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Aromaticidade tem a ver com a estabilidade incomum do composto do benzeno e seus derivados, bem como certos outros compostos anulares insaturados.
As estruturas destes compostos são muitas vezes mostradas para conter duplas ligações, mas não se comportam como ligações duplas.
Por exemplo, reagentes tais como bromo reagem com benzeno por substituição em vez de adição.
O benzeno e seus derivados eram há muito conhecidos como aromáticos por causa de seus odores distintivos.
Benzeno e aromaticidade
No início da química orgânica, a palavra aromático foi utilizada para descrever algumas substâncias que possuíam fragrâncias, como o Benzaldeído (responsável pelo aroma das cerejas, pêssegos e amêndoas), o tolueno (bálsamo) e o benzeno (do carvão destilado). Entretanto, logo se observou que essas substâncias denominadas aromáticas eram diferentes da maioria dos compostos orgânicos em relação ao comportamento químico.
Usamos a palavra aromático para nos referir ao benzeno e seus derivados estruturais. Assim, os químicos do século XIX estavam corretos em relação à diferença entre os compostos aromáticos e os outro, porém a associação de aromaticidade com fragrância havia se perdido.
Características dos compostos aromáticos
A classificação de um composto como aromático é feita a partir de algumas características. Para isso, ele precisa ser cíclico – de forma que seja formada uma nuvem de elétrons deslocalizados, ou seja, que não permanecem em um orbital p -, insaturado, totalmente conjugado e planar – para que seja facilitada a interação paralela entre os orbitais p – e, além disso, deve ser estável à energia de estabilização por ressonância.
Critérios geométricos: a partir destes critérios são considerados os comprimentos das ligações que indicam a deslocalização dos elétrons nas estruturas cíclicas;
Critérios energéticos: com eles são avaliadas a aromaticidade dos compostos a partir da determinação da energia deslocalizada pelo sistema;
Critérios magnéticos: estes estão fundamentados, determinando a aromaticidade dos compostos, por meio da distribuição eletrônica, níveis de energia e na polarizabilidade do átomos.

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