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Resumos completos - Resumo Química Orgânica
Química Orgânica (Universidade Catolica Portuguesa)
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Química Orgânica 
2º Semestre 
Microbiologia
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
1. Alcanos
1.1. Tipos de Compostos Orgânicos
 Classificados de acordo com os grupos funcionais 

A 
estrutura química determina as propriedades físico-químicas, a reatividade e a função 
biológica 
o Cada grupo funcional tem a sua reatividade prevista 
1.2. Alcanos 
 Hidrocarbonetos são compostos que contêm somente átomos de carbono e 
hidrogénio 
 Hidrocarbonetos saturados 
o Nº máximo de átomos de H 
 Estrutura tridimensional 
o Tetraédrica com os átomos de carbono hibridizados sp3
 Fórmula molecular geral 
o CnH 2n+ 2, onde n é o número de átomos de carbono 
 São também designados por parafinas
o (do latim parum = pequena + affinis= afinidade) 
2 | P á g i n a
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
1.3. Hidrocarbonetos 
1.4. Estruturas Químicas 
3 | P á g i n a
Hidrocarbonetos
Alifáticos
Cadeia aberta 
Alcanos 
Alcenos
Alcinos 
Cadeia fechada 
(aliciclicos)
Cicloalcanos
exemplo: ciclohexano 
Cicloalcenos
ligações duplas são mais 
curtas do que as simples 
Cicloalcinos 
Aromáticos
são planares
eletrões pi 
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
 Butano (C 4H 10) 
o Estrutura de Lewis 
o Estruturas Condensadas 
o Estruturas lineares 
 Mostram só a cadeia carbonada 
 Átomo de H não representados 
 Assume 4 ligações para cada C 
 Completam-se as 4 ligações do C
adicionando átomos de H 
1.5. Hibridização de Orbitais 
 Orbitais híbridas formam ligações Ϭ por sobreposição com outras orbitais híbridas ou 
orbitais atómicas não-hibridizadas 
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
1.6. Alcanos 
1.7. Metano
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
1.8. Orbitais híbridas sp3
 Sobreposição de orbitais no metano, no amoníaco e água
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
1.9. Alcanos ou Parafinas 
 Todos os átomos de C são tetraédricos e hibridizados sp3 
o Somente ligações simples C – C 
 Fórmula geral: CnH 2n+ 2
 Podemos ter alcanos lineares ou ramificados 
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
 A mesma fórmula molecular, diferente estrutura: isómeros constitucionais (ou 
estruturais) 
 As ramificações são chamadas substituintes 
1.10. Nomes de alcanos lineares e substituintes alquílios 
Nº de átomos de C Alcano Substituintes Nome
1 Metano CH 4 −CH 3 Metilo
2 Etano CH 3CH 3 −CH 2CH 3 Etilo
3 Propano
CH
3
CH
2
CH
3
−CH
2
CH
2
CH
3 Propilo
4 Butano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
… …
5 Pentano … …
6 Hexano … …
7 Heptano … …
8 Octano … …
9 Nonano … …
10 Decano … …
 Cadeia: nº de átomos de C 
 Sufixo: grupo funcional 
o -ano para alcanos 
o -ilo para grupos alquilo 
 R = qualquer outro átomo de C ou arranjo de átomos de C 
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1.11. Propriedades dos Alcanos 
 Não polares  somente forças de dispersão de London 
o Não tem dipolos permanentes
 Maior peso molecular  forças de dispersão de London mais fortes
Composto Fórmula Peso Molecular Ponto de Ebulição
(ºC)
Metano CH 4 16 -164
Etano C2H6 30 -88,6
Propano C3H8 44 -42,1
Butano C 4H 10 58 -0,5
Pentano C5H 12 72 +36,0
 Ponto de Ebulição negativo  gases 
 Ponto de Ebulição positivo  líquido 
o Interações entre moléculas 
 Formam-se dipolos instantâneos 
 Alcanos lineares
o 1 – 4 átomos de C: gás à temperatura ambiente 
o 5 – 15 átomos de C: líquido à temperatura ambiente 
o > 15 átomos de C: sólido à temperatura ambiente 
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
1.12. Solubilidade 
 Compostos não polares e são por isso insolúveis em água 
o Composto apolar  Forças secundárias fracas 
o Composto polar  Ligação por ponte de hidrogénio 
 Nota: ligação entre H e C 
o Eletronegatividade próxima 
o Igual distribuição de eletrões 
1.13. Pontos de Ebulição 
 À medida que o número de átomos de carbono num alcano aumenta, o ponto de 
ebulição irá aumentar devido à maior área de superfície e ao aumento das forças de van
der Waals 
 
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
 Os alcanos possuem pontos de ebulição mais baixos para um dado peso 
molecular do que a maioria dos compostos orgânicos 
1.14. Pontos de Fusão 
 Os pontos de fusão aumentam à medida que as cadeias
de carbono aumentam 
 Alcanos com um número par de átomos de carbono têm
pontos de fusão mais elevados do que aqueles com um
número ímpar de átomos de carbono 
 Alcanos ramificados têm pontos de fusão maiselevados
do que alcanos não ramificados 
1.15. Densidade 
 Os alcanos são menos densos do que a água 
o Alcanos: não polares 
o Água: pontes de hidrogénio 
 Nos compostos com fortes forças secundárias, as moléculas atraem-se umas às 
outras mais fortemente e, deste modo, as moléculas estão empacotadas mais 
próximo umas das outras, aumentando, assim, a densidade 
1.16. Aplicação dos Alcanos 
 Os alcanos encontram-se no gás natural e nos produtos petrolíferos 
 Exemplos de aplicações:
o Detergentes 
o Medicamentos 
o Plásticos 
o Têxteis 
o Vaselina 
o Óleo mineral 
o Gasolina 
o Óleo para o motor 
o Querosena 
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
2. Análise conformacional 
2.1. Comparação entre compostos orgânicos e inorgânicos 
Propriedades Orgânico Exemplo: 
Propano
Inorgânico Exemplo: 
cloreto de
sódio
Ligação Maioritariamente 
covalente
Covalente Maioritariamente 
iónica, algumas 
covalentes
Iónica 
Polaridade Não polar, exceto
na presença de 
um átomo 
eletronegativo 
Apolar Maioria são 
iónicas ou polar 
covalente, 
poucas são 
apolares 
covalentes 
Iónica 
Ponto de fusão Frequentemente 
baixo 
- 188ºC Normalmente alto 801ºC 
Ponto de
ebulição 
Frequentemente 
baixo 
- 42ºC Normalmente alto 1413ºC
Inflamabilidade Alta Arde no ar Baixa Não arde 
Solubilidade
em água
Não é solúvel, 
exceto na 
presença de um 
grupo polar 
Não Maioria são 
solúveis, exceto 
substâncias 
apolares
Sim 
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3. Estrutura e Estereoquímica de Alcanos 
3.1. Representações do Metano 
 Tetraédrico 
 Carbono hibridizado sp3 com ângulos de 109,5º 
3.2. Representação do Etano C2H6
 Geometria tetraédrica 
 Dois carbonos hibridizados sp3
 Rotação em torno da ligação sigma C – C 
o Molécula está em permanente rotação em torno da ligação C – C 
 Conformações são os diferentes arranjos espaciais dos átomos originados pela rotação
em torno de uma ligação simples 
 Nota: ter em atenção que conformações ≠ configurações 
o Configuração sofre uma alteração na composição química por exemplo quando 
quebramos uma ligação 
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3.2.1.Conformações do Etano 
 Confórmeros puros não podem ser isolados na maioria das vezes, porque as moléculas 
estão em constante rotação através de todas as possíveis conformações 
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 2 conformações 
o Em eclipse 
o Em estrela/ desencontrada 
 Mais estável porque não há repulsão entre nuvens eletrónicas 
 Menor energia 
3.3. Conformações de Newman 
 As projeções de Newman são a melhor forma de avaliar a estabilidade de diferentes 
conformações de uma molécula 
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3.3.1.Conformações de Etano 
 A energia torsional do etano é mínima na conformação desencontrada
 A conformação em eclipse é de ca. de 3,0 kcal/mol (12,6 kJ/ mol) mais elevada em 
energia
 À temperatura ambiente, esta barreira é facilmente superada, e as moléculas rodam 
constantemente 
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 Conformações e o nível energético 
o Desencontrada  menor nível energética 
 A diferença entre conformações é muito pequena a nível energético 
3.3.2.Conformações do Propano 
 O propano é mostrado aqui num desenho em perspetiva e como uma projeção de 
Newman observando ao longo da ligação C1 – C2 
 As 
conformações desencontradas do propano são de menor energia do que as 
conformações eclipsadas 
 Dado que o grupo metilo ocupa mais espaço do que um hidrogénio, a tensão torsional 
será 0,3 kcal/mol superior para o propano do que para o etano 
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3.3.3.Conformações de Butano 
 O butano tem duas conformações desencontradas distintas: gauche (60º entre os 
grupos metilo) e anti (180º entre os grupos metilo) 
 A conformação eclipsada em que o ângulo diedro entre os grupos metilo é 0º é referido 
como totalmente eclipsado 
 O butano tem no total 4 diferentes conformações 
 Ordem de Estabilidade das moléculas 
o Anti (180º) 
o Eclipsada (120º) 
o Gauche (60º) 
o Totalmente eclipsada (0º)
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
 Razão dos valores energéticos 
o Repulsões entre as nuvens eletrónicas da ligação 
o Repulsão entre as nuvens dos grupos metilo 
 Nuvens bastante volumosas 
3.4. Tensão estérea 
 A conformação totalmente eclipsada é de maior energia porque coloca os dois grupos 
metilo das extremidades tão próximos que as nuvens eletrónicas experienciam uma forte
repulsão 
 Este tipo de interferência entre dois grupos volumosos é designado por tensão estérea 
ou impedimento espacial 
 Grupos metilo espacialmente próximos 
o Tensão torsional devido à repulsão das nuvens das ligações eletrónicas
o Tensão estérea devido à proximidade espacial 
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4. Cicloalcanos 
CnH2n

