural para o C2H4O2.
B) Qual a geometria molecular do carbono sp2 dessa estrutura?
Anotações
SU
PE
RV
IS
O
R/
D
IR
ET
O
R:
 M
ar
ce
lo
 P
en
a 
– 
A
U
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 R
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Re
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n 
O
liv
ei
ra
 –
 R
EV
.: 
A
lla
na
 G
ad
el
ha
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RESOLUÇÃORESOLUÇÃO
OSG.: 117375/17
QUÍMICA I
INTRODUÇÃO À QUÍMICA 
ORGÂNICA (PARTE II)
AULA 02
EXERCÍCIOS
01. 
C
O
H
CH C
2 6
3 7
CH3 CH3
CH3CH2 CH2 CH C
Cadeia aberta, insaturada (carbonos 2 e 6), homogênea e ramificada (carbonos 3 e 7).
 Resposta: C
02. 
β-caroteno
Ramificação da cadeia
Insaturação da cadeia
Na cadeia não existem heteroátomos, logo, a cadeia é homogênea.
 Resposta: E
03. 
glicose frutose
OH
OH
OH
OH
O HOH2C
H
H
HO
HO
CH2OH
HO
OH
OH
+
Fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
 Resposta: B
04. 
I. Verdadeiro. Contém em sua estrutura quatro ligações π.
 
 
H N
N N
N
O
CH3
CH3
O
 
II. Falso. Possui cadeia carbônica insaturada, como mostrado na imagem anterior. 
III. Verdadeiro. Apresenta todos os carbonos dos anéis com hibridização sp2, como mostrado na imagem anterior.
IV. Verdadeiro. Possui apenas carbonos primários e secundários. 
 Resposta: A
05. O composto analisado possui 15 carbonos, logo, poderia ter no máximo 32 hidrogênios. Descartando 10 hidrogênios, devido à presença 
de 4 ciclos e uma ligação pi, teremos 22 hidrogênios. A fórmula molecular será C15H22O5.
 Resposta: B
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RESOLUÇÃO – QUÍMICA I
06. A respeito do pentaceno, podemos afirmar que:
I. é uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática polinuclear, pois tem cinco núcleos condensados;
II. a sua fórmula molecular é C22H14, pois tem 22 carbonos e 14 hidrogênios;
III. o pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica, pois apresenta ressonância (núcleo aromático). 
 Resposta: C
07. 
A) Verdadeiro. Total de doze átomos pertencentes à cadeia carbônica.
 
COOH
Cℓ
S
OO
H2N
N
H O
carbonos
B) Falso. Anel aromático com 4 substituintes.
C) Falso. Total de 2 heteroátomos na cadeia carbônica.
D) Falso. Total de 15 pares de elétrons não ligantes.
E) Falso. Anel heterocíclico do tipo furano.
 Resposta: A
08. 
Verdadeiro. Sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno: CH.
Falso. Apresenta cadeia homogênea e mista.
Verdadeiro. Possui o anel benzênico em sua estrutura.
Falso. Não apresenta átomo de carbono quaternário.
Falso. Não apresenta átomo de carbono com geometria tetraédrica.
 Resposta: A
09. A molécula de etileno ou eteno:
 
C
H
H
C
H
H
Ligação
σ1s – 2sp
Ligação ∏2p – 2p 
2
σ2sp – 2sp22
 Os átomos de carbono apresentam geometria trigonal plana.
 Resposta: B
10. 
OH
CH3
CH3
CH3CH3
O sp2 sp2
sp2 = 3 carbonos
sp3 = 16 carbonos
sp2 = 4 carbonos
sp3 = 17 carbonos
sp3
sp3
sp3
sp3 sp
3 sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3 sp
3
sp3
sp3sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp2sp
2
sp2
sp2
sp2
Testoterona Progesterona
O
O
 Resposta: B
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RESOLUÇÃO – QUÍMICA I
11. 
A) Falso. Possui 12 ligações do tipo sigma.
 
C
H2C
C
CH2
H
H3C
B) Falso. Possui fórmula molecular C5H8.
C) Verdadeiro. Possui apenas carbono sp2 e sp3.
D) Falso. Possui átomos de hidrogênio.
E) Falso. Possui um carbono hibridizado da forma sp3.
 Resposta: C
12. 
A) Cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea.
B) Ca possui hibridização sp
3 porque apresenta 4 ligações sigma (ou 4 ligações simples).
 Cb possui hibridação sp
2 porque apresenta 3 ligações sigma (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla).
13. sp3 e sp2
14. Somente 1 carbono. Alguns vestibulares adotam a convenção oficial da IUPAC, que só classifica os carbonos que apresentem 
hibridização sp3. Desse modo, não há nenhum.
N
N
N
N
Cafeína
O
O
15.
A) A fórmula de Lewis (ou eletrônica) e a fórmula estrutural provável para a fórmula C2H4O2 são, respectivamente:
 
H C
H
H
C
O
O
H
H C
H
H
C
O
O
H
B) Trigonal plana.
SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo Pena – AUTOR: Roberto Ricelly
DIG.: Renan Oliveira – REV.: Allana Gadelha