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17/02/2019 1 Propriedades físico- químicas dos fármacos Profª Me. Thais Batista Fernandes 2019 Apresentação • Objetivo: Identificar os grupos funcionais presentes nos fármacos e suas propriedades físico-químicas; compreender os impactos destas propriedades nas diferentes fases de ação dos fármacos. • Conteúdo • Considerações gerais • Fases de ação dos fármacos • Propriedades físico-químicas de grupos funcionais • Descritores físico-químicos 17/02/2019 2 Grupos funcionais presentes em fármacos Grupo farmacofórico Grupos acessórios FÁRMACO Fases de ação dos fármacos Fase Farmacêutica Interação fármaco-receptor Absorção Distribuição Biotransformação Excreção Fase farmacodinâmica Desintegração Dissolução Fase Farmacocinética hidrossolubilidade lipossolubilidade relação pH/ pKa fatores estéricos FÁRMACO DISPONIBILIDADE FARMACÊUTICA BIODISPONIBILIDADE 17/02/2019 3 Influência das propriedades físico-químicas Grupos funcionais presentes em fármacos Grupo funcional Solubilidade Caráter ácido/ básico Hidroxila alcoolica Hidrofílico Neutro Hidroxila fenólica Hidrofílico Ácido Carboxila Hidrofílico Ácido Amina primária Hidrofílico Básico Grupos alquílicos Lipofílico Neutro Halogênios Lipofílico Neutro 17/02/2019 4 Parâmetros estéricos de Verloop Parâmetros físico-químicos de alguns substituintes SUBS. P MR sm sp L B1 B2 B3 B4 H 0,00 0,103 0,00 0,00 2,06 1,00 1,00 1,00 1,00 Br 0,86 0,888 0,39 0,23 3,83 1,95 1,95 1,95 1,95 Cl 0,71 0,603 0,37 0,23 3,52 1,80 1,80 1,80 1,80 F 0,14 0,092 0,34 0,06 2,65 1,35 1,35 1,35 1,35 I 1,12 1,394 0,35 0,18 4,23 2,15 2,15 2,15 2,15 NO2 -0,28 0,736 0,71 0,78 3,44 1,70 1,70 2,44 2,44 NH2 -1,23 0,542 -0,16 -0,66 2,93 1,50 1,50 1,84 1,84 CH3 0,56 0,565 -0,07 -0,17 3,00 1,52 2,04 1,90 1,90 OH -0,67 0,285 0,12 -0,37 2,74 1,35 1,93 1,35 1,35 COOH -0,32 0,693 0,37 0,45 3,91 1,60 1,60 2,36 2,66 OCH3 -0,02 0,787 0,12 -0,27 3,98 1,35 2,87 1,90 1,90 C6H5 1,96 2,536 0,06 -0,01 6,28 1,70 1,70 1,92 4,31 17/02/2019 5 9
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