Propano – composto alifático 
 Ciclopropano – composto aliciclico 
 Cicloalcanos não são planares 
 Cicloalcanos são apolares
 Quanto maior o ponto de Fusão e o ponto de ebulição, maior o peso 
4.1. Propriedades Físicas 
 Não polares 
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
 Relativamente inertes
 Os pontos de ebulição e pontos de fusão dependem do peso molecular 
4.2. Estabilidade dos cicloalcanos 
 Os anéis de cinco- e seis-átomos são os mais comuns na natureza 
 Os carbonos dos cicloalcanos estão hibridizados sp3 e deste modo requerem um ângulo
de 109,5º 
 Quando um cicloalcano tem outro ângulo diferente de 109,5º, não haverá sobreposição 
perfeita e o composto terá tensão angular 
 A tensão do ângulo é por vezes designada tensão de Baeyer em honra de Adolf von 
Baeyer que primeiro explicou este fenómeno 
 A tensão torsional aumenta quando todas as ligações estão eclipsadas 
 Tensão angular 
o Carbonos forçados a ter ângulos fora do comum 
4.3. Ciclopropano 
 Os ângulos das ligações estão comprimidos até 60º a partir do ângulo de ligação usual 
de 109,5º dos átomos de carbono hibridizados sp3
 Esta severa tensão angular leva a uma sobreposição não linear de orbitais sp3 e a 
“ligações dobradas” 
 Ângulos de 60º no Ciclopropano 
o Tendênciapara abrir 
o Ligações em eclipse (tensão torsional) 
 
4.3.1.Tensão Torsional 
 Todas as ligações C – C estão eclipsadas, dando origem a tensão torsional que contribui
para a tensão total do anel 
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4.4. Ciclobutano C 4H 8
 Não é planar  tende a torcer ligeiramente 
 Aumenta a tensão angular (88º) 
 Grupos fogem da conformação em eclipse, diminuindo a tensão torsional 
o Maior estabilidade
 A tensão anelar do ciclobutano planar resulta de dois fatores
o Tensão angular da compressão de ligações angulares de 90º em vez do ângulo
tetraédrico de 109,5º 
o Tensão torsional das ligações em eclipse 
 
 
4.4.1. Ciclobutan
o não 
planar
 Os compostos cíclicos com quatro carbonos ou mais adotam conformações não 
planares para aliviar a tensão anelar 
 O ciclobutano adota a conformação dobrada (“envelope”) para diminuir a tensão 
torsional causada pelos hidrogénios eclipsados 
4.5. Ciclopentano 
 A conformação do ciclopentano está ligeiramente dobrada, como um envelope
 Esta conformação reduz o eclipse entre grupos metileno (CH 2¿adjacentes 
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 Formato em envelope (não é planar 
 Como o ciclobutano 
4.6. Ciclohexano 
 Não são planares 
 2 conformações extremas 
o Em cadeira 
 Rotação em torno de ligações simples
 Simétrico, torcido 
 Não tem tensão angular (109º), tensão torsional e tensão estérea
 Molécula estável 
o Em barco 
 Tem tensão torsional e tensão estérea
4.6.1.Conformação em cadeira 
4.6.2.Conformação em barco
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4.6.3.Diagrama de Energia Conformacional do Ciclo-hexano 
4.6.4.Posições Axiais e Equatoriais 
4.6.5.Interconversão Cadeira – Cadeira 
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 O mais importante da conversão em cadeira é que qualquer substituinte que esteja axial 
na conformação original passa a equatorial na nova conformação 
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4.6.6.Metilo axial no Metilciclo-hexano 
 Idênticos 
em 
estabilidade (50% - 50%) 
 Com o grupo metilo a conformação I é mais estável 
o Razão: nuvens eletrónicas na conformação II criam uma tensão (repulsão) 
o Hidrogénio: 1,3 – diaxiais 
 Com 2 grupos metilo podemos ter +2 conformações 
o Isómeros cis – trans 
 São 2 configurações diferentes, ou seja, são 2 compostos diferentes 
 A conformação I continua a ser mais estável pela mesma razão (repulsões transplanares
muito menores) 
4.6.7.Grupo Metilo Equatorial 
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4.6.8.Interação 1,3 – Diaxial
 O substituinte axial interfere com os hidrogénios axiais no C3 e C5 
 Esta interferência designa-se por interação 1,3, - diaxial 
4.6.9.Cis – 1,3 – dimetilciclo – hexano 
 Cis – 1,3 – dimetilciclo – hexano pode ter ambos os grupos metilo em posições axiais ou
ambos em posições equatoriais 
 A conformação em que ambos os grupos metilo estão equatoriais é mais estável 
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4.6.10. Trans – 1,3 – dimetilciclo – hexano 
 Ambas as conformações têm um grupo metilo axial e um equatorial deste modo 
possuem a mesma energia 
4.7. Decalina 
 Composto biciclico  2 anéis fundem-se
 A cis-decalina tem uma fusão de anéis em que o segundo anel está ligado por duas 
ligações cis 
 A trans-decalina está fundida duas ligações trans 
 A trans-decalina é mais estável porque os grupos alquilo estão equatoriais 
 Composto base dos esteroides 
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
5. Introdução às Reações Químicas
 Reações químicas: reagentes  produtos
 Mecanismo: conjunto de etapas passo-a-passo que explicam uma reação química 
 Para saber mais à cerca de uma reação: 
o Termodinâmica 
o Cinética 
5.1. Reações Químicas e os seus Mecanismos 
 Há quatro tipos gerais de reações químicas 
o Substituições 
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o Adições 
o Eliminações 
o Rearranjos 
5.2. Clivagem das ligações covalentes 
5.2.1.Homólise 
 As quebras homolíticas quase sempre ocorrem em ligações apolares ou pouco polares 
 A reação é acompanhada pela formação de radicais livres ou de um radical e de uma 
molécula neutra
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RITA VEDOR RESUMOS QUÍMICA ORGÂNICA 2º SEMESTRE
 Eletrófilo – afinidade por eletrões 
 Nucleófilo – afinidade por núcleos 
5.2.2.Homólise de ligação entre carbonos: 
 Estrutura dos Radicais livres de carbono 
5.2.2.1. Estruturas de Lewis dos Radicais Livres 
 Os radicais livres possuem um eletrão desemparelhado 
5.2.3.Heterólise 

