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E-book 6: Propriedades dos Aminoácidos 
 
Os aminoácidos, além de terem caráter polar ou apolar a depender do seu 
grupamento R, quando estão em solução aquosa podem se comportar como ácidos ou 
bases. O ácido carboxílico se comporta como um ácido (doa H+ pra solução) e o 
grupamento amino se comporta como uma base (sequestra H+ da solução) quando 
estão em água, que tem pH = 7. Essas tendências ácido-básicas constituem equilíbrios 
químicos com constantes de equilíbrio próprias e, portanto, Ka e pKa próprios também. 
 
Glicina íntegra (carga zero) Glicina Zwitteriônica (carga zero) 
 
 
Glicina com carga -1 Glicina com carga +1 
 
 
pKa do grupamento ácido carboxílico = 2,34 
pKa do grupamento amino = 9,60 
 
Pela equação de Handerson-Hasselbach, temos que, em pH 2,34, metade da glicina 
está com a carboxila ionizada e praticamente 100% da amina estão com um próton. 
Quando em pH = 9,60, metade da glicina tem sua amina com próton e metade sem, e 
quase 100% da carboxila está ionizada. Cada valor de pH terá uma proporção 
específica de carboxilas com e sem próton e aminas com e sem próton. Perceba que, 
em faixas de pH menores do que 2,34, mais da metade das carboxilas terá próton 
(carga zero) e praticamente 100% das aminas terão próton (carga +1), de modo que 
predominantemente a carga líquida será +1. Do mesmo modo, em faixas de pH 
maiores do que 9,60, mais da metade das aminas terá perdido seu próton (carga zero) 
e praticamente 100% das carboxilas terão perdido seu próton (carga -1), de modo que 
predominantemente a carga líquida será -1. Quando um aminoácido apresenta ao 
mesmo tempo carga +1 na sua amina e carga -1 na sua carboxila, diz-se que ele está 
na sua forma Zwitteriônica e a carga líquida dos seus grupamentos é zero. A faixa de 
pH que apresenta maior proporção de forma Zwitteriônica é chamada de Ponto 
Isoelétrico – pI (ou pH isoelétrico), e pode ser calculada pela média aritmética dos 
pKa dos seus grupamentos. No caso da glicina, o pI é igual a (2,34 + 9,60)/2 = 5,97. Ou 
seja, é no pH = 5,97 que a glicina apresenta maior proporção de forma Zwitteriônica e, 
portanto, com carga elétrica resultante igual a zero (por isso o nome isoelétrico). 
 
Quanto mais distante do ponto isoelétrico, maior vai ser a desproporção entre 
carboxilas protonadas/desprotonadas e aminas protonadas/desprotonadas e maior vai 
ser a carga resultante da população de moléculas em solução, tendendo a valores mais 
negativos se pH > pI (porque terá mais carboxilas ionizadas e com carga negativa e 
menos aminas protonadas, com carga positiva) e mais positivos se pH < pI (porque terá 
menos carboxilas ionizadas e mais aminas protonadas). Vamos ver um exemplo com 
moléculas de glicina misturadas em solução aquosa. 
 
 
Em pH muito baixo (0,34), as aminas de praticamente todas as glicinas estarão 
protonadas (carga +1). No entanto, as carboxilas estarão 100 vezes mais 
frequentemente protonadas (carga zero) do que ionizadas (carga -1). Logo, a carga 
resultante das glicinas será em torno de 99% igual a +1 e em torno de 1% igual a zero, 
reforçando que, quando o pH < pI, a carga resultante tende a ser mais positiva. 
 
Em pH baixo (2,34), as aminas de praticamente todas as glicinas continuam protonadas 
(carga +1). No entanto, as carboxilas estarão em igual proporção na forma ionizada e 
não ionizada. Logo, a carga resultante será em torno de 50% igual a +1 e 50% igual a 
zero. 
 
Em pH = pI (5,97), as aminas de praticamente todas as glicinas continuam protonadas 
(carga +1), mas agora também as carboxilas de praticamente todas as glicinas estão 
ionizadas (carga -1). Ou seja, quase 100% das glicinas apresentam carga igual a zero 
quando pH = pI. 
 
Em pH alto (9,60), as carboxilas de praticamente todas as glicinas encontram-se 
ionizadas (carga -1), porém metade das aminas está protonada (carga +1) e metade 
não está (carga zero). Logo, a carga resultante será 50% igual a zero e 50% igual a -1. 
 
Em pH muito alto (11,60), praticamente todas as carboxilas doaram seus prótons 
(carga -1). No entanto, há 100 vezes mais aminas desprotonadas (carga zero) do que 
protonadas (carga +1). Logo, a carga resultante será em torno de 1% igual a zero e em 
torno de 99% igual a -1, reforçando que, quando o pH > pI, a carga resultante tende a 
ser mais negativa. 
 
Outra propriedade dos aminoácidos é a de que seus grupamentos podem ser 
encarados como tampões, já que são constituídos de ácidos e bases fracas. No caso da 
glicina, a região de tamponamento do ácido carboxílico é de 1,34 a 3,34 e a da amina é 
de 8,60 a 10,60. 
 
Um detalhe adicional: alguns aminoácidos possuem grupamentos carregáveis em sua 
cadeia lateral R, como é o caso do glutamato e da arginina. Diferentemente da glicina, 
que só pode ter carga +1, zero ou -1, o glutamato pode ter carga -2, -1, zero e +1 
(porque seu grupamento R tem uma segunda carboxila) e a arginina pode ter carga -1, 
zero, +1 e +2 (porque seu grupamento R tem uma segunda amina). Como calcular o pI 
nesses casos? 
 
 
 
 
pKa da carboxila da arginina: 2,17 
pKa da amina da arginina: 9,04 
pKa da amina da cadeia lateral R da arginina: 12,48 
 
pKa da carboxila do ácido glutâmico: 2,19 
pKa da carboxila da cadeia lateral R do ácido glutâmico: 4,25 
pKa da amina do ácido glutâmico: 9,67 
 
Nesses casos, basta tirar a média entre o pKa do grupamento da cadeia lateral e o pKa 
mais próximo dele. 
 
No caso da arginina, temos que o pI = (9,04 + 12,48)/2 = 10,76; 
No caso do ácido glutâmico, temos que o pI = (2,19 + 4,25) = 3,22. 
 Arginina Ácido glutâmico