As 
quebras heterolíticas quase sempre ocorrem em ligações polares
o A reação é frequentemente acompanhada pela formação de uma nova ligação 
noutra molécula 
5.2.3.1. Heterólise de ligações entre carbonos 
 Carbaniões e Carbocatiões 
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o A reação pode ocorrer para dar um carbocatião ou carbanião dependendo da 
natureza de Z 
 
o Carbocatiões possuem somente 6 eletrões de valência e uma carga positiva 
 Estrutura de Carbocatiões
 
 Estrutura de Carboaniões 
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o Carbaniões têm 8 eletrões de valência e uma carga negativa 
 Termos em Química Orgânica para ácidos e bases de Lewis 
o Electrófilos (reagentes que gostam de eletrões): procuram eletrões para obter 
uma camada de eletrões de valência estável 
 São eles próprios deficientes em eletrões
 Exemplo: carbocatiões 
o Nucleófilos (reagentes que gostam de núcleos): procuram um protão ou 
qualquer outro centro carregado positivamente 
 São eles próprios ricos em eletrões
 Exemplo: carboaniões
5.3. A utilização de Setas de Curvas para Ilustrar reações 
 As setas curvas mostram o fluxo de eletrões numa reação 
 Uma seta tem inicio num local de elevada densidade eletrónica (uma ligação covalente 
ouum par de eletrões não compartilhado) e aponta para um local deficiente em eletrões
 Exemplo: Mecanismo da reação de HCl e água 
5.4. Alterações de Energia em Reações 
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 Energia cinética é a energia que um
objeto possui devido ao seu movimento
 A energia potencial é energia
armazenada 
o Quanto maior a energia
potencial de um objeto menos
estável é 
 A energia potencial pode ser convertida
em energia cinética 
o Ex: energia de movimento 
 Energia Potencial e Ligações Covalentes 
o Energia potencial nas moléculas está armazenada na forma de energia química 
de ligação 
o Entalpia ΔH é a medida da alteração da energia de ligação numa reação 
o Reações exotérmicas
 ΔH é negativa e liberta-se calor
 A energia potencial nas ligações dos reagentes é maior do que a dos 
produtos 
o Reações endotérmicas 
 ΔH é positiva e é absorvido calor 
 A energia potencial das ligações dos reagentes é menor do que aquelas
dos produtos 
 Exemplo: formação de H 2 a partir de átomos de H 
o A formação de ligações a partir de átomos é sempre exotérmica 
o A molécula de hidrogénio é mais estável do que os átomos de hidrogénio 
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5.5. Compostos orgânicos como Bases 
 Qualquer composto orgânico que contém um átomo com um par de eletrões 
desemparelhado (O,N) pode atuar como uma base 
 
 Eletrões π também podem atuar
como bases 
o Eletrões π estão
fracamente ligados e
disponíveis para reagir
com ácidos fortes
6. Reações dos Alcanos 
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6.1. Propriedades Químicas dos Alcanos
 Oxidação e combustão 
 A combustão é uma reação de oxidação 
 Halogenação de alcanos 
o À luz ou temperaturas elevadas, um ou mais hidrogénios dos alcanos são 
substituídos por átomos de halogénio 
o A halogenação é uma reação de substituição 
o Se está presente um excesso de halogénio, a reação pode continuar para dar 
produtos poli-halogenados 
o Com alcanos de cadeia mais longa, obtem-se uma mistura de produtos 
6.2. Etapa de Propagação: Radical Carbono 
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 Os átomos de cloro colidem com uma molécula de metano e abstraem (removem) um H 
formando outro radical livre e um dos produtos (HCl) 

Reação global 
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7. Estereoquímica 
 Trata-se da disposição dos átomos no espaço 
7.1. Quiralidade 
 “manosidade”: uma luva da mão direita não serve na mão esquerda
 A imagem do objeto no espelho é diferente do objeto original
 Quiralidade – são a imagem uma da outra num espelho plano, mas não sobreponíveis 
 Aquiralidade – sobreponíveis com a sua imagem no espelho 
 Aquiral
o Objetos que podem ser sobrepostos são aquirais 
7.2. Estereoisómeros 
 Estereoisómeros: imagens ao espelho não sobreponíveis 
 Enantiómeros: imagens no espelho não sobreponíveis, moléculas diferentes com 
diferentes propriedades
o Podem ser parecidas, mas não são sobreponíveis 
 
7.2.1.Propriedades dos Enantiómeros 
 O mesmo ponto de ebulição, ponto de fusão e densidade 
 O mesmo índice de refração 
 Fazem girar o plano de luz polarizada o mesmo nº de graus, mas em direções opostas 
 Diferentes interações com outras moléculas quirais 
o Locais ativos de enzimas são seletivos para um enantiómero especifico 
o As papilas gustativas e os recetores do olfato também são quirais 
 Os enantiómeros podem ter cheiros diferentes 
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7.3. Carbonos quirais 
 Carbonos com quatro grupos diferentes ligados são quirais 
 A sua imagem no espelho será um composto diferente (enantiómero) 
o Não sobreponível 
 Tetraédrico 
 Carbono quiral ≠ molécula quiral 
7.4. Compostos aquirais 
 Quando as imagens podem ser sobreponíveis o composto é aquiral 
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 2 substituintes iguais sobreponíveis 
7.5. Planos de simetria 
 Uma molécula que admite um plano de simetria é aquiral 
7.6. Isómeros 
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7.7. Discriminação Biológica 
7.8. Porque é tão importante a estereoquímica?
 Diferentes estereoisómeros podem ter diferenças dramáticas 
o Talidomida 
 
o Ibroprofeno – molécula presente no Brufen 
 1 dos enantiómeros responsável pela ação anti-inflamatório 
 Vendido como substância racémica, pois fica dispendioso separa-las 
7.9. Atividade ótica
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Isómeros
Isómeros 
constitucionais 
(diferentes ligações)
Estereoisómeros
Enantiómeros Diastereómeros 
cis/ trans Conformacionais
rotacionais 
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 Lentes Polaroid  filtros 
 Luz – vetor elétrico + vetor magnético perpendicular ao anterior 
 Ao passar pelo filtro polaroid, a luz passa a vibrar num só plano 
 Os enantiómeros rodam o plano de luz polarizada em direções opostas, mas o mesmo 
nº de graus 
7.9.1.Polarímetro 
 Ao reagir com os enantiómeros a luz polarizada gira:
o Sentido dos ponteiros do relógio: dextrorotatório (+)
o Sentido oposto dos ponteiros do relógio: levorotatório (-) 
 Determinação experimental através do polarímetro 
7.9.2.Rotação ótica especifica 
 A rotação observada depende do comprimento da cuvete e concentração, assim como 
da atividade ótica, temperatura, e comprimento de onda de luz 
[α ]=
α(observado)
c ∙l
 Onde α (observado) é a rotação observada no polarímetro, c é a 
concentração em g/mL e l é o comprimento da cuvete em decímetros 
7.10. Compostos Cis e Trans em Compostos Cíclicos 
 Cis – 1,2,- diclorociclo-hexano é aquiral porque a molécula tem um plano de simetria 
interno 
o Ambas as estruturas podem ser sobrepostas 
 Trans – 1,2 – diclorociclo-hexano não tem plano de simetria deste modo as imagens não
são sobreponíveis e a molécula tem dois enantiómeros 
7.11. Nomenclatura (R) e (S)
42 | P á g i n a
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 Diferentes moléculas (enantiómeros) têm que ter nomes diferentes 
 Frequentemente somente um dos enantiómeros será biologicamente ativo 
 A configuração em torno do carbono quiral é especificada com (R) e (S)
7.11.1. Regras Cahn – Ingold – Prelog 
 Atribuir um nº de prioridade a cada grupo ligado ao carbonoquiral 
 A prioridade é atribuída de acordo com o nº atómico 
o o nº atómico mais elevado tem a maior prioridade (nº 1) 
 em caso de empate, observar dos átomos seguintes ao longo da cadeia 
 ligações duplas e triplas são tratadas como ligações múltiplas a átomos 
 Atenção: trabalhando em 3D, rodar átomos/grupos ligados ao carbono 
quiral de modo a que o átomo/ grupo de menor prioridade esteja para 
trás do plano 
7.11.2. Atribuir (R) ou (S) 
 Trabalhando em 3D, rodar a molécula, de modo a que o grupo
de menor prioridade esteja para trás do plano 
 Desenhar uma seta a partir do grupo de maior prioridade para
o de menor prioridade 
 Sentido dos ponteiros do relógio = (R); sentido oposto = (S) 
7.11.3. Atribuir Prioridades 
 Uma vez que tenham sido atribuídas as prioridades, o grupo de menor prioridade (nº 4) 
deve ser movido para trás do plano se for necessário 
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7.11.4. Tratamento de ligações múltiplas 
 para moléculas com ligações 
duplas ou triplas, temos que 
desmembrar em ligações simples
7.12. Projeções de Fischer 
 Representação plana de uma molécula 3D 
 Um carbono quiral está na interseção das linhas
horizontal e vertical 
 As linhas horizontais estão para a frente, fora do
plano 
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 As linhas verticais estão para trás do plano 
7.12.1. Regras de Fischer 
 A cadeia carbonada é a linha vertical 
 O carbono com maior grau de oxidação está em cima 
 A rotação de 180º no plano não altera a molécula 
 Atenção: não rode a molécula a 90º 
7.12.2. Rotação de 180º 
 Rotação de 180º é permitida porque não altera a configuração 
7.12.3. Rotação de 90º 
 Uma rotação de 90º alterará a orientação dos grupos na horizontal e na 
vertical 
 Não rodem a projeção de Fischer de 90º 
7.12.4. Imagens no Espelho de Fischer 
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 As projeções tornam mais fácil encontrar enantiómeros e os planos de simetria interno 
quando as moléculas tem 2 ou mais centros quirais 
7.12.5. Fischer (R) e (S) 
 Atenção: o grupo/átomo de menor prioridade (frequentemente H) está para a frente, 
mas segundo as regras de atribuição deve estar para trás do plano
 Sentido dos ponteiros do relógio 1-2-3 é (R) e oposto aos ponteiros do relógio 1-2-3 é 
(S)
 Exemplo:
 
 Atenção: não é possível determinar nesta configuração 
7.13. Comparação de estruturas 
 Como identificar estereoisómeros?
o Ver se têm a mesma fórmula molecular
o Ver se têm a mesma ou diferentes ordens de ligação
 Se sim, mesmo composto 
 Se não, verificar se são enantiómeros ou diastereomeros 
o Tentar sobrepor
46 | P á g i n a
As estruturas 
conectadas são as 
mesmas?
Sim
São imagens 
iguais no 
espelho?
Sim 
enantiómeros
Não
Existe plano de 
simetria?
Sim 
Diasteriómeros
Não
Meso
Não 
Isomeros 
Constitucionais 
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7.14. Diastereoisómeros 
 Moléculas com um ou mais carbonos quirais 
 Diastereoisómeros não são a imagem no espelho 
7.14.1. Cicloalcanos 
 Isómeros cis – trans não são a imagem no espelho, logo são diastereoisómeros 
 Trans não são sobreponíveis 
 Cis são sobreponíveis 
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7.14.2. Dois ou mais carbonos quirais 
 Quando os compostos têm dois ou mais centro quirais eles possuem enantiómeros, 
diastereoisómeros, ou isómeros meso 
 Diastereoisómeros possuem algumas configurações iguais e algumas opostas 
 Os compostos meso compounds têm planos de simetria internos 
 O nº máximo de estereoisómeros é de 2n, onde n= nº de carbonos quirais 
7.15. Compostos meso 
 Os compostos meso têm um plano de
simetria 
 Se uma imagem for rodada de 180º, então
será sobreponível à outra imagem 
 Os compostos meso são aquirais embora
tenham centros quirias 
7.16. Nº de estereoisómeros 
 A regra 2n não se aplica a compostos que possam ter um plano de simetria 
 O 2,3 – dibromobutano tem somente 3 estereoisómeros: (±) diasestereoisómeros e 
diastereoisómero meso 
48 | P á g i n a
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7.17. Convenção D/ L 
 O sistema D/L é extensivamente utilizado por bioquímicos para designar hidratos de 
carbono, aminoácidos e outros compostos bioquímicos importantes 
 São configurações relativa, enquanto sistema R/S são configurações absolutas 
 O sistema aplica-se somente quando o centro quiral tetraédrico tem os seguintes 
substituintes 
o Hidrogénio 
o Um heteroátomo substituinte X 
 Ex: OH ou NH 2
o Dois diferentes substituintes R, cada um com um carbono ligado ao centro quiral
tetraédrico 
 Regras Geral: maior parte das configurações de açúcares e aminoácidos são D 
7.18. Misturas racémicas 
 Quantidades iguais de d- e l- enantiómeros (50:50)
 Sem atividade ótica 
o Oticamente negativa porque estando em iguais proporções a ângulo é anulado 
 A mistura pode ter pontos de ebulição diferentes e pontos de fusão dos enantiómeros 
7.18.1. Produtos 
racémicos 
 Se reagentes 
oticamente 
inativos reagem entre si, 
originando 
moléculas quirais, forma-se uma mistura racémica 
49 | P á g i n a
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 C
a
r
b
o
n
o
 pré-quiral (sp2)
 1 molécula – 2 moléculas (mistura racémica) 
7.18.2. Resolução de Enantiómeros
 Fazer reagir uma mistura racémica com um composto quiral puro, tal como o ácido 
tartárico, para formar diastereoisómeros, e então separa-los 
o Diastereoisómeros apresentam propriedades físicas e químicas diferentes 
7.19. Enzimas como agentes de resolução 
7.20. Resolução Cromatográfica de Enantiómeros 
50 | P á g i n a
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7.21. Quiralidade no mundo biológico 
 Exceto para alguns sais inorgânicos e umas poucas substâncias orgânicas de baixo 
peso molecular, as moléculas dos organismos vivos são quirais 
 Embora estas moléculas possam existir em numerosas formas estereoisoméricas, 
geralmente, somente uma é produzida e utilizada num dado sistema biológico 
 O nosso mundo é um mundo quiral 
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8. Alcenos 
 Alcenos são hidrocarbonetos com duplas ligações carbono-carbono 
 Alcenos são também conhecidos por olefinas, o que significa “formador de óleo”
 O grupo funcional dos alcenos é a dupla ligação carbono-carbono, que é reativa 
 Posiçãorelativa das duplas:
o C=C−C−C=C  dupla isolada
o −C=C=C−¿  duplas acumuladas (alenos – raro) 
o −C=C−C=C−¿  duplas conjugadas
8.1. Etileno 
8.1.1.Ligações Sigma 
o Carbonos hibridizados sp2
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8.1.2.Hibridização sp2
 Ângulo da hibridização: 120º
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1) 2 carbonos hibridizados sp2 com orbitais p 
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2) A ligação Ϭ é formada por dois eletrões por sobreposição de orbitais sp2
3) A ligação π é formada por dois eletrões sobrepondo paralelamente orbitais p 
8.1.3.Comprimento das Ligações e Ângulos 
 As orbitais hibridas sp2 têm mais caracter s do que as orbitais sp3
 A sobreposição Pi aproxima os átomos encurtando a ligação C – C de 1,54 A nos 
alcanos até 1,33 A nos alcenos 
 Ligações são mais fortes, mas mais curtas 
 Não há possibilidade de rotação 
8.1.4.Ligação Pi no Etileno 
 A ligação pi no etileno é formada pela sobreposição orbitais p não hibridizadas dos 
átomos de carbono sp2
 Cada carbono tem um eletrão desemparelhado na orbital p 
 Esta sobreposição dos dois extremos da molécula implica que sejam coplanares
 Formação de nuvens de eletrões 
8.2. Interconversão Cis – Trans 
 Isómeros cis e trans não podem ser
interconvertidos 
o Rotação impossibilitada
 A rotação em torno da ligação dupla de carbono –
carbono não é possível sem quebrar a ligação pi
(264 kJ/mol) 
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8.2.1.Comparação entre ligações simples e ligações duplas 
Propriedade Ligação simples Ligação dupla 
Número de átomos
ligados ao carbono 
4 (tetraédrico) 3 (triagonal) 
Rotação Relativamente livre Restringida 
Geometria Muitas conformações
possíveis 
Planar
Ângulo 109,5º 120º 
Comprimento 1,54A 1,34A
8.2.2.Isomerismos cis – trans em processos biológicos 
o Isomerização cis-trans com luz 
 Bastonetes na retina
8.3. Regras IUPAC
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o Iniciamos a contagem na zona da dupla ligação 
 Grupos semelhantes do mesmo lado da dupla ligação, o alceno é cis 
 Grupos semelhantes em lados opostos da dupla ligação, o alceno é trans 
 Nem todos os alcenos possuem isomerismo cis-trans 
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8.4. Compostos cíclicos 
 Cicloalcenos trans não são estáveis a menos que o anel tenha pelo menos 8 carbonos 
 Nos cicloalcenos as duplas ligações assumem-se que são cis a não ser que se 
especifique que são trans 
8.5. Nomenclatura E – Z 
 Utiliza as regras de Cahn – Ingold – Prelog para assinalar prioridades dos grupos ligados
a cada carbono de dupla ligação 
 Se os grupos de maior prioridade estão do mesmo lado, utiliza-se Z (zusammen)
 Se os grupos de maior prioridade estão em lados opostos, o nome é precedido de E 
(entgegen) 
 Exemplo 
 Atribuir prioridades a cada substituinte de
acordo com o número atómico (1 para
maior prioridade) 
 Se os grupos de maior prioridade estão em
lados opostos, o isómero é E 
 Se os grupos de maior prioridade estão do
mesmo lado, o isómero é Z 
8.6. Utilizações Comerciais 
8.6.1.Etileno 
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 Eteno = etileno 
 Exemplos: 
o Polímeros (polietileno)
o Amadurecimento de fruta
o Ácido acético (vinagre) 
o Etano 
o Etileno glicol (líquido para os radiadores) 
 Ponto de ebulição alto 
8.6.2.Propileno 
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 propileno = propeno 
 Exemplos: 
o Acetona – propanona (família das cetonas)
8.6.3.Polímeros de adição 
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8.7. Alcenos na natureza 
 Terpenos 
 Exemplos 
 Carotenoides 
 Geraniol é extraído das rosas e utilizado na formulação
de perfumes 
 Limoneno: principal componente do óleo essencial
encontrado nos citrinos 
 Vitamina A (retinol) 
8.8. Calor de Hidrogenação 
 A combustão de um alceno e a hidrogenação de um alceno pode fornecer dados sobre a
estabilidade da dupla ligação
 Quanto mais substituída a dupla ligação, menor é o seu calor de hidrogenação 
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 De alceno para alcano 
 Entalpia ΔH dá a dupla mais estável 
o Quanto mais baixo, mais estável 
 Dupla tetra substituível é a mais estável de todas
8.8.1.Isómeros Disubstituidos 
 Estabilidade: isómero cis < geminal < trans 
 O isómero menos estável tem um mais calor exotérmico de hidrogenação 
8.9. Propriedades Físicas dos Alcenos 
 Os baixos pontos de ebulição, aumentam com a massa
 Os alcenos ramificados têm menores pontos de ebulição 
 Menos densos do que a água 
 Ligeiramente polares
o A ligação pi é polarizável, desta forma ocorrem interações instantâneas dipolo – 
dipolo 
o Os grupos alquilo são dadores de eletrões em direção à ligação pi, deste modo 
podem ter um pequeno momento dipolar
8.10. Polaridade e Momentos dipolares dos alcenos 
 Os alcenos cis possuem um maior momento dipolar do que os alcenos trans, deste 
modo eles são ligeiramente polares 
 O ponto de ebulição dos alcenos cis serão superiores aos dos alcenos trans 
62 | P á g i n a
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9. Reações de Alcenos 
9.1. Síntese de Alcenos 
 Des-hidro-halogenação (-HX)
 Des-halogenação de dibrometos vicinais (−X2)
 Des-hidratação de álcoois (−H 2O)
9.2. Mecanismo de des-hidro-halogenação 
 Bases fortes removem um H+¿¿ à medida que a dupla ligação se forma e X−¿¿ saí de 
um carbono adjacente 
 Remoção de um haleto de hidrogénio
 Os halogenetos de alquilo terciários e secundários dão bons rendimentos 
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9.3. Des-halogenação de Dibrometos vicinais 
 Remove o Br2 de carbonos adjacentes 
 Ao retirar os dois X, a ligação torna-se dupla (alceno)
 Utiliza Nal em acetona, ou Zn em ácido acético 
9.4. Mecanismo de Desidração 
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 Nota: 
o As reações de desidratação são reversíveis dependendo das reações (etapas) e
do seu controlo 
 Mecanismo para desidratação catalisada por ácido do álcool t-butírico 
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o Na primeira etapa dá-se a protonação do grupo hidroxilo, o que o converte num 
grupo de saída 
o Na segunda etapa dá-se a ionização do álcool protonado para dar um 
carbocatião 
o Remoção de um protão completa o mecanismo 
9.5. Ligação em Alcenos 
 Os eletrões na ligação pi estão fracamente
ligados 
o A ligação sigma é mais forte 
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 A dupla ligação atua como um nucleófilo que ataca espécies eletrofílicas
 Os carbocatiões são intermediários nas reações 
 Estas reações são designadas por adições eletrofílicas 
9.6. Mecanismo: Adição eletrofílica 
 Etapa 1: eletrões pi atacam o eletrófilo 



Etapa 2: o nucleófilo ataca o carbocatião 
9.7. Tipos de reações de adição 
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9.8. Adição de HX a Alcenos 
 Etapa 1 dá-se a protonação da dupla ligação 
 A etapa de protonação dá origem ao carbocatião mais estável possível 
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 Na etapa 2, o nucleófilo ataca o carbocatião, formando um halogeneto de alquilo 
 HBr, HCl e HI podem ser adicionados através desta reação 
9.9. Regioseletividade 
 Regra de Markovnikov: 
o A adição de um protão a uma dupla ligação de um alceno resulta num produto 
de adição com o protão acídico ligado ao átomo de carbono que já possui o 
maior número de hidrogénios 
o Numa adição eletrofílica a um alceno, o eletrófilo adiciona-se de modo a gerar o 
intermediário mais estável 
o O carbocatião terciário é mais estável que um carbocatião secundários que por 
sua vez é mais estável que o primário 
 Assim dispersa a carga positiva pelos carbonos 
 o protão liga-se ao carbono 3º por forma a originar o carbocatião mais estável possível 
9.10. Hidratação de Alcenos 
 Os alcenos reagem por adição eletrofílica (advém da dupla ligação) 
 A adição de Markovnik de água à dupla ligação dá origem a um álcool 
 Isto é o inverso da desidratação de um álcool 
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 Utiliza soluções diluídas de H2SO4 ou H3PO4 para dirigir o equilíbrio em direção à 
hidratação
9.10.1. Mecanismo de hidratação 
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 Eletrófilo (molécula deficiente em eletrões) ataca a dupla ligação
 O mecanismo permite determinar o tipo de álcool 
9.10.2. Orientação 
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 Segue a regra de Markovnik 
o o protão é adicionado ao carbono menos substituído, de modo a formar o 
carbocatião mais estável 
 Nota : 
o Um grupo metilo pode migrar de modo a dar origem a uma molécula mais 
estável
o Este processo só acontece com grupos metilo ou átomos de hidrogénio, casa 
haja possibilidade de formar um carbocatião mais estável 
9.11. Adição de halogénios 
 O Cl2, Br2, e algumas vezes o I 2 adicionam-se à dupla ligação para formar um di-
halogeneto vicinal 
 Nos halogénios a diferença de eletronegativade é 0, não havendo polaridade
 Esta é uma adição anti de halogenetos 
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9.11.1. Mecanismo de Adição de Halogénios a Alcenos 
 A dupla ligação é rica em eletrões
 Na molécula de bromo as cargas iguais vão repelar-se  empurrando os eletrões da 
ligação para um átomo que irá ficar mais eletronegativo  formação de um anião 
 O intermediário é um anel de três membros designado por ião halónio 
 A adição anti tem haver como os átomos são adicionados 
 Na molécula final poderá haver rotação livre em torno da ligação simples 
 Exemplo com o ciclopenteno 
9.12. Exemplos de Estereospecificidade 
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9.13. Teste de insaturação 
 Adição de Br2 em CCl4 (no escuro, cor vermelho acastanhado) a um alceno
 A cor desaparece rapidamente à medida que o bromo de adiciona à dupla ligação 
 Se não há dupla ligação presente a cor castanha permanecerá
 “descoloração da água de bromo” é um teste químico para a presença de uma dupla 
ligação 
9.14. Hidrogenação de Alcenos 
 O hidrogénio (H 2) pode ser adicionado à dupla ligação num processo designado por 
hidrogenação catalítica 
 A reação só acontece na presença de um catalisador 
o os catalisadores mais comuns são o paládio (Pd), platina (Pt) e níquel (Ni), mas 
há outros metais que funcionam igualmente bem 
 Adição sin de hidrogénio 
o átomos adicionados pelo mesmo lado 
 a reação resume-se na passagem de um alceno para um alcano 
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9.14.1. Mecanismo de Hidrogenação Catalítica
 O hidrogénio e o alceno são absorvidos à superfície do metal (catalisador)
 Uma vez absorvido, o hidrogénio adiciona-se pela mesma face da dupla ligação e o 
produto reduzido é libertado pelo metal 
 A reação tem uma estereoquímica sin dado que ambos os hidrogénios serão 
adicionados pelo mesmo lado da dupla ligação 
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9.14.2. Aplicação 
 Ácido carboxílico insaturado de cadeia longa contem duplas ligações funcionando assim 
como um alceno 
 Ácidos gordos (óleos e gorduras)  quanto maior o nº de duplas ligações, maior será a 
sua insaturação  líquido à temperatura ambiente 
 Hidrogenação: óleos  gorduras 
o Dupla pode não desaparecer (isomerização) 
o Duplas são usualmente cis 
 Na prática nunca se remove todas as duplas ligações, por exemplo nas margarinas 
9.15. Epoxidação 
 O alceno reage com um peroxiácido para formar um epóxido (também designado 
oxirano) 
 O reagente mais frequente é o ácido peroxibenzóico 
 O peróxido e o alceno reagem numa única etapa, para produzir o epóxidoe uma 
molécula do ácido 
 Utilização de ácidos fortes como o ácido peracético
o Transferência de protões para a dupla 
 Aplicações:
o Resinas 
o Metabolização de toxinas no intestino
9.15.1. Mecanismo 
 O peroxiácido e o alceno reagem um com o outro numa reação numa etapa única para 
produzir o epóxido e uma molécula do ácido 
 O peroxiácido mais comumente utilizado pelo meta-cloroperoxibenzoico (MCPBA)
 Epóxido – forma um éter cíclico 
9.16. Hidroxilação Sin de Alcenos 
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 Adição de dois hidroxilos – adicionados aos carbonos da dupla ligação
 O alceno é convertido a um sin-1,2-diol 
 Dois reagentes 
o Tetróxido de ósmio, OsO4, seguido de peróxido de hidrogénio ou 
o Frio, solução diluída de KMnO4 numa base 
 Serve como localizador da dupla ligação
9.16.1. Mecanismo com OsO4
 O tetróxido de ósmio adiciona-se à dupla ligação de um alceno num mecanismo 
concertado formando um éster osmato 
 O éster osmato pode ser hidrolisado para produzir um cis-glicol e regenerar o tetróxido 
de ósmio 
9.16.2. Ozonólise 
 O ozono produz uma clivagem oxidativa (quebra) da dupla ligação para originar aldeídos
e cetonas – adição 2H
 Ozonólise é mais suave do que KMnO4 e não oxida os aldeídos subsequentemente 
 Uma segunda etapa da Ozonólise é a redução do intermediário por zinco ou 
dimetilssulfito 
9.16.2.1. Mecanismo 
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 O ozono adiciona-se à dupla ligação, originando um anel de cinco membros 
intermediário designado por molozonídeo, que se arranja para formar um ozonídeo 
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9.16.3. Clivagem por KMnO4
 Permanganato é um agente oxidante forte
 O glicol inicialmente formado é oxidado posteriormente 
 Carbonos dissubstituidos originam cetonas 
 Carbonos monossubstituidos originam ácidos carboxílicos 
 O grupo ¿CH 2 terminal origina CO2
9.16.4. Comparação da clivagem por permanganato e Ozonólise 
 Ozonólise podem ser isolados aldeídos 
 Nota: 
o a clivagem dá-se em todas as duplas, sendo assim um processo eficaz para a 
sua identificação
 Exemplo da Ozonólise 
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10. Halogenetos de Alquilo 
10.1. Classes de halogenetos 
 Halogenetos de alquilo: 
o Halogénio X está ligado diretamente a um
carbono sp3
 Halogenetos de vinilo 
o X está ligado a um carbono sp2de um
alceno 
 Halogenetos de arilo 
o X está ligado a um carbono sp2de um anel
benzénico 
10.2. Polaridade e reatividade 
 Halogénios são mais eletronegativos do que o carbono 
 A ligação carbono-halogénio é polar, deste modo o carbono tem uma carga parcial 
positiva 
o Devido à diferença de eletronegatividade os eletrões estão deslocados para o 
halogénio 
 O carbono pode ser atacado por um nucleófilo 
o Carbono está deficiente em eletrões 
 Halogénio pode sair com um par de eletrões 
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10.3. Halogenetos primários, secundários e terciários 
10.4.
Tipos de di-halogenetos 
 Di-halogenetos primários: dois átomos de
halogénio ligados ao mesmo carbono 
 Di-halogenetos vicinais: dois átomos de halogénio
ligados ao carbono adjacente 
10.5. Halogenetos de Alquilo 
 Aplicações 
o A
nestésicos 
o P
esticidas 
o M
edicamentos 
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10.6. Momentos Dipolares
 Eletronegatividades dos halogénios: 
o F > Cl > Br > I
 O comprimento das ligações aumenta à medida que o
átomo de halogénio aumenta de tamanho 
o C – F < C – Cl < C – Br < C – I 
 Dipolo das ligações 
o C – Cl (1,56D) > C – F (1,51D) > C – Br
(1,48D) > C – I (1,29D) 
 Os dipolos moleculares dependem da geometria da molécula 
 Ligações entre carbonos e halogénios são difíceis de quebrar 
o Por exemplo: C – F 
10.7. Densidades 
 Fluoretos e cloretos de alquilo são menos densos do que a água 
 Di-cloretos, brometos e iodetos de alquilo, são mais densos do que a água 
10.8. Importância das reações de substituição nucleofílica 
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 Síntese química no organismo de acetil-coenzima-A 
10.9. Halogenação de Alcanos 
 Bromação é altamente seletiva
o Carbonos 3º > carbonos 2º > carbonos 1º 
 Radicais livres com adição de calor 
 Estabilidade de um radical secundário é maior do que um radical primário 
10.10. Reações de substituição nucleofílicas 
 O átomo de halogénio no halogeneto de alquilo é substituído por um nucleófilo 
 Carbono ligado ao halogéneo está deficiente em eletrões devido à diferença de 
eletronegativade 
 Dado que o halogénio é mais eletronegativo do que o carbono, as ligações C – X 
quebram heteroliticamente e libertam X−¿¿
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10.11. Reações de Eliminação 
 As reações de eliminação produzem duplas ligações 
 Os halogenetos de alquilo perdem um hidrogénio e um halogénio 
 Também conhecido por des-hidro-halogenação (-HX) 
10.12. Mecanismo de substituição nucleofílica biomolecular 
 Reação concertada: uma nova ligação forma-se e uma antiga quebra-se 
simultaneamente 
 A velocidade é de segunda ordem
 Inversão de Walden (se o halogeneto for quiral) 
 Estado de transição do halogénio requer maior energia 
 Ocorre tudo numa única etapa 
 A velocidade da reação depende das duas espécies
10.12.1. Molecularidade 
 É o número de moléculas ou iões que participam no estado de transição da etapa 
determinante da velocidade 
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10.12.2. Diagrama de Energia 
 A reação de substituição nucleofílica bimolecular é uma reação de um único passo
 O estado de transição é o de maior energia 
10.12.3. Estrutura do substrato 
 Velocidades relativas 
CH
3
X>1º>2 º≫3 º
 Carbonos primários reagem por SN
2
 Carbonos secundários podem ou não reagir 
 Os halogenetos terciários não reagem via mecanismo SN 2 devido a impedimentos 
estéreos
 Nucleófilo aproxima-se pelo lado oposto ao grupo de saída 
 Tem que sobrepor o lobúlo da orbital sp3 C – X 
 
10.12.4. Estereoquímica 
 Quando o ataque se dá num carbono quiral as reações resultam numa inversão da 
configuração também designada de inversão de Walden 
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 Exemplo: 
o Carbono secundários 
o Carbono quiral ligado a 4 grupos diferentes 
o Inversão de Walden 
 Passa de S  para R 
10.13. Basicidade versus Nucleofílicidade 
 Basicidade é definida pela constante de equilíbrio para abstrair um protão 
o É a captação de um protão 
o Ex: hidróxido de sódio
 Nucleofílicidade é definida pela velocidade de ataque ao átomo de carbono eletrofílico 
o ataca um carbono com défice de eletrões 
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10.14. Efeitos do Solvente: Solventes próticos e apróticos 
 Solventes polares próticos tem hidrogénios acídicos (O-H ou N-H) que podem solvatar o 
nucleófilo reduzindo a sua nucleofilicidade 
 A nucleofilicidade em solventes próticos aumenta à medida que o átomo aumenta 
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 Os solventes polares apróticos não possuem protões acídicos e deste modo não podem 
estabelecer pontes de hidrogénio entre si 
 Alguns solventes apróticos são o acetonitrilo, DMF, acetona e o DMSO 
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10.15. Reações de substituição nucleofílica unimolecular 
 É uma reação em duas etapas com um carbocatião intermediário 
 A velocidade é de primeira ordem
 Ocorre racemização (se o substrato for quiral) 
10.15.1. Mecanismo 
10.15.1.1. Etapa 1 
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 Quebra da ligação entre o carbono e o halogénio
 Formação do carbocatião (etapa limitante da velocidade)  carbocatião é planar 
o Passagem de sp3 para sp2
 Carbono pode ser atacado por ambos os lados 
 Se for um carbono quiral podem-se formar misturas racémicas 
10.15.1.2. Etapa 2
90 | P á g i n a
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 O nucleófilo ataca o carbocatião, formando o produto 
 Se o nucleófilo é neutro, ocorre uma terceira etapa (desprotonação) 
10.15.1.3. Diagrama de Energia 
 A formação do carbocatião é uma etapa
endotérmica 
 A etapa 2 é rápida com uma baixa energia de
ativação 
10.15.1.4. Velocidade 
 A ordem de reatividade segue a estabilidade dos
carbocatiões (oposto à Sn2)
o 3º > 2º > 1º >> CH 3X
o O carbocatião mais estável requer menor energia para se formar 
 Um bom grupo de saída aumenta a velocidade de reação 
10.15.1.5. Estrutura do Carbocatião
 Carbocatiões são hibridizados sp2 e trigonais planares
 Os lóbulos da orbital p estão em ambos os lados do plano trigonal 
o O ataque nucleofílico pode ocorrer por ambos os lados produzindo misturas 
racémicas (com retenção e inversão da configuração) se o carbono for quiral 
10.15.2. Estereoquímica 
 A reação produz misturas racémicas de enantiómeros (mistura racémica, se o 
halogeneto de alquilo for quiral) 
10.16. Resumo de ambos os mecanismos 
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SN 1 SN 2
3º > 2º CH 3X>1º>2 º
Nucleófilo fraco (pode ser o solvente) Nucleófilo forte
Solvente polar prótico Solvente polar aprótico
vel=k [hal . alquilo ] vel=k [hal . alquilo ] [Nucleo ]
Racemização Inversão do carbono quiral
Produtos podem sofrer rearranjos Sem rearranjos
11. Aromáticos 
11.1. Descoberto do Benzeno 
 Isolado em 1825 por Michael Faraday que determinou a razão C:H como sendo 1:1 
 Sintetizado em 1834 por Eilhard Mitscherlich que determinou a fórmula molecular como 
sendo C 6H 6. Designou-o por benzeno 
 Outros compostos relacionados com baixas razões C:H possuem um aroma agradável, 
desta forma foram classificados como aromáticos 
 Aromáticos considerados altamente saturados 
11.2. Estrutura de Kekulé 
 Proposta em 1866 por Friedrich Kekulé, pouco
depois das ligações múltiplas terem sido
sugeridas 
 Falhou em explicar a existência de somente um
isómero 1,2-diclorobenzeno 
 Não reagem do mesmo modo que os alcenos 
 Por exemplo: com bromo o benzeno não reage
por adição 
 Reação real: substituição 
11.3. Estruturas de Ressonância do Benzeno 
 Equilíbrio de moléculas (proposto por Kekulé) 
 O benzeno é, de facto, um híbrido de ressonância entre duas
estruturas de Kekulé 
 Hoje em dia: estruturas de ressonância 
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o Nenhuma estrutura representa realmente o benzeno (é um híbrido) 
 O comprimento das ligações C – C no benzeno são mais curtas do que o comprimento 
das ligações simples típicas, no entanto, mais longas do que as ligações duplas típicas 
 Os eletrões pi estão em constante movimento (deslocação eletrónica) 
 A ressonância do benzeno pode ser representada desenhando um círculo dentro do anel
de seis membros como uma representação combinada 
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 Ligações tem todas os mesmo tamanhos 
 Todos os ângulos são iguais (120º)
 Porque há deslocalização?
o Carbonos hibridizados sp2
o Anéis aromáticos tem que ser planares para haver movimento
11.4. Estrutura do Benzeno
 Cada C hibridizado sp2 no anel tem uma orbital não hibridizada p perpendicular ao anel 
que se sobrepõe ao longo de todo o anel 
 Os seis eletrões pi estão deslocalizados pelos seis carbonos 
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11.5. Bromação de Benzeno 
 Não se dá por adição, mas sim por substituição 
 Quando bromo é adicionado ao benzeno é necessário um catalisador como por exemplo
FeBr
3
 A reação que ocorre é de substituição de um hidrogénio por um átomo de bromo 
 A adição de Br2 à dupla ligação não é observada 
 Condições de reação tem que ser muito mais intensas do que com os alcenos 
o É necessário utilizar um catalisador 
 Comprova que o anel aromático é muito estável 
o O deslocamento de eletrões é a causa da estabilidade 
o Menor energia utilizada 
11.6. Energia de Ressonância 
 O benzeno não tem o calor de hidrogenação previsto de -359kJ/mol 
 O calor de hidrogenação observado é -208kJ/mol, uma diferença de 151kJ/mol 
 Esta diferença entre o valor previsto e observado é designado por energia de 
ressonância 
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11.7. Calores de Hidrogenação 
 Hidrogenação: a partir da energia podemos prever o nº de duplas (proporcional) 
o Ciclohexeno  ciclohexano: -120kJ
o Para o benzeno só é necessário 151kJ (em comparação com a presença de 
duas duplas) 
11.8. Requisitosde Aromaticidade 
 Nota: aromático 
o Extraído de plantas inicialmente e possuíam um aroma agradável 
o Hoje em dia pode ou não ter aroma 
 Só no referimos à estrutura 
 A estrutura tem de ser cíclica com ligações pi conjugadas
 Cada átomo no anel tem que ter uma orbital híbrida sp2 e não híbrida p 
 As orbitais p têm que se sobrepor continuamente à volta do anel 
 A estrutura tem que ser planar (ou próxima do planar para ocorrer sobreposição efetiva) 
 A deslocalização de eletrões pi sobre o anel tem de baixar a energia 
 Nota: alcenos 
o No caso de alcenos também pode haver deslocalização eletrónica 
 Em duplas conjugadas 
o Compostos com cores tem duplas ligações ou são mesmo compostos 
aromáticos 
 Terpenos – carotenoides  não são aromáticos 
11.9. Regra de Hückel 
 Se o número de eletrões pi é (4N+2) o composto é aromático (onde N é um número 
inteiro) 
 Se o número de eletrões pi é de (4N) o composto é antiaromático 
 Exemplo : benzeno
o 4N+2=6 
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11.10. Sobreposição de orbitais no ciclooctatetraeno 
 Ciclooctatetraeno assume uma conformação tubular não planar o que evita a 
sobreposição entre ligações pi adjacentes 
 A regra de Hückel simplesmente não se aplica 
11.11. Hidrocarbonetos de anéis condensados 
11.12. Hidrocarbonetos Aromáticos policíclicos 
 Compostos policíclicos condensados  partilham pelo menos dois carbonos 
 Formados na combustão 
 Muitos são carcinogénicos 
 Formam epóxidos, combinam-se com as bases do DNA 
o Esta combinação pode levar à formação de novos genes 
11.13. Alótropos de carbono 
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 Amorfos: pequenas partículas de grafite; carvão vegetal, fuligem, carvão, negro de 
carbono (negro de fumo) 
 Diamante: rede de carbonos tetraédricos 
 Grafite: camadas de anéis aromáticos 
11.13.1. Diamante 
 Uma molécula gigante 
 Carbonos tetraédricos 
 Ligações sigma, 1.54 A
 Isolador elétrico 
11.13.2. Grafite
 Estrutura planar em camadas 
 Camadas de anéis benzénicos fundidos
 Ligações: 1.415 A
 Somente forças de van der Waals entre as camadas 
 Conduz a corrente elétrica paralelamente às cadeias 
11.13.3. Alguns
Novos Alótropos 
 Grafeno: estrutura em folha planar
 Monocamada de anéis benzénicos fundidos (espessura 
de um átomo) 
 Muito resistente 
 Novos materiais e novas aplicações 
 Uma monocamada de grafite 
 Aplicação: nanotubos 
 Fulerenos: anéis de 5 e 6 membros arranjados de modo a formar uma estrutura em bola 
de futebol 
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 Nanotubos: metade de uma esfera C60 fundida num cilindro de anéis aromáticos 
 
11.14. Compostos heterocíclicos 
 Comuns na natureza e em fármacos 
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11.15. Nomes comuns de derivados de benzeno 
 Fenol – não é um álcool apesar do grupo hidróxido 
 Anilina – corantes sintéticos (grupo amina -NH 2)
 Ácido benzoico – refrigerantes 
 Nota: amida
 
11.16. Benzenos dissubstituidos 
 Os números também podem ser usados para identificar a relação entre os grupos 
o Orto é 1,2- dissubstituidos 
o Meta é 1,3- dissubstituidos
o Para é 1,4 – dissubstituidos 
11.17. Três ou Mais substituintes 
 Usar os números mais baixos, mas o carbono com o grupo funcional principal é o nº1 
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11.18. Propriedades físicas dos compostos aromáticos 
 Pontos de fusão: 
o Mais simétricos que os alcanos correspondentes 
o Empacotam melhor em cristais, deste método tem maiores pontos de fusão 
 Pontos de ebulição 
o Dependente do momento dipolar 
o Assim orto > meta > para, para benzenos dissubstituidos 
 Densidade: 
o Mais densos do que os não aromáticos, menos densos do que a água 
 Solubilidade
o Geralmente insolúveis em água 
12. Reações dos compostos aromáticos 
 Aromáticos 
o Composto cíclico 
o Estável devido à aromaticidade (deslocalização aromática) 
o Anéis planares
o Necessitam de condições drásticas de reação 
o Mecanismo: substituição 
 Anel aromático é atacado por um eletrofílico 
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12.1. Substituição Aromática Eletrofílica
 Embora os eletrões pi façam parte de um sistema aromático estável, eles estão 
suscetíveis a um eletrófilo forte para dar origem a um carbocatião 
 Este carbocatião estabilizado por ressonância é designado por complexo sigma 
porque o eletrófilo une-se ao anel benzénico por uma nova ligação sigma 
 A aromaticidade é reestabelecida pela perda de um protão 
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12.1.1. Mecanismo de Substituição Aromática Eletrofílica
 
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12.2. Bromação do Benzeno 
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 Halogenação em geral 
 São necessárias condições drásticas 
 Utilização de catalisadores 
o Permite a formação de um complexo que gera o eletrofílico 
 O complexo ataca o anel aromático 
 Só um dos átomos é transferido para o anel, o outro fica retido no complexo com o 
catalisador 
 O complexo do catalisador reage agora com o nucleófilo, retirando um protão do 
anel aromático 
o Catalisador é restituído 
12.2.1. Mecanismo de Bromação do Benzeno
 Antes de a substituição aromática eletrofílica tenha lugar, o eletrófilo deve ser ativado 
 Um catalisador forte ácido de Lewis, tal como o FeBr3, deve ser utilizado 
 Etapa 1: 
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 Etapa 2: ataque eletrofílico e formação de um complexo sigma 
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 Etapa 3: perda de um protão para dar origem aos produtos 
12.3. Nitração do Benzeno 
 O ácido sulfúrico atua como catalisador, permitindo ser mais rápida e as temperaturas 
mais baixas 
 HNO
3
 e H
2
SO
2
 reagem um com o outro para formar o eletrófilo da reação: ião nitrónio 
(NO2+¿¿)
 Grupo 
nitro: R−NO2
 Grupo amino: R−NH 2
12.3.1. Mecanismos de Nitração do Benzeno 
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